DE2655144A1 - Substituierte nicotinsaeureamide - Google Patents

Substituierte nicotinsaeureamide

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DE2655144A1
DE2655144A1 DE19762655144 DE2655144A DE2655144A1 DE 2655144 A1 DE2655144 A1 DE 2655144A1 DE 19762655144 DE19762655144 DE 19762655144 DE 2655144 A DE2655144 A DE 2655144A DE 2655144 A1 DE2655144 A1 DE 2655144A1
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BASF SE
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Substituierte Nicotinsäureamide
  • Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R¹, R², R³, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oedr aromatischen Rest und R² und R3 oder R4 und R5 zusammen lit den Stickstoff einen heteroacyclischen Ring bedeuten0 Reste R¹, R², R³, R4 und R5 sind neben Wasserstoff z.B. C1 = bis C12-Alkyl, C3-bis C6-Alkenyl, C2- bis C8-Hydroxyalkyl, C1- bis C8-Alkoxy-C2-bis C6-alkyl, Carboxy-C1- bis C6-alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl, Norbornyl, Phenyl-C1- bis C4-alkyl, Tolyl-C1- bis C4-alkyl, Pyrrolidonyl-C2- bis C6-alkyl oder R ist dabei Wasserstoff, Ci bis C8-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenyl oder Tolyl, m ist 2 oder 3 und n ist 0, 1, 2 oder 3.
  • Einzelne Reste R¹ bis R5 sind neben den bereits genannten z.B.
  • Methyl, Äthyl, n-oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, i-Pentyl. n- oder i-Hexyl, ß-Äthylhexyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl, ß-Propoxyäthyl, ß-Isopropoxyäthyl, ß-Butoxyäthyl, γ-Methoxypropyl, γ-Äthoxyproply, γ-Propoxypropyl, γ-Butoxypropyl, γ-Isobutoxypropyl, γ-(Äthylhexyl)-oxypropyl, Phenoxyäthyl, Phenoxypropyl, Benzyloxypropyl, Phenyläthyloxypropyl, die Reste der Formeln (CH2)3OC2OCH3, (CH2)3CO2H4OC4H9, sowie Phenyl, Benzyl, Phenyläthyl, ß-Phenylpropyl, Phenylbutyl, Cyclohexyl, ß-Cyclohexyläthyl, Hydroxyäthyl, γ-Hydroxypropyl, ß-Hydroxypropyl, #-Hydroxyhexyl, Reste R2 und R³ oder R4 und R5 zusaalen mit dem Stickstoff sind z.B.: Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia in der R¹, R² und R4 die angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise ist R1 oder R Wasserstoff.
  • Bevorzugte Reste R¹ und R² sind z.B. C2- bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxyäthyl oder -propyl. Hydroxy-C3- bis C8-alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Phenyl-C1- bis C -alkyl, Phenyl, Tolyl oder 4 (0H2)1(OOH2CH2)pORs wobei p 1 oder 2 ist und s und R die angegebene Bedeutung haben.
  • Für R4 gelten außer hydroxygruppenhaltigen Resten die gleichen 3.-vorzugungen.
  • Bevorzugte Reste R sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl oder Tolyl0 zur Herstellung der Verbindungen der Forsel I kann man Verbindungen der Formel II in der X und Y Chlor, Brom, NHR¹ oder bedeuten, mit Aminen der Formel III bei erhöhter Temperatur umsetzen: Umsetzungstemperaturen liegen in der Regel zwischen 140 und 220, insbesondere 150 bis 2000C und vorzugsweise 160 bis 19000.
  • Die Umsetzung kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Toluol, Triäthylamin, Tributylamin erfolgen, vorzugsweise arbeitet man jedoch mit überschüssigen Mengen des betreffenden Amins (gegebenenfalls unter Druck) und destilliert den Aminüberschuß nach beendeter Reaktion ab.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 103 Teile 2,6-Dichlornicotinsäurenitril werden mit 400 Raumteilen n-Butylamin 4 Stunden bei 45°C verrührt. Anschließend erhitzt man du Gemisch im Autoklaven 10 Stunden bei 1800C, destilliert nach des Erkalten überschüssiges Butylamin bei Normaldruck ab und verdünnt den Rückstand mit 800 Raunteilen Wasser. Durch Ansäuern mit Salzsäure und anschließende. Abpuffern mit Natriumacetat erhält man ein einheitliches Produkt der Formel das wie üblich isoliert wird.
  • Ausbeute: 145 Teile Schmelzpunkt: 110 bis 111°C.
