DE2409084A1 - Verfahren zur herstellung von s-triazinylmono- oder -di-isocyanaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von s-triazinylmono- oder -di-isocyanaten

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DE2409084A1
DE2409084A1 DE2409084A DE2409084A DE2409084A1 DE 2409084 A1 DE2409084 A1 DE 2409084A1 DE 2409084 A DE2409084 A DE 2409084A DE 2409084 A DE2409084 A DE 2409084A DE 2409084 A1 DE2409084 A1 DE 2409084A1
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Description

CSBA-GEIGY
ClBA-GElGY AG. CH-4002 Basel _
Dr. F. 2<:tr.£is:n r.cn. - Hr. ". Γ —-:-nn Dr.R.Koe:-.:j."!:-3rf!;r - "■; ■' r: :..:. .;_ :.br:uer
P η i e r. t ^: η u ·': ; f 3 8 Μΰ π chan 2, Prfiuhaiji^r-jiJa 4/III
Case 63-8665/+ Deutschland
Verfahren zur Herstellung von s-Triazinyl-mono- oder
-di-isocyanaten.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von s-Triazinyl-mono- oder -diisocyanates
Das übliche Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten, d.h. die Umsetzung von Aminen mit Phosgen, hat bisher gemäss der Literatur bei Amino-s-triazinen
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JNSFECTEO
2A090842
nicht zum gewünahten Erfolg führt (vgl. die belgische Patentschrift 755.460). s-Triazinyl-mono- oder-di-isocyanate wurden daher durch Umsetzung entsprechender Mono- oder Diamine mit Oxalylchlorid bei Temperaturen zwischen 0 und 2500C und gegebenenfalls unter Anwendung von Druck hergestellt. Dieses Verfahren ist jedoch relativ umständlich und teuer.
Es wurde nun gefunden, dass man entgegen der Lehre des Standes der Technik s-Triazinyl-mono- oder-di-isocyanate der Formel I
=C=0
R-, die Isocyanatgruppe, ein Halogenatom, einen"Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen Ν,Ν-Dialkylaminoiest mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und
R2 ein Halogenatom, einen Phenylrest, einen Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen N,N-Dialkylaminorest mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest darstellen,
auf einfache und wirtschaftliche Weise mit. guten Ausbeuten herstellen kann, indem man s-Triazinyl-mono- oder -diamine
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der Formel II
(ID5
R-, ' eine -NH2-Gruppe, ein Halogenatom, einen Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen N,N-Dialkylaminorest mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest darstellt und
R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem 3-Alkoxypropionitril mit 1-4 C-Atomen im Alkoxyrest, in Nitrobenzol, SuIfolan (Tetrahydrothiophen-l,l-dioxid) oder o-Dichlorbenzol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von mindestens 15O0C mit Phosgen umsetzt.
Bedeuten R1 bzw. R-. ' und/oder R2 ein Halogenatom, so handelt es sich um Beispiel um Fluor oder Brom, insbesondere jedoch um Chlor.
Als Beispjä-e von durch R-^ bzw. R-, ' und/oder R2 dargestellten Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- und Ν,Ν-Dialkylaminoresten seien erwähnt: Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Methoxy-, Aethoxy-, n-Propoxy-, n-Butoxy-, n-Hexyloxy-, Methylthio-, Aethylthio-, Isopropylthio-, n-Butylthio-, sek-Butylthio-, n-Hexylthio-, Ν,Ν-Dimethylamino-, N,N-Diäthylamino-, N-Methyl-N-äthylamino-, N-Methyl-N-n-propylamino-, N-Aethyl-N-n-butylamino- und Ν,Ν-Di-isopropylaminoreste.
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CIBA-GEIGY AG
Die s-Triazinyl-mono- oder -diamine der Formel II sind bekannt. Bevorzugt verwendet man im erfindungsgemässen Verfahren 2-Chlor-4,6-diamino-s-triazin und insbesondere 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin als Verbindungen der Formel II.
Die s-Triazinyl-mono- oder -diamine werden mit mindestens stöchiometrischen Mengen Phosgen umgesetzt; zweckmässigerweise arbeitet man jedoch mit einem etwa 10-50%igen Ueberschuss an Phosgen Über die stöchiometrisch benötigte Menge.
Bevorzugte Lösungsmittel sind Nitrobenzol, 3-Methoxypropionitril, 3-Aethoxypropionitril und Sulfolan.
