DD145110A5 - Verfahren zur herstellung von dispersionsfarbstoffen - Google Patents

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DD145110A5
DD145110A5 DD79214638A DD21463879A DD145110A5 DD 145110 A5 DD145110 A5 DD 145110A5 DD 79214638 A DD79214638 A DD 79214638A DD 21463879 A DD21463879 A DD 21463879A DD 145110 A5 DD145110 A5 DD 145110A5
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Werner Baumann
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Description

18.12.1979 APCO9B/2H 638 55 880 11
Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe werden angewandt zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, insbesondere aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden«
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Als nächstvergleichbare Verbindungen sind aus der BE-PS 779 231 nur Photosensibilisatoren, insbesondere die Verbindung der Formel
bekannt geworden. A
Auf dem Gebiet der Farbstoffe sind die vorliegenden Ver· bindungen als völlig neue Klasse aufzufassen.
214
18.12.1979 APC09B/214 55 880 11
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Dispersionsfarbstoff en mit großer Parbtiefe und hoher Brillanz.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften und Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden.
Erfindungsgemäß werden Dispersionsfarbstoffe hergestellt, die eine Gruppe der Formel I
tragen,
worin R- der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist. Das Verfahren für die Herstellung dieser Dispersionsfarbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
CN
: - - . / .· :
- S 14 63i
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mit einem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd kondensiert. Die Zwischenprodukte der obigen Formel II werden in der Weise hergestellt, daß man eine Verbindung der Formel III
(III)
mit Malonsäuredinitril kondensiert.
Im allgemeinen ist die Gruppe der Formel I an ein Radikal der Benzol-, Indolin- oder Hydrochinolinreihe gebunden.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I entsprechen der Formel Ia
(Ia),
worin R eine Gruppe der Formel
oder
- 4 - 214
18.12.1979
. APC09B/214 638
55 880 11
p Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Amino, C, p-Alkyl, Phenyl, C1_2~Alkoxy, Phenoxy, Cyan, nitro, C1_.-Alkylaulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C1 .-alkylaminosulfonyl, Phenylarainosulfonyl, ÜT-Phenyl-U-C^p-alkylaminosulfonyl, Cj^-Alkoxy-carbonyl, Phenoxy carbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1 ^-alkyl-aminocarbonyl, Phenyl ami no carbonyl oder Έ- Phenyl-N-C. o-alkyl-aminocarbonyl, C.g-Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder alkylcarbonyloxy, C1 _r -Alkoxycarbonyloxy, C1 C2-g-alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, C1 .-Alky1-sulfonyloxy, Pnenylsulfonyloxy, C1-.-Alkylcarbonylamino, C1-2 -AIkOXy-C2 ,-alkoxycarbonylaiiiino, Chlor- oder Brom-C1 „-alkylcarbony lainino, C1 . -Alkoxy car bony lamino, Phenoxycarbonylamino, Amino-carbonylamino, Mono- oder Di-C1 .-alkylaminocarbonylainino, Phenylaminocarbonylamino, ΐΤ-Pheny 1-H-C1 -2-a Iky laminocar bony lainino, Benzoyloxy, Naphthoyloxy, Benzoylamino, Di-C1 .-alkylaminosulfonyloxy, Mono- oder Di-C1_.-alkylamino-carbonyloxy oder Phenylamino-carbonyloxy,
^ Wasserstoffj Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C.p-Alkoxy oder C. .-Alkoxy-carbonyl, ·
. Hydroxyl, C1 ^-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel
R6
^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxyl, C^-Alkyl, C1-^- Alkoxy, Phenoxy, C1^g-Alkylcarbonylamino, Phenylcarbony lamino, C1 _.-Alkoxy-car bony lainino, C, g-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Haphthylcarbonyloxy, Chlor- oder BrOm-C1 _2-alkylcarbonyloxy, C^g-Alkoxycarbonyloxy, C1-2-Alkoxy-C2_g-alkoxy~carbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy., G^.-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Di-C1-^-
- 5 - 214
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-alkylaminosu^fonyloxy, Di-C- »-Alkylaminocarbonyloxy, C- g-Alkylamino-carbonyloxy, Phenyl, Phenylamino-carbonyloxy oder Phenoxycarbony'lamino,
und Ε™ unabhängig voneinander Wasserstoff, C, ..,,-Alkyl, Benzyl, Chlor- oder Brombenzyl, C,- ^-Cycloalkyl, Allyl oder Co--J2"* Alkyl, das substituiert ist durch ein Chlor; Brom, Hydroxyl, C1-12 -AIkOXy, C, g"Alkoxy-C2 ,--alkoxy, Phenyl-C. r-alkoxy, Phenyl, Pnenoxy-C2-g-alkoxy, Cyan, Naphthoxy, C1_o~Alkoxy-carbonyl, C.^-Allcyl-carbonyloxy, C-|..12-Alkoxy-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C- *-Alkoxy und/ oder ein Cp^^-Alkyl oder Phenyl,
Wasserstoff, C^g-Alkyl, C1-2-AIkOXy, Chlor oder Brom
und Rq eine Gruppe der Formel -CH2CH2-, +-C(CH,)p-CH9-CH(CH^)- oder +C(CHo)p-CH=(C(CH,) bedeuten, wobei das mit Stern bezeichnete Kohlenstoffatom an den Stickstoff gebunden ist.
