JPS60186566A - ジシアノメチリデン‐ジヒドロチオフエンジオキシド誘導体 - Google Patents

ジシアノメチリデン‐ジヒドロチオフエンジオキシド誘導体

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JPS60186566A
JPS60186566A JP60015621A JP1562185A JPS60186566A JP S60186566 A JPS60186566 A JP S60186566A JP 60015621 A JP60015621 A JP 60015621A JP 1562185 A JP1562185 A JP 1562185A JP S60186566 A JPS60186566 A JP S60186566A
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
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    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、分散染料の製造に有用な３−ノジフノメチリ
デン２，３−ジヒドロチオフ４ン１，１−ノオキ７１゛
訪々う１体に関する。
更にｉ４Ｔ’Ｌ＜述べるならば、本発明は下記式■で７
Ｊｅされる化合物を］ノ４供する。
上式中、Ｒ，はアリーレン基、例えば、１，２−フェニ
レン基を完成するのに必要な原子を表す。
好ましい式１１の化合物は、下記式１ａで示される化合
物である。
上式中、Ｒ２は水素、塩素、臭素、ヒドロキシ、アミン
、（Ｃ，、）アルキル、フェニル、（Ｃ１−２）　フル
コギシ、フェノキシ、シアノ、ニトロ、（Ｃ，、）アル
キルスルホニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはノ
ー（Ｃ，−４）アルキルアミンスルホニル、フェニルア
ミノスルホニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ）アルキルア
ミンスルホニル、アルコキ−２ シ（Ｃ１−６）カルボニル、フェノキシカルボニル、ア
ミノカルボニル、七ノーもしくはジー（Ｃ，４）アルキ
ルアミノカルｄ”ニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ
−フェニル−Ｎ　−（Ｃ，２）アルキルアミノカルボニ
ル、アルギル（Ｃ，６）カルボニルオキシ、クロロ−も
しくはブロモ−（ＣＩ−２）フルキルカルボニルオキシ
、アルコキシ（Ｃ１−６）カルボニルオキシ、（Ｃ１−
２’）アルコキシ（Ｃ２−６）アルコキシカル？ニルオ
キシ、フェノキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−４）アル
キルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ア
ルキル（Ｃ１−４）カルボニルアミノ、アルコキシ（Ｃ
，−２）　アルコキシ（Ｃ２−４）カルボニルアミノ、
クロロ−もしくはブロモ−アルキル（Ｃ，−２）カルボ
ニルアミノ、アルコキシ（ＣＩ−４）　−ｔｉミルダニ
ルアミノフェノキシカルボニルアミノ、アミノカルボニ
ルアミノ、モノ−１もしくはジー（Ｃ，、−４）アルキ
ルアミノカルデニルアミノ、フェニルアミノカルボニル
アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ　、　（Ｃ１，）アルキルア
ミノカルキニルアミノ、ベンゾイルオキシ、ナンドイル
オキシ、ベンゾイルアミノ、ジー（Ｃ１−４）アルキル
アミノスルボニルオキシ、モノ−もしくはジー（Ｃ，−
４）アルキルノ“ミノカル列？ニルオキシもしくはフェ
ニルアミノカルボニルオキシを表し７、Ｒ５は水素、塩
素、５Ｌ嵜ｒ；、　（Ｃ１，）アルキル、（Ｃ１−２）
アルコキンもしくは゛ノ′ルコキシ（Ｃ１−４）カル１
？ニルヲ表ス。
分子中のいかなるアルキル基もしくはアルキル１９１（
分も、この分子がアセタール基、例えば、して、直鎖で
あってもあるいは分枝鎖であってもよい。
ｉｔ２は好ましくはＩζ′２即ら水素、塩素、臭素、ヒ
ドロキシ、　ＣＣ１−２）アルコキシ、シアノ、ニトロ
、メチル、アルコキシ（Ｃ，−６）カルボニル、フェノ
キシカルボニル くはノー（Ｃ１−４）アルキルアミノカルボニル、フェ
ニル′ｒミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ，−
