CN117586642A - 一种双偶氮化合物及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种双偶氮化合物及其制备和应用,属于染料化学领域。本发明双偶氮化合物中的双偶氮结构增长了共轭体系,从而提高了分散染料的日晒牢度、上染率和升华牢度。实施例结果表明,本发明的双偶氮化合物的日晒牢度可达6~7级;上染率高达95~98%;提升力好;升华牢度高。可在120℃~130℃染色,也可用于热熔染色。具有广阔的应用前景,尤其是做为分散染料三原色使用量大的分散黄RGFL和分散黄棕S‑2RFL已定位不环保染料将退出市场,本发明系列染料的生产可满足市场的需求。

Description

一种双偶氮化合物及其制备和应用
技术领域
本发明涉及染料化学领域,尤其涉及一种双偶氮化合物及其制备和应用。
背景技术
已知的分散黄品种繁多,其中具有代表性的为:
I.分散橙30,商品名称为分散黄棕S-2RFL,其染料结构式为:
C.I.分散黄23,商品名称为分散黄RGFL,其染料结构式为:
C.I.分散黄119,商品名称为分散黄5G,其染料结构式为:
C.I.分散橙30,升华牢度好,色牢度佳,染色性能好,是公认的S-型分散染料的三原色之一。C.I.分散橙30的制备原料中含有多氯酚,不是环保型染料,用量在下降。
C.I.分散黄23色牢度好,染色性能差,曾是E-型分散染料的三原色之一。但是由于该染料生产中使用了禁用的芳胺,而成为禁用染料,取而代之复配的替代品,升华牢度低,不适于热熔染色,况且该类染料色光红,近于橙,也不是期望的黄色分散染料。
C.I.分散黄119,是一个鲜艳的绿光黄,色牢度好,但是染料的提升力差,不适于拼染深色,且升华牢度低,不适于热熔染色工艺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双偶氮化合物及其制备方法、分散染料及其应用,本发明的双偶氮化合物制备得到的分散染料日晒牢度高、上染率高和升华牢度高,还环保,满足市场需求。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种双偶氮化合物,具有式I所示的结构式:
所述R1包括NO2、第一卤基、第一烷基、第一酰氨基和第一烷氧基中的一种;
R2包括第二卤基、第二烷基、第二酰氨基和第二烷氧基中的一种;
R3包括H或第三烷基;
R4包括H、第四烷基和苄基中的一种。
优选的,所述R1在偶氮基的对位或间位。
优选的,所述第一卤基和第二卤基独立地包括氯基、溴基和碘基中的一种。
优选的,所述第一烷基、第二烷基、第三烷基和第四烷基独立地包括甲基。
优选的,所述第一酰氨基和第二酰胺基独立地包括乙酰氨基。
优选的于,所述第一烷氧基和第二烷氧基独立地包括乙氧基或甲氧基。
本发明还提供了上述方案所述双偶氮化合物的制备方法,包括以下步骤:
将式II所示的化合物进行第一重氮化后与含有式III所示化合物的溶液混合进行第一偶合反应,得到式IV所示的化合物;
将所述式IV所示的化合物进行第二重氮化后与含有式V所示化合物的溶液混合进行第二偶合反应,得到所述双偶氮化合物;
本发明还提供了上述方案所述双偶氮化合物的或上述方案所述制备方法制备的双偶氮化合物在分散染料中的应用。
本发明还提供了上述方案一种分散染料,以质量份数计,包括以下组分:
双偶氮化合物 10份;
扩散剂 14份;
阴离子表面活性剂 6份;
所述双偶氮化合物为上述方案所述双偶氮化合物的或上述方案所述制备方法制备的双偶氮化合物。
本发明还提供了上述方案所述分散染料在涤纶纤维染色或醋酸纤维染色中的应用。
本发明提供了一种双偶氮化合物,具有式I所示的结构式:
