DE2516602A1

DE2516602A1 - Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE2516602A1
Application number: DE19752516602
Authority: DE
Inventors: Werner Baumann; Ulrich Zirngibl
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1974-04-25
Filing date: 1975-04-16
Publication date: 1975-11-13
Also published as: FR2268843A1; GB1502994A; AU8046775A; US4166068A; JPS50142535A; CH584256A5; FR2268843B1

Description

SANDOZ- PATENT -GMBH

76^0 Lörrach Case 150-3610

Organische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung

Gegenstand der Erfindung sind Styryl-Dispersionsfarbstoffe, die in ortho-Stellung zur Methingruppe eine Acyloxygruppe am Benzolkern tragen, wobei unter Acyl Alkoxycarbonyl, Chlor-, Brom- oder Alkoxyalkoxycarbonyl, Phenylalkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Phenylalkylsulfonyl, Alkyl-, Dialkyl- und N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl und -sulfonyl und Reste der Formel -CO-N^- ~'R und -SO₀-N R zu verstehen sind und R ein 4-5 Kohlenstoffatome enthaltendes divalentes aliphatisches Radikal, das durch ein 0- oder ein S-Atom unterbrochen sein kann, bedeutet, wobei die

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<- 2 - Case 150-3610

genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten können und das Molekül weitere, in der Chemie der Styrylfarbstoffe übliche Substituenten trägt.

Es wurde gefunden, dass sich insbesondere die Styrylverbindungen der Formel I

(D,

sehr gut zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, nach dem Ausziehverfahren oder nach dem "Transferdruckverfahren" eignen.

In Formel I und den folgenden Formeln bedeuten

R bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltendes

Alkyl oder Cycloalkyl oder zusammen mit R„ einen 4- oder 5-gliedrigen Alkylen- oder Alkylen-O-Alkylrest oder zusammen mit R-einen 2- oder 3-gliedrigen Alkylenrest,

R₂ C,_.-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Phenyl, Alkoxy, Phenoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy und Benzoyloxy tragen kann oder zusammen mit R einen 4- oder 5-gliedrigen

Alkylen- oder Alkylen-O-Alkylenrest, Wasserstoff oder zusammen mit ] oder 3-gliedrigen Alkylenrest,

R Wasserstoff oder zusammen mit R, einen 2-

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- 3 - Case 150-3613

R gegebenenfalls ein Chlor, Brom oder Alkoxy als Substituenten tragendes C₁ ,-Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, C, _g-Alkylsulfonyl, C-g-Cycloalkylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Dialkylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-phenylaminosulfony1 oder einen Rest der Formel -CO-n' ^%R_c oder -SO₀N R₁. und

R₅ Alkylen mit 4 bis 5 Kohlenstoffatomen oder

bedeuten, wobei alle genannten Alkyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders angegeben, 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Phenylreste bis zu zwei Substituenten, und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl und Methoxy und gegebenenfalls ein Aethoxy tragen können, wobei Acetale (-O-CH_-O~ enthaltende Verbindungen) ausgenommen sind.

Die genannten Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein.

R ist vorzugsweise Alkyl, insbesondere C_o.-Alkyl, vor allem Aethyl.

R₂ ist vorzugsweise unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, besonders C₀ .-Alkyl, das als Substituenten ein

& ^^m ti

Chlor, Brom, Methoxy, Aethoxy, Phenyl, Phenoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy tragen kann, oder Benzyl, insbesondere C -Alkyl, das gegebenenfalls ein Acetoxy, Propionyloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy oder Aethoxycarbonyloxy trägt, speziell Aethyl.

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- 4 - Case 150-3610

R_ ist vorzugsweise Wasserstoff. Als

R. kommt vorzugsweise Cj.-Alkoxycarbonyl, Chloräthoxycarfaonyl, Bromäthoxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, Aethoxyäthoxycarbonyl, Dimethyl- und Diäthylaminocarbonyl, Benzyloxycarbonyl, C-.-Alkylsulfonyl, C₅__g-Cycloalkylsulfonyl, Dimethyl- und Diäthylaminosulfonyl, Benzylsulfonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, Piperidinosulfonyl, Phenoxycarbonyl, Morpholinosulfonyl und Pyrrolidinosulfonyl, insbesondere C,_₂-Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkylsulfonyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Piperidinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Morpholinosulfonyl, Pyrrolidinosulfonyl, Piperidinosulfonyl, Di-C₁_₄-alkylaminocarbonyl und Di~C,_₄-alkylaminosulfonyl und speziell C,_₄-Alkyl-, Cyclohexyl- oder Benzylsulfonyl in Betracht.

