DE2741392A1 - Transferfarbstoffe und transferdruckverfahren - Google Patents

Transferfarbstoffe und transferdruckverfahren

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DE2741392A1 DE19772741392 DE2741392A DE2741392A1 DE 2741392 A1 DE2741392 A1 DE 2741392A1 DE 19772741392 DE19772741392 DE 19772741392 DE 2741392 A DE2741392 A DE 2741392A DE 2741392 A1 DE2741392 A1 DE 2741392A1
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Description

Case 1-10699/+ IH. Sept. 1977
DEUTSCHLAND Anwaltsakte 28
Transferfarbstoffe und Transferdruckverfahren
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien, wie z.B. Polyester-, Polyacetat- vorzugsweise aber Polyacrylnitrilfasern, nach dem Transferdruckprinzip .
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man
Farbstoffe der Formel I
,~ >·. NCn
C = C- (CH=CH) -C X>—Nv r Ϊ (I)
NL CN
verwendet, worin verzweigt oder unverzweigt
η 0 oder 1 ist, a
R, H, CH3, C2H5, C3H7, C4H9 bedeutet und R, mit dem Phenylkern zusammen einen ögliedrigen heterocyclischen Ring bilden kann,
R2 HjCH3, C2H5, C3H7, das verzweigt oder unverzweigt sein kann, CH2CN, C2H4CN, C2H4OH, C2H4Cl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl, und
Ro H, CH3, C2H5 sowie NO2 bedeuten, oder
R, mit R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring, insbesondere Morpholin, darstellen.
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Der Phenyl- oder Benzylrest kann als weitere Substituenten z.B. die folgenden enthalten: Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen," insbesondere Methyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methoxy, und Halogen, wie Fluor, Brom und insbesondere Chlor.
Vorzugsweise verwendet man als Farbstoffe der Formel I solche, in denen R, Wasserstoff ist und R„ und R3 die angegebene Bedeutung haben, oder solche, in denen R, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 Wasserstoff ist und R„ die angegebene Bedeutung hat.
Zu den vorzugsweise verwendeten Farbstoffen der Formel I gehören insbesondere die Farbstoffe der folgenden Formel II
(ID
Farbstoffe der Formel III
/ (x /> (III)
Farbstoffe der Formel IV
C = C - CH = CH-(' N)—N (IV)
NC CN R2
worin die Indices die vorher angegebene Bedeutung haben und R, H oder CH3 bedeutet,
sowie die neuen Farbstoffe der Formel V
-N L (V)
S CH2CN
worin R, die in Formel I angegebene Bedeutung hat, sowie die Farbstoffe der Formel
worin R5 CH3, C3H5, C3H7, C4H9 bedeutet.
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Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Drucktinten bzw. Druckpasten fUr den Transferdruck, die mit diesen Farbstoffen bedruckten bzw. imprägnierten Hilfsträger sowie die Substrate, die mit diesen Farbstoffen nach dem Transferdruckprinzip gefärbt worden sind.
Es wurde gefunden, dass mit den Dispersionsfarbstoffen der Formel I auf Polyacrylnitrilgewebe nach der Transferdruckmethode Überraschenderweise farbstarke und brillante Drucke mit ausgezeichneten koloristischen Eigenschaften erhalten werden. Insbesondere zeichnen sich die Farbstoffe der Formel I durch ein günstiges Transferverhalten aus und die erhaltenen Drucke weisen sehr gute Licht- und Nassechtheiten auf.
Bekanntlich ergeben Dispersionsfarbstoffe auf Polyacrylnitril appliziert nur unbefriedigende Ergebnisse, die zudem je nach verwendetem Polyacrylnitril-Typ stark differieren. Daher hat man bereits versucht, mittels sublimierbarer modifizierter kationischer Farbstoffe die damit im koneventionellen Druck erzielbaren koloristischen Ergebnisse auch nach dem Transferdruckprinzip zu erreichen, was jedoch vielfältige Probleme aufwirft, wie z.B. Salzbildung in der Drucktinte, zu stark alkalischer Charakter der bedruckten Hilfsträger usw.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe der Formel I und deren Herstellung sind zum Teil aus der US-Patentschri*ft 2.762.810 und JACS, .80 (1958), Seiten 2806-15 bekannt oder können nach den beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Neu sind dagegen die Farbstoffe der Formel V. Diese können wie in dem zitierten Patent oder Veröffentlichung oder nach den Methoden der Beispiele 67 und 68 hergestellt werden.