所述R1包括NO2、第一卤基、第一烷基、第一酰氨基和第一烷氧基中的一种;
R2包括第二卤基、第二烷基、第二酰氨基和第二烷氧基中的一种;
R3包括H或第三烷基;
R4包括H、第四烷基和苄基中的一种。
本发明双偶氮化合物中的双偶氮结构增长了共轭体系,从而提高了分散染料的日晒牢度、上染率和升华牢度。实施例结果表明,本发明的双偶氮化合物的日晒牢度6~7级,无光致色变性;本发明的双偶氮化合物的上染率高达95~98%;提升力好;升华牢度高,可在120℃~130℃染色,也可用于热熔染色。
本发明染料制备原料中不含有多氯酚和避开禁用4-氨基偶氮苯等不环保芳胺类,经第三方监测为环保染料。
附图说明
图1为实施例1式1所示化合物的质谱图;
图2为实施例1式1所示化合物的氢谱图;
图3~6为应用例12染色后的醋酸纤维布的检测结果;
图7~10为应用例14染色后的醋酸纤维布的检测结果。
具体实施方式
本发明提供了一种双偶氮化合物,具有式I所示的结构式:
所述R1包括NO2、第一卤基、第一烷基、第一酰氨基和第一烷氧基中的一种;
R2包括第二卤基、第二烷基、第二酰氨基和第二烷氧基中的一种;
R3包括H或第三烷基;
R4包括H、第四烷基和苄基中的一种。
在本发明中,所述R1包括NO2、第一卤基、第一烷基、第一酰氨基和第一烷氧基中的一种;所述第一卤基优选包括氯基、溴基和碘基中的一种;所述第一烷基优选包括甲基;所述第一酰氨基优选包括乙酰氨基;第一烷氧基优选包括乙氧基或甲氧基;所述R1优选在偶氮基的对位或间位。
在本发明中,所述R2包括第二卤基、第二烷基、第二酰氨基和第二烷氧基中的一种;所述第二卤基优选包括氯基、溴基和碘基中的一种;所述第二烷基优选包括甲基;所述第二酰氨基优选包括乙酰氨基;第二烷氧基优选包括乙氧基或甲氧基。
在本发明中,所述R3包括H或第三烷基;所述第三烷基优选包括甲基。
在本发明中,所述R4包括H、第四烷基和苄基中的一种;所述第四烷基优选包括甲基。
本发明还提供了上述方案所述双偶氮化合物的制备方法,包括以下步骤:
将式II所示的化合物进行第一重氮化后与式III所示的化合物混合进行第一偶合反应,得到式IV所示的化合物;
将式IV所示的化合物进行第二重氮化后与含有式V所示化合物的溶液混合进行第二偶合反应,得到所述双偶氮化合物;
本发明将式II所示的化合物进行第一重氮化后与含有式III所示化合物的溶液混合进行第一偶合反应,得到式IV所示的化合物;
在本发明中,所述第一重氮化优选包括:将式II所示的化合物与强酸溶液、水混合后与亚硝钠溶液混合后进行重氮化反应。
在本发明中,所述式II所示的化合物与强酸溶液中强酸的摩尔比优选为1:2.1~2.5;所述强酸溶液的质量浓度优选为30%;所述强酸溶液优选包括盐酸溶液;所述式II所示的化合物与水的质量比优选为1:5~10。
在本发明中,所述式II所示的化合物与亚硝酸钠的摩尔比优选为1:1~1.06,所述亚硝酸钠溶液的质量浓度优选为30%。
在本发明中,所述第一重氮化反应的温度优选为0~5℃。本发明对所述重氮化反应的时间没有特殊的限定,充分反应即可。
在本发明中,所述式II所示的化合物与式III所示的化合物的摩尔比优选为1:1。
在本发明中,所述含有式III所示化合物的溶液中,式III所示化合物的质量浓度优选为5~10%,HCl的质量浓度优选为3~5%。
本发明将式II所示的化合物进行第一重氮化后与含有式III所示化合物的溶液混合后优选用纯碱将所得溶液的pH调节至5~6。
在本发明中,所述偶合反应的温度优选为室温。
偶合反应后,本发明优选将偶合反应所得产物进行过滤,洗涤,得到所述式IV所示的化合物。在本发明中,所述洗涤优选为用水洗涤至中性。
