DE3601121A1 - 4-substituierte-oxy-3-pyridincarboxamide - Google Patents

4-substituierte-oxy-3-pyridincarboxamide

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DE3601121A1
DE3601121A1 DE19863601121 DE3601121A DE3601121A1 DE 3601121 A1 DE3601121 A1 DE 3601121A1 DE 19863601121 DE19863601121 DE 19863601121 DE 3601121 A DE3601121 A DE 3601121A DE 3601121 A1 DE3601121 A1 DE 3601121A1
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Germany
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pyridinecarboxamide
dimethyl
oxide
propoxy
dimethy1
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DE19863601121
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Yukihisa Himeji Hyogo Goto
Yoshiyuki Otake Hiroshima Hirako
Kazuhisa Himeji Hyogo Masamoto
Yasuo Kobe Hyogo Morishima
Hirokazu Himeji Hyogo Osabe
Yoichiro Himeji Hyogo Ueda
Hiroshi Himeji Hyogo Yagihara
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Daicel Corp
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Daicel Chemical Industries Ltd
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/81—Amides; Imides
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description

t/ Die Erfindung betrifft neue 4-substituierte-Oxy-3-pyridincarboxamidverbindungen, ihre 1-Oxide und ihre Säureadditionssalze. Diese Verbindungen zeigen gegenüber dem Pflanzenwachstum eine inhibierende Aktivität.
Soweit es der Anmelderin bekannt ist, werden in der Literatur 2,6-disubstituierte-4-substituierte-Oxy-3-pyridincarboxamidverbindungen und 2,6-disubstituierte-4-substituierte-Oxy-3-pyridincarboxamid-l-oxide und ihre Säureadditionssalze der Formel (I) und (I') nicht beschrieben.
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I), ein 1-Oxid der allgemeinen Formel (I1) und ihre Säureadditionssalze:
NHR"
NHR:
Cl
CI ')
worm R eine Alkyl-, eine niedrige Alkenyl-, eine niedrige Alkinyl-, eine Aralkyl-, eine Haloalkyl-, eine niedrige Alkoxy-niedrige Alkyl-, eine niedrige Alkylthioniedrige Alkyl- oder niedrige Alkoxycarbonyl-niedrige Alkylgruppe bedeutet, R eine Arylgruppe bedeutet, welche durch ein oder mehrere Substituenten, wie ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige
Alkoxycarbonyl-, Trifluormethyl-, Cyano- und Nitrogruppe
3 4
substituiert sein kann, R und R gleich oder unterschiedlich sein können und eine niedrige Alkyl-, Aralkyl-, HaIoalkyl- oder Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeuten, die durch ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, Trifluormethyl-, Cyano- oder Nitrogruppe substituiert sein kann, und R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder gegebenenfalls substituierte
4 5 Aralkylgruppe bedeutet oder worin R und R gemeinsam eine Gruppe von -(CH2) - bilden können (worin η für 3 oder 4 steht).
Bei der vorliegenden Erfindung bedeuten Alkylgruppen lineare und verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl oder Octyl und umfaßt ebenfalls Cycloalkylalkylgrupen, wie Cyclohexylmethyl oder Cyclopropylmethyl.
Der Ausdruck "niedrig", wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, bedeutet 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Spezifisch können als Beispiele für niedrige Alkylgruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl oder Isopentyl, für niedrige Alkenyl- und niedrige AlkLnylgruppen Allyl, 2-Methyl-2-propenyl, But-2-enyl, Pent-2-enyl oder 2-Propinyl erwähnt werden.
Beispiele für niedrige Alkoxy-niedrige Alkylgruppen und niedrige Alkylthio-niedrige Alkylgruppen sind Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxypropy1, Methylthioethyl, Ethylthioethy1 und dergleichen.
Beispiele für niedrige Alkoxycarbonyl-nxedrige Alkylaruppcn rund MpthoxycarbonylmethyI, Ethoxycarbony!methyl,
l-Methoxycarbonylethyl, Propoxycarbony lmethyl und ähnliche.
Beispiele für niedrige Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy und ähnliche.
Beispiele für niedrige Alkoxycarbonylgruppen sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbony1 und ähnliche.
Beispiele für Aralkylgruppen sind Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl und ähnliche, die am aromatischen Kern durch eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein können.
Beispiele für Haloalkylgruppen sind Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Chlorethyl, Chlorpropyl, Bromethyl und ähnliche.
Beispiele für Cycloalkylgruppen sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche.
Beispiele für Halogenatome sind Chlor-, Brom-, Fluor- und Jodatome.
Beispiele für Arylgruppen sind Phenyl und Naphthyl.
