DE2623224A1 - Faserreaktive dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Faserreaktive dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und verwendung

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DE2623224A1
DE2623224A1 DE19762623224 DE2623224A DE2623224A1 DE 2623224 A1 DE2623224 A1 DE 2623224A1 DE 19762623224 DE19762623224 DE 19762623224 DE 2623224 A DE2623224 A DE 2623224A DE 2623224 A1 DE2623224 A1 DE 2623224A1
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Raymond Defago
Urs Dr Karlen
Werner Dr Kneubuehler
Stefan Dr Koller
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Ciba Geigy AG
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Description

Faserreaktive Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und
Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, faserreaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1)
(D
in der
R, Wasserstoff oder Alkyl,
Ro Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
wobei R-, und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen 5- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden können,
Ro Wasserstoff oder Alkyl,
R, ein' in α- und ß- vorzugsweise nur α-Stellung mit Halogen, wie Brom und vor allem Chlor, substituierter Alkylrest (C1-C6) oder ein a,B-ungesättigter Alkenrest, der in a- oder β-Steilung durch Halogen, wie Brom und vor allem Chlor substituiert sein kann,
A ein gegebenenfalls durch ö oder S unterbrochener Alkylen- oder Cycloalkylenrest,
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder COOR,- und
Rc Alkyl bedeuten,
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ORIGINAL INSPECTED
Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verwendung der neuen Anthrachinonfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von organischem Fasermaterial, besonders von natürlichen und synthetischen Polyamiden, und das mit den neuen Farbstoffen gefärbte Material.
Unter faserreaktiven Farbstoffen sind solche zu verstehen, die mit der Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen. Die erfindungsgemässen faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe sind besonders geeignet für den Transferdruck auf Polyamid.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1.908.096 sind z.B. Farbstoffe des Typs l-Hydroxy-4-amino-Y-propylchlorid bzw. l-Hydroxy-4-chloracetamid bekannt, jedoch haben sich diese als zu schwach faserreaktiv erwiesen, wodurch die Waschechtheiten nicht ausreichend sind und ebenfalls die Sublimations transferrate nicht befriedigend ist.
Desweiteren wird im US-Patent 3.278.515 mit der Formel VII ein 1,4-Diaminoanthrachinonfarbstoff mit gleichen Reaktivgruppen wie in der vorliegenden Erfindung beschrieben. Da jedoch dieser Farbstoff eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält, ist er nicht sublimierbar und für den Sublimationstransferdruck ungeeignet.
In den Melliand Textilberichten Vol. 54, 1973, Nr. 2, Seiten 161-167, wird auf Seite 161 mit Formel 2 ein 1,4-Diaminoanthrachinonfarbstoff beschrieben, der jedoch keine Reaktivgruppe enthält und deswegen für den Transferdruck auf Polyamid, wegen der schlechten Nassechtheitseigenschaften nicht infrage kommt.
Die Substituenten R1, R2, R3 oder R5 in der Bedeutung einer Alkylgruppe der vorliegenden Erfindung können gleich
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oder verschieden, geradkettig oder verzweigt sein, insbesondere handelt es sich um niedrigmolekulare Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, tert.Butyl.
R0 stellt in der Bedeutung einer Cycloalkylgruppe insbesondere die Cyclohexylgruppe und in der Bedeutung einer Aralkylgruppe vor allem die Benzyl- oder Phenäthylgruppe dar,
Vorzugsweise ist R-, und R„ Wasserstoff und R9 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl.
Bilden R, und R0 zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-bis 7gliedrigen Heteroring, so handelt es sich z.B. um den Piperidin-, Pyrrolidin- oder Morpholinrest.
Bedeutet R2 einen Phenylrest, so kann er Substituenten enthalten, dafür kommen insbesondere in Betracht: Alkylgruppen, wie Methyl, Aethyl oder Isopropyl, Alkoxygruppen, wie Methoxy oder Aethoxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino oder Benzoylamino, und Halogenatome, wie Chlor oder Brom.