Auch das Transferdruckverfahren ist allgemein bekannt und beispielsweise detailliert in den französischen Patentschriften 1.223.330, 1.334.829 und 1.585.119 beschrieben. Dabei werden sogenannte Hilfsträger, die mit geeigneten Drucktinten bedruckt sind, in einen engen Kontakt mit dem zu bedruckenden Substrat gebracht, worauf unter Wärme- und gegebenenfalls Druckein-
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wirkung oder unter Vakuum der Farbstoff von dem Träger auf das Substrat transferiert wird.
Als Hilfsträger kommen flächenförmige Gebilde, wie Papier, Cellophan, Metallfolien usw. in Betracht (vgl. britische Patentschrift 1.190.889). Bevorzugt ist Papier.
Die Zusammensetzung der Drucktinten richtet sich nach der Art des Substrates, des Druckverfahrens, des Trägermaterials und anderes mehr. Gebräuchlich sind sowohl wässrige Drucktinten als auch solche auf Lösungsmittelbasis, insbesondere auf alkoholischer Basis. Im allgemeinen bestehen sie aus mindestens einem sublimierbaren Farbstoff der Formel I, einem Bindemittel, einem Lösungsmittel, gegebenenfalls Verdickungsmittel, gegebenenfalls Füllstoffe und gegebenenfalls Dispergiermittel.
Als Bindemittel kommen je nach dem Druckverfahren chemisch und/oder physikalisch trocknende Produkte infrage, wie sie normalerweise im Textil- oder Papierdruck verwendet werden.
Als Verdickungsmittel kommen vor allem solche Produkte in Betracht, die bereits in geringer Konzentration eine deutliche Viskositätssteigerung bringen. Geeignete Verdickungsmittel sind Quelltone, Pflanzenkernmehläther sowie Alginate.
Dispergiermittel sind ηίΰηίΐοηςβεηε Verbindungen, wie Alkyl· polyglykoläther und Alkylphenolpolyglykoläther sowie anio'nenaktive Verbindungen, wie Naphthalinsulfonsäureformaldehydkonden- sate, Ligninsulfonate und Sulfitablaugeprodukte.
Als Bindemittel kommen solche in Betracht, die nach dem Verdrucken und Trocknen auf dem Hilfsträger zusammen mit dem Farbstoff und gegebenenfalls anderen Hilfsmitteln einen dllnnen elastischen Film bilden, der so thermostabil ist, dass er unter den Transferbedingungen, d.h. Temperaturen von bis zu 22O°C und einer Verweilzeit von bis zu 120 Sekunden, keine oder nur sehr geringe physikalische Veränderungen erfährt.
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Geeignete Bindemittel sind: Celluloseether, Celluloseester, Polyvinylalkohole, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat, und weitere Homo- oder ^Copolymerisate oder Polykondensate auf Basis von Acrylsäure, Acrylestei* und Maleinsäure.
Die Art der verwendeten Lösungsmittel hängt von der Art des Druckverfahrens auf den Hilfsträger und von der Zusammensetzung der Drucktinte ab.
Als Füllstoffe kommen Carbonate, Sulfate, Silicate, Oxide und dergleichen der Alkali- und Erdalkalimetalle sowie des Aluminiums und Titans in Betracht. Besonders bewährt haben sich feinteilige natürliche Calcium-Magnesiumcarbonate (Dolomit), aber auch feinteiliges Siliziumdioxid.
Die Druckfarben bzw. -tinten können nach Üblichen Druckverfahren (Hoch-, Flach-, Tief- oder Sieb/Filmdruck) verdruckt werden.
Besonders geeignete Druckverfahren zur Herstellung von bedruckten Papierhilfstrügern sind der Tiefdruck und der Rotationsfilmdruck. Der Tiefdruck ist dort angezeigt, wo eine extrem hohe Rasterfeinheit gefordert ist, während sich der Rotationsf ilmdrvick dort empfiehlt, wo geringe Metragen bedruckt werden (d.h. bei geringer Auflagenzahl) und nicht allerhöchste Anforderung an die Rasterfeinheit gestellt sind.
