DE2641186A1

DE2641186A1 - Trockenes thermisches verfahren zum faerben und bedrucken von organischen materialien

Info

Publication number: DE2641186A1
Application number: DE19762641186
Authority: DE
Inventors: Peter Aeschlimann
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1975-09-15
Filing date: 1976-09-13
Publication date: 1977-03-24
Also published as: FR2323803A1; JPS5237886A; FR2323803B1; GB1543960A; US4115053A; GB1543959A

Description

PATENTANWÄLTE β MÖNCHEN 80 ■ M AU ER Kl RC H ERSTR. 45

ANWALTSAKTE 27 378 13-September 1976

Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von

organischen Materialien

Die vorliegende Erfindung betrifft ein trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien unter Verwendung faserreaktiver Dispersionsfarbstoffe der Formel (1)

(1)

CH₀CH-CH-R, ² V ⁴

in der *3

R-, Wasserstoff oder Alkyl,

Rp Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei R, und R₀ zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen 5- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden können,

Ro Wasserstoff oder Alkyl, R^ Wasserstoff oder Alkyl (C₁-C₂),

X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder COOR₁- und

Rc Alkyl bedeuten,

Verfahren zu ihrer Herstellung, die Anthrachinonfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von organischem Fasermaterial, besonders von natürlichen und synthetischen Polyamiden, und das mit den

neuen Farbstoffen gefärbte Material.

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Unter faserreaktiven Farbstoffen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.

Die Substituenten R,, R₂, R₃, R, oder R₁- in der Bedeutung einer Alkylgruppe können gleich oder verschieden, geradkettig oder verzweigt sein, insbesondere handelt es sich um niedrigmolekulare Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, sec.Butyl. R^ stellt in der Bedeutung einer Cycloalkylgruppe insbesondere die Cyclohexylgruppe und in der Bedeutung einer Aralkylgruppe vor allem die Benzyl- oder Phenä'thylgruppe dar. Vorzugsweise bedeuten R-, R„, R, und X Wasserstoff und R₂ Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl, insbesondere die Isopropyl- und see.Butylgruppe.

Bilden R, und R₂ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- bis 7gliedrigen Heteroring, so handelt es sich z.B. um den Piperidin-, Pyrrolidin- oder Morpholinrest.

Bedeutet R_? einen Phenylrest, so kann er Substituenten enthalten, dafür kommen insbesondere in Betracht: Alkylgruppen, wie Methyl , Aethyl oder Isopropyl, Alkoxygruppen, wie Methoxy oder Aethoxy, Acy!aminogruppen, wie Acetylamino oder Benzoylamino, und Halogenatome, wie Chlor oder Brom.

Es sind zwar ähnliche Farbstoffe des in Formel (1) beschriebenen Typs in der USA-Patentschrift 2.944.870 beschrieben worden, die jedoch für die speziellen Belange des Transferdrucks nicht konzipiert und deshalb nicht brauchbar waren. Bekanntlich spielen beim Sublimationstransferdruck sowohl chemische als auch insbesondere physikalische Vorgänge eine besondere Rolle. Deshalb muss das Farbstoff molekül so gebaut sein, dass es allen Anforderungen gerecht wird. Desweiteren wird in der deutschen Offenlegungsschrift 1.908.496 ein Transferdruckverfahren für Polyamid mit faserreaktiven Farbstoffen abgehandelt. Die besonders für diesen Zweck geeignete Epoxygruppierung wird jedoch nicht zitiert.

Die faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1) werden her-

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gestellt, indem man eine Anthrachinonverbindung der Fo*«r»e OCS

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ti I J- ^

(2)

in der R-, , R«, Ro und X die unter Formel (1) angegebene

B edeutung haben,

mit einer Epoxiverbindung der allgemeinen Formel

CH₀ - CH-CH ⁴

zum entsprechenden Zwischenprodukt der Formel (3)

(3)

iCH_o -CH-CH-R,
ι 2 , , 4

R₃ OH Cl

umsetzt. In einem weiteren Schritt wird unter HCl-Eliminierung der Epoxiring geschlossen, wobei man zum Endprodukt der allgemeinen Formel (1) kommt.

