DE2929001A1 - Organische verbindungen - Google Patents

Organische verbindungen

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DE2929001A1
DE2929001A1 DE19792929001 DE2929001A DE2929001A1 DE 2929001 A1 DE2929001 A1 DE 2929001A1 DE 19792929001 DE19792929001 DE 19792929001 DE 2929001 A DE2929001 A DE 2929001A DE 2929001 A1 DE2929001 A1 DE 2929001A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines

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Description

- 8 - Case 150-4204
29/9001
Organische Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind DispersionsiarbsIuffe, die eine Gruppe der Formel I
(D
tragen,
worin R.
die dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel II
worin R der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist, ihre Herstellung,
(ID
mit einem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd kondensiert, die Zwischenprodukte der obigen Formel II und ihre Herstellung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel TU
(HD
mit Malonsäuredinitril kondensiert.
Im allgemeinen ist die Gruppe der Formel I an ein Mdikal der Benzol-, Indolin- oder Hydrochinolinreil α gebunden.
030007/0728 BAD ORIGINAL
Case 15Ο-.Ί204
Bevorzugte Verbindungen
der Formel L entsprechen der Formel I a
wori ι R e ne Gruppe der Formel
(I a),
oder
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Amino, C „-Alkyl, Phenyl,
C1 „-Alkoxy, Phenoxy, Cyan, Nitro, C. -Alky!sulfonyl, Amino- l"i. 1—4
suLfonyl, Mono- oder Di-C -alkylaminosulfonyl, Phenylamino-
1—4
suLfonyl, N-Phenyl~N-C -alkylaminosulfonyl, C ^-Alkoxy-
1~2 1"D
Cf ."bony 1, Phenoxy carbonyl, Amino carbonyl, Mono- oder Di-C-a]cyl-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder N-Phenyl-N-C a] cyl-aminocarbonyl, C -Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-
C -alkylcarbonyloxy, C -Alkoxycarbonyioxy, C „-Alkoxy-C j"2 l—o 1—2 2—0
-; Lkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, C ,-Alkylsulfonyloxy, Pl 2nylsulfonyloxy, C1 .-Alkylcarbonylamino, C, „-Alkoxy-C .-
L~h 1—2 " 2—H
alcoxycarbonylamino, Chlor- oder Brom-C -alkylcarbonylamino,
1~ 2
C -Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Amino-carbonylamino, Mono- oder Di-C -alkylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonyl amino, N-PlIeHyI-N-C1 „-alkylaminocarbonylamino, Benzoyloxy, Naphthoyloxy, Benzoylamino, Di-C -alkylaminosulfonyloxy, Mono- oder Di-C. -alkylamino-carbonyloxy odor Phenylaminocarbonyloxy,
R„ Wasserstoff, Chlor, Brom, C1 ,-Alkyl, C1 .-Alkoxy oder C1 .-1~2 i~2 Ι~4
Aikoxy-ca rb ony1,
030007/0728
Vftfl
- 10 - Case 150-4204
R. Hydroxyl, C, -Alkoxy oder eina Gruppe dor ) οπηεΐ -1-4 g
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxyl, C -Alkyl, C -Alkoxy,
Phenoxy, C. -Alkylcarbonylamino, Pheriylcarbonylamino, C, i—o 1—4
Alkoxy-carbonylamino, C ,-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom~C -alkylcarbonyloxy,
C, -Alkoxycarbonyloxy, C. -Alkoxy-C,, -alkoxy-carbonyloxy, 1—ο 1—£ /—ο
Phenoxycarbonyloxy, C, ,-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Di-C -alkylaminosulfonyloxy, Di-C ,-Alkylaminocarbonyloxy,
C, -Alkylamino-carbonyloxy, Phenyl, Phenylamino-carbonyloxy 1—ο
oder Phenoxycarbonylamino,
R, und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff, C .„-Alkyl, Benzyl, ο 7 1—IZ
Chlor- oder Brombenzyl, C -Cycloalkyl, Allyl oder c 2_i2~ Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl,
C1 . -Alkoxy, C1 ,.-Alkoxy-C,, ,-alkoxy, Phenyl-C, ,-alkoxy, Phenyl, 1~ i/ 1—υ Ir- o I-O
Phenoxy-C„ ,-alkoxy, Cyan, Naphthoxy, C1 -Alkoxy-carbonyl, Ir O 1—J
C -Alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C ,-Alkoxy und/oder ein C -Alkyl oder Phenyl,
Wasserstoff, C^-Alkyl, C1-3-AIkOXy, Chlor oder Brom
und R eine Gruppe der Formel -CH CH -, -(CH )-,
*-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)- oder ^(CH3J2-CH=C(PI3)- bedeuten, wobei das mit Stern bezeichnete Kohlenstoffatom an den Stickstoff gebunden ist.
