DE2836330C2 - - Google Patents

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DE2836330C2
DE2836330C2 DE2836330A DE2836330A DE2836330C2 DE 2836330 C2 DE2836330 C2 DE 2836330C2 DE 2836330 A DE2836330 A DE 2836330A DE 2836330 A DE2836330 A DE 2836330A DE 2836330 C2 DE2836330 C2 DE 2836330C2
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Description

Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen beschriebenen m-Aminophenoxyethylcarbamate.
Die erfindungsgemäßen m-Aminophenoxyethylcarbamate eignen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen für Textilien.
Die erfindungsgemäßen m-Aminophenoxyethylcarbamate entsprechen der allgemeinen Formel I
in der
R und R¹,welche gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder eine C₁- bis C₄-Alkylgruppe bedeuten; R²ein Wasserstoffatom oder eine C₁- bis C₃-Alkylgruppe darstellt und entweder R³ein Wasserstoffatom darstellt und R⁴eine C₁- bis C₄-Alkyl- oder Halogen-C₁- bis C₄-alkylgruppe; eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls durch eine oder mehrere der Gruppen C₁- bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxyl, SO₃H, COOH, SO₂NH₂ oder SO₂NH-Acyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann; eine Pyridyl- oder Naphthylgruppe bedeutet; oder R³ und R⁴gleich sind und C₁- bis C₄-Alkylgruppen bedeuten.
Die erfindungsgemäßen m-Aminophenoxyethylcarbamate der allgemeinen Formel I werden hauptsächlich zur Herstellung von dispersen Farbstoffen des Styryltyps oder Azotyps verwendet. Ferner ist es möglich, saure Azofarbstoffe, Direktfarbstoffe, Lösungsmittelfarbstoffe sowie kationische Farbstoffe zu erhalten, die zum Färben von Acrylfasern geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen m-Aminophenoxyethylcarbamate der allgemeinen Formel I können nach bekannten Verfahren in brauchbare Farbstoffe übergeführt werden, indem man sie mit durch Diazotierung aromatischer Amine erhaltenen Diazoverbindungen kuppelt.
Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel I auf vorstehende Weise erhältlichen Azofarbstoffe weisen im Vergleich zu bekannten Azofarbstoffen aus der gleichen Diazokomponente und einer analogen bekannten Kupplungskomponente eine bemerkenswerte farbvertiefende Wirkung mit reinen leuchtenden Farbtönen auf, wobei man z. B. reine blaue Azofarbstoffe mit sehr gutem Färbevermögen für synthetische Fasern erhalten kann, was üblicherweise nur mit Anthrachinonfarbstoffen erreichbar ist. Darüber hinaus kann man unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zwischenprodukte als Kupplungskomponente durch zweckmäßige Veränderung der Diazokomponente Farbstoffe mit einem kompletten Farbspektrum von gelb bis blau erhalten, was mit bekannten Kupplungskomponenten nicht möglich ist. Weiterhin weisen die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zwischenprodukte erhältlichen Azofarbstoffe eine überraschend hohe Affinität zu synthetischen Fasern auf, wie sie bisher nur mit Estergruppen enthaltenden Farbstoffen erreicht wurde. Schließlich sind die Lichtechtheit, Waschechtheit und Sublimierechtheit von Azofarbstoffen, die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zwischenprodukte als Kupplungskomponente erhalten wurden, auf synthetischen Fasern denen entsprechender Azofarbstoffe mit gleichem Farbton, die aus der gleichen Diazokomponente und einer bekannten Kupplungskomponente erhalten wurden, stark überlegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Verfahren durch Kondensation oder Addition von Verbindungen der allgemeinen Formel II
worin R, R¹ und R² die vorstehenden Bedeutungen aufweisen, mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel III
R⁴NCO (III)
worin R⁴ die vorstehende Bedeutung aufweist, oder mit einem Carbamoylchlorid der allgemeinen Formel IV
(R⁵)₂NOCl (IV)
worin R⁵ eine C₁- bis C₄-Alkylgruppe bedeutet, hergestellt werden.
Die Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln III und IV werden gewöhnlich in Gegenwart von aprotischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Orthodichlorbenzol, Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Hexamethylphosphoramid, bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 140°C in Gegenwart oder in Abwesenheit von Wasserstoffakzeptoren, wie z. B. Triethylamin, oder von basischen Katalysatoren, wie z. B. quartären Ammoniumsalzen oder Pyridin, durchgeführt, wobei die Abtrennung des Produktes aus dem Reaktionsgemisch im allgemeinen unter kalten Bedingungen durch einfache Filtration erfolgt.
Die so erhaltenen Verbindungen haben in der Regel einen hohen Reinheitsgrad und werden als solche bei der nachfolgenden Synthese von Farbstoffen eingesetzt.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II sind teilweise bekannt; sie können durch Oxyethylierung von Phenolen der allgemeinen Formel V
worin R und R¹ die zuvor genannten Bedeutungen besitzen, beispielsweise mit Ethylenoxid oder Ethylenchlorhydrin und deren Derivaten, nach dem Verfahren von Butler und Renfrew, J. Am. Chem. Soc., Band 60, Seite 1582 bis 1585 (1938) hergestellt werden.