Der Ablauf der Reaktion kann durch Zugabe eines geeigneten Katalysators, insbesondere bei Verwendung von o-Dichlorbenzol als Lösungsmittel, begünstigt werden; , als solche kommen z.B. Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxyd in Betracht. Mit Vorteil verwendet man 1 bis 20 Gewichtsprozent Katalysator, bezogen auf das eingesetzte s-Triazinyl-mono- oder -diamin der Formel II. Ν,Ν-Dimethylformamid wird als Katalysator bevorzugt.
Die Umsetzung wird definitionsgemäss bei einer Temperatur von mindestens 150 C vorgenommen,· bevorzugt arbeitet man jedoch bei einer Temperatur zwischen 160 und
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2OO°C.
In der Praxis wird die Umsetzung im allgemeinen so durchgeführt, dass man das s-Triazinyl-mono- oder -diamin der Formel II bei der gewünschten Reaktionstemperatur im Lösungsmittel löst und dann bei gleichbleibender Temperatur Phosgen in das Reaktionsgemisch einleitet und gut darin verteilt. Die Umsetzung ist im allgemeinen nach 3 bis 10 Stunden beendet. Das während der Umsetzung gebildete HCl sowie allfälliges überschüssiges Phosgen werden auf übliche Weise quantitativ entfernt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen s-Triazinylmono- und -diisocyanate sind zum grössten Teil bekannt. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Aufhellern und dergleichen dar. s-Triazinyl-diisocyanate der Formel I eignen sich besonders zur Herstellung von Polyurethanen nach an sich bekannten Methoden.
Die s-Triazinyl-mono- und -diisocyanate der Formel I sind in den zur Umsetzung verwendeten Lösungsmitteln gut bis sehr gut löslich. Sie können z.B. durch Abdestillieren des Lösungsmittels und Vakuumdestillation des Rückstandes isoliert werden. In vielen Fällen ist jedoch eine Isolierung nicht erforderlich, da sich die erfindungsgemäss hergestellten s-Triazinyl-mono- und -diisocyanate ohne
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Schwierigkeiten aus den Reaktionslösungen weiter umsetzen lassen. Wird die Isocyanatsynthese in 3-Alkoxypropionitrilen, wie 3-Methoxypropionitril oder 3-Aethoxypropioni- tril, die unterhalb -800C erstarren, durchgeführt, so kann man das Reaktionsgemisch bis auf etwa -60°C abkühlen und das dabei ausfallende Isocyanat durch Filtration vom Lösungsmittel abtrennen.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
U Cl
\
N=C=O
20,6 g (0,125 Mol) 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin werden in 246 g (2,0 Mol) Nitrobenzol bei 175° gelöst. Bei dieser Temperatur wird während 9 Stunden Phosgen eingeleitet. Nach dieser Zeit ist die Umsetzung beendet. Die Reaktionslösung enthält 7,5 Gewichtsprozent 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin (Theorie 8,7 Gew.%), was einer Ausbeute von 85% entspricht; Mol.gew. 191.
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•τ
Beispiel 2
20,6 g (0,125 Mol) 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin werden in 225 g (1,83 Mol) Nitrobenzol bei 170° gelöst. Dann gibt man 0,4 g (0,0055 Mol) Ν,Ν-Dimethylformamid hinzu und leitet während 3 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Anschliessend werden überschüssiges Phosgen und das gebildete HCl mittels ^ bei 170° und anschliessend bei 20 und 1-2 Torr entfernt. Die verbleibende Reaktionslösung (237 g) enthält 9,1 Gew.% 2,4-Dichlor-6~isocyanats-triazin (Theorie 9,55 Gew.%)j Ausbeute 95%.
Beispiel 3
9,5 g (0,057 Mol) 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin werden in 140 g (1,14 Mol) Nitrobenzol· bei 170° gelöst. Dann gibt man 0,3 g (0,0035 Mol) Ν,Ν-Dimethylacetamid hinzu und leitet während 3,5 Stunden Phosgen ein. Man erhält 145 g eines Reaktionsgemisches, das 6,6 Gew.7o 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin enthält (Theorie 7,3 Gew.%), was einer Ausbeute von 90% entspricht.
Beispiel 4
6 g (0,036 Mol) 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin werden bei 165° in 100 g (1,27 Mol) 3-Methoxypropiouitril gelöst. Anschliessend leitet man bei gleichbleibender Temperatur
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während 9 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält 5,9 Gew.% 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin (Theorie 6,5 Gew.%); Ausbeute 90%.
