CH625512A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-2(lH)-chinazolinonen durch Cyclisierung von entsprechenden 2-Aminobenzophenonen mit Harnstoff oder einem Alkylcarbamat, welches dadurch gekennzeichnet ist, 20 dass die Cyclisierung in Gegenwart einer aromatischen Säure durchgeführt wird.
Aus der CH-Patentschrift Nr. 574 942 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-2(lH)-chinazoIinonen durch Cyclisierung von 2-Aminobenzophenonen mit Harn-25 stoff in Gegenwart von aliphatischen Carbonsäuren bekannt. Die CH-Patentschrift Nr. 502 351 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von 2(lH)-Chinazolinonen durch Cyclisierung von 2-Amino-benzophenonen mit Alkylcarbamaten in Gegenwart von Lewis-Säuren, z.B. Zinkchlorid. Demgegen-30 über erfolgt die erfindungsgemässe Cyclisierung von 2-Aminobenzophenonen mit Harnstoff oder einem Alkylcarbamat in Gegenwart einer aromatischen Säure, was zu einer Reihe von Vorteilen führt. Es werden höhere Ausbeuten erzielt, die Reaktionstemperaturen sind tiefer, die beim Arbeiten 35 mit Zinkchlorid auftretenden Ökologie- und Korrosionsprobleme fehlen, ferner wird weniger Harnstoff bzw. weniger Carbamat und weniger Säure verwendet.
Als aromatische Säure verwendet man zweckmässigerweise Benzoesäure, o- oder p-Methylbenzoesäure, vorzugs-40 weise Benzoesäure, und zwar in Mengen von zumindest 1 Mol, vorzugsweise 3 bis 6 Mol Säure pro Mol 2-Amino-benzophenonderivat. Das Reaktionsgemisch enthält vorzugsweise nur eine aromatische Säure, insbesondere wenn es die Benzoesäure ist. Als Alkylcarbamat verwendet man vorzugs-45 weise C^r,-Alkylcarbamate, insbesondere Methylcarbamat.
Die Umsetzung kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Lösungsmittel verwendet man zweckmässigerweise einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluol, Xylol 50 oder Cumol. Das Verfahren wird bei Temperaturen von 120 bis 160°, vorzugsweise 140 bis 150°, insbesondere bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist besonders geeignet zur Herstellung von bekannten 4-Phenyl-2(lH)-chinazoli-
worin Rx für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoff atomen, jedoch nicht für tert. Alkyl, bei welchem das tert. Kohlenstoffatom direkt
3
625512
an das Ringstickstoffatom gebunden ist, für Allyl oder Pro-pargyl steht, und entweder R2 sowie R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, jedoch höchstens einer der Substituenten R2 und R3 für Alkylthio, Nitro oder Trifluormethyl steht, oder R2 und R3 zusammen für 6,7-Me-thylendioxy stehen, R4 einen Rest der Formel II,
bedeutet, worin Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl stehen, wobei jedoch höchstens einer der Substituenten Yx und Y2 Trifluormethyl bedeuten kann.
Die Disclaimer sind durch technische Vorteile des Verfahrens begründet.
Erfindungsgemäss gelangt man zu 4-Phenyl-2(lH)-china-zolinonen der Formel I, indem man 2-Aminobenzophenone der Formel III,
NH
III
C=0 I
R,
entweder R2 = Wasserstoff, Chlor, Alkyl, insbesondere Methyl oder Alkoxy, insbesondere Methoxy, vorzugsweise Alkyl, insbesondere 7-Alkyl,
und Ra = Wasserstoff,
5 oder R2 und R3 = 6,7-MethyIendioxy,
R4 = Phenyl oder Halogenphenyl, insbesondere Fluorphe-nyl, ganz besonders 4-Fluorphenyl.
Die besonders bevorzugten Verbindungen sind diejenigen, die eine Kombination der oben als bevorzugt genannten Be-I0deutungen enthalten.