In insbesondere bevorzugten Verbindungen der obigen Formel I a entsprechen die Symbole R bis R , unabhängig voneinander, den folgenden Bedeutungen:
030007/0728
- 11 - Case 150-4204
Was.·: ei stoff, Chlor, Brorn, Hydroxy, C „-Alkoxy, Cyan, Nitro, Methyl, C -Alkoxy-carbonyl, Pheno.;ycarbonyl, Aminocarbonyl, Monood:r Di- (·.. -alkyl )-aminocarbonyl, Phenyl amino carbonyl, N-Phenyl-N-C -alky -aminocai'bonyl, C -Alkyl-carbonyloxy, Benzoyloxy, C-AJ ivoxy-cai bonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy, ganz besonders Wasserstoff oc!-r in 51- oder (»'-.Stellung gebundenes Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Aethoxy, vor allem Wasserstoff oder in 6'-Stellung gebundenes Chlor;
R Wasserstoff;
3 /R7
R, eine Gruppe der Formel -N , die in 4-Steilung gebunden ist;
ο
R Wasserstoff, oder in 2-Stellung gebundenes Methyl, Methoxy oder Ae Lhoxyj
R6 und R unabhängig voneinander C -Alkyl, Benzyl, Chlorbenzyl, C5_ -, vorzugsweise C^-Cycloalkyl, Allyl oder C -Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C -Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C -alkoxy, C ,-Alkoxy-C f-alko:.y, Phenoxy-C .-alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder ->is zu zwei C1 .-Alkoxy und/oder ein C -Alkyl oder Phenyl, ganz besc iders C -Alkyl, Benzyl oder C -Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch C -Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C -alkoxy, C._ -Alkoxy-C -alkciv, Phenoxy-C -alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/ oder Metis/1 und/oder bis zu zwei C -Alkoxy und/oder ein C -Alkyl oder Phei /1 tragen kann, bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R und R ν zr oder mehr Kohlenstoffatome enthält (die auch durch ein Heteroatom voneinander getrennt sein können);
Li ganz bevorzugten Fällen bedeuten H C -Alkyl oder Phenyl- C ,,-
ο Z—o 1—j
a kyl und R C -Alkyl oder Phenyl™C -alkyl.
St hr bevorzugt sind auch die Farbstoffe der Formel I b
030007/C728
..- 12 - Case 1I.O-42O4
(Ib),
worin Il~, R0 und R den oben angegebenen Bedeutungen entsprechen, 2. J 6
R0 Wasserstoff oder Methyl
und R eine Gruppe der Formel -CH CH -, -(CHA , *-C(CH) -CH -CH(CH )- oder *-C(CH) -CH=C(CH )-ist (die mit * bezeichnete· Bindung an das N-Atom).
Die Kondensation einer Verbindung der Formel III mit Malonsäuredinitril erfolgt analog zu bekannten Reaktionen ähnlicher Art (Knoevenagel-Kondensation), vorzugsweise in inerten, organischen Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen, insbesondere Aethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sec-Butanol, tert.-Butanol, Methoxy- oder Aethoxyäthanol; ferner Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Chloroform, Dime thy If ormaniid , N-Me thylpyrro Iidon, üimethylsulfoxidj Sulfolan oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen
20 und 1500C, vorzugsweise 50-1200C, wobei die Anwesenheit eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, z.B. Pyridin, Piperidin oder ein Gemisch aus Piperidin und Eisessig, von Vorteil ist.
Die Kondensation der erhaltenen Verbindung der Fonr.ol II mit dem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd findet unter ähnlichen Bedingungen statt.
Die Verbindungen der Fornel 111 sind bekannt oder lassen sich leicht analog zu den bekannten Herstellungsverfahren synthetisieren.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch ihre hervorragende Brillanz und Farbstarke aus und besitzen sehr gute Allgcn:einechtheiten.
