DE2125229A1 - Verfahren zur Herstellung von China zolinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von China zolinen

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DE2125229A1 DE19712125229 DE2125229A DE2125229A1 DE 2125229 A1 DE2125229 A1 DE 2125229A1 DE 19712125229 DE19712125229 DE 19712125229 DE 2125229 A DE2125229 A DE 2125229A DE 2125229 A1 DE2125229 A1 DE 2125229A1
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Description

Anlage zur Eingabe an das Deutsche Patentamt vom 21.2.1972 P 21 25 229-9 (Le A --3 750) Zg/Rä 2Γ
FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN- Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
i 9. Mai 1971 '
Verfahren zur Herstellung von Chinazolinen
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Chinazolinen. Es wurde gefunden, daß man in glatter Reaktion und guten Ausbeuten Chinazoline erhält, wenn man Halogenverbindungen der allgemeinen Formel
R1 - CCl2 - N = CCl - R2 (I)
in der
1 2
R und R gleich oder verschieden sind und für Chlor, niedere aliphatische Reste, niedere Halogenalkylreste, gegebenenfalls substituierte aromatische Reste oder gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Reste stehen, wobei R auch für Wasserstoff stehen kann,
mit aromatischen Aminen oder deren Salzen im Temperaturbereich von 0 - 200° C umsetzt.
Bevorzugt wird im Temperaturbereich von 60 bis 160 C gearbeitet-*
Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt.
In Abhängigkeit von der verwendeten Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (I) kann die Durchführung des erfindungs-
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gemäßen Verfahrens in verschiedenen Temperaturbereichen zweckmäßig sein.
Sind die Ausgangsverbindungen substituierte 1, 1,3-Trichlor-2-aza-propene-(2), so wird zweckmäßigerweise im Temperaturbereich von 60 - 200° C, insbesondere von 60 - 160° C gearbeitet .
Sind die Ausgangsverbindungen 1,1,3,3-Tetrachlor-2-aza-propene-(2), so wird zweckmäßigerweise im Temperaturbereich von 60 160° C, insbesondere von 90 - 130° C gearbeitet.
1 2 Als niedere aliphatische Reste und Halogenalkylreste (R und R ) seien z.B. geradkettige und gegebenenfalls verzweigte, gegebenenfalls 1- oder mehrfach durch Chlor substituierte aliphatische Reste mit bis zu 8, insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatomen genannt. Selbstverständlich sind als aliphatische Reste auch cycloaliphatische Reste, vorzugsweise mit 5 oder 6 C-Atomen im Ring zu verstehen.
1 2 Als gegebenenfalls substituierte aromatische Reste (R und R ) seien solche ix. bis zu 14 C-Atomen, beispielsweise der Naphthyl-, vorzugsweise aber der Phenylrest genannt.
Als gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Reste sind solche zu verstehen, die im heterocyclischen Ringsystem als Heteroatome Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten. Die heterocyclischen Ringsysteme können außer Stickstoff selbstverständlich auch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder aber nur ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten; selbstverständlich können die heterocyclischen Ringsysteme auch lediglich Stickstoffatome oder Stickstoffatome zu sammen mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und fernerhin noch mit einem Benzolringsystem anelliert sein.
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Als Substituenten der gegebenenfalls substituierten aromati-
1 2
sehen und heterocyclischen Reste R und R seien beispielsweise genannt:
Halogen, z. B. Fluor, Brom, bevorzugt aber Chlor, niedere Alkyl- und Alkoxygruppen mit bis zu 8, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl und Äthyl, bzw. die Methoxy- und Äthoxygruppe, und die Nitrogruppe. Selbstverständlich können die aromatischen Reste (R und R ) ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein, wobei die Substituenten bei mehrkernigen Ringsystemen auch auf einen oder mehrere Ringe verteilt sein können.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbindungen sind bekannt bzw. können nach bekannten Verfahren erhalten werden (Angewandte Chemie, 74, S. 848 (1962); Liebigs Annalen der Chemie, 701, S. 107 - 116 (1967)).
Als Beispiele von Ausgangsverbindungen seien genannt: 1,3-Bis-(trichloräthyl)-1 ^^-trichlor^-aza-propen, 1-Phenyl-1,3,3,3-tetrachlor-2-aza-propen, 1-Trichloräthyl-3-phenyl-1 ^^-trichlor-Z-aza-propen, i-Fhenyl-3-trichloräthyl-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1-Trichlormethyl-3-(2'-chlorphenyl)-, 1-Trichlormethyl-3-(3'-chlorphenyl)- und 1-Trichlormethyl-3-(4'-chlorphenyl)-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1-Trichlormethyl-3-(3' ,-4' -Dichlorphenyl)- und 1-Trichlormethyl-3-(2',6'-Dichlorphenyl)-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1,3-Bis-(trichlormethyl)-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 3-Trichlormethyl-1-pentachloräthyl-1,3, 3-Trichlor-2-azapropen.