  • Die Kupplungskomponente kuppelt mit diazotierten 2-Chlor-4-nitroanilin zu einem Dispersionsfarbstoff, der sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst.
  • Beispiel 2 77 Teile 2-Chlor-3-cyan-6-avinopyridin werdentit 400 Raumteilen des Amins der Formel 4 Stunden bei 100 bis 1300C gerührt. Dann erhitzt man das Gemisch 10 Stunden auf 170 bis 1900C, destilliert anschließend überschüssiges Amin unter verminderten Druck ab, läßt die erhaltene Schmelze auf 500C abkiihlen und gibt 600 Baumteile Wasser hinzu. Anschließend neutralisiert man mit Salzsäure und trennt die ölige Phase, die die Kupplungskomponente der Formel enthält, ab.
  • Ausbeute nach Trocknen: 200 Teile.
  • Diese Kupplungskomponente kuppelt mit diazotiertem p-Nitranilin zu einem roten Farbstoff, der sich in Dimethylformamid in roter Farbe löst und Polyestergewebe gelbstichig rot färbt.
  • Beispiel 3 115 Teile 2,6-Bis-butylamino-nicotinsäurenitril der Formel werden mit 200 Raumteilen n-Butylamin 10 Stunden im Autoklaven bei 1800C gerührt, anschließend läßt man erkalten, destilliert dann überschüssiges Butylamin weitgehend ab und verdünnt den Rückstand mit 800 Raumteilen Wasser. Durch Ansäuern mit Salzsäure und anschließendes Abpuffern auf pH 3 bis 4 fällt ppan das Produkt der Formel kristallin aus. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält lan 125 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 110 bis 11100 schmilzt.
  • Beispiel 4 200 Teile 2,6-DichlornicotinJäurenitril werden mit 700 Raumteilen wäßrigen, 25 gewichtsprozentigem Ammoniak 10 Stunden im Autoklaven bei 80 bis 85 C gerührt. Nach dem Erkalten filtriert aan das ausgefallene Produktgemisch der Formeln und (wobei der Anteil des Produktes der Formel III überwiegt) ab, wäscht es mit Wasser salzfrei und trocknet.
  • Ausbeute: 160 Teile Schmelzpunkt des Rohproduktgemisches: 192 C.
  • 76 Teile dieses Produktgemisches werden bei Raumtemperatur in 200 Gewichtsteile 96 bis 87 %iger Schwefelsäure eingetragen. Man rührt 5 Stunden bei 60 bis 700C, läßt erkalten und fällt das Produkt durch Einrtlhren des schwefelsauren Gemisches in Eiswasser. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 77 Teile des Produktgemisches der Formeln das bei 21800 schmilzt.
  • 17,5 Teile des Produktgemisches der Formeln V und VI werden mit 60 Raumteilen n-Oktylamin 60 Minuten bei 130 bis 1500C gerührt.
  • Dann versetzt man das erkaltete Gemisch mit 100 Raumteilen Wasser und säuert mit Salzsäure auf pH Obis 1 an. Der erhaltene Xiederschlag wird abfiltriert, mit wenig verdünnter Salzsäure gewaschen und getrocknet. Man erhält 30 Teile des Produktgemisches der Formeln Das Hydrochlorid dieser Kupplungskomponenten ist schwach gelb gefärbt.
  • Das Gemisch schmilzt bei 1800C, es kuppelt mit diazotiertem 2-Chlor-4-nitroanilin zu einem roten Dispersionsfarbstoff.
  • Analog zu der in den Beispielen genannten Arbeitsweise lassen sich die in der folgenden Tabellen genannten Kupplungskomponenten herstellen.