Bevorzugt unter den neuen Verbindungen sind die Verbindungen der Formel Ia ·

(I a).

worin R. Alkyl mit 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, ο

R- Alkyl mit 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, das einen Substituenten aus der Reihe Acetoxy, Propionyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy tragen kann und

Rg Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkylsulfonyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl , Piperidinosulfonyl, Morpholinosulfonyl , Pyrrolidinosulfonyl,

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- 5 - Case 150-3610

Dialkylaminocärbonyl oder Dialkylaminosulfonyl

bedeuten und die genannten Alkyl- und Aikoxyreste, falls nicht anders präzisiert, 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ib

CH = C^ (I b),

worin R C .-Alkyl-, Cyclohexyl- oder Benzylsulfonyl bedeutet.

Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines entsprechenden Salicylaldehyd-, -alkylimino- oder quaternierten -alkylimino-Derivats mit einem Mol eines entsprechenden Malonsäurederivats, z.B. dem Dinitril oder einem Ester-nitril, auf allgemein bekannte Weise kondensiert.

Die neuen Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man ein Mol eines Salicylaldehydderivats der Formel II

worin R. Sauerstoff, =NR₁₄ oder =₁₄₁₄

R-. einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

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- 6 - Case 150-3610

und R' . Phenyl oder R , bedeuten,

mit einem Mol Malonsäuredinitril kondensiert.

Die Kondensation der Verbindung der Formel II mit dem Malonsäuredinitril (Knövenagel-Reaktion) erfolgt im allgemeinen in einem inerten, protischen, vorzugsweise wasserfreien Lösungsmittel, z.B. Aethanol oder Methanol, in Gegenwart einer organischen Base, z.B. Piperidin, , Pyrrolidin, Pyridin, Triäthylamin oder Triethanolamin, bei Temperaturen zwischen 50° und 150°C, vorzugsweise bei Siedetemperatur des entsprechenden Lösungsmittels. Dabei fallen die neuen Verbindungen meist schon im Verlaufe der Reaktion oder beim Abkühlen aus, sonst werden sie durch Einengen, Abkühlen und Abfiltrieren in sehr reinem Zustand und in ausgezeichneter Ausbeute erhalten.

Vorzugsweise werden Verbindungen der Formel IT eingesetzt; worin R₁- Sauerstoff bedeutet.

Die Verbindungen der Formel II werden nach bekannten Methoden aus den am Stickstoffatom entsprechend substituierten 3-Aminophenolen, Kondensation mit einem Säureanhydrid oder -chlorid, Aldehyd-Synthese nach Vilsmeyer, hergestellt.

Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln.. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannten langer oder

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- 7 - Case 150-3610

kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrücken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Sehr'geeignet sind sie -zum Färben oder Bedrucken und insbesondere für den "Transferdruck" von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren. Die gebräuchlichen Transferdruckverfähren sind z.B. in der französischen Patentschrift Nr. 1.223.330 oder in den englischen Patentschriften Nos. 1.189.026, 1.190.889 und 1.211.149 beschrieben.

Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; besonders hervorzuheben ist die Lichtechtheit. Sie sind sehr nassecht, insbesondere waschecht und reibecht. Die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Sie zeichnen sich ferner durch gute Egalisier- und Thermomigrierfähigkeit aus.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

509846/0945.

- 8 - Case 150-3610

Beispiel 1

15 Teile 2-n-Butyl-sulfonyloxy-4-N,N-diäthylaminobenzaldehyd, 3,2 Teile Malonsäuredinitril und 0,1 Teil Piperidin werden in 20 Teilen wasserfreiem Aethanol gelöst, 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt und danach auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen. Das gebildete Kondensationsprodukt der Formel

(C₂H₅)₂N-/O V- CH = C(CN)₂

wird abfiltriert und mit wenig Methanol gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus einem n-Butanol/Benzol-Gemisch erhält man gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 104-106°.