Die faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1) werden hergestellt, indem man eine Anthrachinonverbindung der Formel (2)
(2)
O NR3-A-OH
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in der R-. , R?, R~, A und X die unter Formel (1) angegebene
Bedeutung haben,
mit einem die Reaktivgruppe
Il
- C - R4
einführenden Acylierungsmittel umsetzt.
Die Anthrachinonverbindungen der Formel (2) sind bekannt und können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Acylierungsmittel kommen Anhydride oder Halogenide, insbesondere die Chloride oder Bromide, von aliphatischen Carbonsäuren der Formel R,COOH, wobei R, die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, in Betracht. Genannt seien Chloressigsä'ureanhydrid, oder die Chloride oder Bromide der Essigsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure oder α,β-Dibrompropionsäure.
Die Acylierung kann auf an sich bekannte Weise erfolgen. Zweckmässig führt man sie unter Verwendung säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat, Kaliumacetat, Natriumhydroxyd oder organischen Aminen, wie Tetraäthylendiamin, Triäthylamin, Tributylamin, Triäthanolamin oder Pyridin, vorteilhaft in inerten organischen Lösungsmitteln, aus.
Beispiele geeigneter inerter organischer Lösungsmittel sind: Aceton, Dioxan, Methyläthy!keton, Toluol, Chlorbenzol, Trichloräthylen, Tetrachloräthan oder Dimethylformamid.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei niedriger Temperatur ausgeführt, wobei die Wahl der geeigneten Temperatur in erster Linie von den Ausgangsstoffen und dem Acylierungsmittel abhängt. Vorteilhaft arbeitet man bei Temperaturen zwischen 20 und 800C.
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Es ist oft vorteilhaft, einen geringen Ueberschuss des verwendeten Acylierungsmittels anzuvjenden.
Im einzelnen wird bei der Herstellung der neuen Farbstoffe wie folgt vorgegangen: Die Anthrachinonverbindung der Formel (2) wird in einem Teil des Lösungsmittels gelöst und zusammen mit einem sä'urebindenden Mittel in einem Reaktionsgefäss vorgelegt. Danach wird das Acylierungsmittel, gelöst im restlichen Teil des Lösungsmittels, langsam zugetropft, wobei je nach Reaktivität des Gemisches entx^eder gekühlt oder leicht erhitzt wird. Nach einer Reaktionszeit von 1 bis 3 Stunden unter ständigem Rühren, ist die Acylierung beendet. Die Isolierung des erhaltenen Farbstoffes erfolgt entweder durch Abdestillieren des Lösungsmittels oder durch Kristallisation, indem z.B. andere Lösungsmittel oder Wasser zum Reaktionsgemisch zugesetzt werden.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Fasern, vor allem von organischen Fasern, wie z.B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. von Polyäthylenglykolterephthalat- oder Poly-(l,4-cyclohexandimethylol)-terephthalat-Fasern, von Polymerisaten und Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und asymmetrischem Dicyanäthylen, insbesondere aber von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, und zwar sowohl reine Wolle oder reine Superpolyamide, wie auch deren Mischgewebe untereinander, sowie Mischgewebe mit anderen synthetischen oder natürlichen Materialien.
Das Fasermaterial kann, sofern die hierfür geeigneten Vorrichtungen vorhanden sind, in jeder beliebigen Form, beispielsweise in Form von Flocken, Kammzug, Garn, texturierten Fäden, Gewebe, Gewirke, Faservliese (non-wovens) aus Fasern, Bändern, Gurten, textlien Bodenbelägen, wie gewobenen Nadelfilzteppichen oder Garnscharen, die als Bahnen oder geschnitten oder konfektioniert vorliegen können, aber auch als Folien erfindungsgemäss bedruckt oder gefärbt werden.
