DE2929001C2 - Dispersionsfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2929001C2 DE2929001A DE2929001A DE2929001C2 DE 2929001 C2 DE2929001 C2 DE 2929001C2 DE 2929001 A DE2929001 A DE 2929001A DE 2929001 A DE2929001 A DE 2929001A DE 2929001 C2 DE2929001 C2 DE 2929001C2
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Description

Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel I
(I)
worin R ein Rest der Benzol-, Indolin- oder Hydrochinolinreihe und R[tief]1 der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
(II)
mit einem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd der Benzol-, Indolin- oder Hydrochinolinreihe kondensiert.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I entsprechen der Formel Ia
(Ia)
worin
R eine Gruppe der Formel
oder
R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Amino, C[tief]1-2-Alkyl, Phenyl, C[tief]1-2-Alkoxy, Phenoxy, Cyan, Nitro, C[tief]1-4-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkylaminosulfonyl, C[tief]1-6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkyl-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkyl-aminocarbonyl, C[tief]1-6-Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-C[tief]1-2-alkylcarbonyloxy, C[tief]1-6-Alkoxycarbonyloxy, C[tief]1-2-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, C[tief]1-4-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C[tief]1-4-Alkylcarbonylamino, C[tief]1-2-Alkoxy-C[tief]2-4-alkoxycarbonylamino, Chlor- oder Brom-C[tief]1-2-alkylcarbonylamino, C[tief]1-4-Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Amino-carbonylamino, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkylaminocarbonylamino, Benzoyloxy, Naphthoyloxy, Benzoylamino, Di-C[tief]1-4-alkylaminosulfonyloxy, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkylamino-carbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy,
R[tief]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, C[tief]1-2-Alkyl, C[tief]1-2-Alkoxy oder C[tief]1-4-Alkoxy-carbonyl,
R[tief]4 Hydroxyl, C[tief]1-4-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel
R[tief]5 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxyl, C[tief]1-4-Alkyl, C[tief]1-4-Alkoxy, Phenoxy, C[tief]1-6-Alkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, C[tief]1-4-Alkoxy-carbonylamino, C[tief]1-6-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-C[tief]1-2-alkylcarbonyloxy, C[tief]1-6-Alkoxycarbonyloxy, C[tief]1-2-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxy-carbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, C[tief]1-4-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Di-C[tief]1-4-alkylaminosulfonyloxy, Di-C[tief]1-4-Alkylaminocarbonyloxy, C[tief]1-6-Alkylamino-carbonyloxy, Phenyl, Phenylamino-carbonyloxy oder Phenoxycarbonylamino,
R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, C[tief]1-12-Alkyl, Benzyl, Chlor- oder Brombenzyl, C[tief]5-7-Cycloalkyl, Allyl oder C[tief]2-12-Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C[tief]1-12-Alkoxy, C[tief]1-6-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Phenyl-C[tief]1-6-alkoxy, Phenyl, Phenoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Cyan, Naphthoxy, C[tief]1-3-Alkoxy-carbonyl, C[tief]1-15-Alkyl-carbonyloxy, C[tief]1-12-Alkoxy-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C[tief]1-4-Alkoxy und/oder ein C[tief]2-12-Alkyl oder Phenyl,
R[tief]8 Wasserstoff, C[tief]1-2-Alkyl, C[tief]1-2-Alkoxy, Chlor oder Brom und
R[tief]9 eine Gruppe der Formel
-CH[tief]2CH[tief]2-, -(CH[tief]2)[tief]3-, *-C(CH[tief]3)[tief]2-CH[tief]2-CH(CH[tief]3)- oder *C(CH[tief]3)[tief]2-CH=C(CH[tief]3)-
bedeuten, wobei das mit * bezeichnete Kohlenstoffatom an den Stickstoff gebunden ist.