2-n-Butyl-sulfonyloxy-4-N,N-diäthylamino-benzaldehyd kann wie folgt hergestellt werden:

40 Teile Dimethylformamid werden auf 0° gekühlt, dann fügt man unter Kühlen 21 Teile Phosphoroxychlorid im Verlaufe von 30 Minuten zu und rührt weiter .30 Minuten bei 0°. Danach wird eine Lösung von 39 Teilen 3-n-Butylsulfonyloxy-N,N-diäthylanilin in 10 Teilen Dimethylformamid im Verlaufe von 15 Minuten zugefügt, das Reaktionsgemisch auf 40° erwärmt und 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird auf 900 Teile Eis/Wasser-Gemisch ausgeladen, mit Natriumacetat auf pH 5 gestellt und über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Es wird dann in einem Aethylacetat/Diäthylather-

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- 9 - Case 150-3610

Gemisch aufgenommen, von der wässrigen Phase getrennt, mit destilliertem Wasser ausgewaschen, über Na SO. getrocknet und durch Eindampfen vom Lösungsmittel befreit.

3-n-Butyl-sulfonyloxy-N,N-diäthylanilin kann wie folgt hergestellt werden:

Eine Lösung von 50 Teilen 3-N,N-Diäthylaminophenol in 80 Teilen Aceton und 200 Teilen Wasser wird mit NaOH auf pH 12 gestellt, dann fügt man unter Rühren eine Lösung von 52 Teilen n-Butan-sulfonylchlorid in 260 Teilen Aceton im Verlaufe von 1 Stunde zu, wobei man den pH durch Zugabe von NaOH konstant hält und die Temperatur nicht über steigen lässt. Nach einer weiteren Stunde Rühren bei Zimmertemperatur wird das Reaktionsgemxsch zwischen Diäthyläther und Wasser verteilt; die organische Phase wird mit verdünntem NaOH und mit Wasser ausgewaschen, über Na_S0₄ getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert.

In der folgenden Tabelle sind weitere, analog dem vorhergehenden Beispiel herstellbare Farbstoffe der Formel I angegeben. Die Nuance der Ausfärbungen auf Polyesterfasermaterial mit diesen Farbstoffen ist immer grünstichiggelb.

509846/0945

Case 15O-3610

Tabelle

Bsp.

2

1

-CH₂-CH,

do.

-CH₀-CH,
Δ £

-CH₂CH₂-O-CH₂CH^

-CH₂CH₂Cl

-C₂H₅

-^C2^H5

-C₂H₅

3

H

4

No.

~^C2^H5

"^C2^H5

-CH CH,

-C₂H₅

do.

H

-SO₂CH₃

2

-CH_OC,.H_
Δ Ό O

do.

H

do.

3

do.

-CH₂CH₂O-COOC₂H₅

do.

H

do.

4

-C₂H₅

do.

-^C2^H5

do.

H

-CON(CH )

5

do.

,-CH₂-

6

do.

-(CH₂J₂CH₃

do.

H

-SO₂CH₃

7

do.

-(CH₂J₃CH₃

,-CH₂-

δ

do.

-CH₂CH₂-C₆H₅

-C₂H₅

-SO₂-CH₃

9

do.

-CH₀CH₀-O-C₀H-

do.

H

10

-CH₂CH₂-O-C-CH₃

do.

H

do.

11

do.

H

-so₂bQ)

12

-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-

H

-SO₂N(CH₃)C₆H₅

13

-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-

H

-CON(CH₀)C^H₁.
3 6 5

14

H

-COOC₂H₅

15

H

-SO₂-(H]

16

H

-SO₂-C₂H₅

17

H

do.

18

H

do.

19

H

do.

20

H

do.

21

H

do.

22

H

do.

23

H

do.

24

H

do.

25

H

-SO₂-(CH₂J₂CH₃

26

-SO₂-(CH₂J₃CH₃

27

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- Xl -

Case 150-3610

Bsp. No.

28

29 30 31

32 33

34

35 36

37

38 39

40

41 42

43 44 45 46 47 48

C₂H₅

do. do. do.

do. do.

do.

do. do.

do.

do. do.

do.

do. do.

do. do. do. do. do. do.

"^C2^H5

do. do. do.

do. do.

do.