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Auch die für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt Verwendung findenden•C-Dichlormethylisocyaniddichloride sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren,erhältlich (Angewandte Chemie 79« S. 663 - 680 (1967) und Angewandte Chemie 80, S. 942 - . 953 (1968)). Als Beispiele derartiger Verbindungen seien genannt: Dichlormethylisocyaniddichlorid, Trichlormethylisocyaniddichlorid, 1,i-Dichlor-2-chlor-äthylisocyaniddichlorid, Pentachloräthylisocyaniddichlorid, 1-Phenyl-1,1,3,3-tetrachlor-2-azapropen-(2).
Die für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung findenden aromatischen Amine entsprechen der allgemeinen Formel
(II)
in der
R , R , R5 und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen (z. B. Fluor, Brom, bevorzugt Chlor), niedere Alkyl- und Alkoxygruppen mit bis zu 8, bevorzugt bis·zu 4 C-Atomen, insbesondere die Methyl-, Äthyl-, Methoxy- und Äthoxygruppe stehen oder
R und R-7 gemeinsam einen alicyclischen, aromatischen oder
heterocyclischen anellierten Ring mit 5 oder 6 ,! · Ringgliedern bilden, der seinerseits wiederum durch die vorgenannten Reste substituiert sein kann. .
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfakren erhältlichen Chinazoline entsprechen der allgemeinen Formel
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(in)
in der
12 3 4 5 6
R , R , R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei beispielhaft durch die Umsetzung des Trichlormethylisocyaniddichlorids mit Anilinhydrochlorid durch das nachstehende Formelschema erläutert:
HCl
+ CCl3-N=CCl2
+ 4 HCl
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einfacher Weise durch Zusammengeben der Verbindung der allgemeinen Formel (i) und eines Salzes, bevorzugt des Hydrochlorids des aromatischen Amins der allgemeinen Formel (II) bei Raumtemperatur, zweckmäßigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, und anschließendes Erhitzen auf die gewählte Reaktionstemperatur durchgeführt werden. Beginn und Ende der Umsetzung können am Eintreten und Aufhören der Gasentwicklung festgestellt werden.
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209849/ IUI
Die Umsetzung kann aber auch in der Weise· durchgeführt werden, daß man das freie Amin in eine auf die gewählte Reaktionstemperatur erhitzte Lösung der AusgangsverMndung der allgemeinen Formel (I) eintropft, wobei die Umsetzung spontan beginnt und in der weiterhin auf Reaktionstemperatur gehaltenen Lösung zu Ende verläuft.
Entsprechend der Äquivalenz wird ein Molverhältnis der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formell (I) und (II) von etwa 1 : 1 gewählt. Jedoch schadet ein Unter- oder Überschuß der einen'oder anderen Verbindung von bis zu etwa 10 Molprozent nicht, ist jedoch im allgemeinen nicht zweckmäßig. Ein solcher Überschuß kann jedoch dann zweckmäßig sein, wenn eine der Ausgangsverbindungen leichter erhältlich ist.
Im allgemeinen, jedoch nicht notwendigerweise wird die Umsetzung in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt. Als solche seien beispielsweise genannt: Kohlenwasserstoffe und Chlorkohlenwasserstoffe, Äther und andere, z. B. "Renzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Tri-, Perchloräthylen, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dioxan, SuIfolan und Nitrobenzol. Selbstverständlich können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Im allgemeinen wird die Reaktion drucklos durchgeführt, jedoch kann in Abhängigkeit von der gewählten Reaktionstemperatur und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels eine Durchführung unter erhöhtem Druck vorteilhaft sein.
Es kann auch vorteilhaft sein, ist jedoch nicht notwendig, die Umsetzung in Gegenwart von Lewis-Säuren als Katalysatoren durchzuführen. Beispielhaft seien hier genannt:
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Eisen-III-chlorid, Aluminiumchlorid, Zinn-IV-chlorid und Zink-Il-chlorid.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Chinazoline sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln und besitzen auch selbst Wirkung als Schädlingsbekämpfungsmittel .