得到式IV所示的化合物后,本发明将式IV所示的化合物进行第二重氮化后与含有式V所示化合物的溶液混合进行第二偶合反应,得到所述双偶氮化合物;
在本发明中,所述第二重氮化优选包括:将式IV所示的化合物与强酸溶液、水混合后与亚硝钠溶液混合后进行重氮化反应。
在本发明中,所述式IV所示的化合物与强酸溶液中强酸的摩尔比优选为1:2.2~2.5;所述强酸溶液的质量浓度优选为30%;所述强酸溶液优选包括盐酸溶液;所述强酸溶液与水的质量比优选为1:2~3。
在本发明中,所述式IV所示的化合物与强酸溶液的混合优选包括将所述式IV所示的化合物与强酸溶液搅拌后降温至0℃。在本发明中,所述搅拌的时间优选为2h。所述降温的方式优选包括加入碎冰。
在本发明中,所述强酸溶液中强酸与亚硝酸钠的摩尔比优选为2.5~4.5:1,所述亚硝酸钠溶液的质量浓度优选为30%。
在本发明中,所述重氮化反应的温度优选为5~15℃。本发明对所述重氮化反应的时间没有特殊的限定,充分反应即可。
在本发明中,所述式IV所示的化合物与式V所示的化合物的摩尔比优选为1:1~1.5。
在本发明中,所述含有式V所示化合物的溶液中式V所示化合物的浓度优选为5~12%,碳酸钠的浓度优选为4~12%。
在本发明中,所述第二偶合反应的温度优选为0℃。
第二偶合反应后,本发明优选将第二偶合反应所得产物进行过滤,洗涤,得到所述式I所示的化合物。在本发明中,所述洗涤优选为用水洗涤至中性。
当R4为苄基时,所述双偶氮化合物的制备方法还优选包括以下步骤:
将式VI所示的双偶氮化合物、水、碳酸钠和氯化苄混合进行缩合反应,再将缩合反应所得产物稀释后水洗,得到VII所示的双偶氮化合物;
在本发明中,所述式VI所示的化合物与水的质量比优选为1:4~5;所述式VI所示的化合物与碳酸钠的摩尔比优选为1:0.50~0.80;
式VI所示的双偶氮化合物与氯化苄的摩尔比优选为1:0.9~1。
所述缩合反应的温度优选为85~90℃,时间优选为10h。
本发明还提供了上述方案所述双偶氮化合物的或上述方案所述制备方法制备的双偶氮化合物在分散染料中的应用。
本发明还提供了一种分散染料,以质量份数计,包括以下组分:
双偶氮化合物 10份;
扩散剂 14份;
阴离子表面活性剂 6份;
所述双偶氮化合物为上述方案所述双偶氮化合物的或上述方案所述制备方法制备的双偶氮化合物。
以质量份数计算,所述分散染料包括双偶氮化合物10份;
以质量份数计算,所述分散染料包括扩散剂14份;所述扩散剂优选包括扩散剂MF;
以质量份数计算,所述分散染料包括阴离子表面活性剂6份,所述阴离子表面活性剂优选包括木质素磺酸钠;
在本发明中,所述分散染料的制备方法优选包括将分散染料的组分和水混合后进行研磨、干燥,得到所述分散染料。
在本发明中,所述水的质量优选为所述分散染料组分总质量的100%。本发明对所述研磨没有特殊的限定,将研磨至所得浆体的扩散度为4~5级即可。
本发明还提供了上述方案所述分散染料在涤纶纤维染色或醋酸纤维染色中的应用。
下面结合实施例对本发明提供的双偶氮化合物及其制备和应用进行详细的说明,但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
称取纯度为98%的对硝基苯胺14.1g,控制室温,与30.5g质量浓度为30%的盐酸、120g水混合,水磨打浆2h后加入含有7.1g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液中,在0~5℃反应至终点,得到重氮液。
将11g纯度为98%的间甲苯胺与13g质量浓度为30%的盐酸、100mL水混合后加入上述重氮液,然后用纯碱液将所得混合溶液的pH调节至5~6,在常温下反应至终点;反应完成后进行过滤、水洗至中性,得到单偶氮化合物。