Besonders erfindungsgemäße Verbindungen sind die folgenden:
4-Butoxy-N-(2,6-diethylpheny1-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
4-Ethoxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxamid, 4-Allyloxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid,
^Benzyloxy^/S-dimethyl-N-phenyl-a-pyridincarboxamid, 4-Methoxycarbonylmethoxy-2,6-dimethyl-N-pheny1-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 4-Benzyloxy-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-phenethyloxy-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-butoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, N-(2-Chlorphenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)^-propoxy-B-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethyl-N-(2-methylpheny1)^-propoxy-S-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethyl-N-(2,6-dimethylpheny1)^-propoxy-S-pyridincarboxamid, 4-Ethoxy-2,6-dime thy l-N-( 2, 3-dirne thy lpheny l)-3-pyridincarboxamid, 4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyI)-3-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-(2-propinyloxy)-3-pyridincarboxamid, 4-Allyloxy -2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid , 4-Methoxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxamid, 2, 6-Dime thy l-N-phenyl-4-propoxy-3-pyrj.dincarboxamid, 4-Butoxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxamid, 4-Isobutoxy-2,e-dimethyl-N-phenyl^-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethy1-4-pentyloxy-N-phenyl-3-pyridincarboxamid, 4-Isopentyloxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxam ι d,
4-Hexyloxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethyl-N-phenyl-4-(2-propinyloxy)-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-2,6-dimethy1-N-phenyl-4-benzyloxy-3-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethyl-N-phenyl-4-(2-phenylethoxy)-3-pyridincarboxamid, 2, 6-Dirnethy 1-N-pheny 1-4-(3-phenylpropoxy) -3-pyridincarboxarnid, 2,6-Dimethyl-N-phenyl-4-(4-phenylbutoxy)-3-pyridincarboxamid, 4-(3-Chlorbenzyloxy)-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid, 4-(4-Chlorbenzyloxy)-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethyl-4-(3-methylbenzyloxy)-N-phenyl-3-pyridincarboxamd, 2,6-Dimethyl-4-(4-methylbenzyloxy)-N-phenyl-3-pyridincarboxamid, N-(2-Chlorpheny1)-4-butoxy-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, N-(2-Chlorphenyl)-4-hexyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 4-Benzyloxy-N-(2-chlorpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 4-(4-Chlorbenzyloxy)-N-(2-chlorpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxanud, N-(2-Chlorphenyl)-2,6-dimethy1-4-(4-methylbenzyloxy)-3-pyridincarboxamid, N-(2-Chlor-b-methy1phenyl)-2,6-dLmethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, N-(2-Chor-6-methylphenyl)-4-butoxy-2,6-dimethy1-3-pyridicarboxamid, N-(2-Chlor-6-methylphenyl)-4-hexyloxy-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, 4-Benzyloxy-N-(2-chlor-6-methylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-methoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
4-Ethoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxanud, N-{2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isopentyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diethylphenyl)-4-hexyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
4-AlIyloxy-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-(2-propinyloxy)-3-pyndincarboxamid, N-(2,6-Diethy1pheny1)-4-methoxycarbony1methoxy-2,6-d imethyl-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-(3-phenylpropoxy)-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-(4-phenyIbutoxy)-3-pyridincarboxamid, 4- (3-Chlorbenzyloxy) -N- (2 , 6-diethy lphenyl) -2 , 6-dimethy 1-3-pyridincarboxamid, 4-(4-Chlorbenzyloxy)-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridmcarboxamid, N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethy 1-4-(3-methylbenzyloxy)-3-pyridincarboxanud, N-(2,6-Diethy!phenyl)-2,6-d-methyl-4-(4-methylbenzyloxy)-3-pyridincarboxamid, N-(2-Ethy1-6-methylpheny1)-4-methoxy-2,6-dimethy1-3-pyridmcarboxamid, 4-Ethoxy-N-(2-ethy1-6-methylpheny])-2,6-dimethy1-3-pyridir.carboxamid,
N-(2-Ethy1-6-methy 1phenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid,
4-Butoxy-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Ethy1-6-methylphenyl) -4-isobutoxy-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Ethy1-6-methylphenyl)-4-hexyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
4-Allyloxy-N-(2-ethy1-6-methylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Ethy1-6-methylphenyl)-2,6-dimethy1-4-(2-propinyloxy)-3-pyridincarboxamid,
4-Benzyloxy-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid,
4-(4-Chlorbenzyloxy)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-2,6-dimethyl -3-pyridincarboxam id,
N- (2-Ethyl-6-methylphenyl)-2,6-dimethyl-4-(4-methylbenzyloxy)-3-pyridincarboxamid,
4-Ethoxy-2,6-dimethyl-N-(2-methylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-(2-methylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Isobutoxy-2,6-dimethy1-N-(2-methylphenyl)-3-pyndincarboxamid,
4-Hexyloxy-2,6-dimethy1-N-(2-methylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Al Iyloxy-2,6-dimethy1-N-(2-methylphenyl)-3-pyridincarboxamxd,
4-Benzyloxy-2,6-dimethy1-N-(2-methylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-(4-Chlorbenzyloxy)-2,6-dimethy1-N-(2-methylphenyl)-3-pyndincarboxanud,