In insbesondere bevorzugten Verbindungen der obigen Formel Ia entsprechen die Symbole R2 bis R^, unabhängig voneinander, den folgenden Bedeutungen:
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, 0.. ^-Alkoxy, Cyan, Nitro, Methyl, C-g-Alkoxy-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-(C1_^-alkyl)-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-Phenyl-N- C- g-alkyl-aminocarbonyl,
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Cj^g-Alkyl-carbonyloxy, Benzoyloxy, Cj^g-Alkoxy-carbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy, ganz besonders 7/asserstoff oder in 5f- oder 6'-Stellung gebundenes Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder A'thoxy, vor allem Wasserstoff oder in 61-Stellung gebundenes Chlor;
R- Wasserstoff; R~
R, eine Gruppe der Formel -N , die in 4-Stellung ge-
R6
bunden ist;
R1- Wasserstoff, oder in 2-Stellung gebundenes Methyl, Methoxy oder Ä'thoxy;
und R„ unabhängig voneinander C1-12-AIlCyI, Benzyl, Chlorbenzyl,^ C,- .,-, vorzugsweise Cg-Cycloalkyl, Allyl oder C2-1 p-Alky·" » das substituiert ist durch ein Chlor, Brom, Hydroxyl, C, ^p-^-^oxy, Phenyl, Phenyl-C^g-alkoxy, C^<_>g-Alkoxy-C2-galkoxy, Phenoxy-C2_g-alkoxy, Uaphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zvyei C. ,-Alkoxy und/oder ein C2-Q-AIlCyI oder Phenyl, ganz besonders Cj_12-Alkyl, Benzyl oder C2<_12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch C^-12-AIkOXy, Phenyl, Phenyl-C1_^-alkoxy, C1-^- Alkoxy-C2 .-alkoxy, Phenoxy-C2_g-alkoxy, Waphthoxy oder Phenoxy, das seinerseits wieder bis zu drei Substituenten, darunter bis zu drei Chlor, Brom und/oder Methyl und/oder bis zu zwei C1-2-AIkOXy und/oder ein C2<_g-Alkyl oder
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Phenyl tragen kann, bedeuten, wobei mindestens einer der Reste Rg und R7 vier oder mehr Kohlenstoffatome enthält (die auch durch ein Heteroatom voneinander getrennt sein können);
In ganz bevorzugten Fällen bedeuten Rg C2_g-Alkyl oder Phenyl-C-j --alkyl und R7 C, 12~Alkyl °der Phenyl-Cgoalkyl.
Sehr bevorzugt sind auch die Farbstoffe der Formel Ib
(Ib),
worin R«» R-a und Rg den oben angegebenen Bedeutungen entsprechen,
R„ Wasserstoff oder Methyl und Rq eine Gruppe der Formel -CH2CHp-, -fCHg^o, ^C(CHO9-CHo-CH(CH,)- oder +-C(CH^)0-CH=C(CHo)-ist (die mit bezeichnete Bindung an das N-Atom)·
Die Kondensation einer Verbindung der Formel III mit Malonsäuredinitril erfolgt analog zu bekannten Reaktionen ähnlicher Art (Knoevenagel-Kondensation), vorzugsweise in inerten, organischen Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen, insbesondere Ithanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sece-Butanol, tert.-Butanol, Methoxy- oder
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Ä'thoxyäthanol; ferner Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Chloroform, Dimethylformamid, H-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 20 und 150 0C, vorzugsweise 50-120 0C, wobei die Anwesenheit eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, z. B. Pyridin, Piperidin oder ein Gemisch aus Piperidin und Eisessig, von Vorteil ist.
Die Kondensation der erhaltenen Verbindung der Formel 11 mit dem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd findet unter ähnlichen Bedingungen statt.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder lassen sich leicht analog zu den bekannten Herstellungsverfahren synthetisieren.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch ihre hervorragende Brillanz und Farbstärke aus und besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten.