030007/0728
- 13 - " Case 150-4204
Die Verarbeitung der neuen Dispersionsfarbstoffe zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von üispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Kasser, in sogenannt er langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ',iehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie a is Cellulose^ l/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren oder nach einem der bekannten Lösun.smittel-Färbeverfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente. Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiell
a) 20 T'ile 3-Oxo-2,3-dihydro-l-benzothiophen-l,l-dicxid, 8 Teile Malonsäuredinitril und 0, 2 Teile einer Mischung (1:5) aus Piperidin und Eisessig werden in 250 Teilen wasserfreiem Aethanol gelöst und unter Rühren 6 Stünden auf 60° erwärmt, mit v/eiteren 4 Teilen Malonsäuredinitril versetzt und weitere 16 Stunden bei 60° gerührt. Hierauf wird das Gemisch auf 5° abgekühlt und das auskristallisierte Produkt der Formel
-so/'"2
abfiltriert mit cisk.il tem Aethanol gewaschen und unter Vakuum getrocknet.
030007/0 7 28
"- 14 - Case ! ■ 0-/(20-Ί
29;9001
b) 12 Teile 3-N,N-di-n-hexyl-toluidin wcrJcn in 50 TeiJ.eii trockenem Dime thy ].-formaniid gelöst, unter Kühlen mit 7 Teilen Phosphoroxychlori^ versetzt und anschliessend 4 Stunden auf 60° erwärmt. Die. abgekühlte Lösung wird unter Rühren bei Zimmer temperatür zu einer Suspension von 10 Teilen der gemäss a) erhaltenen Verbindung und 15 Teilen wasserfreiem N; riumacetat in 200 Teilen absolutem Alkohol zugetropft. Das Gemisch w'rd über Nacht bei Zimmertemperatur gerüiirt und der ausgefallene Farbstoi der Formel
abfiltriert, mit eiskaltem absolutem Alkohol gewaschen, in 500 Teilen Eiswasser aufgeschlämmt, erneut abfiltriert, mit eiskaltem Wasser nachgewaschen und unter Vakuum getrocknet.
030007/0728
OAS
- 15 - Case 150-4204
Färbebeisp ; el
7 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs v/erden mil: 13 Teilen ligninsulfonsaurem Natrium, 25 Teilen Wasser und 100 Teilen Siliquarzitperlen gemahlen, bis eier Durchmesser der Farbstoffteilchen im Mittel unter 1 u liegt. Die Suspension wird von den Siliquarzitperlen abfiltriert und unter milden Bedingungen getrocknet und zerstäubt. 1 Teil des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird mit 4000 Teilen 60° warmem, auf pH 5 abgepuffertem Wasser wrrührt. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasergewebe unter Zugabe von 20 Teilen ortho-Phenylphenol 1 Stunde bei 98° gefärbt. Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine ausserordentliche brillante, egale, blaue Färbung von hohem Echtheitcniveau.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zur ArbeitsVorschrift des Beispiels 1 he gestellte Farbstoffe der Formel
angegeben, die alle, auf Polyestermaterial ausgefärbt, Färbungen blauer Nuancen liefen .
030007/0728
• R2 R5 - - u- Case bO-4204 Tabelle 1 R6 R7
H -CH 2929001 -C2H5 -(CIy5CH3
H do. do. -(CH2)7CH3
H do. do. — (r*u "\ /"1U
^ v^n o ) -. v/Γΐ _
Bsp
No.		 H do. do. /pH \ /""TT
^ 1 ' 1 1 O
2 H
H		 do.
do.		 -CH2CH2CII (CH3) 2 -(CH2)3CH3
-CH CH ,CH(CH )2
3 H do. -(CH2)?CH3 io.
4 H do. do. -(CH2J7CH3
5 H do. -CH2-C6H5 do.
6
7		 H do. -CH2CH2-C6H5 do.
8 H do. f ^TJ \ C U
I vlln 7 *-> y- ** ι-		 do.