将所述单偶氮化合物与30.5g质量浓度为30%的盐酸、80mL水混合后搅拌2h,加碎冰降温至0℃,然后滴加含有7.8g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在5~15℃反应至终点,得到含有重氮化合物的混合体系。
将11.5g纯度为99%的间甲苯酚与11g纯度为98%碳酸钠、100mL水混合,然后于所述含有重氮化合物的混合体系混合,然后加入碎冰降温到0℃,反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式1所示的化合物(命名:分散黄棕HE-R)。
式1所示的化合物的λmax=403nm。
该染料为黄色,日晒牢度为7级,固色率为97.9%,升华牢度为3~4级。
对式1所示的化合物分别进行质谱和氢谱分析,结果如图1~2所示。由图1~2可知,本发明合成了式1所示的化合物。
实施例2
称取纯度为98%的间氯苯胺13g,控制室温,与30.5g质量浓度为30%的盐酸、100mL水混合,搅拌0.5h后加入适当碎冰,降至0℃,然后滴加含有7.1g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在0~5℃反应至终点,得到重氮液。
将11g纯度为98%的间甲苯胺溶于13g质量浓度为30%的盐酸和100mL水后加入上述重氮液,然后用纯碱液将所得混合溶液的pH调节至5~6,在常温下反应至终点;反应完成后进行过滤、水洗至中性,得到单偶氮化合物。
将所述单偶氮化合物与30.5g质量浓度为30%的盐酸、80mL的水中,水混合后搅拌2h,加碎冰降温至0℃,然后滴加含有7.3g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在5~15℃反应至终点,得到含有重氮化合物的混合体系。
将10g纯度为99%的苯酚与11g纯度为98%碳酸钠、100mL水混合,然后于所述含有重氮化合物的混合体系混合,然后加入碎冰降温到0℃,反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式2所示的化合物(命名:分散黄SE-2R)。
式2所示的化合物的λmax=387.5nm。
该染料为红光黄色,日晒牢度为6~7级,固色率为96.8%,升华牢度为4级。
实施例3
称取纯度为99%的对氨基苯乙醚14g,与30.5g质量浓度为30%的盐酸、100mL水混合,搅拌0.5h后加入适当碎冰,降至0℃,然后滴加含有7.1g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在0~5℃反应至终点,得到重氮液。
将11g纯度为98%的间甲苯胺与13g质量浓度为30%的盐酸、100mL水混合后加入上述重氮液,然后用纯碱液将所得混合溶液的pH调节至5~6,在常温下反应至终点;反应完成后进行过滤、水洗至中性,得到单偶氮化合物。
将单偶氮化合物与30.5g质量浓度为30%的盐酸、80mL混合,搅拌2h,加碎冰降温至0℃,然后滴加含有7.4g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在5~15℃反应至终点,得到含有重氮化合物的混合体系。
将10g纯度为99%的苯酚与11g纯度为98%的碳酸钠、100mL水混合,然后碎冰降温到0℃,反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式3所示的化合物(实验编号:cs1089)。
式3所示的化合物的λmax=363nm.