    Nr. 21 R2 R4 R5
    5 CH3 CH3 CH3 H
    3
    6 02115 02H5 OH H
    7 03117(n) OH 7(n) H
    3 7(n) 3 7(n)
    8 OHl3(n) 061113(n) 061113(n) H
    9 04119(i) C49(i) OH OH H
    9(i) 4 9(i)
    10 C8Hl7(n) 081117(n) 081117(n) 11
    11 C2H5 C2H5 CHCBC,H,I H C2H5 H
    2 4 9(n) 2 9(n) 2 4 9(n)
    25 OH OH
    OH 25 25
    12 CB3CH,OCH, CH3CH,OCH, CH,CH,OCH H
    3 3 L 3
    13 (cd,) 3OCH3 (0112)300113 (0112) 3 3 H
    14 (0112)3002H5 ( 2)3 2 5 (CH2)JOC2H5 H
    15 (CH2)30o37(n) ( 2)30a3E7(n) (CH2)3oc37(n) H
    16 (0112)3003H7(i) (CH2)3oC37(i) (0112) OC H,/ (cH,)jm3H7(i) H
    17 (0112)3004H9(n) (0112)300 11 (CH2)30C4Hg(n) H
    4 9(n)
    18 CH2 t CH2 4 CH2 t H
    19 CH2CH2 t CH2CH2 zu CH2CH2 t H
    20 01120111&j/ffi CH2CH t 011 CH3 H
    2 - 2-
    0113 0113 113
    21 CH3 CH3 02115 H
    22 02115 02115 (CH2)2ocH) H
    23 C3H7(n) 3 7(n) (CH2)2ocH3 H
    24 C4s9(n) 79(n) (CH2)20CH3 H
    25 4 9(i) 04119(i) (CH2)eOCHJ 11
    Nr. 1 g R2 5
    26 C6Hl3(n) '613(n) (CH2)20CH3 H
    27 C8 7(n) 8117(n) (CH2)20CH3 H
    28 (CH2)20CH3 (011 ) 0011 0 11
    22 3 25 11
    29 (CE2)20CH3 (CH2)20CH3 0317(n) H
    3o (CH2)20CH3 (CH2)20CH C4E9(n) 11
    31 (CH2)20CH3 (OH2 )20013 (CH2)20CH3 ( 2)3
    32 (CE2)20CH3 (CH2)20CH3 (CE2)3o(CE2)2 6 5 E
    33 (CH2)20CH3 (CH2)20CH3 C8 7(i) 11
    34 (0112)300113 (0112)20013 C 11 E
    4 3 zu2 4 9(n)
    35 (CE2)20CE3 (011 ) 0011 4 9(n) H
    2 3 3 4 9(n)
    36 0112OH206115 OH20112O6115 0 11 11
    4 9(n)
    37 1 0112011 0 H 6 011 (CH2)2, H H3 H
    265 2 265 22 3 11
    0011 11
    38 0112011206115 (CH2)30CH3 (0112)3 H
    39 C,H, C 11 (cm2) 0011
    65 65 23 3 11
    40 06115 06115 (CH2)20CH3 H
    41 C6E4CH3 C6E4CE3 (Ci2)20CH3 H
    42 C6H4C 5 C6E4Ci3 (012)30013 H
    43 04119(n) C4E9(n) (CE2)30(CH2)20CH3 H
    44 C4Z9(n) C4H9(n) (Ci2)34(CH2)20CHg H
    45 (CH2)3o(cE2)2ocH3 (CH2)30(CH2)20CE3 04119(n) 11
    46 H H (CH2)3o(cE2)2 6 5 11
    47 Z 11 011 0110 11 11
    24 4 9(n)
    0215
    48 a H (cZ2)3°CH3 H
    49 H H C4Hs(,) H
    4 9(n)
    50 E CH3 CH3 H
    011 25 11
    51 11 2 5 0 11
    Nr. R1 R2 R5
    OH OH 1
    52 H C4E9(n) 4 9(n)
    53 C H 4 H OH E
    4 9(n) 4 9(n)
    54 06113(n) H C6s13(n) H
    55 H C6il3(n) OH 3(n) H
    6 13(n) 6 13(n)
    56 H OH OHO 1 OH 010 1 R, H
    2? 4 9(n) 2 4 9(n)
    OH OH
    57 OH OHO 1 H CH2CHC H 1
    21 9(n) 2i 491I1
    OH OH
    58 CH CHC H,, H C2H5 H
    21 4 9(n) 25
    OH
    59 CH2C4Hs(n) H (CH,) OCB, H
    2: 4
    OH
    60 CH2cH°49(n) H (012)30013 H
    OH
    61 H OH2OHO419(n) (012)30013 H
    25
    62 H CH3CHC,H,I OH OHO419(n) (CH2)20CE3 H
    OH
    63 H (CH2)20CH3 (CH2)20CH3 H
    64 H (CH2)20CH3 (012)30013 H
    65 H (CH2)2ocH3 0419(nu H
    66 H (CH2)20CE3 OH OHO419(n) 1
    02H5
    67 (CH2)20CH3 H OH2OIO4I9(n) E
    25
    68 (012)30013 3 OH 1
    OH
    69 E (CH2)30CH (CH2)30CH2C6H5 H
    Nr. R1 R2 R4
    w 1 R2 X5
    7o 1 (CH2)2oCH3 (CH2)3o(cH2)20a65 H
    71 1 (OH ) 001 (CH2)30(CH2)20C6H5 H
    23 3 23 2265
    72 H (CH2)30(CH2)30C6H5 (GI2)20CH, H