Beispiel 5
41,3 g (0,25 Mol) 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin werden bei 180° in 500 g (3,4 Mol) o-Dichlorbenzol gelöst. Dann gibt man 1 g (0,014 Mol) N,N-DimethyIformamid hinzu und leitet während 8 Stunden bei gleichbleibender Temperatur Phosgen im Ueberschuss ein. Das entstandene Reaktionsgemisch enthält 6,3 Gew.% 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin (Theorie 8,7 Gew.%); Ausbeute 72%.
Beispiel 6
«v ,N=C=O
2,91 g (0,02 Mol) 2-Chlor-4,6-diamino-s-triazin werden in 300 g (2,44 Mol) Nitrobenzol auf 200° erhitzt. Dann gibt man 0,4 g (0,005 Mol) Ν,Ν-Dimethylformamid hinzu und leitet bei 195-200 während 5 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält 1,0 Gew.% 2-Chlor-4,6-di-isocyanat-s-triazin (Theorie 1,3%),
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was einer Ausbeute von 77% entspricht; Mol.gew. 197,5.
Beispiel 7
IT=C=O
N=C=O
7,5 g (0,04 Mol) 2-Phenyl-4,6-diamino-s-triazin (Benzoguanamin) werden bei 175°in 240 g (1,95 MoI) Nitrobenzol gelöst. Bei dieser Temperatur wird während 9 Stunden Phosgen eingeleitet. Das entstandene Reaktionsgemisch enthält 2,8 Gew.% 2-Phenyl-4,6-di-isocyanat-s-triazin (Theorie 3,8 Gew.%), was einer Ausbeute von 72% ent- ' spricht; Mol.gew. 239.
Beispiel 8
yv
N=C=O
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17,3 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-N,N-dimeÜiylamino-6-amino-striazin werden bei 180° in 200 g (1,62 Mol) Nitrobenzol gelöst. Bei dieser Temperatur leitet man anschliessend während 9 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Man erhält ein Reaktionsgemisch, das 6,2 Gew. % 2-Chlor-4-N,N-dimethylamino-6-isocyanat-s-triazin enthält (Theorie 7,4%); Ausbeute 84 %; Mol.gew. 199,5.
Beispiel 9
Wiederholt man Beispiel 8, jedoch unter Zusatz von 0,3 g (0,0041 Mol) N,N-Dimethy!formamid, so erhält man nach einer Reaktionszeit von 6 Stunden ein Gemisch, das 6,6 Gew.% 2-Chlor-4-N,N-dimethylamino-6-isocyanat-striazin enthält (Theorie 7,4 Gew.%),· Ausbeute 89%.
Beispiel 10
# If=O=O
N=C=O
13,7 g (0,075 Mol) 2-N,N-Diäthylamino-4,6-diamino-s-trlazin werden bei 175° in 130 g (1,05 Mol) Nitrobenzol gelöst«
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Nach Zugabe von 0,6 g (0,0082 Mol) N5N-DimethyLformamid wird während 3 Stunden Phosgen im Ueberschuss eingeleitet. Man erhält ein Reaktionsgemisch, das 10,25 Gew,7o 2-N,N-Diäthylamino-4,6-diisocyanat-s-triazin enthält (Theorie 11,84 Gew.%); Ausbeute 86,7%; Mol.gew. 234.
Beispiel 11
450 g eines Reaktionsgemisches, das nach dem in Beispiel 4 beschriebenen Verfahren erhalten wurde und aus 7,4 Gew. % 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin (0,174 Mol; Mol. gew. 191) und 93,6 Gew. % 3-Methoxypropionitril (4,9 Mol) besteht, werden bei 10-12 Torr fraktioniert. Dabei destilliert das 3-Methoxypropionitril bei 47-48°/l2 Torr,das 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin bei 1O5-1O6°/12 Torr (24,9 g;Isocyanatgehalt 97,3 %i d.h. Ausbeute 73,2 % der Theorie).
Der Isocyanatgehalt der bei 105-106° destillierenden Fraktion wird durch Verseifung von 1 Mol 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin, das weder Phosgen noch Hydrochlorid enthält, mit 1 Mol Wasser bestimmt. Dabei entsteht 1 Mol 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin und 1 Mol CO^, welches nach Standardmethoden gravimetrisch quantitativ erfasst wird.
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Die verwendete analytische Methode wurde anhand von reinem 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin, hergestellt durch Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-arnino-s-triazin mit Oxalylchlorid gernäss Beispiel 1 der belgischen Patentschrift 755.460 entwickelt und geprüft.