2,6-Dimethy 1-4-(4-methylbenzyloxy)-N-(2-methylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Isobutoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Hexyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylph©ny1)-3-pyridincarboxamxd,
4-Benzyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethy!phenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-(4-Chlorbenzyloxy)-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethy!phenyl) 3-pyridincarboxamid,
2,6-Dimethyl-4-(4-methylbenzyloxy)-N-(2,3-dimethylphenyl) 3-pyridincarboxamid,
4-Methoxy-2,6-dimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Ethoxy-2,6-dimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid,
4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-(2,5-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid,
4-Isobutoxy-2,6-dimethyl-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid,
2,6-Dimethy1-N-(2,6-dimethy!phenyl)-4-penty1oxy-3-pyridincarboxamid,
4-Isopentyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,6-dimethy!phenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-Hexyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridxncarboxamid,
4-AlIyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid,
2,6-Dimethy1-N-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2-propinyloxy)-3-pyridincarboxamid,
4-Benzyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-pyr idxncarboxanud,
4-(4-Chlorbeneyloxy)-2,6-dimer hy 1-N-(2,6-dimethy1phenyl)-3-pyridincarboxamid,
• a
S- > 'i
* * i.
2,6-Dimethyl-4-(4-methylbenzyloxy)-N-(2,6-dimethylphenyl) ■ 3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diisopropylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 4-Butoxy-N-(2,6-diisopropylpheny1)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diisopropylphenyl)-4-hexyloxy-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, 4-AlIyloxy-N-(2,6-Diisopropylphenyl)-2, 6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, 4-Benzyloxy-N-(2,6-diisopropylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 4-(4-Chlorbenzyloxy)-N-(2,6-diisopropylpheny1)-2,6-dimethy 1-3-pyridincarboxamid, N-(2,6-Diisopropylphenyl)-2,6-dimethy1-4-(4-methylbenzyloxy) -3-pyridincarboxamid, 5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-4-isobutoxy-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-4-isopentyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-4-hexyloxy-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, 4-AlIyloxy-5-brom-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid , 5-Brom-N-(2-ethy1-6-methylpheny1)-2,6-dimethy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-butoxy-N-(2-ethy1-6-methylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-N-(2-ethy1-6-methylpheny1)-4-hexyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
IP *
5-Brom-2,6-dimethy1-N-{2,6-dimethylpheny1)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-butoxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-isobutoxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-isopentyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylphenyI)-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-hexyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid, 4-AlIyloxy-5-brom-2,6-dimethyl-N-(2,6-dimethy!phenyl)-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-4-(2-propinyloxy)-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-N-(2,6-diisopropylpheny1)-2,6-dimethy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-butoxy-N-(2,6-diisopropylpheny1)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, 5-Brom-4-hexyloxy-N-(2,6-diisopropylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyndincarboxamid, 4-Benzyloxy-5-brom-N-(2,6-dxethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 4-Benzyloxy-5-brom-N-(2-ethy1-6-methylpheny1)-2,6-dimethy 1-3-pyr idincarboxamid, 4-Benzyloxy-5-brom-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid, 4-Benzyloxy-5-brom-N-(2,6-di isopropylpheny1)-2,6-dimethy 1-3-pyr idincarboxamid, 5-Chlor-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid, 4~Butoxy-5-chlor-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyr idincarboxamid,
5-Chlör-N-(2,6-diethylphenyl)-4-hexyloxy-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid, 4-AlIyloxy-5-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyr idincarboxaitiid, 4-Butoxy-5-chlor-N-(2-ethy1-6-methy!phenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 5-Chlor-N-(2-ethy1-6-methylphenyl)-4-hexyloxy-2,6-dimethy 1-3-pyridincarboxamid, 4-Butoxy-5-chlor-2,6-dimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid, 5-Chlor-4-hexyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid, 4-Butoxy-5-chlor-N-(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid, 5-Chlor-4-hexyloxy-N-(2,6-diisopropylpheny1)-2,6-dimethy 1-3 -pyr idincarboxamid, 2,6-Dimethy1-N-{2,3-dimethylphenyl)-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid, 4-Isopentyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-octyloxy-3-pyridincarboxamid, 2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-(2-phenylethyloxy)-3-pyridincarboxamid, 4-Cyclohexy1methyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridmcarboxamid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isopropoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
4-Ethoxycarbonylraethyloxy-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy 1-3-pyridincarboxamid,
4-(1-Ethoxycarbonylethyloxy)-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
2,6-Dimethyl-N-phenyl-4-propoxy-3-pyridmcarboxanud-loxid,
4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid-loxid,
