DE1205213B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, indem man die Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel in welcher ein X eine Nitrogruppe und das andere X eine gegebenenfalls durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylsulfongruppe bedeutet, in saurem Medium mit Azokomponenten der allgemeinen Formel in welcher Ri, R2 und R3 niedrigmolekulare Alkylgruppen bedeuten, kuppelt.
• Als Diazokomponenten können beispielsweise 4-Amino-3-nitrodiphenylsulfon, 2-Amino-5-nitrodiphenylsulfon, 4-Amino-3-nitro-4'-chloridiphenylsulfon oder 2-Amino-5-nitro-4'-methyldiphenylsulfon verwendet werden.
• An geeigneten Azokomponenten seien beispielsweise 1-Dimethylamino-3-acetylamino-benzol, 1-Diäthylamino-3-acetylamino-benzol, 1-Dimethylamino-3-propionylamino-benzol und 1-Diäthylamino-3-propionylamino-benzol genannt.
• Die isolierten, getrockneten Farbstoffe stellen dunkelbraune Pulver dar, die, in üblicher Weise dispergiert, Fasern oder Folien aus Polyestern bei 120 bis 130`C unter Druck oder bei l00` C unter Zusatz von üblichen Carriern in leuchtendroten bis violetten Tönen von guter bis sehr guter Lichtechtheit färben. Den bereits bekannten Farbstoffen mit Alkylsulfongruppen im Molekül an Stelle der Phenylsulfongruppen sind sie in der Thermofixierechtheit deutlich überlegen.
• Dem aus der USA.-Patentschrift 2151857 bekannten Farbstoff aus dianotiertem 3-Nitro-4-aminodiphenylsulfon und 1-Dihydroxyäthylamino-4-methylbenzol sind die verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe analoger Zusammensetzung im Ziehvermögen auf Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wesentlich überlegen. Beispiel l Man löst 27,8 g 4-Amino-3-nitrodiphenylsulfon in 360 ml konzentrierter Schwefelsäure und dianotiert bei 20°C durch Zugabe von 6,9g Natriumnitrit in 20 g konzentrierter Schwefelsäure. Die gebildete Diazoverbindung wird dann unter kräftigem Rühren in eine Lösung von 17,8 g 1-Dimethylamino-3-acetylamino-benzol in 500 ml l0o/oiger Schwefelsäure eingegossen. Dabei soll die Temperatur nicht über 10'C steigen. Durch Zugabe von 1000 ml Wasser wird die Kupplung zu Ende geführt. Der so erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, gut gewaschen und getrocknet. Es stellt ein dunkelbraunrotes Pulver dar, das, in üblicher Weise dispergiert, Gewebe aus Polyesterfasern in blaustichigroten Tönen färbt. Die Färbungen sind gut lichtecht und von hervorragender Sublimierechtheit. Beispiel 2 31.2 g 4-Amino-3-nitro-4'-chlordiphenylsulfon werden dianotiert und mit 20,6 g 1-Diäthylamino-3-acetylamino-benzol gekuppelt. Die Dianotierung, Kupplung und Isolierung des Farbstoffes werden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise durchgeführt. Hierbei erhält man einen Farbstoff; der Polyesterfasern in roten Tönen färbt, die noch blaustichiger sind als die gemäß Beispiel 1 erhaltenen. Die Färbungen sind sehr gut licht- und sublimierecht.
• In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß erhältliche Azofarbstoffe aufgeführt, die durch Vereinigung der Diazoverbindungen mit den genannten Azokomponenten gemäß Beispiel l hergestellt werden können.

  Farbton auf

  Diazokomponente Azokomponente Polyester-

  fasern

  4-Amino-3-nitro- 1-Diäthylamino- blau-

  4'-methyl- 3-acetylamino- stichiges

  diphenylsulfon benzol Rot

  2-Amino-5-nitro- 1-Dimethylamino- Violett

  diphenylsulfon 3-propionyl-

  aminobenzol

  2-Amino-5-nitro- 1-Diäthylamino- Violett

  4'-chlor-diphenyl- 3-propionyl-

  sulfon aminobenzol

Claims (1)

1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß man die Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel in welcher ein X eine Nitrogruppe und das andere X eine gegebenenfalls durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylsulfongruppe bedeutet, in saurem Medium mit Azokomponenten der allgemeinen Formel in welcher Rt, R2 und R3 niedrigmolekulare Alkylgruppen bedeuten, kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften USA.-Patentschrift Nr. 2151 857. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.