Beispiel 12
12.4 g (0.075 Mol) 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin werden in 204 g (1,8 Mol) 3-Propoxypropionitril bei 177° gelöst. Bei gleichbleibender Temperatur leitet man anschliessend während 8,5 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Man erhält ein Reaktionsgemisch, das 5,6 Gew. % 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin enthält (Theorie 6,6 Gew.7,); Ausbeute 85 %.
Beispiel 13
16.5 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin werden bei 170° in 198 g (2 Mol) 3-Aethoxypropionitril gelöst. Anschliessend leitet man bei gleicher Temperatur während 10,5 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält 7,3 Gew. % 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s-triazin (Theorie 8,7 Gew. %); Ausbeute
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- O
Beispiel 14
13
H3CS. χ ^N=C=O
15 g (0,085 Mol) 2-Amino-4-chlor-6-methylthio-s-triazin werden bei 180° in 172 g (1,4 Mol) Nitrobenzol angeschlämmt. Bei dieser Temperatur leitet man während 7 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Bereits nach 15 Minuten Reaktionszeit ist alles 2-Amino-4-chlor-6-methylthio-s-triazin in Lösung gegangen. Ueberschüssiges Phosgen und das gebildete KCl werden mittels N2 bei 180° und anschliessend bei 20°/l-2 Obrr entfernt. Die verbleibende Lösung (183 g) enthält 8,5 Oew.% 2-Isocyanat-4-ehlor-6-methylthio-s-triazin (Theorie 9,1 Gew.^), was einer Ausbeute von 94$ entspricht; Mol.gew. 202.
Beispiel 15
12,4 g (0,07 Mol) 2-Amino-4-chlor-6-methylthio-s-triazin werden bei 165° in 200 g (2,54 Mol) 3-Methoxypropionitril gelöst. Anschliessend leitet man bei gleichbleibender Temperatur während 8 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält 5,8 Gew.% 2-Isoeyanat-4-chlor-6-methylthio-s-triazin (Theorie 6,5 Gew.%), was einer Ausbeute von 89$ entspricht.
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Beispiel 16
3
3
1I
N=C=O
9,1 g (0,05 Mol) 2,4-Bis-N,N-dimethylamino-6-amino-s-triazin werden bei 150° in 172 g (1,4 Mol) Nitrobenzol gelöst. Anschliessend leitet man während 9 Stunden Phosgen im Ueberschuss ein. Das erhaltene Reaktionsgemisch (177 g) enthält 5,0 Gew.% 2,4-Bis-N,N-dimethylamino-6-isocyanat-s-triazin (Theorie 5,7 Gew.j£); Ausbeute 87$; Mol.gew. 208.
Beispiel 17
7,5 g (0,04 Mol) 2-Phenyl-4,6-diamino-s-triazin (Benzoguanamin) werden bei 185° in 240 g (2 Mol) SuIfolan gelöst. Bei dieser Temperatur wird während S Stunden Phosgen eingeleitet. Das entstandene Reaktionsgemisch enthält 2,9 Gew.^ 2-Phenyl-4,6-diisocyanat-s-triazin (Theorie 3,8 Gew.^), was einer Ausbeute von 16% entspricht; Mol.gew. 239.
Beispiel 18
O=C=N K N=C=O
C18H37
7,2 g CO,02 Mol) 2,4-Diamino-6-octadecyl-s-triazin (s-0ctadecylguanamin) werden bei 180° in 246 g (2 Mol) Nitrobenzol gelöst. Bei dieser Temperatur wird während 7,5 Stunden Phosgen eingeleitet. Das entstandene Reaktionsgemisch enthält 2,4 Gew.%
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2,4-Di-isocyanat-6-octadecyl-s-triazin (Theorie 3,2 Gew.^), was einer Ausbeute von 75$ entspricht; KoI.gew. 415.