该染料为黄色,日晒牢度为6~7级,固色率为96%,升华牢度为4级。
实施例4
称取纯度为99%的对氨基乙酰苯胺15g,与30.5g质量浓度为30%的盐酸、100mL水混合,搅拌0.5h后加入适当碎冰,降至0℃,然后一次性加入含有7.1g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在0~5℃反应至终点,得到重氮液。
将11g纯度为98%的间甲苯胺与13g质量浓度为30%的盐酸、200mL水混合后加冰降温到0℃以内,加入上述重氮液,然后用纯碱液将所得混合溶液的pH调节至5~6,在0-5℃反应至终点;反应完成后过滤、水洗至中性,得到单偶氮化合物。
将单偶氮化合物与30.5g质量浓度为30%的盐酸、80mL水混合,搅拌2h,加碎冰降温至0℃,然后滴加含有7.3g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在5~15℃反应至终点,得到含有重氮化合物的混合体系。
将12.5g纯度为99%的苯酚与11g纯度为98%的碳酸钠、200mL水混合,搅拌全溶,然后加碎冰降温到0℃,加入重氮液反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式4所示的化合物(实验编号:CS1052)。
式4所示的化合物的λmax=383.5nm。
该染料为黄棕色,日晒牢度为6~7级,固色率为95.8%,升华牢度为4-5级。
实施例5
称取纯度为98%的对硝基苯胺14.1g,控制室温,与30.5g质量浓度为30%的盐酸、120g水混合,水磨打浆2h后加入7.1g质量浓度为30%的亚硝钠水溶液中,在0~5℃反应至终点,得到重氮液。
将11.7g纯度为98%的间氯苯胺与13g质量浓度为30%的盐酸、100mL水混合后加入上述重氮液,然后用纯碱液将所得混合溶液的pH调节至5~6,在常温下反应至终点;反应完成后进行过滤、水洗至中性,得到单偶氮化合物。
将单偶氮化合物与30.5g质量浓度为30%的盐酸、80mL水混合,搅拌2h,加碎冰降温至0℃,然后滴加含有7.3g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在5~15℃反应至终点,得到含有重氮化合物的混合体系。
将12.5g纯度为99%的苯酚与11g纯度为98%的碳酸钠、200mL水混合,搅拌全溶,然后加碎冰降温到0℃,加入重氮液反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式5所示的化合物(实验编号:CS1107)。
式5所示的化合物的λmax=407nm。
该染料为红光黄色,日晒牢度为6~7级,固色率为97.9%,升华牢度为3-4级。
实施例6
依次加入120g水和30.5g质量浓度为30%盐酸,纯度为98%的间硝基苯胺14.1g,搅拌2h后,加冰降温到0℃以内,快速加入7.1g浓度为30%的亚硝钠水溶液中,在0~5℃反应至终点,得到重氮液。
将11.7g纯度为98%的间氯苯胺与13g质量浓度为30%的盐酸、溶于100mL水中,控制0℃加入上述重氮液,然后用纯碱液将所得混合溶液的pH调节至5~6,在10℃以内反应至终点;反应完成后进行过滤、水洗至中性,得到单偶氮化合物。
将单偶氮化合物与30.5g质量浓度为30%的盐酸、80mL水混合,搅拌2h,加碎冰降温至0℃,然后滴加含有7.3g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液,在5~15℃反应至终点,得到含有重氮化合物的混合体系。
将12.5g纯度为99%的苯酚与11g纯度为98%的碳酸钠、200mL水混合,搅拌全溶,然后加碎冰降温到0℃,加入重氮液反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式6所示的化合物(实验编号:CS1097)。
式6所示的化合物的λmax=388nm。
该染料为红光黄,日晒牢度为6级,固色率为96.2%,升华牢度为3级。
实施例7
将实施例1的含有重氮化合物的混合体系与10g纯度为99%的苯酚、11g纯度为98%碳酸钠、100mL水混合物在0-5℃混合,保温反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式7所示的化合物(实验编号:CS1106)。
式7所示的化合物的λmax=399nm。
该染料为黄色,日晒牢度为6-7级,固色率为98.1%,升华牢度为3级。
实施例8
取实施例7得到的式7化合物19g,加入80mL水中,加入碳酸钠3.2g,加入纯度为99%的氯化苄6.9g,打浆1h,升温到85~90℃,保温反应10h,取样检测,没有式7所示的化合物为反应完毕。加200mL水稀释,过滤水洗得到式8所示的化合物(实验编号:CS1115)。
该染料为黄色,日晒牢度为7级,固色率为97.5%,升华牢度为4级。
实施例9
将11g纯度为99%的邻甲酚苯酚与11g纯度为98%碳酸钠、100mL水混合全溶,然后加入碎冰降温到0℃,然后将实施例1与含有重氮化合物的混合体系混合,反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式1所示的化合物(实验编号:CS1114)。