H H H

H H

do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
do.	H
509846/0 94

SO -CH -CH

-SO₂-(CH₂)₄CH₃

-SO₀-CH₀C H_n

Z Δ b

3 .CHIXH.

-C-O-CH.

-C-O-CH CH

-C-O-CH (CH₃J₂

ft -C-O-CH₂-CH(CH₃J₂

ft -C-O-CH₀-C₄-H₁.

ft 2 6-5

-C-O-C₆H₅ ·

ft -C-O-CH₂CH₂-Br

0 -C-O-CH₂CH₂-OCH₃

0 -C-N(CH )

ft -C-N(C₂H₅)₂

-c-n(h) 9 r~\ -C-N H

Case 150-3610

Bsp. No.	^Ri	^R2	^R3	^R4
49	-C₂H₅	-(CH₂J₃CH₃	H	-SO₂-CH₃
50	do.	do.	H	-SO-N(CH-J₀
51	do.	do.	H	9 -C-N(CH₃J₂
52	-(CH₂J₃CH₃	do.	H	-So₂-CH₃
53	do.	do.	H	-SO₃-N(CH₃J₂
54	-^C2^H5	-CH₀CH₀-C^H- Δ Δ ob	H	-SO₂-CH₃
55	do.	do.	H	-SO₂-N(CH₃J₂
56	do.	-CH₂CH₂-O-C₂H₅	H	-SO₂-CH₃
57	do.	do.	H	-SO₂-(CH₂J₃CH₃
58	do.	0 -CH₂CH₂-O-C-CH₃	H	-SO₂-(CH₂J₃CH₃
59 60	do. do.	do. do.	H H	-SO -N(CH J ft -C-N(CH₃J₂
61	do.	-CH₃CH₂Br	H	-SO₂(CH₂J₃CH₃
62	do.	-^CH2^C6^H5	H	-SO₂C₂H₅
63	do.	-CH₂CH₂COOCH₃	H	-SO₂N(CH₃)₂

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- L3 - Case 15O-361O

ANWENDUNGSBEISPIEL 1

10 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 10 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 10 Teilen ligninsulfonsaurem Natrium, 30 Teilen Wasser und 300 Teilen Siliguarzitperlen gemahlen, bis der Durchmesser der Farbstofteilchen im Mittel unter 1 μ liegt. Die Suspension wird dann von den Siliguarzitperlen abfiltriert und unter milden Bedingungen zerstäubungsgetrocknet.

1,4 Teile des so erhaltenen Färbepräparats werden mit 4000 Teilen 60° warmen, auf pH 5 abgepufferten Wassers verrührt. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasergewebe unter Zugabe von 20 Teilen ortho-Phenylphenol 1 Stunde bei 98° gefärbt. Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine tief gelbe, egale Färbung von hoher Reinheit und hohem Echtheitsniveau.

ANWENDUNGSBEISPIEL 2

30 Teile des gemäss dem obigen Beispiel hergestellten Färbepräparats werden mit 300 Teilen Wasser gut vermischt, mit 600 Teilen einer 4-prozentigen wässrigen Lösung von Johannisbrotkernmehläther versetzt und mit Wasser auf 1000 Teile gestellt.

Die so erhaltene Druckpaste wird nach einem herkömmlichen Druckverfahren (Rouleau-, Film- oder Rotationsdruckverfahren) auf eine saugfähige Papierbahn gedruckt, wobei

2
ca. 15 kg Druckpaste pro 100 m Papier eingesetzt werde Das bedruckte Papier wird in einem auf ca. 100° ge-

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- JL4 - Case 15O-361O

heizten Luftstrom getrocknet.

Der Transferdruck wird auf einem auf 18o° geheizten Zylinder, über den das bedruckte Papier (die bedruckte Seite ist auf der dem Zylinder abgewandten Seite) und darüber eine Polyester-Textilgewebebahn läuft, durchgeführt. Die Verweilzeit des Papiers und der Polyester-Textilbahn auf dem geheizten Zylinder ist 60 Sekunden. Dabei sublimiert der Farbstoff vom Papier ab und dringt mit hervorragender Ausbeute in die Polyesterfasern ein, sodass man einen Transferdruck mit sehr guten Echtheiten erhält.

Nach demselben Verfahren erhält man auch auf Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden oder Celluloseacetaten Drucke von sehr guten Qualitäten.