In insbesondere bevorzugten Verbindungen der obigen Formel Ia entsprechen die Symbole R[tief]2 bis R[tief]7, unabhängig voneinander, den folgenden Bedeutungen:
R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, C[tief]1-2-Alkoxy, Cyan, Nitro, Methyl, C[tief]1-6-Alkoxy-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-(C[tief]1-4-alkyl)-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkyl-aminocarbonyl, C[tief]1-6-Alkyl-carbonyloxy, Benzoyloxy, C[tief]1-6-Alkoxy-carbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy, ganz besonders Wasserstoff oder in 5'- oder 6'-Stellung gebundenes Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, vor allem Wasserstoff oder in 6'-Stellung gebundenes Chlor;
R[tief]3 Wasserstoff;
R[tief]4 eine Gruppe der Formel die in 4-Stellung gebunden ist;
R[tief]5 Wasserstoff, oder in 2-Stellung gebundenes Methyl, Methoxy oder Äthoxy;
R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander C[tief]1-12-Alkyl, Benzyl, Chlorbenzyl, C[tief]5-7-, vorzugsweise C[tief]6-Cycloalkyl, Allyl oder C[tief]2-12-Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C[tief]1-12-Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C[tief]1-6-alkoxy, C[tief]1-6-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Phenoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C[tief]1-4-Alkoxy und/oder ein C[tief]2-8-Alkyl oder Phenyl, ganz besonders C[tief]1-12-Alkyl, Benzyl oder C[tief]2-12-
Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch C[tief]1-12-Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C[tief]1-3-alkoxy, C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]2-4-alkoxy, Phenoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C[tief]1-2-Alkoxy und/oder ein C[tief]2-8-Alkyl oder Phenyl tragen kann, bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R[tief]6 und R[tief]7 vier oder mehr Kohlenstoffatome enthält (die auch durch ein Heteroatom voneinander getrennt sein können).
In ganz bevorzugten Fällen bedeuten R[tief]6 C[tief]2-8-Alkyl oder Phenyl-C[tief]1-3-alkyl und R[tief]7 C[tief]4-12-Alkyl oder Phenyl-C[tief]2-3-Alkyl.
Sehr bevorzugt sind auch die Farbstoffe der Formel Ib
(Ib)
worin
R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]6 den oben angegebenen Bedeutungen entsprechen,
R[tief]8 Wasserstoff oder Methyl und
R[tief]9 eine Gruppe der Formel
-CH[tief]2CH[tief]2-, -(CH[tief]2)[tief]3-, *-C(CH[tief]3)[tief]2-CH[tief]2-CH(CH[tief]3)- oder *-C(CH[tief]3)[tief]2-CH=C(CH[tief]3)-
ist (die mit * bezeichnete Bindung an das N-Atom).
Die Kondensation einer Verbindung der Formel III mit Malonsäuredinitril erfolgt analog zu bekannten Reaktionen ähnlicher Art (Knoevenagel-Kondensation), vorzugsweise in inerten, organischen Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen, insbesondere Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sec.-Butanol, tert.-Butanol, Methoxy- oder Äthoxyäthanol; ferner Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Chloroform, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 20 und 150°C, vorzugsweise 50 - 120°C, wobei die Anwesenheit eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, z.B. Pyridin, Piperidin oder ein Gemisch aus Piperidin und Eisessig, von Vorteil ist.
Die Kondensation der erhaltenen Verbindung der Formel III mit dem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd findet unter ähnlichen Bedingungen statt.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder lassen sich leicht analog zu den bekannten Herstellungsverfahren synthetisieren.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch ihre hervorragende Brillanz und Farbstärke aus und besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten.
Die Verarbeitung der neuen Dispersionsfarbstoffe zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren oder nach einem der bekannten Lösungsmittel-Färbeverfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a) 20 Teile 3-Oxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-1,1-dioxid, 8 Teile Malonsäuredinitril und 0,2 Teile einer Mischung (1 : 5) aus Piperidin und Eisessig werden in 250 Teilen wasserfreiem Äthanol gelöst und unter Rühren 6 Stunden auf 60° erwärmt, mit weiteren 4 Teilen Malonsäuredinitril versetzt und weitere 16 Stunden bei 60° gerührt. Hierauf wird das Gemisch auf 5° abgekühlt und das auskristallisierte Produkt der Formel
abfiltriert, mit eiskaltem Äthanol gewaschen und unter Vakuum getrocknet.
b) 12 Teile 3-N,N-di-n-hexyl-toluidin werden in 50 Teilen trockenem Dimethylformamid gelöst, unter Kühlen mit 7 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt und anschließend 4 Stunden auf 60° erwärmt. Die abgekühlte Lösung wird unter Rühren bei Zimmertemperatur zu einer Suspension von 10 Teilen der gemäß a) erhaltenen Verbindung und 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 200 Teilen absolutem Alkohol zugetropft. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt und der ausgefallene Farbstoff der Formel abfiltriert, mit eiskaltem absolutem Alkohol gewaschen, in 500 Teilen Eiswasser aufgeschlämmt, erneut abfiltriert, mit eiskaltem Wasser nachgewaschen und unter Vakuum getrocknet.