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Beispiel 1 ^
In einem 1 Liter Zweihalskolben werden 129,6 g (=1,0 Mol) Anilinhydrochlorid in einer Lösung von 300 ml o-Dichlorbenzol und 215 g Trichlormethylisocyaniddichlorid suspendiert. Die heterogene Mischung wird langsam bis zum Beginn der Chlorwasserstoffabspaltung erhitzt und durch allmähliches Steigern der Temperatur auf 150° C beendet. Am Ende der Umsetzung ist das Hydrochlorid in Lösung.gegangen. Nach dem Erkalten wird das o-Dichlorbenzol am Rotationsverdampfer abgezogen und der Rückstand aus Waschbenzin umkristallisiert. Ausbeute: 179 g 2,4-Dichlorchinazolin (= 90 % der Theorie); Schmelzpunkt: 116° C.
(Trichlormethylisocyaniddichlorid = 1,1,1-Trichlor-3,3-dichlor-2-azapropen-2)
Beispiel 2
71,7 g (=0,5 Mol) p-Aminotoluolhydrochlorid, 107,5 g (=0,5 Mol) Trichlormethylisocyaniddichlorid und 200 ml Chlorbenzol werden unter Rühren gemischt und dann auf 115° C, wobei die Gasabspaltung eintritt, erhitzt. Die Reaktion wird durch Erwärmen bis zum Siedepunkt des Chlorbenzols zu Ende geführt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der verbleibende Rückstand aus Waschbenzin umkristallisiert. Ausbeute: 66 g 6-Methyl-2,4-dichlorchinazolin (= 62 % der Theorie); Schmelzpunkt: 142° C.
Analyse: ber.: C: 50,73 % H: 2,84 % N: 13,15 96 Cl: 33,28 # gef.: C: 51,0 % H: 3,11 % N: 13,20 % Cl: 33,10 %
Beispiel 3
71,8 g (=0,5 Mol) o-Toluidinhydrochlorid werden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 107,5 g (=0,5 Mol) Trichlormethyliso-
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cyaniddichlorid umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute: 56 g 8-Methyl-2^-dichlorchinazolin (= 52,5 % der Theorie); Schmelzpunkt: 140° C.
Analyse; ber.: C: 50,73 % H: 2,84 % N: 13,15 % Cl: 33,28 % gef.: C: 50,70 % H: 2,70 % N: 13,30 % Cl: 33,40 %
Beispiel 4
63,8 g (= 0,5 Mol) p-Chloranilin werden in 500 ml o-Dichlorbenzol vorgelegt und innerhalb von 40 Minuten bei Raumtemperatur 30 g (= 0,84 Mol) Chlorwasserstoffsäure eingeleitet. Anschließend werden 5 g Eisen-III-chlorid und 107,5 g Trichlormethylisocyaniddichlorid zugegeben und innerhalb von vier Stunden auf 160° C erwärmt. Nach beendeter Chlorwasserstoffabspaltung wird das o-Dichlorbenzol abdestilliert und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert.
Ausbeute: 58 g 2,4,6-Trichlorchinazolin (= 63 % der Theorie) Schmelzpunkt: 128° C.
Analyse: ber.: C: 41,15 % H: 1;30 % N: 11,99 % Cl: 45,55 % gef.: C: 41,40 % H: 1,50 % N: 12,10 % Cl: 45,30 %
Beispiel 5
67,3 g (=0,47 Mol)«C-Naphthylamin werden in 650 ml destilliertem o-Dichlorbenzol gelöst und bei Raumtemperatur ein Überschuß Chlorwasserstoffsäure - 50 g - eingeleitet.
In diese heterogene Mischung tropft man bei 25° C 101 g (= 0,47 Mol) Trichlormethylisocyaniddichlorid und erwärmt langsam auf 165° C bis keine Chlorwasserstoffabspaltung mehr stattfindet. Es wird eine homogene Lösung erhalten. Das Lösungsmittel-wird
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abdestilliert, der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert, wobei ein Halogen durch die Äthoxygruppe substituiert wird.
Ausbeute: 76 g 2-Äthoxy-4-chlor-7,8-benzochinazolin (= 68,2 % der Theorie): Schmelzpunkt: 134° C.
Analyse: ber.: G: 64,99 % H: 4,29 % N: 10,83 % 0: 6,18 % gef.: G: 65,10 % H: 4,36 % N: 10,70 % Θ: 6,10 % ber.: Gl: 13,71 %
gef.: Cl: 13,80 %
Beispiel 6
in einem Dreihalskolben werden 10,3 g (=0,11. Mol) Anilin gelöst in 80 ml o-Dichlorbenzol durch Einleiten von Chlorwasserstoff in das Hydrochlorid überführt. Anschließend werden bei Raumtemperatur 28,4 g cLt oL -Dichlorbenzylisocyaniddichlorid gelöst in 50 ml o-Dichlorbenzol zugegeben. Das heterogene Reaktionsgemisch wird erwärmt und die Temperatur so lange gesteigert bis keine Chlorwasserstoffabspaltung mehr stattfindet. Der Ansatz wird eingeengt und der Rückstand aus wenig o-Dichlorbenzol umkristallisiert.