２）アルキルアミノカル７にニル、アルキル（Ｃ，−６
）カルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、アルコキシ（
Ｃ１−６）カルンｊ？ニルオキシもしくはフユノキシカ
ルがニルオキシである。
Ｒ５は好ましくは水素である。
本発明は．また、式■の化合物の製造方法を提供するも
のであって、この方法は、下記式■〔上式中、Ｒ１は前
記規定に同一のものを表わす」で示される化合物をマロ
ン「ツジニトリルと縮合させることを含んでなる。
式ｉｌｌの化合物のマロン敞ジニ）　ＩＪルとの縮合反
応は、公知の方法に従って，例えば、クネベナダル条件
丁に実施される。適当な反応編度は２０〜Ｊ−　５　０
℃、好ましくは５０〜１２０℃である。
式Ｉｌｌの化合物は公知であるか又は公知の方法・に従
って人手１丁能な出発原料から製造することのでさるイ
，のである。
弐１１ａの化合物は、分散染料として有用な、係属中の
１１てｊ励１１１’ｊ　５　／Ｉ−　０　９　５　９　
５　９号に記載の最終生成物の４Ｌｃ　１貴のだめの中
間体として有用である。
Ｆ記の例は本発明を史にｉ５１１明するプこめのもので
ある。１＋１１中、Ｆｉｌｌはｉ弓１；′で示し、温度
は摂氏肛である。
例１ ３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン
−」、１−ジオキシド２０都、マロン酸ジニトリル８部
及びピーミリジンと氷酢酸との１：５混液０．２部を２
５０部の無水エタノールに溶がし、ぞし゛（ｊＩＩ！ｌ
拌しながら、６時間の間６０’に加熱し一Ｃ　ｊ；−い
た。史に４部のマロン酸ジニｌｌルを加え、そし゛にの
混液を６０′で更に１６時間（賀拌した。引ｉＦ７Ｑい
′（、この混液を５゛に冷却し，そして式％式％ の生成物をｆｊ過し、水冷エタノールで洗い、そしてＡ
壁中で乾燥した。
この生成物は、係属中の特願昭５４−０９５９５９号に
記載された操作に従って用いることができ、分散染料と
して有用な、下記式の化合物を生成した。
例１の操作に従って、下記式［ａ 〔式中、Ｒ３は水素である〕 の他の化合物を用いて、下記弐■ の化合物を生成することができた。
式１ａの化合物は、例１の操作に従って、適当な出うＩ
５原料から製造することができｆＣ。
式１１ａの他の化合物の記号Ｒ２及び対応する弐■の化
合物の記号Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は下記の表に示さ
れている。
に′３下亦白 上記例で生成された染料化合物のλｍ、ａｘ値を下記に
示す。
例１　・・６１２間１ １２す３，４，５，８，９．１１０−６１５ｎ例２−６
１４　ｎｍ 例６，７・・・６１０ｎｍ 例１１，１３〜２１・・６：（Ｏｎｍ 例１２−６３８１ｉｎ 例２２〜２９　・６２０ｎｍ 特許出願人 一リッド　アクチェノゲゼルシャフト 特許出願代理人 弁理士　宵　本　朗 弁理士西舘和之 弁理士　山　口　昭　之 ■　３う”、抽　１ト　、ｌ： 昭和（ｉ　（］　（ｐ　１月３７１１ ’１．’ｉ許庁］、有　志　追′’；ｔヴ１、　小（／
１の表示 昭和に０年ＩＪ’Ｊ３／ｌ二１イ、ｉ　、１；、１出の
１冒’ｌ　ｊｊｊ＋２、　発明の名和、 ジシアノメ′ｆ−リデン− ンに１１：Ｉチオフエンジ：Ａ−１−シＬ；ＪらコζＣ
什（）、補正をするｈ １１件との関係　４′ｌ’　ｉ＋’ｌ出願友名称　゛す
゛ント　アクチＬンゲ１フルソ４・ソＩＩ＋、代理人 ５、　袖１」−の対象 明細１１：の１発明の詳細な説明」の憫（）、袖１１の
内容 明イｌ＋ｌ　ｉ’ｊ第１Ｏ白、２行１１、「・・・１：
Ｉ調、パ４°１した。」とル）ろ後Ｃに「ｉ：１られた
化合物は１９７〜１９８’Ｃの融点をｔＪシ’（いた。
２なる記載を挿入し２ま、１本 ９・　以」−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記式ｉ１で示される化合物。 上式中、Ｒ１はアリーレン基を完成するのに必要な原子
    を表す。 ２、下記式■ａで示される特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 上式中、Ｒ２は水素、塩素、臭素、ヒドロキシ、アミン
    、（Ｃ，−２）アルキル、フェニル、（Ｃ，−２）アル
    コキシ、フェノキシ、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−４）ア
    ルキルスルホニル、了ミノスルホニル、化ノーもしくは