Die Verarbeitung der neuen Dispersionsfarbstoffe zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen "in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellülose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthe-
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tischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der PR-PS Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren oder nach einem der bekannten Lösungsmittel-Färbeverfahren.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a) 20 Teile 3-Oxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-1,1-dio:sd.d, 8 Teile Halonsäuredinitril und 0,2 Teile einer Mischung (1:5) aus Piperidin und Eisessig werden in 250 Teilen wasserfreiem Äthanol gelöst und unter Rühren 6 Stunden auf 60° erwärmt, mit weiteren 4 Teilen Malonsäuredinitril versetzt und weitere 16 Stunden bei 60° gerührt. Hierauf wird das Gemisch auf 5° abgekühlt und das auskristallisierte Produkt der Formel
^ CN C
abfiltriert, mit eiskaltem Äthanol gewaschen und unter Vakuum getrocknet.
-214 £33
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b) 12 Teile 3-N,I-di-n-hexyl-toluidin werden in 50 Teilen trockenem Dimethylformamid gelöst, unter Kühlen mit 7 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt und anschließend 4 Stunden auf 60° erwärmt. Die abgekühlte Lösung wird unter Rühren bei Zimmertemperatur zu einer Suspension von 10 Teilen der gemäß a) erhaltenen Verbindung und 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 200 Teilen absolutem Alkohol zugetropft. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt und der ausgefallene Farbstoff der Formel
CH3-(CH2
CH3
abfiltriert, mit eiskaltem absolutem Alkohol gewaschen, in 500 Teilen Eiswasser aufgeschlämmt, erneut abfiltriert, mit eiskaltem Wasser nachgewaschen und unter Vakuum getrocknet. .
Färbebeispiel
Teile des gemäß Beispiel Verhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen ligninsulfonsaurem Natrium, 25 Teilen Wasser und 100 Teilen Siliquarzitperlen gemahlen, bis der Durchmesser der Farbstoffteilchen im Mittel unter 1 /u liegt.
- 2-1.4
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Die Suspension wird von den Siliquarzitperlen abfiltriert und unter milden Bedingungen getrocknet und zerstäubt. 1 Teil des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird mit 4000 Teilen 60° warmem, auf pH 5 abgepuffertem Wasser verriihrt. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasergewebe unter Zugabe von 20 Teilen ortho-Phenylphenol 1 Stunde bei 98° gefärbt. Hach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine außerordentliche brillante, egale, blaue Färbung von hohem Echtheitsniveau.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 hergestellte Farbstoffe der Formel
H7.
angegeben, die alle, auf Polyestermaterial ausgefärbt, Färbungen blauer Nuancen liefern.
-
Tabelle
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Bsp Ko.
Rr
2 H -CH-. -O2H5
3 H do. do.
4 H do. do.
5 H do. do.
6 H do· -(CHg)3CH3'
7 Ή do. rri r<xs mj f-rni — OXlpVJClpVyJtl V VyΠ
8 H do. -(CHg)7CH3
9 H do. do.
10 H do. *"CH2"C6H5
11 Ή do· ^ITT f^TT ^ XT ** v^XX f\^^Xas\^m\j f Xip-
12 H do. f^TT ι f*i TT
13 H do. άο.
14 H do. -CH2CH2-C6H5
15 H do· do.
16 H do. -CH2-C6H5
17 H do. -(CH2)5CH3
18 H do. -(CHg)3CH3
19 H do. -C2 H5
20 H do. do.
21 H do. do.
22 H do. do.
23 H do· do.
24 H do. do.
25 H do. do.
26 H do · do.
253 .-(CHg)7CH3 )
CH-,
CH2CH2CH(CH
do.
-(CH2J7CH3 do
do
do.
-CH2CH2-C6H5 -(CHg)3CH3 do.
-CH2CH2-OCH3
C.
CH3
-CH2CH2-O-(CH2)7-CH -CH2CH2-O-(CH2)11CH3 -CH2CH2-O-CH2-C6H5 -CH2CH2-O-(CHg)3-CgH5 -CH2CH2-O-(CHg)4-OCH3 -CH2CH2-O-(CH2)6-OCH3
2t
18.12.1979 APC09B/214 55 880 11
Bsp. lio.