Beispiel 1
l-Isopropyl-4-phenyl-7-methyl-2(lH)-chinazolinon
15 Eine Lösung aus 100 g 2-N-Isopropylamino-4-methyl-benzophenon in 50 ml Toluol wird mit 90 g Harnstoff und 200 g Benzoesäure versetzt und das erhaltene Gemisch während 8 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Sodann werden 500 ml Toluol zugegeben und die Benzoesäure mit 20 Natronlauge und Wasser ausgewaschen. Nach Kristallisation aus Toluol erhält man die Titelverbindung vom Smp. 140-143°C.
Beispiel 2
25
l-lsopropyl-4-phenyl-7-methyl-2{ 1H)-chinazolinon
Zu einer Lösung von 100 g 2-N-Isopropylamino-4-me-thylbenzophenon in 80 ml Xylol werden 60 g Methylcarbamat und 160 g Benzoesäure gegeben und das erhaltene Ge-30 misch während 8 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Sodann wird das Xylol im Vakuum bei 80-90° abdestilliert, der Rückstand mit 500 ml Toluol versetzt und die Benzoesäure mit Natronlauge und Wasser ausgewaschen. Nach Kristallisation aus Toluol erhält man die Titelverbindung 35 vom Smp. 140-143°C.
worin Rx, R2, R3 und R4 obige Bedeutung besitzen, mit Harnstoff oder C^s-Alkylcarbamaten in Gegenwart einer aromatischen Säure umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I stellen bekannte Verbindungen dar und können z.B. als entzündungshemmende Mittel verwendet werden.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin Rj, R2, R3 und R4 folgende Bedeutungen besitzen:
Rj = Alkyl, insbesondere Isopropyl;
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 oder 2 und unter Verwendung äquivalenter Mengen eines entsprechenden Aminobenzophenons 40 gelangt man zu folgenden Verbindungen:
a) 1 -Isopropyl-4-(4-f luorphenyl)-7 -methyl-2( 1 H)-china-zolinon vom Smp. 172-174°C,
b) l-Isopropyl-4-(4-fluorphenyl)-6,7-methylendioxy--2(lH)-chinazolinon vom Smp. 238-240°C,
45 c) l-Isopropyl-4-phenyl-6,7-methylendioxy-2(lH)-china-zolinon vom Smp. 187-191°C.
v
Claims (8)
- 6255122PATENTANSPRÜCHE1. Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-2(lH)-china-zolinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Aminobenzo-phenone mit Harnstoff oder einem Alkylcarbamat in Gegenwart einer aromatischen Säure cyclisiert.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von 4-Phenyl-2(lH)-chinazolinonen der Formel I,worin R, für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, jedoch nicht für tert. Alkyl, bei welchem das tert. Kohlenstoffatom direkt an das Ringstickstoffatom gebunden ist, für Allyl oder Pro-pargyl steht, und entweder R2 sowie R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, jedoch höchstens einer der Substituenten R2 und R3 für Alkylthio, Nitro oder Trifluormethyl steht, oder R2 und R3 zusammen für 6,7-Methylen-dioxy stehen, R4 einen Rest der Formel II,bedeutet, worin und Y2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl stehen, wobei jedoch höchstens einer der Substituenten Yx und Y2 Trifluormethyl bedeuten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Aminobenzophenone der Formel III,worin R„ R2, R3 und R4 obige Bedeutung besitzen, mit Harnstoff oder C,Alkylcarbamat en in Gegenwart einer aromatischen Säure umsetzt.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von l-IsopropyI-4-phenyl-7-methyl-2(lH)-chinazolinon, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-N-Isopropylamino-4-me-thylbenzophenon mit Harnstoff oder Methylcarbamat in Gegenwart von Benzoesäure umsetzt.
- 4. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von l-Isopropyl-4-(4-fluorphenyl)-7-methyl-2(lH)-chinazolinon, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-N-Isopropylamino-4--methyl-4'-fluorbenzophenon mit Harnstoff oder Methylcarbamat in Gegenwart von Benzoesäure umsetzt.
- 5. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatische Säure Benzoesäure, o-oder p-Methylbenzoesäure verwendet.
- 6. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zumindest 1 Mol Säure pro Mol 2-Ami-nobenzophenonderivat verwendet.
- 7. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekenn-5 zeichnet, dass man 3 bis 6 Mol Säure pro Mol 2-Amino-benzophenonderivat verwendet.
- 8. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen 120 und 160°C arbeitet.10 9. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches arbeitet.
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