    ノー（Ｃ４−４）アルキルアミンスルホニル、フェニル
    アミノスルホニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ１−２）ア
    ルキルアミノスルホニル、アルコキシ（ＣＩ−６）カル
    ボニル、フェノキシカルボニル、アミノカルブニル、モ
    ノ−もしくはノー（Ｃ１−４）アルキルアミノカルボニ
    ル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ　−
    （Ｃ１−２）　フルキルアミノカル−にニル、アルキル
    （Ｃ１−６）カルブニルオキシ、クロロ−モジくニブロ
    モー（Ｃ１〜２）アルキルスルホニルオキシ、アルコキ
    シ（Ｃ，−６）カルブニルオキシ、（Ｃ）アルコキシ（
    Ｃ２−６）アルコキシカルブニル−２ オキシ、フェノキシカルがニルオキシ、（Ｃ１，）アル
    キルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ア
    ルキル（Ｃ，−４）カル？ニルアミノ、アルコキシ（Ｃ
    Ｈ）アルコキシＣＣ２−４）カル？ニルアミノ、クロロ
    −４Ｌ＜ｆｌプロモーアルキル（Ｃ’、−２）カルｙＮ
    、＝ルア　ミ／　、　アルコキシ（Ｃ，−、）−カルデ
    ニ゛ルアミノ、フェノキシカルブニルアミノ、アミノカ
    ルポニルアミノ、モノ−もしくはノー（Ｃ１，、−４）
    アルキルアミノカル＋Ｊ？ニル゛アミノ、フェニルアミ
    ノカル１ビニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ　−（Ｃ１−
    ２）アルキルアミノ；リル７ｊｒニルアミノ、ベンゾイ
    ルオキシ、ナフトイルオキ７、ベンゾイルアミノ、ヅ−
    （Ｃ，−４）アルキルアミノスルホニルオキシ、モノ−
    もしくケよジー（Ｃ，−４）アルキルアミノカル）４？
    ニルオギシもしくはフェニルアミノカルボニルオキシを
    表し、Ｒは水素、塩素、臭素、（Ｃ，−２）アルキシ、
    （Ｃ４−２）アルコキシもしくはアルコキシ（Ｃ，、−
    ４）カルビニルを表す。 ３、ｌ尤、がＲ６即ち水素、塩素、臭素、ヒドロキシ、
    （ＣＨ）アルコキシ、７アノ、ニトロ、メチル、アルコ
    キシ（Ｃ１−６）カルボニル、フェノキ７カル、Ｉ？ビ
    ニルアミノカルボニル、七ノーもしくハノー（Ｃ１−４
    ）アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカル１ビ
    ニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ，−２）アルキルアミノ
    カルボニル、アルキル（Ｃ１−６）／Ｊアルコルオキシ
    、ベンゾイルオキシ、アルコキン（Ｃ１−６）カルボニ
    ルオキシもしくはフェノキシカルボニルオキシであり、
    Ｒ３が水素である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、下記式■ 〔上式中、Ｒ４はアリーレン基を完成するのに必要な原
    子を表す〕 で示される化合物を製造するに当り、下記式■〔上式中
    、Ｒ１は前記規定に同一のものヲ辰わす〕で示されろ化
    合物も・マロンレソ二トリルと縮合させることを含んで
    なる方法。
JP60015621A 1978-07-28 1985-01-31 ジシアノメチリデン‐ジヒドロチオフエンジオキシド誘導体 Granted JPS60186566A (ja)

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CH8151/78-0 1978-07-28

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DD (1) DD145110A5 (ja)
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ES (1) ES482926A1 (ja)
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HK (1) HK9189A (ja)
IT (1) IT1162353B (ja)
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