    73 (CH2)30(CH2)20C6H, H (CH2)20CH3 H
    74 (CH2)20CH3 (CE2)20CH3 0215 0215
    75 (CH2)20CH3 (CH2)20CH3 0 1 OH
    37 37
    76 (01 ) 3 3 (CH2)20cH3 0215 015
    23 3 3 2
    77 (012)30013 (012)30013 0a15 0215
    78 (CH2)20CH3 (CH2)20CH3 (012)20013 (CH2)
    79 H (012)20013 0215 0215
    80 H (CH2)30CH3 0215 0215
    81 H (CH2)30(CH2)20a6i5 0215 C OH5
    82 H CH2CH20H C4X9(n) H
    83 H (CH2)3°H C4H9(n) H
    84 CH,CH,OH (CH2)30(CH2)20C6H5 HI, H
    22 2 322 65 4 9(n)
    85 CH,CH OH (CH ),O(CH,) OCgH (CH2)20CH3 H
    23 22 65
    86 CH,CH,OH CH2CH20H (CH2)20CH3 H
    87 CH2CH20H OH2OH2OH (OH 3 3 H
    22 23 3
    88 CH2CH20H CH2CH20H C4s8(n) H
    89 CH2CH20H CH2CH20H CH,CHC H H
    2j 4 9(n)
    OH
    90 (0123OH (CH2)30H CH2CHC4Hg(n) H
    CI
    25
    91 (CH2)3°H (CE2)3°H C4E9(n) H
    92 (CH2)2o(CH2)2oH (CH2)30H 0419(n) H
    93 (CH2)2o(cH2)2oH (CH2)2o(cH2)2oH C4H9(n) H
    94 (012)20(012)201 CH2CH20H C4E9(n) H
    95 (012)30(012)401 (CH2)30(CH2)40H C4E9(n) H
    Nr. 11 R2 R4
    96 H (CH2)30(CH2)40H 0419(n) 1
    97 1 (012)3 2 4 (01 ) OCH 1
    97 H (CH2) 2 3 3 3
    98 H (CH2)30(CH2)40H (CH2)20cH3 H
    99 (CH2)20CH3 OH20H2OH OH 9(n) H
    4 9(n)
    100 (012)20013 CH2CH20H (an (012)30013 nrrn H
    101 OH5 C2H5 H H
    102 02 4ROH C2H40H H H
    103 C37(i) 0317(i) H H
    104 (CH2)30H (CZ2)30H H H
    105 (CH2)2oCH3 (CH2)2ocH3 H H
    106 ( 2)3 3 (012)30013 H H
    107 (012)300215 (012)300215 H H
    108 (CZ2)3oC3H7(i) (CH2)3oC3H7(i) H H
    109 (012)300419 (012)300419 H H
    110 (01 ) 00 1 2)2 2 5 H
    2 2 2 5 (01 )
    22 25
    111 C4z9(n) 0419(n) H H
    112 0419(i) C49(i) H H
    113 C5Hll(n) C5 l(n) H H
    114 C5s1(i) C5Hll(i) H H
    115 C6Hl3(n) 06K13(n) H H
    116 C6Hl3(i) 06113(i) H H
    117 C8Hl7(n) 8 17(i) H H
    118 (CH2)20(CH2)2 (CH2)2o(cH2)2oH H H
    119 (CH ) 9(n) 01230012010419(n) H H
    0215 215
    120 (012)30(012)200615 (CH2)3o(GH2)2oc6i5 H H
    121 (012)30(012)200614013 (012)30(012)200614OH3 H H
    Br. R1 R2 k 4 ; 5
    122 (CE2)30CH2C6 5 (CH2)30CH2C6H5 1 1
    123 H (CH2)30(CH2)20C6H5 H i
    124 H 1 (012>300120615 H | H u
    125 E (CH2)30CH2CH2C6H5 II | H
    126 1 OH 1 1
    3 7(n)
    127 H C4B9(n) E H 1
    128 E C4E9(i) H H
    129 H 05111(n) 1 H 1
    130 H 0511l(i) H H
    131 H C6Hl3(n) H H
    132 H C6 3(i) H E
    133 H C7Hl5(a) H H
    134 H OIl5(i) H H
    135 H cH,cac,! H H
    I 4(n)
    O2I
    136 H (CH2)3ocH2clHc4H9(n) 1 H
    0215
    137 1 OH OH OH H H
    22
    138 H (CH2)3°H 1 E
    139 H (CH2)3o(cH2)oE 1 H
    140 1 (CH2)30(CH2)60H 1 H
    141 H (CH2)6-§ p H H
    142 1 (CH2)3 : H H
    143 H 061401 C6H tH3 } H
    144 1 3
    0615 1 H
    145 ; H CH2C6H5 * H
    Xr. R1 2 B4 4 | R5
    146 1 CH2CH2c6E5 0 E
    147 1 C3X7(n) H H 1 1
    148 H C49(n) H H
    149 H 4 9(i) H H
    150 H 05111(n) H H
    151 H 5 11(i) H H
    152 H C6Hl3(n) H H
    153 H C6Hl3(i) H H
    154 H C7Hl5(n) H H
    155 H C7Hl5(i) H H
    156 E (CH2)30(CH2)20C6 5 H H
    157 E H CH CHC.B~. H H
    2? 49(n)
    OH