Die Anthrachinonausgangsprodukte der Formel (2) sind bekannt und können nach an sich bekannten Methoden hergestellt
werden.

Als Alkylierungsmittel kommen Epichlorhydrin und dessen
Derivate in Betracht. Vorteilhaft verwendet man Epichlorhydrin.

Die Umsetzung der Ausgangsprodukte der Formel (2) Biit den Epichlorhydrinen erfolgt auf an sich bekannte Weise in schwachen Protonensäuren, wie konz. Essigsäure, oder in inerten Lösungsmitteln unter Zusatz von Proton- oder Lewissäuren, wie z.B,
Essigsäure oder Bortrifluorid.

Beispiele geeigneter inerter organischer Lösungsmittel sind: Aceton, Dioxan, Methyläthyliceton, Toluol, Chlorbenzol, Trichloräthylen, Tetrachloräthan oder Dimethylformamid.

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-V-

Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur ausgeführt, vobei die Wahl der geeigneten Temperatur in erster Linie von den Ausgangsstoffen und dem Alkylierungsmittel abhängt. Vorteilhaft arbeitet man bei Temperaturen zwischen 50 und 100^üC.

Die weitere Ringschlussreaktion erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, bevorzugt Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Xylol, indem mit einem Ueberschuss einer hochkonzentrierten Alkalilauge (50% <C ) bei einer Temperatur zwischen 20 und 50⁰C während 2"bis 12 Stunden stark gerührt wird. Der Umsatz kann dünnschichtchrömatographisch gut verfolgt werden. Das ringgeschlossene Endprodukt der Formel (1) besitzt eine ausgezeichnete Lösungsmittellöslichkeit und kann durch Zusatz von Trocknungsmitteln, wie Natriumsulfat oder NaOH, KOH (fest), getrocknet und eingedampft werden. Ebenfalls ist es möglich, durch Wasserdampfdestillation das Endprodukt zu isolieren.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Fasern, vor allem von organischen Fasern, wie z.B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. von Polyäthylenglykolterephthalat- oder Poly-(l,4-cyclohexandimethylol)-terephthalat-Fasern, von Polymerisaten und Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und asymmeterischem Dicyanäthylen, insbesondere aber von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, und zwar sowohl reine Wolle oder reine Superpolyamide, wie auch deren Mischgewebe untereinander, sowie Mischgewebe mit anderen synthetischen oder natürlichen Materialien.

Das Fasermaterial kann, sofern die hierfür geeigneten Vorrichtungen vorhanden sind, in jeder beliebigen Form, beispielsweise in Form von Flocken, Kammzug, Garn, texturierten Fäden, Gewebe, Gewirke, Faservliese (non-wovens) aus Fasern, Bändern, Gurten, textilen Bodenbelägen, wie gewobenen Nadelfilzteppichen oder Garnscharen, die als Bahnen oder geschnitten oder konfektioniert vorliegen können, aber auch als Folien erfindungsgemäss bedruckt oder gefärbt werden.

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Die Färbung der genannten Fasermaterialien mit den erfindungsgemässen, in Wasser schwer löslichen, faserreaktiven Anthrachinonfarbstoffen erfolgt aus wässriger Dispersion. Es ist deshalb zweckmässig, die Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) durch Vermählen mit Dispergiermitteln und möglicherweise mit weiteren Mahlhilfsstoffen fein zu zerteilen.