9 H do. do. -(CIi2J3-C6H5
10 H
H		 do.
do.		 -CH2CH2-C6H5
do.		 -CH2CH2-C6H5
11 H do. -CH2-C6H5 do.
12 H do. -(CH2J5CH3 -CH2CH2-OCH3
13 H do. -(CH2)3CH3 -CH2CH2-O-C2H5
14
15		 H do. "C2H5 -CH2CH2-O-(CH2J3CH3
16 H do. do. -CH-CH-O-(CH„)-CH_
2 2 2 7 3
17 H do. do.
18 H do. do. -CH2CIl9-O-CH2-C6H5
19 H do. do. -CH2CIi2-O-(CH2J3-C6H5
20 H do. do. -CH2CH9-O- (ClI2) 4"OCH3
21 H do. do. -CH2CH2-O-(CH2)6-OCH3
22 H do. do. -CH CH -0-CH CH -0-(CH ) CH
ZZ- Z· Z- Z^ JJ -j
23 H do. do. -CIl CH -0-CH CH -C-(CIi JrCH
ZZ Z- Z· Z J _ϊ
24 H do. do. -CH0CH0 O-CHoCHo-0-C,H
λ 2 λ λ OJ
25 H do. do. -CH-CH-- i-(CHn).-0-C,Hc
2 2 2 6 6 5
26 II do. do. /C]I ) _0„c H
27
28
29
30
030007/0728
■- ι
Case 150-4204
ι
No.		 R. -CI
31 H do.
32 H do.
33 H do.
34 H do.
35 H do.
36 H do.
37 H do.
38 H do.
39 H do.
40 H do.
41 H do.
42 H do.
43 H do.
44 H dc.
45 H do.
46 H do.
47 H do.
48 H do
49 H do.
50 H do.
51 H
2 5 do.
do. do.
^2>3CH3 do.
do.
do.
C2H5
do. do. do. do. do. do.
do. do.
do.
do. do.
"7
-CH2CH2-O-^C)-CH3
-CH2CH2-OKO)-CH3 CH,
CH
3-0-<5)-C (CH3)
CH2CH2-0-<5)-
-C(CH3)2-CH2-C(CH3)
-CH0CH-O-^)-Br
C1V-\ -CH CH -0-(O)-Cl
01 OCH
OCII.
-CH2CH2-O-KO,
030007/0728
BAD
Ca· ■ ■ 150- ; 204
Bsp. No.
52 53 54
55 56 57
58 59
60
61 62 63
64 65
67 68
H H H
H H H
H H
H H H
6'-Cl do.
5'-Cl 6'-Br 5'-CH3 6'-CH 5'-0H 5'-OCH 5'-OC2H5 5'-CN 5'-NO2 6'-COOCH 6'-COO(CH ) GH
6' -COOC,. H^ 6
6'-CONH 6'-CONH(CH,.) CK
do. do.
do. do. do.
do. do.
do.
do.
do.
do. do.
do. -CH
H
3		 "C2H5
-(CH2)5CH3
"0CH2"5 do.
do. ~C2H5
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
CH
Cyclohexyl
-CH2C1I2-O-CHC-
do.
C2H5
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. Io. lo. do. do.
030007/0728
BAD ORIGINAL
- . I1 -
Case 150-4204
Bsp.
No.
82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92
6'-CON(CIl.3)2
6'-CU '.IC. Ai-6'-COK(CHJCJi1. 3 6
6'-CON(C H )C H s.D 6
5'-0COCH 5'-0Ci CH 5'-0C0(i H2) CH
5'-0-CO-OCH 5'-0-CO OC H 5'-0-CO-C .CH ) CH
5'-0-CO-O; Ji r ο
-CIl.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
030007/0728
T a b c 1 1 e 2
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
CN
und geben auf Polyesterfasermaterial ebenfalls Ausfärbung ·η blauer Nuancen.
Bsp.
No.		 R
6		 R
9		 R
8
93
94		 -(CH2J5CH3 do. H
H
95 -(CH2)5CH3 -(CH2)3- H
96 -(CH2)7CH3 do. H
97 -(CH2)5CH3 -C(CH3)2-CH2-CH(CH3)- H
98
99		 do.
do.		 do.
*-C(CH3)2-CH=C(CH3)-		 -CH3
do.
100 -(CH2)3CH3 do. H
030007/0728

Claims (1)

  1. SANDOZ-PATENT-GMBH Case 150-4204
    7850 Lörrach
    Organische Verbindungen
    Patentansprüche
    1. Dispersionsfarbstoffe, die eine Gruppe der Formel I
    (D
    tragen,
    worin R der Rest eines Systems aromatischen Charaktere ist.