Nachfolgende Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, werden hierin unter "Teilen" Gewichtsteile verstanden.
Beispiel 1
20,9 Teile des Zwischenproduktes (A):
wurden mit 12,5 Teilen Phenylisocyanat in Gegenwart von 60 ml o-Dichlorbenzol bei einer Temperatur von 80°C umgesetzt. Die Umsetzung wurde anhand einer dünnschichtchromatographischen Analyse verfolgt (Träger: Silicagel; Elutionsmittel: Toluol, Äthylacetat, Pyridin, NH₄OH im Volumverhältnis 30 : 10 : 8 : 2); nach Beendigung der Zugabe, was etwa 2 Stunden erforderte, wurde die Lösung unter Rühren abkühlen gelassen, und der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert und mit einer geringen Menge Petrolether gewaschen. Es wurden 28,2 Teile des Produktes der Formel
als weißes Pulver gewonnen, welches einen Schmelzpunkt von 114 bis 116°C und folgende Elementaranalysenwerte aufwies:
berechnetC 69,488% H 7,366% N 8,531% gefundenC 69,6%   H 7,3%   N 8,5%
23,6 Teile dieses Produktes wurden in kleinen Mengen - so daß die Temperatur unterhalb 40°C blieb - zu 87 Teilen Schwefelsäurechlorhydrin gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde sodann 2 Stunden auf 40°C erwärmt, auf 0°C abgekühlt und schließlich auf 200 Teile Eis gegossen. Das erhaltene Sulfochlorid wurde abfiltriert und mit 150 ml NH₄OH unter intensivem Rühren bei 20°C 8 Stunden umgesetzt.
Zuerst wurde eine vollständige Lösung erhalten, wonach sich ein Niederschlag bildete, der abfiltriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der erhaltene Kuchen wurde getrocknet, wobei 14,3 Teile des Produktes
als weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 193 bis 194°C anfielen; die Elementaranalyse ergab folgende Werte:
berechnetC 56,002% H 6,184% N 10,313% gefundenC 55,6%   H 6,08%  N 10,2%
Beispiel 2
Genau nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden 20,9 Teile des Zwischenproduktes (A) des Beispiels 1 mit 19,5 Teilen 3,4- Dichlorphenylisocyanat in 60 ml o-Dichlorbenzol umgesetzt. Es wurden 37,2 Teile des Produktes
in Form eines weißen kristallinen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 123,5 bis 125°C und folgenden Elementaranalysenwerten erhalten:
berechnetC 57,438% H 5,581% N 7,052% Cl 17,848% gefundenC 57,4%   H 5,6%   N 7,0% Cl 18,3%
Beispiel 3
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden 22,3 Teile des Zwischenproduktes (B)
mit 12,5 Teilen Phenylisocyanat in Abwesenheit eines Lösungsmittels umgesetzt. Hierbei wurden 31,3 Teile des Produktes
in Form eines weißen kristallinen Pulvers erhalten, welches einen Schmelzpunkt von 87 bis 89°C und folgende Elementaranalysenwerte aufwies:
berechnetC 70,149% H 7,653% N 8,181% gefundenC 70,1%   H 7,8%   N 8,2%
87 Teile Schwefelsäurechlorhydrin wurden mit 25,7 Teilen dieses Produktes in kleinen Anteilen so versetzt, daß die Temperatur unterhalb 40°C blieb. Das Reaktionsgemisch wurde sodann 2 Stunden auf 40°C erwärmt, auf 0°C abgekühlt und schließlich auf 200 Teile Eis gegossen. Das erhaltene Sulfochlorid wurde abfiltriert und mit 150 Teilen NH₄OH unter intensivem Rühren während etwa 8 Stunden bei 20°C umgesetzt. Zuerst wurde eine Lösung erhalten, wonach sich ein Niederschlag bildete, der abfiltriert und mit Wasser gewaschen wurde. Durch Trocknen des Kuchens wurden 18,7 Teile des Produktes
in Form eines weißen Pulvers erhalten, welches einen Schmelzpunkt von 97 bis 100°C und folgende Elementaranalysenwerte aufwies:
berechnetC 56,988% H 6,457% N 9,969% gefundenC 56,2%   H 6,2%   N 9,82%
Beispiel 4
22,3 Teile des Zwischenproduktes (B) des Beispiels 3 wurden mit 19,5 Teilen 3,4-Dichlor-phenyl-isocyanat in Gegenwart von 50 ml o-Dichlorbenzol nach der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise umgesetzt. Hierbei wurden 38,2 Teile des Produktes
als weißes kristallines Pulver erhalten, welches folgende Elementaranalysenwerte zeigte:
berechnetC 58,399% H 5,881% N 6,811% Cl 17,240% gefundenC 58,1%   H 5,82%  N 6,47% Cl 17,9%
Beispiel 5