Eine Tiefdruckfarbe enthält im allgemeinen ausser mindestens einem sublimierbaren Farbstoff der Formel I ein im Tiefdruck Übliches Bindemittel, d.h. physikalisch trocknende natürliche oder synthetische Hartharze, z.B. Celluloseäther, und ein nicht zu hoch siedendes organisches Lösungsmittel, wie Aethanol oder Toluol.
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Für den Rotationsfilmdruck dagegen werden vorzugsweise wässrige Drucktinten verwendet, welche ausser dem Farbstoff ein Bindemittel, einen Füllstoff, ein Verdickungsmittel sowie gegebenenfalls organische Lösungsmittel und/oder Dispergiermittel enthalten, wobei das Bindemittel/FUllstoff-Gewichtsverhältnis vorzugsweise 1:6 bis 1:8 beträgt. Als Bindemittel kommen dabei vor allem wasserlösliche (bzw. durch Übliche Verseifungsprozesse löslich gemachte) natürliche oder synthetische, physikalisch trocknende Produkte infragc, wie sie normalerweise zur Herstellung von Flexo- und Siebdruckfarben verwendet werden.
Geeignete Transferdrucksubstrate sind vorzugsweise flächenförmige Gebilde, wie Vliese, Filze, Teppiche und vor allem Gewebe und Gewirke aus synthetischem oder teilsynthetischem Material, wie z.B. Polyester-, Polyacetat- insbesondere aber Polyacrylnitrilfasern, ausgenommen Polyamidfasern.
Nach dem beanspruchten Verfahren erhält man auf diesen Substraten gelbe bis blaue Drucke mit guten Gebrauchsechtheiten.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Teile bedeuten Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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274Ί392
Beispiel 1
a) In einer Kugelmühle werden 5 Teile des Farbstoffes der Formel
2n5
C2H4CN
6,5 Teile Aethylcellulose und 88,5 Teile Aethanol während 2 Stunden unter Kühlung gemahlen und gleichzeitig homogenisiert.
Nach dem Abtrennen der Mahlkörper erhält man eine druckfertige Tinte.
b) Die erhaltene Drucktinte wird auf ein glattes Pergamentpapier durch Bedrucken ganzflächig aufgetragen und anschliessend getrocknet. Man erhält so ein ftir das Transferdruckverfahren geeignetes Zwischenträgerpapier.
c) Auf den derart vorbehandelten Zwischenträger legt man ein Gewebe aus Polyacrylnitril (ORLON^ ) und bringt dieses mit der behandelten Seite des Zwischenträgers in Kontakt, worauf man mittels einer Heizplatte den Zwischenträger von der unbehandelten Seite her während 30 Sekunden auf 210° erhitzt und andrlickt, wobei eine zweite nicht erwärmte, isolierte Platte von der RUckseite des Drucksubstrates her den gleichmässigen Gegendruck gewährleistet. Hierauf wird das gefärbte Gewebe vom Träger getrennt.
Man erhält auf diese Weise ein brillant farbstark rot gefärbtes Polyacrylnitrilgewebe, das gute Nass- und Lichtechtheiten aufweist.
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Beispiel 2
a) 75 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1, 50 Teile eines anionischen Dispergiermittels, z.B. eines Ligninsulfonates oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, und 100 Teile Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle durch lOsttindiges Mahlen in eine fein verteilte Form Übergeführt. Die so erhaltene, ca. 307o Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
b) Die nach a) erhaltene wässrige Dispersion kann wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden. 50 bis 200 Teile werden mit 400 Teilen einer l0%igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung und 550 bis 400 Teilen Wasser angeteigt.
c) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpresst man dieses Papier während 15 bis 60 Sekunden bei 200° mit einem Textil aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen klaren, farbkrä'ftigen roten Druck mit guten Nass- und Lichtechtheiten.
Beispiele 3 bis 55
Verwendet man Farbstoffe der Formel limit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Substituenten R,, R2 und R- zur Herstellung von Drucktinten gemäss Beispiel la) und bedruckt damit Zwischenträger gemäss Beispiel Ib),.so erhält man nach dem Umdruck auf Polyester- oder Polyacrylnitrilfasern gemäss Beispiel Ic), die in den letzten beiden Kolonnen der Tabelle 1 angegebenen Farbnuancen.