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Die Färbung der genannten Fasermaterialien mit den eirfindungsgcmässen, in Wasser schwer löslichen, faserreaktiven Anthrachinonfarbstoffen erfolgt aus wässriger Dispersion. Es ist deshalb zweckmässig, die Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) durch Vennahlen mit Dispergiermitteln und möglicherweise mit weiteren Mahlhilfsstoffen fein zu zerteilen.
Da die erfindungsgemässen Farbstoffe faserreaktiv und zugleich sublimierbar sind, eigenen sie sich ausgezeichnet für den Transferdruck. Das Transferdruckverfahren kann mit den erfindungsgemässen Farbstoffen beispielsweise folgendermassen ausgeführt werden. Man bringt auf einen inerten Träger Drucktinten j die mindestens einen vorteilhaft feinverteilten faserreaktiven Dispersionsfarbstoff· der Formel (1), gegebenenfalls ein unterhalb 23O°C stabiles Bindemittel, Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten, auf und trocknet, dann V7ird die behandelte Seite des Trägers mit der Oberfläche des zu färbenden organischen Materials in Kontakt gebracht, hierauf Träger und das zu färbende Material, gegebenenfalls unter mechanischem Druck, einer Wärmeeinwirkung von 150 bis 230°C, vorteilhaft 170 bis 2100C, während 2 bis 60 Sekunden, unter-V7orfen und das gefärbte Material vom Träger abgetrennt.
Sehr gute Resultate werden auch erhalten, wenn man unter Vakuum von vorzugsweise 2 bis 150 Torr transferiert. Es genügen dann sehr kurze Transferzeiten von ca. 3 bis 15 Sekunden bei Temperaturen von 130 bis 2000C.
Der zur trockenen thermischen Uebertragung erforderliche inerte Zwischen- oder Hilfsträger, d.h. ein Träger, der keine Affinität zu den verwendbaren Farbstoffen aufweist, ist zweckmässig ein flexibles, vorzugsweise räumlich stabiles Flächengebilde, wie ein Band, Streifen oder eine Folie mit vorteilhaft glatter Oberfläche, welches hitzestabil und aus verschiedensten Arten von vor allem nichttextilen Materialien bestehen kann, z.B. Metall, wie eine Aluminium- oder Stahlfolie, oder ein endloses Band aus rostfreiem Stahl, Kunststoff oder Papier, das
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gegebenenfalls mit einem Film aus Vinylharz, Aethylcellulose, Polyurethanharz oder Teflon beschichtet sein kann.
Die erfindungsgemäss für den Transferdruck verwendbaren Drucktinten enthalten neben den neuen faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen j falls erforderlich, auch mindestens ein unterhalb 23O°C stabiles Bindemittel, das als Verdickungsmittel des Druckansatzes und als mindestens vorübergehendes Bindemittel des Farbstoffes auf dem zu bedruckenden Träger wirkt. Als solche Bindemittel eignen sich synthetische, halbsynthetische und natürliche Harze, und zwar sowohl Polymerisations- als auch Polykondensations- und Polyadditionsprodukte. Prinzipiell können alle in der Lack- und Druckfarbenindustrie gebräuchlichen Harze und Bindemittel verwendet werden. Die Bindemittel sollen bei der Transfertemperatur nicht schmelzen, nicht an der Luft oder mit sich selbst chemisch reagieren (z.B. vernetzen), keine sauer reagierenden Gruppen enthalten, wenig oder keine Affinität zu den verwendeten Farbstoffen aufweisen, sondern diese lediglich an der bedruckten Stelle des inerten Trägers festhalten ohne sie zu verändern, und nach dem thermischen Transferprozess vollständig auf dem Träger zurückbleiben. Bevorzugt sind solche Bindemittel, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und die beispielsweise in einem warmen Luftstrom rasch trocknen und einen feinen Film auf dem Träger bilden. Als geeignete, in Wasser lösliche Bindemittel seien genannt: Alginat, Traganth, Carubin (aus Johannisbrotkernmehl), Dextrin, mehr oder weniger verätherte oder veresterte Pflanzenschleime, Hydroxyäthyl- oder Carboxymethylcellulose, wasserlösliche Polyacrylamide oder vor allem Polyvinylalkohol, und als in organischen Lösungsmitteln lösliche Bindemittel Celluloseester, wie Nitrocellulose, Celluloseacetat oder -butyrat, und insbesondere Celluloseäther, wie Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Benzyl-, Hydroxypropyl- oder Cyanäthylcellulose, wie auch deren Gemische.
