DE2634307A1 - Disperse disazofarbstoffe - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE D R. - I N G. H. FINCKE

DIPL. - ING. H. BuHR g Q .....

DIPL-ING. S. STAEG..1 DR. rer. nat. R. KNEISiL 2634307

MÜLLE RS TRASSE 31 8Q00 MÜNCHEN 5

Mappe: 24062 - Dr„Κ ICI CASE Dd. 28094

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien

Disperse Disazofarbstoffe

Priorität: 4.8.75 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Disazofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, verwendet werden können·

Gemäß der Erfindung werden disperse Disazofarbstoffe der Formel:

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N=N / y—

vorgeschlagen, worin X für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom steht, eines der Symbole Y und Y für Methyl steht und das andere für Wasserstoff oder Methyl steht und Z für Wasserstoff oder Methyl steht.

X steht vorzugsweise für Wasserstoff.

Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemaßen Disazofarbstoffe vorgeschlagen, welches ausgeführt wird durch Diazotierung eines Amins der Formel:

,^x

Formel I

Kuppeln mit einem Amin der Formel:

Y¹

Formel II

Y²

oder dem entsprechenden Ga-Methansulfonat mit nachfolgender Hydrolyse, erneute Diazotierung und Kupplung mit einer Kupplungskomponente der Formel:

H ff \-oii ' Formel III

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wobei X, Y , X^ "und Z die angegebenen Bedeutungen besitzen.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig beispielsweise wie folgt ausgeführt werden. Zunächst wird Natriumnitrat zu einer Lösung oder Suspension des Amins der Formel I in einer wäßrigen Lösung einer starken anorganischen Säure, wie z.B. Salzsäure, zugegeben, worauf die resultierende Lösung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer Lösung des Amins der !Formel II oder dem entsprechenden «"-Methansulf onat in einer wäßrigen Lösung einer Säure zugegeben wird. Nötigenfalls wird der pH des resultierenden Gemischs zur Erleichterung der Kupplung nachgestellt, worauf das Gemisch dann gerührt wird, und zwar vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen O und 15⁰C, bis die Kupplung zu Ende ist. Die resultierende Monoazoverbindung wird dann abfiltriert. Wenn von dem «-Methansulfonat ausgegangen worden ist, dann wird diese Gruppe jetzt durch Behandlung mit einer heißen wäßrigen Alkalilösung entfernt. Die resultierende Aminoazoverbindung wird in einer wäßrigen Lösung einer starken anorganischen Säure, die ggf. Essigsäure enthält, gerührt, Natriumnitrit wird zugegeben, und nach beendeter Diazotierung wird die gesamte Lösung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer wäßrigen alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zugegeben. Die Kupplung wird bei einem pH über 7 bewirkt. Der resultierende Disazofarbstoff wird in üblicher Weise isoliert.

Gewünschtenfalls kann die zweite Diazotierung und anschließende Kupplung ohne Zwischenisolierung der Aminoazoverbindung ausgeführt werden.

Die Amine der Formel I sind 4~Nitro-2-methylanilin, 4-Nitro-2-chloroanilin, 4-Nitro-2-bromoanilin und vor allem 4—Nitroanilin.

Beispiele für Amine der Formel II oder des entsprechenden

— 3 —

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co-Methansulfonats sind 2,5-Dimethylanilin (p-Xylidin), o-Toluidin und m-Toluidin-öMnethansulfonat.

Die Kupplungskomponenten der Formel III sind Phenol, o-Kresol oder m-Kresol.

Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. Celluloseacetattextilmaterialien. Sie eignen sich aber besonders zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien. Die erwähnten Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch die Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise beim Aufbringen disperser Farbstoffe auf solche Textilmaterialien zur Verwendung gelangen. Wenn die Farbstoffe auf diese Weise angewendet werden, dann ergeben sie orange Farbtöne. Die Farbstoffe besitzen eine gute Affinität und gute Aufbaueigenschaften auf Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, wobei sehr tiefe Farbtöne erhalten werden können. Die resultierenden Färbungen besitzen eine gute Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen, Schwitzen, Reiben und trockenen Wärmebehandlungen.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel 1

Eine Lösung von 13»8 Teilen p-Nitroanilin in einem Gemisch aus 36 Teilen Wasser und 120 Teilen einer konzentrierten wäßrigen Salzsäure wird auf 5°C abgekühlt, worauf 60 Teile einer 14-%igen wäßrigen Natriumnitritlösung bei 5 "bis 10⁰C zugegeben werden. Das Gemisch wird 15 min bei der gleichen Temperatur gerührt, und überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört. Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 24-, 53 Teilen m-Toluidin-ca-methansulfonat in einem Gemisch aus Eis