Ausbeute: 16,1 % (= 74 % der Theorie) Z-Chlor^-phenyl-chinazolin; Schmelzpunkt: 114° C
Analyse: ber.: C: 69,86% H: 3,77 % N: 11,91 ...#._. Cl: J4,73 % gef.: C: 70,20 % H: 4,00 % N: 11,80 % Cl: 14,60 %
(«CoC-Dichlorbenzylisocyaniddichlorid = 1-Phenyl(—1,1-dichlor-
Beispiel 7
Wie in Beispiel 6 beschrieben, werden 8,7 g (» 0,94 Mol) Anilin in 130 ml Nitrobenzol bei 20° C in das Hydrochlorid überführt und bei dieser Temperatur anschließend 36 g N-Pentachloräthyltrichlormethyl-imidchlorid zugegeben. Innerhalb von 20 Minuten wird auf 150° C erwärmt. Nach dieser Zeit ist die Chlorwasserstoff abspaltung beendet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand aus Waschbenzin umkristallisiert.
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Ausbeute: 26,4 g 2,4-Di-(trichlormethyl)-chin?lzolin (= 76 Js der Theorie); Schmelzpunkt: 118° c
Analyse: ber.: C: 32,92 % H: 1,11 % N: 7,68 % Cl: 58,30 % gef.: C: 33,10 % H: 1,30 % N: 7,60 % Cl: 58,20 %
Beispiel 8
In einem Dreihals werden 107,5 g (= 0,5 Mol) Trichlormethylisocyaniddichlorid, 3 g Eisen-III-chlorid und 500 ml o-Dichlorbenzol gegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 160 C erwärmt und eine Lösung von 46,6 g Anilin in 100 ml Dichlorbenzol bei dieser Temperatur langsam zugetropft. Die Zutropfgeschwindigkeit wird so reguliert, daß immer eine homogene Lösung vorhanden ist.
Nach beendetem Zutropfen wird 30 Minuten weiter bei dieser-Temperatur gehalten, anschließend das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Waschbenzin umkristallisiert. Ausbeute: 82 g 2,4-Dichlorchinazolin (= 82,2 % der Theorie); Schmelzpunkt: 116° C.
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Claims (9)

Anlage zur Eingabe an des Debtsche Patentamt vom 21.2.1972 P 21 25 229.9 (Lo A 13 750) Zg/Rä 2125229 Patentansprüche:
1.) Verfahren zur Herstellung von Chinazolinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenverbindungen der allgemeinen Formel
R1 - CCl2- N = CCl - R2
in der·
1 2
R und R gleich oder verschieden sind und für Chlor, niedere
aliphatische Reste, niedereHalogenalkylreste, gegebenenfalls substituierte aromatische Reste oder gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Reste stehen, wobei R auch für Wasserstoff stehen kann,
mit aromatischen Aminen oder deren Salzen im Temperaturbereich von O - 200° C umsetzt.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Temperaturbereich von 60 - 160° C arbeitet.
3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mal als Halogeriverbindung 1,1 ^^-Tetrachlor-^-aza-propene- W (2) verwendet.
4.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenverbindung 1,1,3-Trichlor-2-aza-propene-(2) verwendet.
5.) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man im Temperaturbereich von 90 bis 130° C arbeitet.
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6.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Lewis-Säuren als Katalysatoren durchführt.
7.) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Eisen-III-chlorid, Aluminiumchlorid, Zinn-IV-chlorid oder Zink-II-chlorid verwendet.
8.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel durchführt.
9.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Trichlormethylisocyaniddichlorid oder N-Pentachloräthyl-trichlormethyl-imidchlorid mit Anilin umsetzt.
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2098A9/1U1
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4102885A (en) * 1977-06-20 1978-07-25 Bristol-Myers Company Process for preparing 2,4-dihaloquinazolines
US4639454A (en) * 1985-01-17 1987-01-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phenylquinazolinecarboxylic acids and derivatives as cancer chemotherapeutic agents
US20050288340A1 (en) * 2004-06-29 2005-12-29 Pfizer Inc Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds

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CH583204A5 (de) 1976-12-31
GB1386326A (en) 1975-03-05
IL39473A0 (en) 1972-07-26
NL7206753A (de) 1972-11-23
US3843652A (en) 1974-10-22
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