    2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
    NC—C.
    \ f K
    (ID
    mit einem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd kondensiert.
    3. Die Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin die Gruppe der Formel I an
    ein Radikal, der Benzol-, Indolin- oder Hydrochinolinreihe gebunden ist.
    030007/0728
    Case 150-4204
    4. Dia Verbindungen geinäss Anspruch J, der Formel I a
    worin R eine Gruppe der Formel
    oder
    (I a),
    Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Amino, (,„-Alkyl, Phenyl, C, „-Alkoxy, Phenoxy, Cyan, Nitro, C, ,-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C, ,-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Phenyl-N-C, „-alkylanrinosulfonyl, C, ,-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C, ,-alkyl-arainocarbonyl, Phenylaininocarbonyl oder N-Phenyl-N-C _- alkyl-aininocarbonyl, C ,-Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-C -alkylcarbonyloxy, C -Alkoxycarbonyloxy, C1_ alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbo-
    nyloxy, C._,-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C ,-Alkylcarbonylamino, C --Alkoxy-C -alkoxycarbonylamino, Chlor- oder Brom-C „-alkylcarbonylamino, C -Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Amino-ca;bonylamino, Mono- oder Di-C, ,-alkylaminocarbonylamino, Phenylarainocarbony!amino, N-Phenyl-N-C^^-alkylaminocarbonylamino, Benzcyloxy Naphthoyloxy-, Benzoylamino, Di-C -alkylamiuonulfonylox-; , Mono- oder Di-C' ,-alkylamino-carbonyloxy oder Phenylanui ocarbonyloxy, R„ Wasserstoff, Chlor, Brom, C1 „-Alkyl, C „■ Alkoxy oder C, ,-Alkoxy-carbonyl,
    030007/0728
    - 3 - Case 150-4204
    R Hydroxyl, C1 -Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -Ν^Ώ7 ,
    " 1-4 Kg
    R Kisserstoff, Chlor, Brom, Hydroxyl, C1 -Alkyl, C -Alkoxy,
    1-4 1-4
    r.ienoxy, C -Alkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, C-Alkoxy-carbonylamino, C1 -Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-C-.-alkylcarbonyloxy, C, .-Alkoxycarbonyloxy, C -Alkoxy-C ,-alkoxy-carbonyloxy,
    1—O L-Z Z-O
    Phenoxycarbonyloxy, C -Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Dv-C -alkylarainosulfonyloxy, Di-C -Alkylaminocarbonyloxy,
    C -Alkylamino-carbonyloxy, Phenyl, Phenylamino-carbonyloxy L—o
    c ier Phenoxycarbonylamino,
    R6 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C -Alkyl, Benzyl, Chlor- oder Brombenzyl, C -Cycloalkyl, Allyl oder C„ -Alkyl,
    -> / 2~12
    das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C Alkoxy, C1_6-Alkoxy-C2_6-alkoxy, Phenyl, Phenyl-C -alkoxy, Phenoxy-C2_6-alkoxy, Cyan, Naphthoxy, C -Alkoxy-carbonyl, ;j_15-Alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C ,-Alkoxy und/oder ein C2_12~Alkyl oder Phenyl,
    R \ asserstoff, C1 .-Alkyl, C1 „-Alkoxy, Chlor oder Brom
    ο L—i. L-ί
    und R eine Gruppe der Formel -CH CH -, -(CH )-,
    ^-C(CE3)^CE2-Cn(CH3)- oder *C(CH3)2~CH^C(CH )- bedeuten, wobei das 1 it Stern bezeichnete Kohlenstoffatom an den Stickstoff ge bunden ist.
    030007/0728
    - 4 -· Case 1 "50-4204
    5. Die Verbindungen dor Formel I a, gemäss Anspruch 4, worin
    R Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, C „-Alkoxy, Cyan, Nitro, Methyl, C -Alkoxy-carbony] , Fhenoxycarbonyl, Aminocarbony] , Mono- oder Di-(C -alkyD-aminocarbonyl, Pbenylaminocarbonyl,
    N-Phenyl-N-C -alkyl-aminocarbonyl, C1 ^-Alkyl-carbonyloxy, L-Z l-o
    Benzoyloxy, C -Alkoxy-carbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy bedeutet.