Da die erfindungsgemässen Farbstoffe faserreaktiv und zugleich sublimierbar sind, eigenen sie sich ausgezeichnet für den Transferdruck. Das Transferdruckverfahren kann mit den erfindungsgemässen Farbstoffen beispielsweise folgendermassen ausgeführt werden. Man bringt auf einen inerten Träger Drucktinten, die mindestens einen vorteilhaft feinverteilten faserreaktiven Dispersionsfarbstoff der Formel (1), gegebenenfalls ein unterhalb 23O°C stabiles Bindemittel, Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten, auf und trocknet, dann wird die behandelte Seite des Trägers mit der Oberfläche des zu färbenden organischen Materials in Kontakt gebracht, hierauf Träger und das zu färbende Material, gegebenenfalls unter mechanischem Druck, -einer Wärmeeinwirkung von 150 bis 23O°C, vorteilhaft 170 bis 210⁰C, während 2 bis 60 Sekunden, unterworfen und das gefärbte Material vom Träger abgetrennt.

Sehr gute Resultate werden auch erhalten, wenn man unter Vakuum von vorzugsweise 2 bis 150 Torr transferiert. Es genügen dann sehr kurze Transferzeiten von ca. 3 bis 15 Sekunden bei Temperaturen von 130 bis 200⁰C.

Der zur trockenen thermischen Uebertragung erforderliche inerte Zwischen- oder Hilfsträger, d.h. ein Träger, der keine Affinität zu den verwendbaren Farbstoffen aufweist, ist zweckmässig ein flexibles, vorzugsweise räumlich stabiles Flächengebilde, wie ein Band, Streifen oder eine Folie mit vorteilhaft glatter Oberfläche, welches hitzestabil und aus verschiedensten Arten von vor allem nichttextilen Materialien bestehen kann, z.B. Metall, wie eine Aluminium- oder Stahlfolie, oder ein endloses Band aus rostfreiem Stahl, Kunststoff oder Papier, das

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gegebenenfalls mit einem Film aus Vinylharz, Aethylcellulose, Polyurethanharz oder Teflon beschichtet sein kann.

Die erfindungsgemäss verwendbaren Drucktinten enthalten neben den neuen faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen, falls erforderlich, auch mindestens ein unterhalb 23O°C stabiles Bindemittel, das als Verdickungsmittel des Druckansatzes und als mindestens vorübergehendes Bindemittel des Farbstoffes auf dem zu bedruckenden Träger wirkt. Als solche Bindemittel eignen sich synthetische, halbsynthetische und natürliche Harze, und zwar sowohl Polymerisations- als auch Polykondensations- und Polyadditionsprodukte. Prinzipiell können alle in der Lack- und Druckfarbenindustrie gebräuchlichen Harze und Bindemittel verwendet werden. Die Bindemittel sollen bei der Uebertragungstemperatur nicht schmelzen, nicht an der Luft oder mit sich selbst chemisch reagieren (z.B. vernetzen), keine sauer reagierenden Gruppen enthalten, wenig oder keine Affinität zu den verwendeten Farbstoffen aufweisen, sondern diese lediglich an der bedruckten Stelle des inerten Trägers festhalten ohne sie zu verändern, und nach dem thermischen Transferprozess vollständig auf dem Träger zurückbleiben. Bevorzugt sind solche Bindemittel, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und die beispielsweise in einem warmen Luftstrom rasch trocknen und einen feinen Film auf dem Träger bilden. Als geeignete, in Wasser lösliche Bindemittel seien genannt: Alginat, Traganth, Carubin (aus Johannisbrotkernmehl), Dextrin, mehr oder weniger verätherte oder veresterte Pflanzenschleime, Hydroxyäthyl- oder Carboxymethylcellulose, wasserlösliche Polyacrylamide oder vor allem Polyvinylalkohol, und als in organischen Lösungsmitteln lösliche Bindemittel Celluloseester, wie Nitrocellulose, Celluloseacetat oder -butyrat, und insbesondere Celluloseäther, wie Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Benzyl-, Hydroxypropyl- oder Cyanäthylcellulose, wie auch deren Gemische.

Die in der Drucktinte dispergierten Farbstoffe sollen zur Hauptsache eine Teilchengrösse von <_ 10 u, vorzugsweise < 2 ^t, aufweisen.