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Tabelle 1
Rl NCn
C
NC'
CN \R R2
3
Nuance (ID Polyester
Nr. -H R2 Polyacrylnitril auf scharlach
3 -H -CH3 R3 rot scharlach
4 -H -C2H5 -H rot scharlach
5 -H -C3H7 -H rot scharlach
6 -H -C4H9 -H rot scharlach
7 -H 1-C4H9 -H rot scharlach
8 -H SeC-C4H9 -H rot orange
9 -H -C2H4OH -H rot orange
10 -H -C2H4Cl -H rot goldgelb
11 -H -C2H4CN -H orange bordeaux
12 -H -Phenyl -H rub in rotstichig
orange
13 -H -Benzyl -H scharlach scharlach
14 -H -CH3 -H rot scharlach
15 -H -C2H5 -CH3 rot rot
16 -H -C3H7 -CH3 blaustichig
rot
rot
17 -H -C4H9 -CH3 blaustichig
rot
rot
18 -H -C2H4OH -CH3 rot rot
19 -H -C2H4Cl -CH3 rot orange
20 -H -C2H4CN -CH3 scharlach rot
21 -H -Phenyl -CH3 rub in scharlach
22 -Benzyl -CH3 rot
-CH3
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-73
[ Nr. Rl R2 R3 Nuance auf Polyester
23 -H -CH3 -C2H5 Polyacrylnitril Scharlach
24 -H -C2H5 -C2H5 rot rot
25 -H -C3H7 -C2H5 blaustichig
rot
rot
26 -H -C4Hg -C2H5 blaustichig
rot
rot
27 -H -C2H4OH -C2H5 blaustichig
rot
rot
28 -H -C2H4Cl -C2H5 rot rot
29 -H -C2H4CN -C2II5 rot orange
30 -H -Phenyl -C2H5 Scharlach rot
31 -H -Benzyl -C2H5 rubin Scharlach
32 -CH3 -CH3 -H rot rot
33 -CH3 -C2H5 -H rubin rot
34 -CH3 -C3H7 -H rubin blaustichig
rot
35 -CH3 -C4H9 -H rubin Λ
blaustichig
rot
36 -CH3 -C2H4OH -H rubin rot
37 -CH3 -C2H4Cl -H rubin rotstichig
orange
38 -CH3 -C2H4CN -H blaustichig
rot
orange
39 -CH3 -Phenyl -H rot bordeaux
40 -CH3 -Benzyl -H rubin rot
blaustichig
rot
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Nr. Rl R2 -CH3 -CH3 R3 Nuance auf Polyester
« -C2H5 -C2H5 -H -CH3 -H Polyacrylnitril blaustichig
rot
42 -C2H5 -C3H7' -CH3 -CH2CN -H rubin blaustichig
rot
43 -C2H5 -C4H9 -H rubin blaustichig
rot
44 -C2H5 -C2H4OH -H rubin rot
45 -C2H5 -C2H4Cl -H rubin Scharlach
46 -C2H5 -C2H4CN —Η blaustichig
rot
orange
47 -C2H5 -Phenyl -H rot bordeaux
48 -C2H5 -Benzyl -H rubin rot
49 -C3H7 -C3H7 -H blaustichig
rot
blaustichig
rot
50 "-C4H9 -C2H4CN -H rubin Scharlach
51 ^. CH2-CH2^ -H rot rot
52 do -NO2 rot orange
53 -NO2 orange orange
54 -NO2 orange gelb
55 -H goldgelb goldgelb
orange
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Beispiele 56 bis 63
Verwendet man Farbstoffe der Formel III mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Substituenten R„ und R, zur Herstellung von Di'ucktinten gemäss Beispiel la) und bedruckt damit Zwischenträger gemäss Beispiel Ib), so erhält man nach dem Umdruck auf Polyester- oder Polyacrylnitrilfasern gemäss Beispiel Ic), die in den letzten beiden Kolonnen der Tabelle angegebenen Farbnuancen.