    /- Die Verbindungen der Formel I a, gemäss Anspruch 4 oder 5, worin R eine Gruppe der Formel -N^ ist und in 4-Stellung gebunden ist.
    7_ Die Verbindungen der Formel I a, geraäss Anspruch 4, 5 und/oder 6,
    worin R und R_ unabhängig voneinander C -Alkyl, Benzyl, Chlorbenzyl, ο / \-\l
    C , vorzugsweise C -Cycloalkyl, Allyl oder C -Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C „-Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C, ,-alkoxy, C1 ,-Alkoxy-C. -alkoxy, Phenoxy-C„ ,-
    i—O 1~O Ζ—O Ζ~Ό
    alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Subs ti tuen ten tragen kann, darunter bi; zu drei Chlor, Brom
    und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C -A];coxy und/oder ein
    C0 -Alkyl oder Phenyl.
    Ζ— ο
    ο Die Verbindungen gemäss Anspruch 4, der Formel I b
    (Ib),
    worin R , R und R, die in den vorhergehenden Ansprüchen angegebenen Bedeutungen besitzen,
    R Wasserstoff oder Methyl
    R eine Gruppe der "Formel -CH CH -, -(CH ) -,
    *-C(CH ^2-CH2-CH(CIi3)- oder *-C(CH ^-CH=C(CH3)- ist.
    03 0^0 07/0728
    - 5 - - Case 15O--V.!O4
    9. Die Verbindungen gen:äss einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche,
    worin R Wasserstoff oder in 5'- oder 6'-Stellung gebunden, Chlor, Brom, Me !/.hy 1,-Methoxy oder Aethoxy bedeutet.
    10. Die Verbindungen gemäss einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche,
    worii R Wasserstoff ist.
    IX. Die Verbindungen gemäss einem oder mehreren der vorhergehenden Anspr iiche,
    /7
    worin R eine in 4-Stellung gebundene Gruppe der Formel -N und
    R6 R. und R_ unabhängig voneinander C -Alkyl, Benzyl oder C -
    Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch C -Alkoxy, Phenyl, Pheny]-C^-alkoxy, C^-Alkoxy-C -alkoxy, Phenoxy-C -alkoxy, Naphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C^-2-AIkOXy und/oder ein C -Alkyl oder Phenyl tragen kann, bedeuten,
    wobei mindestens einer der Reste R. und R vier oder mehr Kohlen-
    o 7
    stoff atome enthält.
    12. Die Verbindungen der Formel I a , gemäss einem oder mehreren der vorher^ahenden Ansprüche
    worin R \ asserstoff oder in 2-Stellung gebundenes Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeutet.
    13. Die Verbindungen gemäss einem oder mehre -en der vorhergehe iden Ansprüche,
    worin R Wasserstoff oder in 6'-Steilung gebundenes Chlor bedeutet.
    030007/0728
    - ό -· Case 150-4204
    29;>9001
    14. Dio Verbindungen 'ler Forme] 1 a, gemäss Ans j euch 4, worin R einen Rest der U
    R Wasserstoff oder in ö'-Ste.llung gebundenes Chlor,
    R Wasserstoff,
    R, eine in 4-Steilung gebundene Truppe der Formel -NR,R , 4 ο /
    R Wasserstoff oder in 2-Stellung gebundenes Methyl, Methoxy oder Aethoxy,
    R C. -Alkyl oder Phenyl-C -alkyl und
    6 2~ο i J
    R_ C. -Alkyl oder Phenyl-C -alkyl bedeuten·
    7 4— \2. /— J
    15. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophohen, hochmolekularen organischen Stoffen.
    Ig^ Die mit den Verbindungen gemäss Anspruch I gefärbten oder bedruckten Materialien.
    17. Die Verbindungen der Formel II
    /CN
    „—
    S02
    worin R der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist.
    030007/0728
    -7 -■ Case ]ί>0-/*:104
    ·Γ>. Die Verbindungen, vvi'.'dsi; Anspruch 16, der Formel II a
    U2CX
    SO KT
    worin R und R die in den λorhergehenden Ansprüchen angegebenen Bedeutungen jesitzen.
    19. Verfahren iur Herstellung von Verbindungen der Formel II, gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III
    cO (HD
    xso
    mit Malonsiurüdinitri1 kondensiert.
    3700/HW/H:
    030007/0728
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