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Zur Herstellung der Drucktinten kommen neben Wasser praktische alle mit Wasser mischbaren und mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische, die bei atmosphärischem Druck bei Temperaturen unterhalb 22O°C, vorzugsweise unter 150⁰C, sieden, und für die zu verwendenden Farbstoffe und die Bindemittel eine genügende Löslichkeit oder Emulgierbarkeit (Dispergierbarkeit) aufweisen, in Frage. Als Beispiele von brauchbaren organischen Lösungsmitteln seien die folgenden erwähnt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise n-Heptan, Cyclohexan, Petroläther, Benzol, Xylol oder Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthylen, PerchlorMthylen oder Chlorbenzol, nitrierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Nitropropane, aliphatische Amide, wie Dimethylformamid oder deren Gemische, ferner Glykole, wie Aethylenglykol oder Aethylenglykolmonoalkyläther, wie Aethylenglykolmonoäthyläther, Diäthylcarbonat, Dimethylcarbonat oder Ester aliphatischer Monocarbonsäuren, wie Aethylacetat, Propylacetat, Butylacetat, ß-Aethoxyäthylacetat, aliphatische oder cycloaliphatische Ketone, beispielsweise Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Isophoron, Mesityloxyd oder Diacetonalkohol und Alkohole, wie Methanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, tert.Butanol, sek.Butanol oder Benzylalkohol und vorzugsweise Aethanol; in Frage kommen weiterhin Gemische der genannten Lösungsmittel, wie z.B. ein Gemisch aus Methyläthylketon und Aethanol im Ver- hältnis von 1:1 bis 1:25.

Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind unterhalb 120⁰C siedende Ester, Ketone oder Alkohole, wie Butylacetat, Aceton, Methyläthylketon, Aethanol, iso-Propanol oder Butanol.

Die gewünschte Viskosität der Drucktinten kann durch Zugabe der genannten Bindemittel, bzw. durch Verdünnen mit Wasser oder einem geeigneten Lösungsmittel eigestellt werden.

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Die erfindungsgemässen flüssigen, teigförmigen oder trockenen Färbepräparate enthalten im allgemeinen 0,1 bis SO, vorteilhaft 1 bis 40 Gewichtsprozent mindestens eines oder mehrerer der erfindungsgemässen faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe bei flüssigen Präparaten und 10 bis 80 Gewichtsprozent bei trockenen Präparaten, und gegebenenfalls 0,5 bis 50 Gewichtsprozent eines Bindemittels, bezogen.auf das Gesamtgewicht des Präparates, und können direkt oder nach Verdünnung als erfindungsgemäss verwendbare' Drucktinten eingesetzt werden.

Zur Verbesserung der Gebrauchsfähigkeit der Drucktinten können fakultative Komponenten, wie Weichmacher, Quellmittel, hochsiedende Lösungsmittel, wie z.B. Tetralin oder Dekalin, ionogene oder nichtianogene oberflächenaktive Verbindungen, wie beispielsweise das Kondensationsprodukt von 1 Mol Octylphenol mit 8 bis 10 Mol Aethylenoxyd zugesetzt werden.

Die erfindungsgemäss verwendbaren Färbepräparate bzw. Drucktinten (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, indem man die erfindungsgemäss verwendbaren faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe in Wasser und/oder Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch löst bzw. dispergiert, vorteilhaft in Gegenwart eines unterhalb 230⁰C stabilen Bindemittels.

Die gegebenenfalls filtrierten Drucktinten werden auf den inerten Träger aufgebracht, beispielsweise durch stellenweises oder ganzflächiges Besprühen, Beschichten oder zweckmässigerweise durch Bedrucken.

Nach dem Aufbringen der Drucktinten auf den inerten Träger werden diese getrocknet, z.B. mit Hilfe eines warmen Luftstromes oder durch Infrarotbestrahlung, gegebenenfalls unter Zurückgewinnung der verwendeten Lösungsmittel.