20,9 Teile des Zwischenproduktes (A) des Beispiels 1 und 11,0 Teile Butylisocyanat wurden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise in Abwesenheit eines Lösungsmittels umgesetzt. Hierbei wurden 26,4 Teile des Produktes
in Form eines weißen kristallinen Pulvers erhalten, welches einen Schmelzpunkt von 64 bis 65°C und folgende Elementaranalysenwerte aufwies:
berechnetC 66,203% H 9,151% N 9,083% gefundenC 66,3%   H 9,7%   N 9,2%
Beispiel 6
Genau nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden 20,9 Teile des Zwischenproduktes (A) des Beispiels 1 mit 16,9 Teilen Naphthylisocyanat in 30 ml o-Dichlorbenzol umgesetzt. Hierbei wurden 33,9 Teile des Produktes
als weißes kristallines Pulver erhalten, welches einen Schmelzpunkt von 103 bis 106°C und folgende Elementaranalysenwerte aufwies:
berechnetC 73,01% H 6,88% N 7,4% gefundenC 73,05% H 6,85% N 7,38%
Beispiel 7
20,9 Teile des Zwischenproduktes (A) des Beispiels 1, 22 Teile Dimethylcarbamoylchlorid und 11 Teile Triethylamin wurden bei 100°C in 40 ml o-Dichlorbenzol 6 bis 7 Stunden umgesetzt.
Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, wonach es unter gleichzeitiger Entfernung des Lösungsmittels filtriert wurde.
Der Kuchen wurde abermals in Wasser gelöst, die Dispersion wurde 1 Stunde gerührt, wonach abfiltriert und der Kuchen mit Wasser gewaschen wurde. Durch Trocknen des Kuchens wurden 42 Teile des Produktes
als grau-weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 56 bis 58°C und folgenden Elementaranalysenwerten erhalten:
berechnetC 64,28% H 8,57% N 10,0% gefundenC 64,2%  H 8,49% N 9,88%
Beispiel 8
14,8 Teile Isonicotinylazid wurden bis zur völligen Stickstoffentfernung mit kochendem Toluol behandelt. Nach Abschluß der Stickstoffentwicklung (etwa 20 Minuten) wurden zur Toluollösung des Pyridinisocyanats, welches sich gebildet hatte, 20,9 Teile des Zwischenproduktes (A) des Beispiels 1 gegeben, wonach das Reaktionsgemisch etwa 4 Stunden, immer bei Siedetemperatur, gerührt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde sodann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, und der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert und mit wenig Petrolether gewaschen. Nach Trocknen wurden 29,6 Teile des Produktes
als weißer kristalliner Feststoff erhalten, welcher einen Schmelzpunkt von 167,5 bis 168,5°C und folgende Elementaranalysenwerte aufwies:
berechnetC 65,65% H 6,99% N 14,59% gefundenC 66,1%  H 7,05% N 14,6%

Claims (11)

-9
1. m-Aminophenoxyethylcarbamate der allgemeinen Formel (I) in derR und R¹,welche gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder eine C₁- bis C₄-Alkylgruppe bedeuten; R²ein Wasserstoffatom oder eine C₁- bis C₃-Alkylgruppe darstellt und entweder R³ein Wasserstoffatom darstellt und R⁴eine C₁- bis C₄-Alkyl- oder Halogen-C₁- bis C₄-alkylgruppe; eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls durch eine oder mehrere der Gruppen C₁- bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxyl, SO₃H, COOH, SO₂NH₂ oder SO₂NH-Acyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann; eine Pyridyl- oder Naphthylgruppe bedeutet; oder R³ und R⁴gleich sind und C₁- bis C₄-Alkylgruppen bedeuten.
2. 2-[m-[Diethylaminophenoxy]ethyl-N-phenylcarbamat der Formel
3. 2-[m-Diethylaminophenoxy]ethyl-N-p-aminosulfonylphenylcarbamat der Formel
4. 2-[m-Diethylaminophenoxy]ethyl-N-3,4-dichlorphenylcarbamat der Formel
5. 2-[m-Diethylaminophenoxy]-1-methylethyl-N-phenylcarbamat der Formel
6. 2-[m-Diethylaminophenoxy]-1-methylethyl-N-p-aminosulfonylphenylcarba-mat der Formel
7. 2-[m-Diethylaminophenoxy]-1-methylethyl-N-dichlorphenylcarbamat der Formel
8. 2-[m-Diethylaminophenoxy]ethyl-N-butylcarbamat der Formel
9. 2-[m-Diethylaminophenoxy]ethyl-N-(1-naphthyl)carbamat der Formel
10. 2-[m-Diethylaminophenoxy]ethyl-N-dimethylcarbamat der Formel
11. 2-[m-Diethylaminophenoxy]ethyl-N-(4-pyridyl)carbamat der Formel
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