Färbebeispiel
7 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen ligninsulfonsaurem Natrium, 25 Teilen Wasser und 100 Teilen Siliquarzitperlen gemahlen, bis der Durchmesser der Farbstoffteilchen im Mittel unter 1 µ liegt. Die Suspension wird von den Siliquarzitperlen abfiltriert und unter milden Bedingungen getrocknet und zerstäubt. 1 Teil des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird mit 4000 Teilen 60° warmem, auf pH 5 abgepuffertem Wasser verrührt. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasergewebe unter Zugabe von 20 Teilen ortho-Phenylphenol 1 Stunde bei 98° gefärbt. Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine außerordentliche brillante, egale, blaue Färbung von hohem Echtheitsniveau.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 hergestellte Farbstoffe der Formel angegeben, die alle, auf Polyestermaterial ausgefärbt, Färbungen blauer Nuancen liefern.
Tabelle 1
Fortsetzung
Fortsetzung
Fortsetzung
Fortsetzung
Fortsetzung
Tabelle 2
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel und geben auf Polyesterfasermaterial ebenfalls Ausfärbungen blauer Nuancen.

Claims (13)

1. Dispersionsfarbstoffe der Formel I
(I)
worin R ein Rest der Benzol-, Indolin- oder Hydrochinolinreihe und R[tief]1 der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
(II)
mit einem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd der Benzol-, Indolin- oder Hydrochinolinreihe kondensiert.
3. Die Verbindungen gemäß Anspruch 1, der Formel Ia
(Ia)
worin
R eine Gruppe der Formel oder
R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Amino, C[tief]1-2-Alkyl, Phenyl, C[tief]1-2-Alkoxy, Phenoxy, Cyan, Nitro, C[tief]1-4-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkylaminosulfonyl, C[tief]1-6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkyl-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkyl-aminocarbonyl, C[tief]1-6-Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-C[tief]1-2-alkylcarbonyloxy, C[tief]1-6-Alkoxycarbonyloxy, C[tief]1-2-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, C[tief]1-4-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C[tief]1-4-Alkylcarbonylamino, C[tief]1-2-Alkoxy-C[tief]2-4-alkoxycarbonylamino, Chlor- oder Brom-C[tief]1-2-alkylcarbonylamino, C[tief]1-4-Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Amino-carbonylamino, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkylaminocarbonylamino, Benzoyloxy, Naphthoyloxy, Benzoylamino, Di-C[tief]1-4-alkylaminosulfonyloxy, Mono- oder Di-C[tief]1-4-alkylamino-carbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy,
R[tief]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, C[tief]1-2-Alkyl, C[tief]1-2-Alkoxy oder C[tief]1-4-Alkoxy-carbonyl,
R[tief]4 Hydroxyl, C[tief]1-4-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel
R[tief]5 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxyl, C[tief]1-4-Alkyl, C[tief]1-4-Alkoxy, Phenoxy, C[tief]1-6-Alkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, C[tief]1-4-Alkoxy-carbonylamino, C[tief]1-6-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-C[tief]1-2-alkylcarbonyloxy, C[tief]1-6-Alkoxycarbonyloxy, C[tief]1-2-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxy-carbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, C[tief]1-4-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Di-C[tief]1-4-alkylaminosulfonyloxy, Di-C[tief]1-4-Alkylaminocarbonyloxy, C[tief]1-6-Alkylamino-carbonyloxy, Phenyl, Phenylamino-carbonyloxy oder Phenoxycarbonylamino,
R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, C[tief]1-12-Alkyl, Benzyl, Chlor- oder Brombenzyl, C[tief]5-7-Cycloalkyl, Allyl oder C[tief]2-12-Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C[tief]1-12-Alkoxy, C[tief]1-6-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Phenyl, Phenyl-C[tief]1-6-alkoxy, Phenoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Cyan, Naphthoxy, C[tief]1-3-Alkoxy-carbonyl, C[tief]1-15-Alkyl-carbonyloxy, C[tief]1-12-Alkoxy-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C[tief]1-4-Alkoxy und/oder ein C[tief]2-12-Alkyl oder Phenyl,
R[tief]8 Wasserstoff, C[tief]1-2-Alkyl, C[tief]1-2-Alkoxy, Chlor oder Brom und
R[tief]9 eine Gruppe der Formel
-CH[tief]2CH[tief]2-, -(CH[tief]2)[tief]3-, *-C(CH[tief]3)[tief]2-CH[tief]2-CH(CH[tief]3)- oder *C(CH[tief]3)[tief]2-CH=C(CH[tief]3)-
bedeuten, wobei das mit * bezeichnete Kohlenstoffatom an den Stickstoff gebunden ist.