27 H do. do.
28 H do. do.
29 H do. do·
30 H do. do.
31 H -CH3 -CgH5
32 H do. do.
33 H do. do.
34 H do. do.
35 H do. -(CHg)3CH3
36 H do. do.
37 H do. -CHgCH2-O-CH2CH2-O-(CHg)5CH3 -CHgCH2-O-CH2CH2-O-C6H5 -CH2CH2-O-(CH2)6-O-C6H5 -(CH2J4-O-C6H5
do
38 H do. do; -CHgCH2
39 H do. -C2H5
40 H do. do.
41 H do. do.
42 H do· Ho.
43 H do· do«
44 H do. do.
-(CHg)6-O-C6H5 -(CHg)10-O-C6H5 -(CHg)12-O-C5H5 -CH2CH2-O-.
CH3 CH3
C (CH3) g-CHg-C (CH3)
-21
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Bsp. R0 Ko.
45 H do. do.
46 H do. do.
47 H do. do.
48 H do. do.
c c
-CH2CH2-O-(O)-Cl
er
-CH2CH2-
OCH-
49 H do.
50 H do
51 H do
52 H -CH
do.
do. -CH2CH2-O-
-CH2CH2-O-
53 H do,54 H do,
do -CH2-(O)-Cl
Cl
55 H do. do. Cyclohexyl
56 H do· -(CH2)5CH3 -CH2-CH-CH2
57 H do. -(CH2)7CH3 -CH2CH2-Cl
58 H do. do. -CH2CH2-Br
59 H do. do. -CH2CH2-OH
R2 R5 R6 18.12.1979 APC09B/214 638 55 880 11 V
Bsp. Uo* H do. -C2H5 CH2CH2-O-CH^(CH2J2CH3 CH0CH0-Cz-Hq
60 H do. -CH3 -(CH2J11CH3
61 HH -C2H5 -(CH2J9CH3
62 H -OCH3 -(CH2J5CH3 -(CH2J5CH3
63 H -OC2H5 do. do.
64 6'-Cl -CH3 -C2H5 -C2H5
65 do. do. -(CH2J3CH3 -(CH2J3CH3
66 5'-Cl do. do. do.
67 6'-Br do. do. do.
68 5'-CH3 do. do. do.
69 6'-CH3 do. do. do.
70 5'-0H do. do. do.
71 5'-0CH, do. do. do.
72 5'-OC2H5 do. do. do.
73 5'-CN do. do. do.
74 5'-1TO2 do. do. do.
75 6'-COOCH3do. do. do.
76 '-COO(CH2)5do. CH~ do. do.
77 6
78 6'-COOCg do. doi do.
18.12.1979 APC09B/214 638 55 880 11
Bsp« No. R2 do· do. R7
79 6'-CONH2 do. do. do.
80 6'-CONH(CH2)3CH3 -CH3 -CCHg)3CH3- do.
81 6'-CON(CH3)2 do. do. -(CH2J3CH3
82 6'-CONHCf-H,- do. do. do.
83 6'-CON(CH3)CgH5 do. do. do.
84 6. '-CON(C2H5)CgH5 do. do. do.
85 5'-OCOCH3 do. do. do.
86 5'-OCOC2H5 do. do. do.
87 5 '-0CO(CH2J5CH3 do. do. do.
88 5'-OCOCgH5 ' do. do. do.
89 5'-0-CO-OCH3 do. do. do.
90 51..0-CO-OC2H5 do.- do. do.
91 5 '-0-CO-(CH2)5CH3 do. do. do.
92 5'-0-CO-OCgH5 do·
- 214 6
18.12.1979 APCO9B/214 638. 55 880 11
Tabelle. 2
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
und geben auf Polyesterfasermaterial ebenfalls Ausfärbungen blauer ITuancen.
Bsp· Ko. R6 R9 R8
93 -(CHg)5CH3 -CHgCHg- H ·
94 -(CHg)9CH3 do. H
95 -(CHg)5CH3 -(CHg)3- H
96 -(CH2)7CH3 do· H
97 98 -(CH2J5CH3 do. +-C(CH3)2-CHg-CH(CH3)- do· H -CH3
99 100 do· -(CHg)3CH3 —Vj V VjJI.— J Ä*^V«/n=Vj V VjIIo / — do· do· H

Claims (2)

18.12.1979 APCO9B/2H 638 55 880 11
Erfindungsanspruch
1. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffe^ die eine Gruppe der Formel I
UC
-CT
tragen,
worin R- der Rest eines Systems aromatischen Charakters ist, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der Formel II
(II)
mit einem gegebenenfalls funktionell abgewandelten Aldehyd kondensiert.
DD79214638A 1978-07-28 1979-07-26 Verfahren zur herstellung von dispersionsfarbstoffen DD145110A5 (de)

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