Tabelle 2
R2 ]
NCn η
C = C-V
NC CN
HH
u / \ . ru τ
—/ \/"·
3-rR4
R2
:e (III)
Nr. -H Nuanc
Polyacrylnitril
auf"
Polyester
56 -H blaustichig
rot
rot
57 -C2H5 blaustichig
rot
rot
58 n-C3H7 violett blaustichig
rot
59 n-C^Hg violett blaustichig
rot
60 Benzyl violett blaustichig
rot
61 -CH2CN rotstichig
violett
rot
62 -C2H4CN Scharlach orange
63 rub in rot
R4
-H
-CH3
-H
-H
-H
-H
-H
-H
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Beispiele 64 bis 66
Verwendet man Farbstoffe der Formel IV mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Substituenten R, und R« zur Herstellung von Drucktinten gemä'ss Beispiel la und bedruckt damit Zwischenträger gemäss Beispiel Ib), so erhält man nach dem Umdruck auf Polyester- oder Polyacrylnitrilfasern gemäss Beispiel Ic), die in den letzten beiden Kolonnen der Tabelle 3 angegebenen Farbnuancen.
Tabelle 3
NCV
C =
NC'
C - CH = CH-V
CN
/\ (IV)
Nr. Rl R2 Nuance ί
Polyacrylnitril
IU f
Polyester
64 -CH3 -CH3 blau rotstichig
blau
65 -CH3 -C2H4CN blau violett
66 -C2H5 -C2H4CN blau violett
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Beispiel 67
Herstellungsbeispiel für den Farbstoff der Formel NC
146 Teile N-Methyl-N-cyanmethyl-anilin werden in 200 Teilen Dimethylformamid verrlihrt. Man gibt portionenweise insgesamt 130 Teile Tetracyanäthylen dazu. Es entsteht zunächst eine olivfarbene Lösung. Man erwärmt nun auf 55° und rlihrt bei dieser Temperatur während 30 Minuten. Die Lösung wird allmählich intensiv orange. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Lösung mit Wasser versetzt, wobei der Farbstoff sofort ausfällt. Er wird abfiltriert und mit ca. 200 Teilen einer Mischung von Aethanol und Wasser (1:1) nachgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 90 Teile eines blauroten Pulvers vom Schmelzpunkt 150 bis 153Ο.
Man erhält mit diesem Farbstoff auf Polyacrylnitrilfasern orangefarbene und auf Polyesterfasern goldgelbe Nuancen.
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Beispiel 68
Herstellungbeispiel fUr den Farbstoff der Formel
NCx
CH2CN
1) N-Cyanmethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
162 Teile 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin, 126 Teile Chloracetonitril und 66 Teile Soda werden 6 Stunden lang bei einer Temperatur von 105 bis 115° verrlihrt. Nach dem Erkalten wird die dicke braune Suspension mit Methylenchlorid verdlinnt, filtriert und mit Methylenchlorid gut nachgewaschen. Das Filtrat wird am Wasserstrahlvakuum so gut wie möglich eingeengt. Der Rückstand wird anschliessend destilliert. Bei einem Druck von 1 Torr siedet die Hauptfraktion bei 148 bis 150°. Ausbeute: 145 Teile.
2) Farbstoff
44 Teile N-Cyanmethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 300 Teile Dimethylformamid und 33,5 Teile Tetracyanäthylen werden zusammengegeben und dann vorsichtig erhitzt, bis eine intensiv rote Lösung entstanden ist. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff mit Wasser gefällt und wie in Beispiel 67 aufgearbeitet.
Man erhält 63 Teile eines braunen Pulvers vom Schmelzpunkt 200 bis 201°.
Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyacrylnitrilfasern scharlachfarbene und auf Polyesterfasern orange Nuancen.
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Claims (16)

-yr- Patentansprüche
1. Verfahren zum Bedrucken von flächenfb'rmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel I
NCn
C = C - (CH=CH)„—(/ N>—N^ L J (I)
NC CN
^3
verwendet, worin verzweigt oder unverzweigt
η 0 oder 1
R1 H, CH3, C2H5, C3H7, C^Hg bedeuten und R1 mit dem Phenylkern zusammen einen 6gliedrigen heterocyclischen Ring
bilden kann,
R2 H,CHo, ^H5, ^3H7> ^as verzweigt oder unverzweigt sein kann, CH2CN, C2H^CN, C2H^OH, C2H^Cl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl oder Benzyl, und R3 H, CH3, C2Hc sowie NO2 bedeuten, oder R, mit R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring, insbesondere Morpholin, darstellen.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel I verwendet, worin R-, H sowie η = O ist und R„ sowie R3 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel I verwendet, worin η = o, R, Alkyl (C1-C^), R3 H ist und R2 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch hat.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel II
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ORIGINAL INSPECTED
-yr-
(ID
verwendet, worin die Indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel III
(in)
verwendet, worin die Indices die vorher angegebene Bedeutung haben und R, H oder CHo bedeutet.
