CH638514A5 - Arylthiophendioxidverbindungen. - Google Patents

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CH638514A5
CH638514A5 CH679182A CH679182A CH638514A5 CH 638514 A5 CH638514 A5 CH 638514A5 CH 679182 A CH679182 A CH 679182A CH 679182 A CH679182 A CH 679182A CH 638514 A5 CH638514 A5 CH 638514A5
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malononitrile
piperidine
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CH679182A
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Werner Dr Baumann
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Sandoz Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

638514
2

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Die Verbindungen der Formel I
    NC—C
    Zwischenprodukte der Herstellung von Farbstoffen, vorzugsweise Dispersionsfarbstoffen der Formel III
    (I)
    (III)
    worin R der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
    ü s* % /
    R
    K?C V-
    x mit Malonsäuredinitril kondensiert.
    (II)
    10
    worin der Ring A mindestens einen auxochromen Substi-tuenten und gegebenenfalls noch weitere Substituenten trägt und/oder an einen weiteren Ring anelliert ist.
    Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile 15 und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
    Beispiel 1
    a) 20 Teile -Oxo-2,3-dihydro-benzothiophen-l,l-dioxid, 20 8 Teile Malonsäuredinitril und 0,2 Teile einer Mischimg (1:5) aus Piperidin und Eisessig werden in 250 Teilen wasserfreiem Äthanol gelöst und unter Rühren 6 Stunden auf 60° erwärmt, mit weiteren 4 Teilen Malonsäuredinitril versetzt und weitere 16 Stunden bei 60° gerührt. Hierauf wird 25 das Gemisch auf 5° abgekühlt und das auskristallisierte Produkt der Formel
    Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel I
    /CN
    NC—C
    «K3
    No/
    30
    (I)
    worin R der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist, und ihre Herstellung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel II
    (II)
    35
    abfiltriert, mit eiskaltem Äthanol gewaschen und unter Vakuum getrocknet.
    b) 10 Teile der gemäss a) erhaltenen Verbindung werden mit 7,7 Teilen 4-Diäthylamino-benzaldehyd und 0,1 Teil 40 einer Mischung (1:5) aus Piperidin und Eisessig in 100 Teilen absolutem Alkohol 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen auf 5° wird der auskristallisierte Farbstoff der Formel mit Malonsäuredinitril kondensiert.
    Bevorzugt sind die erfindungsgemässen Verbindungen, worin R eine gegebenenfalls Substituenten tragende, einen Benzolring vervollständigende Atomgruppe ist.
    Die Kondensation einer Verbindung der Formel II mit Malonsäuredinitril erfolgt analog zu ähnlichen Reaktionen (Knoevenagel-Kondensation), vorzugsweise in inerten, organischen Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen, insbesondere Äthanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, sec.-Butanol, tert.-Butanol, Methoxy- oder Äthoxyäthanol; ferner Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Chloroform, Dime-thylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sul-folan oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 20 und 150°C, vorzugsweise 50 bis 120°C, wobei die Anwesenheit eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, z.B. Pyridin, Piperidin oder ein Gemisch aus Piperidin und Eisessig, von Vorteil ist.
    Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder lassen sich leicht analog zu den bekannten Herstellungsverfahren synthetisieren.
    Die neuen Verbindungen eignen sich insbesondere als
    45
    50
    (C2H5)2
    abfiltriert, mit eiskaltem, absolutem Äthanol gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasermaterial in sehr brillanten blauen Tönen mit guten 55 Echtheiten.
    Analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1, Teil a), können auch die in 5-, bzw. 6-Stellung durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituierten Verbindungen der Formel
    60
    65
    hergestellt werden, die ebenfalls wertvolle Zwischenprodukte für Farbstoffe sind.
    v
CH679182A 1978-07-28 1982-11-22 Arylthiophendioxidverbindungen. CH638514A5 (de)

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