Die in der Drucktinte dispergierten Farbstoffe sollen zur Hauptsache eine Teilchengrösse von <_ 10 u, vorzugsweise < 2 ji, aufweisen.
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Zur Herstellung der Drucktinten kommen neben Wasser praktische alle mit Wasser mischbaren und mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische, die bei atmosphärischen! Druck bei Temperaturen unterhalb 2200C3 vorzugsweise unter 15QCC, sieden, und für die zu verwendenden Farbstoffe und die Bindemittel eine genügende Löslichkeit oder Emulgierbarkeit (Dispergierbarkeit) aufweisen, in Frage. Als Beispiele von brauchbaren organischen Lösungsmitteln seien die folgenden erwähnt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise n-Heptan, Cyclohexan, Petroläther, Benzol, Xylol oder Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichlorethylen, Perchloräthy1en oder Chlorbenzol, nitrierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Nitropropane, aliphatische Amide, wie Dimethylformamid oder deren Gemische, ferner Glykole, wie Aethylenglykol oder Aethylenglykolmonoalkyläther, wie Aethylenglykolmonoa'thylather, Diäthylcarbonat, Dimethylcarbonat oder Ester aliphatischer Monocarbonsäuren, wie Aethylacetat, Propylacetat, Butylacetat, ß-Aethoxyäthylacetat, aliphatische oder cycloaliphatische Ketone, beispielsweise Methylethylketon, Methylisobuty!keton, Cyclohexanon, Isophoron, Mesityloxyd oder Diacetonalkohol und Alkohole, v'ie Methanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, tert.Butanol, sek.Butanol oder Benzylalkohol und vorzugsweise Aethanol; in Frage kommen weiterhin Gemische der genannten Lösungsmittel, wie z.B. ein Gemisch aus Methyläthylketon und Aethanol im Ver- ■ hältnis von 1:1 bis 1:25.
Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind unterhalb 1200C siedende Ester, Ketone oder Alkohole, wie Butylacetat, Aceton, Methyläthy!keton, Aethanol, iso-Propanol oder Butanol.
Die gewünschte Viskosität der Drucktinten kann durch Zugabe der genannten Bindemittel, bzw= durch Verdünnen mit Wasser oder einem geeigneten Lösungsmittel eigesteilt werden.
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Die erfindungsgemässen flüssigen, teigförmigen oder trockenen Färbepräparate enthalten im allgemeinen 0,1 bis 80, vorteilhaft 1 bis 40 Gewichtsprozent mindestens eines oder mehrerer der erfindungsgemässen faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe bei flüssigen Präparaten und 10 bis 80 Gewichtsprozent bei trockenen Präparaten, und gegebenenfalls 0,5 bis 50 Gewichtsprozent eines Bindemittels, bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparates, und können direkt oder nach Verdünnung als erfindungsgemäss verwendbare Drucktinten eingesetzt werden.
Zur Verbesserung der Gebrauchsfähigkeit der Drucktinten können fakultative Komponenten, wie Weichmacher, Quellmittel, hochsiedende Lösungsmittel, wie z.B. Tetralin oder Dekalin, ionogene oder nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen, wie beispielsweise das Kondensationsprodukt von 1 Mol Octylphenol mit 8 bis 10 Mol Aethylenoxyd zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Färbepräparate bzw. Drucktinten (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, indem man die erfindungsgemäss verwendbaren faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe in Wasser und/oder Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch löst bzw. dispergiert, vorteilhaft in Gegenwart eines unterhalb 23O°C stabilen Bindemittels.