Bedruckt man die Hilfsträger, kann man die verschiedensten Druckverfahren anwenden, wie Hochdruckverfahren (z.B. Buchdruck, Flexodruck), Tiefdruckverfahren (z.B. Rouleauxdruck) oder Siebdruckverfahren (z.B. Rotationsdruck, Filmdruck).

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Der Transfer wird in üblicher Weise durch Wärmeeinwirkung ausgeführt. Hierzu werden die behandelten Hilfsträger mit den Textilmaterialien in Kontakt gebracht und so lange auf 120 bis 23O°C gehalten, bis die auf dem Hilfsträger aufgebrachten Dispersionsfarbstoffe auf das Textilmaterial übertragen sind. Dazu genügen in der Regel 3 bis 60 Sekunden.

Die Wärmeeinwirkung kann auf verschiedene bekannte Arten geschehen, z.B. durch Passieren einer heissen Heiztrommel, einer tunnelförmigen Heizzone oder mittels einer beheizten Walze, vorteilhaft in Gegenwart einer druckausübenden, unbeheizten oder beheizten Gegenwalze oder eines heissen Kalanders, oder auch mittels einer geheizten Platte (wärme Presse), gegebenenfalls unter Vakuum, die durch Dampf, OeI, Infrarotbestrahlung oder Mikrowellen auf die erforderliche Temperatur vorgewärmt sind oder sich in einer vorgewärmten Heizkammer befinden.

Nach beendeter Wärmebehandlung wird die bedruckte Ware vom Träger getrennt.

Die bedruckte Ware bedarf keiner Nachbehandlung, weder einer Dampfbehandlung, um den Farbstoff zu fixieren, noch eines Waschens, um die Echtheiten zu verbessern.

Das Problem der Erzielung farbstarker, nass- und lichtechter Färbungen und Drucke auf Polyamid und dessen Gemischen mit synthetischem und natürlichem Fasermaterial nach dem thermischen Transferverfahren unter Erhaltung der optimalen mechanischen Fasereigenschaften wird mit Hilfe der genannten neuen faserreaktiven Farbstoffe praktisch gelöst. Die nach dem Verfahren erhältlichen Drucke zeichnen sich durch scharfstehende, strichfeine Konturen aus.

In den folgenden, die Erfindung nicht begrenzenden Beispielen beziehen sich die Teile und Prozente auf das Gewicht und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiel 1

2,94 g 1-sec. Butylamino-4-aminoanthrachinon werden in 15 ml Chlorbenzol gelöst und mit 1,45 g Epichlorhydrin sowie 0,1 ml Bortrifluorid-äthylätherat versetzt. Nach 12 Stunden Umsetzungsdauer bei 70° wird bis zum Abkühlen auf Raumtemperatur gerührt, wobei das polare Zwischenprodukt der Formel

CH₃ NHCHCH₂CH₃

NHCH₂CHCH₂Cl

OH

rein abfiltriert werden kann. Das chlorbenzolfeuchte Produkt wird in 20 ml Chlorbenzol suspendiert, mit 8 g Natronlauge 50%ig während 12 Stunden bei 50 bis 60° heftig verrührt. Der Ringschluss verläuft quantitativ. Nach dem Wasserdampfdestillieren erhält man einen gut filtrierbaren blauen Farbstoff der Formel

NHCHCH₂CH₃

NHCH₀CH-CH,

²V '

Beispiele 2 bis 45

Verfährt man analog wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 1-sec.Butylamino-4-aminoanthrachinon als Substrate Verbindungen wie in der folgenden Tabelle angegeben, so erhält man nach Umsetzung mit dem entsprechenden Epoxireagens und nachfolgendem Ringschluss die entsprechenden faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe als Produkt.