4. Die Verbindungen der Formel Ia, gemäß Anspruch 3, worin R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, C[tief]1-2-Alkoxy, Cyan, Nitro, Methyl, C[tief]1-6-Alkoxy-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-(C[tief]1-4-alkyl)-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-Phenyl-N-C[tief]1-2-alkyl-aminocarbonyl, C[tief]1-6-Alkyl-carbonyloxy, Benzoyloxy, C[tief]1-6-Alkoxy-carbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy bedeutet.
5. Die Verbindungen der Formel Ia, gemäß Anspruch 3 oder 4, worin R[tief]4 eine Gruppe der Formel ist und in 4-Stellung gebunden ist.
6. Die Verbindungen der Formel Ia, gemäß Anspruch 3, 4 und/oder 5, worin R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander C[tief]1-12-Alkyl, Benzyl, Chlorbenzyl, C[tief]5-7, vorzugsweise C[tief]6-Cycloalkyl, Allyl oder C[tief]2-12-Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C[tief]1-12-Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C[tief]1-6-alkoxy, C[tief]1-6-Alkoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Phenoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C[tief]1-4-Alkoxy und/oder ein C[tief]2-8-Alkyl oder Phenyl.
7. Die Verbindungen gemäß Anspruch 3, der Formel Ib
(Ib)
worin
R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]6 die in den vorhergehenden Ansprüchen angegebenen Bedeutungen besitzen,
R[tief]8 Wasserstoff oder Methyl
R[tief]9 eine Gruppe der Formel
-CH[tief]2CH[tief]2-, -(CH[tief]2)[tief]3-, *-C(CH[tief]3)[tief]2-CH[tief]2-CH(CH[tief]3)- oder *-C(CH[tief]3)[tief]2-CH=C(CH[tief]3)-
ist.
8. Die Verbindungen gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, worin R[tief]2 Wasserstoff oder in 5'- oder 6'-Stellung gebunden, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy bedeutet.
9. Die Verbindungen gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, worin R[tief]3 Wasserstoff ist.
10. Die Verbindungen gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, worin
R[tief]4 eine in 4-Stellung gebundene Gruppe der Formel
und
R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander C[tief]1-12-Alkyl, Benzyl oder C[tief]2-12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch C[tief]1-12-Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C[tief]1-3-alkoxy, C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]2-4-alkoxy, Phenoxy-C[tief]2-6-alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C[tief]1-2-Alkoxy und/oder ein C[tief]2-8-Alkyl oder Phenyl tragen kann,
bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R[tief]6 und R[tief]7 vier oder mehr Kohlenstoffatome enthält.
11. Die Verbindungen der Formel Ia, gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, worin R[tief]5 Wasserstoff oder in 2-Stellung gebundenes Methyl, Methoxy oder Äthoxy bedeutet.
12. Die Verbindungen gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, worin R[tief]2 Wasserstoff oder in 6'-Stellung gebundenes Chlor bedeutet.
13. Die Verbindungen der Formel Ia, gemäß Anspruch 3, worin
R einen Rest der Benzolreihe,
R[tief]2 Wasserstoff oder in 6'-Stellung gebundenes Chlor,
R[tief]3 Wasserstoff,
R[tief]4 eine in 4-Stellung gebundene Gruppe der Formel -NR[tief]6R[tief]7,
R[tief]5 Wasserstoff oder in 2-Stellung gebundenes Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R[tief]6 C[tief]2-8-Alkyl oder Phenyl-C[tief]1-3-alkyl und
R[tief]7 C[tief]4-12-Alkyl oder Phenyl-C[tief]2-3-alkyl bedeuten.
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