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und Wasser, das 12 Teile konzentrierte wäßrige Salzsäure enthält, zugegeben. Der pH des Gemische wird dann durch Zusatz von Natriumacetat auf 4· angehoben. Das Gemisch wird 15 min gerührt, und der ausgefallene Peststoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der resultierende Feststoff wird dann 2 st in 3200 Teilen einer 2%}.gen wäßrigen Natriumhydroxidlösung mit 60⁰C gerührt. Die ausgefallene Aminoazoverbindung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

25,6 Teile der Aminoazoverbindung werden in einem Gemisch aus 200 Teilen Essigsäure und 24· Teilen einer konzentrierten wäßrigen Salzsäure bei 10⁰C gerührt, und 60 Teile einer 14-%igen wäßrigen Natriumnitritlösung werden zugegeben. Das Gemisch wird 60 min bei 5-^0⁰C gerührt, und die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz* von SuIfaminsäure zerstört. Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 11,88 Teilen o-Eresol in 60 Teilen einer 8%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung zugegeben, wobei die Temperatur durch Zusatz von Eis unter 5°C und der pH durch gleichzeitige Zugabe einer 1Ö%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 7-8 gehalten wird. Das Gemisch wird 15 min gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, dann färbt er Textiltna terialien aus aromatischen Polyestern in orange Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 2

13»8 Teile p-Nitroanilin werden wie in Beispiel 1 diazotiert, und die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird zu einer Lösung von 16,06 Teilen 2,5-Dimethylanilin-hydrochlorid in eishaltigem Wasser zugegeben. Der pH des Gemische wird durch Zusatz von Natriumacetat auf 4· eingestellt, und nach einem

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15 min dauernden Rühren wird die ausgefallene Aminoazoverbindung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

27,0 Teile der Aminoazoverbindung werden in einem Gemisch aus 200 Teilen Essigsäure und 24· Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure bei 10⁰C gerührt, und 60 Teile einer 14-%igen wäßrigen Natriumnitratlösung werden zugegeben. Das Gemisch wird 60 min bei 5 bis 10⁰C gerührt, und die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von SuIfaminsäure zerstört. Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 11,88 Teilen o-Kresol in 60 Teilen einer 8%igen wäßrigen ITatriumhydroxidlösung zugegeben, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis unter 5°C und der pH durch gleichzeitige Zugabe einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonat lösung auf 7-8 gehalten wird. Das Gemisch wird.15 min gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in orange Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 5

Anstelle des p-Xylidin-hydrochlorids und/oder des o-Kresols von Beispiel 2 können entsprechende Mengen o-Toluidin-hydrochlorid und/oder Phenol verwendet werden, wobei ähnliche Farbstoffe erhalten werden.

In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden, daß man die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert, sie mit den in der dritten Spalte der Tabelle angegebenen Aminen (d.h. den Mittelkomponenten) kuppelt, erneut eine Diazotierung durchführt und eine Kupplung mit den in der vierten

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Spalte der Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten vornimmt, wobei ähnliche Verfahren verwendet werden, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben sind. In der fünften Spalte der Tabelle sind die mit den resultierenden Farbstoffen erhaltenen Farbtöne angegeben.

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Claims (3)

PAT-ENTAmSPBÜCHE:

1. Disperse Disazofarbstoffe der Formel:

worin X für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom steht,

^% 12

eines der Symbole Y und Y für Methyl und das andere

für Wasserstoff oder Methyl steht und Z für Wasserstoff oder Methyl steht.

2. Disperse Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für Wasserstoff steht.

3. Verfahren zur Herstellung der dispersen Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Diazotieren eines Amins der Formel:

Kuppeln mit einem Amin der Formel:

709807/1044 ■

oder mit dem o;-Methansulf onatderivat davon, in welchem Fall sich, eine Hydrolyse anschließt , erneutes Diazotieren und Kuppeln mit einer Kupplungskomponente der Formel:

v/ob ei X, Y , Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.

Verwendung der dispersen Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien.

DR.-ING. H. FlNCKf, DIPL..INQ. H, ΒΟΗ» DIPU-ING. s. 8TAEGER. DR. r.r. MtΓ ft. MtISS

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