Die gegebenenfalls filtrierten Drucktinten werden auf den inerten Träger aufgebracht, beispielsweise durch stellenx-jeises oder ganzflächiges Besprühen, Beschichten oder zweckmässigerweise durch Bedrucken.
Nach dem Aufbringen der Drucktinten auf den inerten Träger werden diese getrocknet, z.B. mit Hilfe eines warmen Luftstromes oder durch Infrarotbestrahlung, gegebenenfalls unter Zurückgewinnung der verwendeten Lösungsmittel.
Bedruckt man die Hilfsträger, kann man die verschiedenster. Druckverfahren anwenden, wie Hochdruckverfahren (z.B. Buchdruck, Flexodruck), Tiefdruckverfahren (z.B. Rouleauxdruck) oder Siebdruckverfahren (z.B. Rotationsdruck, Filmdruck).
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Der Transfer wird in üblicher Weise durch Wärmeeinwirkung ausgeführt. Hierzu werden die behandelten Hilfsträger mit den Textilmaterialien in Kontakt gebracht und so lange auf 120 bis 23O°C gehalten, bis die auf dem Hilfsträger aufgebrachten Dispersionsfarbstoffe auf das Textilmaterial übertragen sind. Dazu genügen in der Regel 3 bis 60 Sekunden.
Die Wärmeeinwirkung kann auf verschiedene bekannte Arten geschehen, z.B. durch Passieren einer heissen Heiztrommel, einer tunnelförmigen Heizzone oder mittels einer beheizten Walze, vorteilhaft in Gegenwart einer druckausübenden, unbeheizten oder beheizten Gegenwalze oder eines heissen Kalanders, oder auch mittels einer geheizten Platte (wärme Presse), gegebenenfalls unter Vakuum, die durch Dampf, .OeI, Infrarotbestrahlung oder Mikrowellen auf die erforderliche Temperatur vorgewärmt sind oder sich in einer vorgewärmten Heizkammer befinden.
Nach beendeter Wärmebehandlung wird die bedruckte Ware . vom Träger getrennt.
Die bedruckte Ware bedarf keiner Nachbehandlung, weder einer Dampfbehandlung, um den Farbstoff zu fixieren, noch eines Waschens, um die Echtheiten zu verbessern.
Das Problem der Erzielung färbstarker, nass- und lichtechter Färbungen und Drucke auf Polyamid und dessen Gemischen mit: synthetischem und natürlichem Fasermaterial nach dem thermischen Transferverfahren unter Erhaltung der optimalen mechanischen Fasereigenschaften wird mit Hilfe der neuen faserreaktiven Farbstoffe praktisch gelöst. Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Drucke zeichnen sich durch scharfstehende, strichfeine Konturen aus.
In den folgenden, die Erfindung nicht begrenzenden Beispielen beziehen sich die Teile und Prozente auf das Gewicht und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
3,1 g l-Aethylamino-4-ß-hydroxyäthylaminoanthrachinon werden in 50 ml Dimethylformamid und 1 ml Pyridin gelöst. Daraufhin werden 2,56 g Chloressigsäureanhydrid, gelöst in 5 ml Dimethylformamid, bei 0 bis 5° innerhalb 15 Minuten zugetropft. Nach 30 Minuten wird die Temperatur auf 20 bis 25-erhöht. Bei dieser Temperatur lässt man noch weitere 2 Stunde" reagieren. Nach der Zugabe von 50 ml Methanol und 50 ml Wasser kristallisiert der Farbstoff der Formel
0 NHC9H1-
NHC0H7OCCH0Cl
nach einigen Stunden in reiner Form aus. Er wird filtriert und im Vakuum bei 70° getrocknet.
Beispiele 2 bis 16
Verfährt man analog wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von l-Aethylamino-4-ß-hydroxyäthylaiiiinoanthrachinon als Ausgangsmaterial Verbindungen der untenstehnden Formel mit den in Tabelle 1 angegebenen Substituenten, so erhält man die entsprechenden faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe.
