DE1239288B - Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen

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DE1239288B DEB87722A DEB0087722A DE1239288B DE 1239288 B DE1239288 B DE 1239288B DE B87722 A DEB87722 A DE B87722A DE B0087722 A DEB0087722 A DE B0087722A DE 1239288 B DE1239288 B DE 1239288B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen Es wurde gefunden, daß man Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel in der R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, aromatischen oder heterocyclischen Rest oder den Rest - NHR3 bedeutet, worin R3 für einen aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest steht, R2 ein Wasserstoffatom oder den Rest - CO - R1 bedeutet, worin R1 die zuvor genannte Bedeutung hat, A ein Wasserstoffatom, ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder die Cyanidgruppe bedeutet und B ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, wobei, wenn A ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder die Cyanidgruppe bedeutet, B auch eine Cyanidgruppe sein kann oder, sofern A ein Wasserstoffatom ist, B den Rest worin Rg und R5 für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, aromatische oder heterocyclische Reste stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5- bis 7gliedrigen Ring bilden, bedeuten kann, erhält, wenn man Dimethyloxosulfurylene der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die zuvor genannte Bedeutung haben, mit Chlor, Brom, Jod, den diesen entsprechenden Halogenwasserstoffen oder Halogencyanen, Dicyan, Ammoniumsalzen starker Mineralsäuren, die sich von Aminen der Formel ableiten, in der R4 und R5 die zuvor genannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaturen zwischen 20 und +150°C umsetzt.
  • Für die Umsetzung von z. B. Dimethyloxosulfurylenmalonsäuredianilid mit Brom läßt sich das Verfahren durch das folgende Reaktionsschema wiedergeben: Die neuen Ausgangsstoffe der allgemeinen Forrnel II lassen sich z. B. durch Umsetzung von Dimethyloxosulfoniumyliden mit Isocyanaten, Ketenen, Säurechloriden oder Anhydriden herstellen. Für die Umsetzung nach dem Verfahren der Erfindung ist es nicht unbedingt erforderlich, die Dimethyloxosulfurylene der allgemeinen Formel aus deren Herstellungsgemisch abzutrennen. Man kann vielmehr das Herstellungsgemisch direkt im Rahmen dieser Erfindung weiterverwenden. Als Ausgangsstoffe kann man z. B.
  • Dimethyloxosulfurylenmalondianilid, Dimethyloxosulfurylenmalonsäure - N,N' - cyclohexyldiamid, Dimethyloxosulfurylenacetanilid, Dimethyloxosulf urylen acettoluidid oder Dimethyloxosulfurylenessigsäuremethylamid verwenden.
  • Die Dimethyloxosulfurylene der allgemeinen Formel II lassen sich mit Chlor, Brom, Jod, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff oder Jodwasserstoff umsetzen.
  • Weiterhin kann man mit den Dimethyloxosulfurylenen Dicyan oder Ammoniumsalze starker Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Boriluorwasserstoffsäure oder Salzsäure, umsetzen. Das Ammoniumsalz leitet sich von Aminen der Formel ab, in der R4 und R5 Wasserstoff, Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen, vorzugsweise mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen, aromatische Reste, vorzugsweise den Phenylrest, oder einen heterocyclischen Rest mit fünf bis sieben Ringgliedern bedeuten. Man kann aber auch Ammoniumsalze verwenden, die sich von einem cyclischen Amin ableiten, die Reste R4 und R5 also gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden. Solche Amine sind z. B. Piperidin, Morpholin, Thiomorpholin oder Hexamethylenimin.
  • Das Verfahren läßt sich ohne besondere Lösungsmittel durchführen. Es ist jedoch zweckmäßig, in Gegenwart eines Lösungsmittels zu arbeiten. Als Lösungsmittel kann man Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Cyclohexan oder Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, oder Äther, wie Diäthyl- oder Dibutyläther, N,N'-disubstituierte Carbonsäureamide, z. B. Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, oder Dimethylsulfoxyd verwenden.
  • Die Reaktionsbedingungen sind von der Art der Reaktionspartner und dem Lösungsmittel abhängig.
  • Die Umsetzung der Dimethyloxosulfurylene mit Brom führt man zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 30 und 70"C durch. Setzt man Dimethyloxosulfurylenmalonamide mit z. B. konzentrierter Salzsäure um, dann kann man bei der Rückflußtemperatur des Umsetzungsgemisches arbeiten.
  • Die Reaktionsteilnehmer können in stöchiometrischer Menge angewandt werden. Vorteilhafterweise verwendet man die Dimethyloxosulfurylene in einem Unterschuß. Dadurch wird erreicht, daß die Umsetzung im Hinblick auf die wertvollen Dimethyloxosulfurylene quantitativ ist.