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Beispiel 46

21 g l-IsopropylaminO-4-aminoanthrachinon werden in 150 ml lC0%iger Essigsäure bei 70° gelöst und mit 12 ml Epichlorhydrin versetzt. Nach 48stündigem Rühren bei 70° wird nochmals 12 ml Epichlorhydrin zugesetzt. Nach weiteren 8 Stunden Rühren bei 70° ist die Umsetzung gemäss Dünnschichtchromatogramm zu 95% erfolgt. Durch Zutropfen von 80 ml Wasser wird das Zwischenprodukt in reiner Form gefallt und filtriert, danach wird mit verdünnter Essigsäure und Wasser gewaschen und bei 70° getrocknet.

Der getrocknete Farbstoff· wird in 100 ml Benzol angeteigt und mit 20 g feinstgemahlenem Kaiiumhydroxid homogen verrührt. Nun werden 5 ml Wasser tropfenweise zugegeben und über Nacht heftig verrührt. Zur Vervollständigung des Umsatzes wird 3 Stunden bei 50° nachgerührt. Es liegt danach eine gut rührbare Färbstofflösung vor. Durch Zugabe von Natriumsulfat calc. wird bei Raumtemperatur getrocknet, filtriert, mit Benzol gut nachgewaschen und das Filtrat zur Trockne eingedampft.

Man erhält 19 g eines sehr reinen blauen Farbstoffpulvers vom Smp. 119-122°.

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a) In einer Kugelmühle werden 5 Teile des blauen Farbstoffes der Formel

0 NHCH₀CH-CH₀

6,5 Teile Aethylcellulose und 88,5 Teile Aethanol während 2 Stunden unter. Kühlung gemahlen und gleichzeitig homogenisiert.

Nach dem Abtrennen der Mahlkörper erhält man eine druckfertige Tinte.

b) Die erhaltene Drucktinte wird auf ein glattes Pergamentpapier durch Bedrucken ganzflächig aufgetragen und anschliessend getrocknet. Man erhält so ein für das Transferdruckverfahren geeignetes Zwischenträgerpapier.

c) Auf den derart vorbehandelten Zwischenträger legt man ein Gewebe aus Polyamid-6.6 und bringt dieses durch Andrücken mit der behandelten Seite des Zwischenträgers in Kontakt, worauf man mittels einer Heizplatte Zwischenträger und Gewebe während 30 Sekunden auf 210® erhitzt. Eine zweite nicht erwärmte isolierte Platte gewährleistet den gleichmässigen Kontakt. Hierauf wird das gefärbte Gewebe vom Träger getrennt.

Man erhält auf diese Weise ein farbstark blau gefärbtes Polyamidgewebe, das ausgezeichnete Nass- und gute Lichtechtheiten aufweist.

Beispiel 48

Verfährt man wie im Beispiel 4? beschrieben, verwendet jedoch entsprechende Mengen des Farbstoffes der Formel

0 NH-CH(CH₃)₂

0 NHCH₀CH-CH₀

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so erhält man einen starken blauen Druck mit guter Ton-in-Ton-Fä'rbung, guter Licht- und sehr guten Nassechtheiten, wenn
man als Drucksubstrat ein Mischgewebe aus Wolle und Polyamid verwendet.

Beispiel 49

2 g des gemä'ss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 4000 ml Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 12 g des Natriumsalzes von ο-Phenylphenol sowie 12 g Diammoniumphosphat und färbt 100 g Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat lh. Stunden lang bei 95 bis 98°. Die Färbung wird gespült und mit wässriger Natronlauge und einem Dispergator nachbehandeln

Man erhält so eine wasch- und lichtechte blaue Färbung.

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Claims

Patentansprücheh

1. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Textilmaterialien, besonders Materialien aus synthetischem und natürlichem Polyamid, gekennzeichnet durch clie Verwendung von reaktiven Dispersionsfarbstoffen-der Formel

0 NR-,

(1)

CH₀CH-CH-R/ ^z\ /

R-, Wasserstoff oder Alkyl,

R₂ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes «Phenyl, wobei R-, und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen 5- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden können, .