0 NR3-A-OH
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Tabelle 1
1 2 3 -<H> X 5 6 -C2H4-
Nr. Rl R2 -H R3 A It
2 -H -<2> II -H II
3 tt -CH(CH3)C2H5 tt ti Il
4 ' tt -CH3 tr !t It
5 ti -CH (CH3) 2 ti ' ti Il
6 ti -CH2CH2CH3 It tt ti
7 It - (CH2)3CH3 It tt -CH(C2H5)CH2-
8 tt -CH(CH3)C2H5 ti -C2H5 — C (CHo)9CH9 —
9 Il It It -H ti
10 Il It tt Il -CH(C2H5)CH2-
11 ti -C2H5 tt tt -C2H4-
12 tt Il ti ti -CH(C2H5)CH2-
13 tr It -CH3 -C2H5 -C2H4-
14 It -CH(CH3)2 -CN -H Il
15 tt It -Br It It
16 ti II -H ti
17 II
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Beispiel 18
3,24 g l-Isopropylamino-4-ß-hydroxyäthylaininoanthrachinon werden in 100 ml Chlorbenzol angeschlämmt. Man gibt dann 3 ml NjN3N' ,Nf -Tetramethyläthylendiamin zu, erw'a'rmt auf 60° und tropft bei dieser Temperatur innerhalb einer Stunde 2 ml Acrylsäurechlorid, gelöst in 10 ml Chlorbenzol, zu. Das Lösungsmittel wird dann am Vakuum abgedampft und der Rückstand zuerst mit Wasser und dann mit Isopropanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 3,2 g des Farbstoffes der Formel
0 NHCH (CH3)2
ti
NIiC0H. OC-CH-CH0 2 4 2
der, im Transferdruck auf Polyamid appliziert, sehr tiefe und nassechte Drucke ergibt.
Beispiele 19 bis 35
Verfährt man wie in Beispiel 18 beschrieben, und setzt die in der Tabelle 2 beschriebenen Anthrachinone mit den in der letzten Kolonne aufgeführten Acylierungsmitteln um, so erhält man die entsprechenden faserreaktiven Dispersionsfarbstoffe, die sich ebenfalls gut für den Transferdruck auf Polyamid eignen.
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Tabelle
ο co co
I 1 2 3 0 NR1R9 4 5 6 7
Nr. Αι R2 X R3 A Säurechlorid
19 -H -C2H5 -H -H -C2H4 Acrylsäurechlorid
20 Il -(S) 0 NR3-A-OH Il It tt It
21 It -CH(CH3)C2H5 It tt It It
22 Il -CH3 Il It Il tf
23 ti -CH2CH2CH3 tt M It tt
24 It -(CH2) 3CH3. Il Il It ti
25 U -CH(CH3)C2H5 M -C2H5 Il tt
26 It M It —Ti -CH(C2H5)CH2- tt
27 If Il tt tt Π /PU N PTJ
-C(CH3J2CH2-		 tt
cd ο co co cn
1 2 r » 3 !> -CH (CH3) 2 4 5 6 7
28 -H -C2H5 Il -H —H -C(CH3)2CH2- · Acrylsäurechlorid
29 tt It It Il -CH(C2H5)CH2- M
30
31 		Il
M 		tt
-CH (CH3) 2 		ti
-CH3 		-C2H5
-H		 "" \Jr\X\ f "~
L· H*
-CH(C0Hc)CH0-		 M
Il
32 tt It -CN Il "C2H4" M
33 M It -Br tt It M
34 _TT ft It tt
35 M ft ti Crotonsäurechlorid
36 It M Il Methacry1säure-
chlorid
Beispiel 3 7
a) In einer Kugelmühle werden 5 Teile des blauen Farbstoffes der Formel
KHC2H4OCCCH2Cl
6,5 Teile Aethy!cellulose und 88,5 Teile Aethanol während
2 Stunden unter Kühlung gemahlen und gleichzeitig homogenisiert.
Nach dem Abtrennen der Mahlkörper erhält man eine druckfertige
Tinte.