Beispiel 19
Cl OCH3
N=C=O
13,6 g (0,085 Mol) 2-Amino-4-chlo>6-methoxy-s-triazin werden bei 180° in 172 g (1,4 Mol) Nitrobenzol erhitzt. Bei dieser Temperatur wird Phosgen im Ueberschuss während 8 Stunden ein geleitet. Man erhält 183 g eines Reaktionsgemisches, das
7.3 Gew.% 2-Chlor-4-isocyanat-6-methoxy-s-triazin (Theorie
8.4 Gew.%) enthält, was einer Ausbeute von 87$ entspricht; Mol.gew. 186.
Beispiel 20
I=C=O
15 g (0,08 Mol) ^^-Dimethylthio-ö-amino-s-triazin werden bei 180° in 210 g (1,7 Mol) Nitrobenzol erhitzt. Bei dieser Temperatur wird während 8 Stunden Phosgen im Ueberschuss eingeleitet. Das entstandene Reaktionsgemisch athält 6,2 Gew.; 2,4-Dimethylthio-6-isocyanat-s-triazin (Theorie 7,5 Gew.^), was einer Ausbeute von 82% entspricht; Mol.gew. 214.
ORIGINAL INSPECTED
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•It
Beispiel 21
20,6 g (0,125 Mol) 2,4-Dichlor~6-amino-s-triazin werden bei 180° in 2 40 g (2,0 Mol) SuIfolan gelöst. Bei dieser Temperatur wird während 8,5 Stunden Phosgen eingeleitet. Das Reaktionsgeniisch enthält 7,0 Gew.% 2,4-Dichlor-6-isocyanats-triazin (Theorie 8,7 Gew.^), was einer Ausbeute von 80$ entspricht; Mol.gew. 191.
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CIBA-GEIGY AG
Beispiel el ΙΊ
Cl N Cl Cl ν Cl
I +HN(C2H5)
N ,N " N. N
HN-CO-N
In einem 350 ml SuIfierkolben, der mit Gasein- und ausleitungsrohr, einem Tropftrichter und einem KUhlbad versehen ist, werden 120,5 g (0,04 Mol) einer 6,5%igen Lösung von 2,4-Dichlor-6-isocyanat-s~triazin in Nitrobenzol, hergestellt nach dem im Beispiel 1 beschriebenen
Verfahren, mit 30 ml absolutem Diäthyläther verdllnnt und unter Stickstoff auf -10 bis -15° abgekühlt. Dann tropft man bei gleichbleibender Temperatur innerhalb von 1 Stunde eine Lösung aus 2,98 g (0,04 Mol) N,N-Diäthylamin in 30 ml absolutem Diäthyläther hinzu. Das Harri-. Stoffderivat der obigen Formel fällt in Form eines weissen Niederschlages aus. Nach einer Stunde wird abfiltriert, und der Rückstand wird mit Diäthyläther gewaschen und getrocknet. Man erhält 7 g Rohprodukt (66,37o der Theorie). Nach Umkristallisieren dieses Rohproduktes aus 160 ml Chlorbenzol erhält man 5,5 g reinen N,N-Diäthyl-N'-(2,4-dichlor-s-triazinyl-6)-harnstoff vom Schmelzpunkt 175-177°. Das Produkt ist identisch mit dem entsprechenden Harnstoffderivat, das man durch Synthetisierung aus reinem 2,4-Dichlor-6-isocyanat-striazin und Ν,Ν-Diäthylamin erhält
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
    fl/ Verfahren zur Herstellung von s-Triazinyl-mono- oder -di-isocyanaten der Formel I
    Rl
    N=C=O
    worin
    R-, die Isocyanatgruppe, ein Halogenatom, einen Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen Ν,Ν-Dialkylaminorest mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und
    Rp ein Halogenatom, einen Fhenylrest, einen Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen Ν,Ν-Dialkylaminorest mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest darstellen,
    dadurch gekennzeichnet, dass man s-Triazinyl-mono- oder -diamine der Formel II
    "1Xr"
    NH2
    R-^1 eine -NH2-GrUpPe, ein Halogenatom, einen Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen Ν,Ν-Dialkylariinorest mit je 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest darstellt und
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    Rp die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem 3-Alkoxypropionitril mit 1-4 C-Atomen in Alkoxyrest, in Nitrobenzol, SuIfolan oder o-Dichlorbensol und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von mindestens 15O0C mit Phosgen umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von 2-Chlor-4,6-diamino-s-triazin.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Nitrobenzol, 3-Methoxypropionitril, 3-Aethoxy propionitril oder SuIfolan vorgenommen wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bsi einer Temperatur zwischen 160 und 2000C vorgenommen wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung· in Gegenwart von 1 fcis 20 Gewichtsprozent eines Katalysators, bezogen auf das eingesetzte s-Triazinylmono- oder -diamin der Formel II, vorgenommen wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Ν,Ν-Dimethylformamid verwendet.
    FO 3.33 (Ho) Ho
    17.12.-73
    409836/107 0 original inspegted
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