    158 H 0I2300I20110419(n) H H
    OH
    159 H CH2CH20H H H
    160 H (CH2)30H H H
    161 H (CH2)3o(XH2)4oH H H
    162 1 (CH2)30(CH2)60H H H
    163 H (012 )6-N ? H
    0
    164 H (CH2)3-N p H
    165 H C6g4CH3 H H
    166 H 0615 H H
    167 H CH2C6H5 H H
    168 H CH2CH2a6X5 H H
    z
    Nr. R1 B
    sCH2CH20H
    169 0419(n) 4 9(n) 0419(n) -CH2CH20H
    170 C4H9(n) C4Hs(,) C0-DHCH2CH20H
    171 (012)20013 NH(O12)2O013 C0-NECH2CH20E
    ,n
    172 (CH2)20aE3 NH(OH2)2OCH ( 2)2 3
    3
    173 (CE2)2oCH3 NH(OH2)2OOH3 N-H
    174 ( 2)3 3 NE (CH2)3ocE3 00-
    175 (012)30013 NO2H5 OO-NHO 1
    \C2H5
    176 (CH2)20CH3 N,C2H5 OO-NHO12OH2OH
    r2 /
    OH
    25
    177 CH2CH20H 2 5 1 OO-NHO 419(n)
    25
    178 001 (CH2)20CH3 2 2° L C0-XHC g
    178 CH,OH OH OH 4 9(n)
    179 (012) OH NH-(OI2)30013 C0-1S
    25
    02H5
    180 0215 NH-C2H5 C0- < C2H
    OONH
    Icom
    181 02 5 2 5 CH-(CH2),C(CH,)2
    H3 1
    182 2 2 6 5 NH0H2CI2OH C2fl5
    O002H5
    183 E NH-CH2CH2°H 00-N0215
    \C H,
    184 1 E N1 C0-XH2
    anaa/nb

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1. Substituierte Nicotinsäureamide der allgemeinen Formel in der R1, R2, R³, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest und R2 und 2 oder R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring bedeuten.
  2. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel in der R¹, R² und R4 die Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  3. 3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 und 2 der Formel in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C2- bis C8-Alkyl, C1 bis C8-Alkoxyäthyl oder-propyl, Hydroxy-C3- bis-C8-alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Phenyl-C1- bis -C4-alkyl, Phenyl, Tolyl oder (CH2)m(OCH2CH2)pOR m 2 oder 3, p 1 oder 2, R Wasserstoff, Cl bis C8-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenyl oder Tolyl und R4 C2-bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxyäthyl oder -propyl, Cyclohexyl, Norbornyl oder Phenyl-C1- bis -C4-alkyl sind.
  4. 4. Verbindungen gemäß Anspruch 3, wobei einer der Reste R1 und R2 Wasserstoff ist.
  5. 5. Verbindungen gemäß Anspruch 3, wobei die Reste R1, R2 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C2 bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxyäthyl oder -propyl oder (CH3)(OCH2CH2)p OB stehen, B Ci bis C4-Alkyl, Benzyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl ist, p die angegebene Bedeutung hat und mindestens einer der Reste R1, R2 und R4 von Wasserstoff verschieden ist.
  6. 6. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel in der R und R4 die für Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben.
  7. 7. Verbindungen gemäß Anspruch 6, wobei R4 Wasserstoff ist.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel in der X und Y Chlor, Brom, NHR¹ oder bedeuten, mit Aminen der Formel bei erhöhter Temperatur umsetzt.
  9. 9. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen.
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