Ro Wasserstoff oder Alkyl,

R₄ Wasserstoff oder Alkyl (C₁-C₂),

X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder COORc und R₅ Alkyl

bedeuten» .

2. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Textilmaterialien gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der R, ein Wasser st off a torn bedeutet.

3. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Textilmaterialien gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der R-, , R« und R, Wasserstoff und R₂ Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeuten.

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4. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Textilmaterialien gemäss Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der R,, IU und R, Wasserstoff und R2 Isopropyl bedeuten.

5. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Textilmaterialien gemäss Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der X Wasserstoff bedeutet.

6. Verfahren gemäss Anspruch'1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen inerten Träger Drucktinten, die mindestens einen reaktiven Dispersionsfarbstoff der Formel (1), gegebenenfalls ein unterhalb 230⁰C stabiles Bindemittel, Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten, aufbringt und trocknet, dann die behandelte Seite des Trägers mit der Oberfläche des zu färbenden organischen Textilmaterials in Kontakt bringt, hierauf Träger und das zu färbende Material, gegebenenfalls unter mechanischem Druck, einer Wärmeeinwirkung von 150 bis 230°C während 3 bis 60 Sekunden unterwirft und dann das gefärbte Material vom Träger trennt.

7. Hilfsträger zur Durchführung des trockenen thermischen Verfahrens gemäss Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit mindestens einem reaktiven Dispersionsfarbstoff der Formel (1) und gegebenenfalls einem unterhalb 23O°C stabilen Bindemittel behandelt sind.

8. Hilfsträger gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der inerte Träger aus Papier, einer Aluminiumfolie oder Stahl besteht.

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9. Hilfsträger gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Bindemittel verwendet, die aus der Flüssigphase appliziert rasch trocknen und einen feinen Film auf dem Träger bilden.

10. Hilfsträger gemäss Ansprüchen 7 bis 9₃ dadurch gekennzeichnet, dass sie mit Drucktinten bedruckt sind, die mindestens einen reaktiven Dispersionsfarbstoff der Formel (1), gegebenenfalls ein unterhalb 23O°C stabiles Bindemittel, Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten.

11. Hilfsträger gemäss Ansprüchen 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit organischen Drucktinten, die einen Celluloseäther oder -ester als Bindemittel, oder mit wässrigen Drucktinten, die Polyvinylalkohol als Bindemittel enthalten, behandelt sind.

12. Das gemäss Ansprüchen 1 bis 6 unter Verwendung der Hilfsträger gemäss Ansprüchen 7 bis 11 bedruckte oder gefärbte organische Textilmaterial, insbesondere Material aus synthetischem oder natürlichem Polyamid.

13. Verfahren zur Herstellung reaktiver Dispersionsfarbstoffe der Formel (1)

I J. &.

(D [-CH-R₄

R-. Wasserstoff oder Alkyl,

R₂ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei R-, und R₂ zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen 5- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden können,

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- 2ff -

Ro Wasserstoff oder Alkyl,

Wasserstoff oder Alkyl

X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder COOR₁- und

j- Alkyl bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthrachinonverbindung der Formel (2)

0 NR-jR-2

(2)

in der R-, , R₂, R« und X die unter Formel (1) angegebene Bedeutung haben,

mit einem die Reaktivgruppe „-,

CH₀-CH-CH

einführenden Alkylierungsmittel umsetzt und die entstehende Epichlorhydrinverbindung mit Hilfe starker Alkalilaugen in die entsprechenden Epoxyverbindungen überführt.

14. Verfahren gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man die erste Umsetzungsstufe in Gegenwart von Protonbzw. Lewis-Säuren durchführt.

15. Reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formeln

0 NH-CH(CH₃)₂

CH-

0 NH-CH-C₂H₅

und

HNCH₀CH-CH₀

HNCH₀CH-CH₀ ²\ / ² 0

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