b) Die erhaltene Drucktinte wird auf ein glattes Pergamentpapier durch Bedrucken ganzflächig aufgetragen und anschliessend getrocknet. Man erhält so ein für das Transferdruckverfahren geeignetes Zwischenträgerpapier.
c) Auf den derart vorbehandelten Zwischenträger legt man ein Gewebe aus Polyamid-6.6 und bringt dieses durch Andrücken mit der behandelten Seite des Zwischenträgers in Kontakt, worauf man mittels einer Heizplatte Zwischenträger und Gewebe während 30 Sekunden auf 210® erhitzt. Eine zweite nicht erwärmte isolierte Platte gewährleistet den gleichmässigen Kontakt. Hierauf wird das gefärbte Gewebe vom Träger getrennt.
Man erhält auf diese Weise ein farbstark blau gefärbtes Polyamidgewebe, das ausgezeichnete Nass- und gute Lichtechtheiten aufweist.
Beispiel 38
Verfährt man wie im Beispiel 37 beschrieben, verwendet jedoch entsprechende Mengen des Farbstoffes der Formel
0 NH-CH(CH3)2
0 NHC2H4OC-CH=CH2
so erhält man einen starken blauen Druck mit guter Ton-in-Ton-
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Färbung, guter Licht- und sehr guten Nassechtheiten, wenn
man als Drucksubstrat ein Mischgewebe aus Wolle und Polyamid verwendet.
Beispiel 39
2 g des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 4000 ml Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 12 g des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 12 g Diammoniumphosphat und färbt 100 g Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat Ik Stunden lang bei 95 bis 98°. Die Färbung wird gespült und mit wässriger Natronlauge und einem Dispergator nachbehandelt.
Man erhält so eine waschechte blaue Färbung.
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Claims (20)

  1. Patentansprüche
    (D 0
    Rr, Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
    wobei R1 und Rr, zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen 5- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden können,
    Ro Wasserstoff oder Alkyl,
    R/ ein in α oder α- und β-Stellung mit Halogen substituierter Alkylrest (C-,-C^) oder ein α,β-ungesättiger Alkenrest, der in α- oder 3-Stellung durch Halogen substituiert sein kann,
    A ein gegebenenfalls durch O oder S unterbrochener Alkylen- oder Cycloalkylenrest,
    X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder COORc und Rr Alkyl bedeuten.
  2. 2. Reaktive Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin die Gruppe R,COO- die Chloracetylgruppe bedeutet.
  3. 3. Reaktive Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin die Gruppe R,COO- die Chloracroyl- oder Chlorcrotonylgruppe bedeutet.
  4. 4. Reaktive Dispersionsfarbstoffe gemä'ss Ansprüchen 1 bis 4. worin R, und R3 Wasserstoff und R^ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder O~elohexvl bedeutenc
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  5. 5. Reaktive Dispersionsfarbstoffe gemä'ss Ansprüchen 1 bis 4, worin A die Aethylengruppe und X Wasserstoff bedeuten.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung reaktiver Dispersionsfarbstoffe der Formel (1)
    (D
    R, Wasserstoff oder Alkyl,
    R„ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
    wobei R1 und R~ zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen 5- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden können,
    Ro Wasserstoff oder Alkyl,
    R, ein in α- oder α- und β-Stellung mit Halogen substituierter Alkylrest (C-,-C^) oder ein α, β-ungesättigter Alkenrest, der in α- oder β-Stellung durch Halogen substituiert sein kann,
    A ein gegebenenfalls durch O oder S unterbrochener Alkylen- oder Cycloalkylenrest,
    X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder CCOR5 und Rc . Alkyl bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthrachinonverbindung der Formel (2)
    ι j. ^
    (2)
    in der R^, R2, R-j, A und X die unter Formel (1) angegebene
    Bedeutung haben, O
    mit einem die Reaktivgruppe - C - R, . einführenden Acylierungsmittel umsetzt.