6/0945

Claims

- 15 - Case 150-3610 Patentansprüche

1. Styryl-Dispersionsfarbstoffe, die in ortho-Stellung zur Methingruppe eine Acyloxygruppe am Benzolkern tragen, wobei unter Acyl Alkoxycarbonyl, Chlor-, Brom- oder Alkoxyalkoxycarbonyl, Phenylalkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Phenylalkylsulfonyl, Alkyl-, Dialkyl- und N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl und -sulfonyl und Reste der Formel -CO-n' R und -SO₀-N' *R zu verstehen sind und R ein 4-5 Kohlenstoffätome enthaltendes aliphatisches Radikal, das durch ein 0- oder ein S-Atom unterbrochen sein kann, bedeutet, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten und das Molekül weitere, in der Chemie der Styryl-Dispersionsfarbstof fe üblichen Substituenten trägt.

2. Styry!verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel (I)

R.

worin R bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl oder Cycloalkyl oder zusammen mit R_ einen 4- oder 5-gliedrigen Alkylen- oder Alkylen-O-Alkylrest oder zusammen mit R- einen 2- oder 3-gliedrigen Alkylenrest,

5098 4 6/0945

- 16 - Case 150-3610

1*2 ^ci_4~^A^^Y¹' ^^as einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Phenyl, Alkoxy, Phenoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy und Benzoyloxy tragen kann oder zusammen mit R. einen 4- oder 5-gliedrigen Alkylen- oder Alkylen-0-Alkylenrest,

R Wasserstoff oder zusammen mit R₁ einen 2- oder 3-gliedrigen Alkylenrest,

^R4 gegebenenfalls ein Chlor, Brom oder Alkoxy als Substituenten tragendes C₁ -Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, C, _g-Alkylsulfonyl, C^g-Cycloalky sulfonyl, Benzylsulfonyl, Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Dialkylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl oder einen Rest der Formel

-CO-n' "r_c oder -S0_on" R_c und ν ^ 5 2 ν " 5

R_ Alkylen mit 4 bis 5 Kohlenstoffatomen Oder -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-

bedeuten, wobei alle genannten Alkyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders angegeben, 1, 2, 3 oder Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Phenylreste bis zu zwei Substituenten, und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl und Methoxy und gegebenenfalls ein Aethoxy tragen können, wobei Acetale ausgenommen sind.

509846/0 945

- Case 150-3610

3. Styry!verbindungen gemäss Anspruch 2, der Formel I a

(I a),

worin R, Alkyl mit 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen,

R_ Alkyl mit 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, das einen Substituenten aus der Reihe Acetoxy, Propionyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy tragen kann und

R„ Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl,

Phenoxycarbonyl, Alkylsulfonyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, Piper idinosulf onyl, Morpholinosulfonyl, Pyrrolidinosulfonyl, Dialkylaminocarbonyl oder Dxalkylaminosulfonyl

bedeuten und die genannten Alkyl- und Alkoxyreste, falls nicht anders präzisiert, 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.

4. Styry!verbindungen gemäss Anspruch 2, der Formel I b

(I b),

50934S/0945

Case 150-3610

25Τ6602

worin R C -Alkyl-/ Cyclohexyl- oder Benzyl-

sulfonyl
bedeutet.

5. Verfahren zur Herstellung von Styryl-Dispersionsfarbstoffen gemäss Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet f dass man ein Mol eines entsprechenden SaIicylaldehyd-, -alkylimino- oder guaternierten -alkylimino-Derivats mit einem Mol eines entsprechenden Malonsäurederivats kondensiert.

6. Verfahren zur Herstellung von Styry!verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol eines Salicylaldehydderivats der Formel II

(ID

worin R,, Sauerstoff, =NR.. oder =

13 14 j.·* Λ.-*

R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und R' - Phenyl oder R_n . bedeuten, mit einem Mol Malonsäuredinitril kondensiert.

7. Verwendung der Styrylfarbstoffe gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken, insbesondere für den Transferdruck von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.

509846/0945

Case 150-3610

8. Verfahren zum Färben oder Bedrucken, insbesondere für den Transferdruck von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I)

9. Die gemäss Anspruch 1 gefärbten oder bedruckten Materialien.

SANDOZ - PATENT- GMBH

3700/HW/HSc

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