  • Zur Abtrennung der Verfahrensprodukte destilliert man im allgemeinen das Lösungsmittel und den überschüssigen Reaktionsteilnehmer ab. Aus dem Rück- stand kann man dann die reinen Stoffe z. B. durch Destillation oder Umkristallisieren gewinnen. Man kann aber auch die Verfahrensprodukte durch Zugabe eines weiteren Lösungsmittels, z. B. Wasser, aus dem Umsetzungsgemisch ausfällen und dann abtrennen.
  • Die nach dem Verfahren herstellbaren Stoffe sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arznei- und Schädlingsbekämpfungsmitteln.
  • Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 3,30 Teile Dimethyloxosulfurylen-malonsäuredianilid werden in 40 Teilen Chloroform gelöst und langsam mit einer Lösung von 1,60 Teilen Brom in 40Teilen Chloroform versetzt. Nach 20 Minuten wird die farblose Lösung zur Trockene eingeengt und der Rückstand aus Hexan umgelöst. Man erhält 3,36 Teile a,a-Dibrommalondianilid vom F. = 148 bis 150"C entsprechend 8001, der Theorie, bezogen auf angewandtes Dimethyloxosulfurylenmalondianilid.
  • Beispiel 2 3,08 Teile Dimethyloxosulfurylen - malonsäure-N,N' - cyclohexyldiamid und 3,2 Teile Brom werden in Chloroform zum Rückfluß erwärmt, nach 10 Minuten wird eingeengt und der Rückstand aus Cyclohexan umgelöst. Man erhält 3,80Teilea,a-Dibrom - N,N' - cyclohexylmalonsäurediamid vom F. = 138"C. Die Ausbeute beträgt 9001, der Theorie, bezogen auf angewandtes Dimethyloxosulfurylenmalonsäure-N,N'-cyclohexyldiamid.
  • Beispiel 3 3,30 Teile Dimethyloxosulfurylen - malonsäuredianilid und 60 Teile konzentrierte Salzsäure werden 10 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, der Niederschlag wird abgesaugt und aus Cyclohexan umgelöst. Man erhält 2,83 Teile a-Chlor-malonsäuredianilid vom F. = 173 bis 174"C. Die Ausbeute beträgt 900/o der Theorie, bezogen auf angewandtes Dimethyloxosulfurylen-malondianilid.
  • Beispiel 4 1,06 Teile Dimethyloxosulfurylen - acetanilid, 20 Teile Anilin und 15 Teile Anilin-hydrochlorid werden etwa 3 Minuten in Stickstoffatmosphäre zum Sieden erhitzt, das überschüssige Anilin destilliert man bei 10 Torr ab und kristallisiert den Rückstand aus verdünnter Salzsäure um. Man erhält 8,5 Teile a-Anilinoacetanilid-hydrochlorid vom F. = 216°C.
  • Die Ausbeute beträgt 650/o der Theorie, bezogen auf angewandtes Dimethyloxosulfurylenacetanilid.
  • Beispiel 5 10 Teile Dimethyloxosulfurylen-aceton werden in 100 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und langsam zu 30 Teilen Bromcyan in 100 Teilen siedendem Tetrachlorkohlenstoff gegeben. Man erhitzt die Lösung weitere 4 Stunden unter Rückfluß und fraktioniert sie anschließend. Man erhält 5,5 Teile a-Brom-acyanaceton' vom Kr.12 43"C. Die Ausbeute beträgt 460/o der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel in der Rl einen Alkyl-, Aralkyl-, aromatischen oder heterocyclischen Rest oder den Rest - NHR3 bedeutet, worin R3 für einen aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest steht, R2 ein Wasserstoffatom oder den Rest - CO - R1 bezeichnet, worin Rl die zuvor genannte Bedeutung hat, A ein Wasserstoffatom, ein Chlor,- Brom- oder Jodatom oder die Cyanidgruppe bedeutet und B ein Chlor-, oder Jodatom bedeutet, wobei, wenn A ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder die Cyanidgruppe bedeutet, B auch eine Cyanidgruppe sein kann, oder, sofern A ein Wasserstoffatom ist, B den Rest worin R4 und R5 für Wasserstoff, Alkyl-, Aralkyl-, aromatische oder heterocyclische Reste stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5- bis 7gliedrigen Ring bilden, bedeuten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimethyloxosulfurylene der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit Chlor, Brom, Jod den diesen entsprechenden Halogenwasserstoffen oder Halogencyanen, Dicyan, Ammoniumsalzen starker Mineralsäuren, die sich von Aminen der Formel ableiten, in der R4 und R5 die zuvorgenannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaturen zwischen -20 und +1500C umsetzt.
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