该染料为红光黄,日晒牢度为6-7级,固色率为96.4%,升华牢度为3-4级。
实施例10
称取纯度为99%的对氨基苯甲醚12.4g,与30.5g质量浓度为30%的盐酸、100mL水混合,搅拌0.5h后加入适当碎冰,降至0℃,然后一次性加入含有7.1g亚硝酸钠、质量浓度为30%的亚硝酸钠的水溶液,在0~5℃反应至终点,得到重氮液。
将11g纯度为98%的间甲苯胺与13g浓度为30%的盐酸、100mL水混合后加入上述重氮液,然后用纯碱液将所得混合溶液的pH调节至5~6,在常温下反应至终点;反应完成后进行过滤、水洗至中性,得到单偶氮化合物。
将单偶氮化合物与30.5g质量浓度为30%的盐酸、80mL混合,搅拌2h,加碎冰降温至0℃,然后滴加含有7.3g亚硝酸钠、质量浓度为30%亚硝酸钠的水溶液,在5~15℃反应至终点,得到含有重氮化合物的混合体系。
将10g纯度为99%的苯酚与11g纯度为98%的碳酸钠、100mL水混合,然后碎冰降温到0℃,反应至终点。反应完后进行过滤、水洗至中性,得到式10所示的化合物(实验编号:CS1109)。
式10所示的化合物的λmax=376nm.
该染料为黄色,日晒牢度为6级,固色率为97.4%,升华牢度为3-4级。
应用例1
向砂磨机加入10g实施例1的双偶氮化合物,14g扩散剂MF,6g木质素磺酸钠、60mL水和150g玻璃砂,研磨至染料浆扩散度4-5级,在80℃快速干燥,得到分散染料。
应用例2~10
与应用例1不同的仅是:采用实施例2~10的双偶氮化合物。
应用例11
取应用例1的分散染料0.2g,分散至200mL浓度为3g/L的氢氧化钠的溶液中,常温下加入10g涤纶纤维针织布,以2℃/min的速度升温至130℃,保温40min,取出布样皂洗,清洗后得黄色布样。
应用例12
取应用例1的分散染料0.2g,溶于200mL水中,用醋酸调pH=5~6,在40℃加10g醋酸纤维布,以1.5℃/min的速度升温至85℃,保温60min,取出染布用水清洗后,再放入200mL2g/L清洗剂到洗浴里,在50~60℃处理15min后水洗,染得艳黄色。
应用例13
与应用例11不同的仅是:采用应用例2的分散染料。
应用例14
与应用例12不同的仅是:采用应用例2的分散染料。
对应用例12染色后的醋酸纤维布进行环保检测,结果如图3~6所示。由图3~6可知,本发明的双偶氮化合物为环保染料。
对应用例14染色后的醋酸纤维布进行环保检测,结果如图7~10所示。由图7~10可知,本发明的双偶氮化合物为环保染料。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种双偶氮化合物,其特征在于,具有式I所示的结构式:
所述R1包括NO2、第一卤基、第一烷基、第一酰氨基和第一烷氧基中的一种;
R2包括第二卤基、第二烷基、第二酰氨基和第二烷氧基中的一种;
R3包括H或第三烷基;
R4包括H、第四烷基和苄基中的一种。
2.根据权利要求1所述的双偶氮化合物,其特征在于,所述R1在偶氮基的对位或间位。
3.根据权利要求1所述的双偶氮化合物,其特征在于,所述第一卤基和第二卤基独立地包括氯基、溴基和碘基中的一种。
4.根据权利要求1所述的双偶氮化合物,其特征在于,所述第一烷基、第二烷基、第三烷基和第四烷基独立地包括甲基。
5.根据权利要求1所述的双偶氮化合物,其特征在于,所述第一酰氨基和第二酰胺基独立地包括乙酰氨基。
6.根据权利要求1所述的双偶氮化合物,其特征在于,所述第一烷氧基和第二烷氧基独立地包括乙氧基或甲氧基。
7.权利要求1~6任一项所述双偶氮化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将式II所示的化合物进行第一重氮化后与含有式III所示化合物的溶液混合进行第一偶合反应,得到式IV所示的化合物;
将所述式IV所示的化合物进行第二重氮化后与含有式V所示化合物的溶液混合进行第二偶合反应,得到所述双偶氮化合物;
8.权利要求1~6任一项所述双偶氮化合物的或权利要求7所述制备方法制备的双偶氮化合物在分散染料中的应用。
9.一种分散染料,其特征在于,以质量份数计,包括以下组分:
双偶氮化合物10份;
扩散剂14份;
阴离子表面活性剂6份;
所述双偶氮化合物为权利要求1~6任一项所述双偶氮化合物的或权利要求7所述制备方法制备的双偶氮化合物。
10.权利要求9所述分散染料在涤纶纤维染色或醋酸纤维染色中的应用。
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Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2782185A (en) * 1952-10-31 1957-02-19 Saul & Co Disazo dyestuffs
GB776268A (en) * 1952-10-31 1957-06-05 Sandoz Ltd Improvements in or relating to disazo dyestuffs
US2954371A (en) * 1958-02-12 1960-09-27 Ciba Ltd Water insoluble disazo-dyestuffs