6. Verfahren gemäss Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel IV
(IV)
verwendet, worin die Indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
7. Verfahren gemäss Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel V _
^C = C-A-N
NC' ^n 2
verwendet, worin R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
8. Verfahren zum Bedrucken van flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel
NC,
verwendet, worin R- -CH^, -C^H,-, ~C3H7 oder C,H9 bedeutet,
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9. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylnitril-Fasermaterial bedruckt.
10. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyester-Fasermaterial bedruckt.
11. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacetat-Fasermaterial bedruckt.
12. Hilfsträger für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, dass diese mit den Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 8 bedruckt oder imprägniert sind.
13. Drucktinten und Druckpasten für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, dass diese die Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 8 enthalten.
14. Fasermaterialien aus Polyacrylnitril, Polyester und PoIyacetat, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit den Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 8 nach dem Transferdruckprinzip bedruckt sind.
15. Farbstoffe der Formel
NC
NC
worin R, Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R1 zusammen mit dem Phenylkern auch einen heterocyclischen Ring bilden kann.
16. Farbstoff gemäss Anspruch 15 der Formel
vc = c
CN
609812/0Ö09
DE2741392A 1976-09-16 1977-09-14 Transferfarbstoffe und Transferdruckverfahren Expired DE2741392C2 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0042817A1 (de) * 1980-06-20 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag Umdruckträger

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6031563A (ja) * 1983-07-28 1985-02-18 Mitsubishi Chem Ind Ltd トリシアノ系感熱転写記録用色素
DE3618788A1 (de) * 1986-06-04 1987-12-10 Pfersee Chem Fab Verfahren zum waschbestaendigen glanzdrucken von textilien im thermoumdruckverfahren
EP0593817A1 (de) * 1992-10-20 1994-04-27 Agfa-Gevaert N.V. Farbstoffgebendes Element das Tricyanovinylanilinfarbstoffe enthält
EP0598437B1 (de) * 1992-11-19 1997-02-19 Agfa-Gevaert N.V. Farbstoffgebendes Element, enthaltend Dicyanovinylanilinfarbstoffe
TW325998B (en) * 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
GB9404020D0 (en) * 1994-03-02 1994-04-20 Zeneca Ltd Process
JP3431706B2 (ja) * 1994-12-16 2003-07-28 新日本石油化学株式会社 積層体・不織布または織布並びにそれらを用いた強化積層体
US6054086A (en) * 1995-03-24 2000-04-25 Nippon Petrochemicals Co., Ltd. Process of making high-strength yarns

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2762810A (en) * 1953-09-28 1956-09-11 Du Pont Process for introducing a tricyanovinyl substituent on the ring of a cyclic amine
DE1936461A1 (de) * 1968-07-26 1970-01-29 Ciba Geigy Faerbeverfahren
DE2516602A1 (de) * 1974-04-25 1975-11-13 Sandoz Ag Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2762833A (en) * 1953-09-28 1956-09-11 Du Pont Process for preparing tricyanovinylphenols
DE2325154C3 (de) * 1973-05-18 1978-11-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Drucktinten für den Transferdruck

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2762810A (en) * 1953-09-28 1956-09-11 Du Pont Process for introducing a tricyanovinyl substituent on the ring of a cyclic amine
DE1936461A1 (de) * 1968-07-26 1970-01-29 Ciba Geigy Faerbeverfahren
DE2516602A1 (de) * 1974-04-25 1975-11-13 Sandoz Ag Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JACS 80, 1958, S. 2806-2815 *
Zusätzlich wurde ein Versuchsbericht, eingeg. am 22.12.83 zur Einsicht bereitgehalten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0042817A1 (de) * 1980-06-20 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag Umdruckträger

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Publication number Publication date
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US4159192A (en) 1979-06-26
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GB1551561A (en) 1979-08-30
JPS5338783A (en) 1978-04-10
DE2741392C2 (de) 1984-11-29
FR2364998B1 (de) 1980-08-01
CH635718GA3 (de) 1983-04-29

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