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  7. 7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart säurebindender Mittel durchführt .
  8. 8. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von organischem Fasermaterialj insbesondere Fasermaterial aus synthetischem und natürlichem Polyamid bzw. deren Gemischen, gekennzeichnet durch die Verwendung reaktiver Anthrachinonfarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5.
  9. 9. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Materialien, besonders Materialien aus synthetischem und natürlichem Polyamid, gekennzeichnet durch die Verwendung von reaktiven Dispersionsfarbstoffen der Formel
    (D
    worin
    Ε-, Wasserstoff oder Alkyl,
    R2 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
    wobei R1 und R^ zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen 5- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden können,
    R^ Wasserstoff oder Alkyl,
    R, ein in α- oder α- und β-Stellung mit Halogen substituierter Alkylrest (C-.-C/) oder ein α, β-ungesättigter Alkenrest, der in a- oder B-Stellung durch Halogen substituiert sein kann,
    A ein gegebenenfalls durch 0 oder S unterbrochener Alkylen- oder Cycloalkylenrest,
    X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder COOR5 und Rc Alkyl bedeuten.
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  10. 10. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Materialien gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der die Gruppe R,COO- die Chloracetylgruppe bedeutet.
  11. 11. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Materialien gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der die Gruppe R,COO- die Chloracroyl- oder Chlorcrotonylgruppe bedeutet.
  12. 12. Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Materialien gemäss Ansprüchen 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der R, und Ro Wasserstoff und R~ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeuten.
  13. 13 . Trockenes thermisches Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Materialien gemäss Ansprüchen 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Dispersionsfarbstoffe der Formel (1) verwendet, in der A die Aethylengruppe und X Wasserstoff bedeuten.
  14. 14. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen inerten Träger Drucktinten, die mindestens einen reaktiven Dispersionsfarbstoff der Formel (1), gegebenenfalls ein unterhalb 23O°C stabiles Bindemittel, Wasser imd/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten, aufbringt und trocknet, dann die behandelte Seite des Trägers mit der Oberfläche des zu färbenden organischen Materials in Kontakt bringt, hierauf Träger und das zu färbende Material, gegebenenfalls unter mechanischem Druck, einer Wärmeeinwirkung von 150 bis 23O°C während 3 bis 60 Sekunden unterwirft und dann dc a gefärbte Material vom Träger trennt.
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  15. 15. Hilfsträger zur Durchführung des trockenen thermischen Verfahrens gemäss Ansprüchen 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit mindestens einem reaktiven Dispersionsfarbstoff der Formel (1) und gegebenenfalls einem unterhalb 23O°C stabilen Bindemittel behandelt sind.
  16. 16. Hilfsträger gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der inerte Träger aus Papier, einer Aluminiumfolie oder Stahl besteht.
  17. 17. Hilfsträger gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man Bindemittel verwendet, die nach Applikation aus der Drucktinte rasch trocknen und einen' feinen Film auf dem Träger bilden.
  18. 18. Hilfsträger gemäss Ansprüchen 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit Drucktinten bedruckt sind, die mindestens einen reaktiven Dispersionsfarbstoff der Formel (1), gegebenenfalls ein unterhalb 23O°C stabiles Bindemittel, Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten.
  19. 19. Hilfsträger gemäss Ansprüchen 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit organischen Drucktinten, die einen Celluloseäther oder -ester als Bindemittel, oder mit wässrigen Drucktinten, die Polyvinylalkohol als Bindemittel enthalten, behandelt sind.
  20. 20. Das gemäss Ansprüchen 8 bis 19 bedruckte oder gefärbte organische Material, insbesondere Material aus synthetischem oder natürlichem Polyamid.
    12.4.76
    Te/sh
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2918685A1 (de) * 1978-05-08 1979-11-15 Minnesota Mining & Mfg Waermeumdruckfarbstoffe

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AU1426576A (en) 1977-12-01

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