GB1533121A (en) * 1975-08-04 1978-11-22 Ici Ltd Disperse nitro disazo dyestuffs
EP0055842A2 (de) * 1980-12-30 1982-07-14 Bayer Ag Farbstoffgemische und flüssigkristalline Materialien enthaltend diese Farbstoffgemische
US4344880A (en) * 1979-12-01 1982-08-17 Basf Aktiengesellschaft Disazo dyestuffs having an acylamino group and an aromatic-oxy group on different terminal moieties
US4426312A (en) * 1980-12-30 1984-01-17 Bayer Aktiengesellschaft Liquid crystal material containing disazo dyestuffs
US4473499A (en) * 1981-07-20 1984-09-25 Mitsubishi Chemical Industries Limited Reactive disazo dyes containing an oxy fluoro triazine group for cellulose containing fibers
JPS60180889A (ja) * 1984-02-28 1985-09-14 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感熱転写記録用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート
JPH10119441A (ja) * 1996-10-23 1998-05-12 Mitsubishi Chem Corp 感熱転写シート
JP3412248B2 (ja) * 1994-04-12 2003-06-03 三菱化学株式会社 感熱転写用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2782185A (en) * 1952-10-31 1957-02-19 Saul & Co Disazo dyestuffs
GB776268A (en) * 1952-10-31 1957-06-05 Sandoz Ltd Improvements in or relating to disazo dyestuffs
US2954371A (en) * 1958-02-12 1960-09-27 Ciba Ltd Water insoluble disazo-dyestuffs
GB1533121A (en) * 1975-08-04 1978-11-22 Ici Ltd Disperse nitro disazo dyestuffs
US4344880A (en) * 1979-12-01 1982-08-17 Basf Aktiengesellschaft Disazo dyestuffs having an acylamino group and an aromatic-oxy group on different terminal moieties
EP0055842A2 (de) * 1980-12-30 1982-07-14 Bayer Ag Farbstoffgemische und flüssigkristalline Materialien enthaltend diese Farbstoffgemische
US4426312A (en) * 1980-12-30 1984-01-17 Bayer Aktiengesellschaft Liquid crystal material containing disazo dyestuffs
US4473499A (en) * 1981-07-20 1984-09-25 Mitsubishi Chemical Industries Limited Reactive disazo dyes containing an oxy fluoro triazine group for cellulose containing fibers
JPS60180889A (ja) * 1984-02-28 1985-09-14 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感熱転写記録用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート
JP3412248B2 (ja) * 1994-04-12 2003-06-03 三菱化学株式会社 感熱転写用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート
JPH10119441A (ja) * 1996-10-23 1998-05-12 Mitsubishi Chem Corp 感熱転写シート

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