2,6-Dimethyl-N-(2-methylpheny1)^-propoxy-S-pyndincarboxamid-1-oxid,
2,6-Dimethyl-N- (2 , 3-dimethylphenyl) ^-propoxy-S-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyndincarboxamid-1-oxid,
4-Isobutoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Isopentyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Hexyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-octyloxy-3-pyridincarboxamid-1 -oxid,
4-(2-Ethoxyethoxy)-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-AlIyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
2,6-Dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)~4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Ethoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isopropoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Benzyloxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Ethoxycarbonylmethoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy 1-3-pyridincarboxamid-l-ox id,
4-(1-Ethoxycarbonylethoxy)-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy 1- 3-pyridincarboxamid-l-oxid, N-(2-Methoxypheny1)-2,e-dimethyl^-propoxy-S-pyridincarboxamid-1-oxid,
2,6-Dimethy1-N-(3-nitrophenyl)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
e-Methyl-N^-diphenyl^-propoxy-S-pyridincarboxamid-loxid,
5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Ethoxy-2,6-dlmethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxamid-loxxd,
4-Isopropoxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxamid-
1-oxid,
4-Isobutoxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid-
1-oxid,
2,6-Dimethy1-4-pentyloxy-N-pheny1-3-pyridincarboxamid-
1-oxid,
4-Isopentyloxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid-
1-oxid,
4-Allyloxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxamid-l-
oxid,
2,6-Dimethy1-N-pheny1-4-(2-propinyloxy)-3-pyridincarb-
oxamid-1-oxid,
4-Methoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid,
4-Ethoxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid,
4-Isopropoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
2,6-Dimethy 1- N- (2 , 3-dimethylphenyl) -4- (2-propinyloxy)-3-
pyridmcarboxamid-1-oxid,
4-Benzyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-(2-phenylethoxy)-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-Cyclohexylmethoxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-(2-Chlorethoxy)-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-
3-pyridincarboxamLd-l-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-methoxy-2,6-dimethy1-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethy1phenyl)-4-isopentyloxy-2,6-dimethy1-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
4-Allyloxy-N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridin-
carboxamιd-1-ox ιd,
N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-(2-propinyloxy)-3-pyridincarboxamid-l-oxid, N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-(2-phenylethoxy)-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Cyclohexylmethoxy-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4- (2-Chlorethoxy)-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N- (2-Chlorpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-N-(3-trifluormethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N- (2-Chlor-6-methylphenyl)-4-isobutyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-4-isopentyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Allyloxy-N-(2,6-dichlorpheny1)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridmcarboxamid-1-oxid, 4-Butoxy-N-(4-brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-l-oxid , N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-4-isobutoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-4-isopentyloxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Allyloxy-N-(4-brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyridancarboxamid-1-oxxd, N-(4-Chlor-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid, 4-Butoxy-N-(4-chlor-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
Si- # ώ t
i -* C i
N-(4-Chlor-2,6-diethylpheny1)-4-isobutoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, N-(4-Chlor-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-pentyloxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid, N-(4-Chlor-2,6-diethylpheny1)-4-isopentyloxy-2,6-dimethy 1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-AlIyloxy-N-(4-chlor-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 6-Methyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-2-phenyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid, 4-Butoxy-6-methyl-N-(2,3-dimethy!phenyl)-2-pheny1-3-pyridicnarboxamid-1-oxid, 4-Isobutoxy-6-methy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-2-pheny1-3-pyridincarboxamid-l-oxid , 4-Isopentyloxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-pheny1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Allyloxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenyl-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N-(2,6-Diethylphenyl)-6-methy1-2-phenyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid, 4-Butoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-6-methyl-2-phenyl-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N-(2,6-Diethylphenyl)-4-isobutoxy-6-methyl-2-pheny1-3-pyridincarboxamid-l-oxid , N-(2,6-Diethylphenyl)-4-isopentyloxy-6-methy1-2-phenyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Allyloxy-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methy1-2-pheny1-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N-(4-Brom-2,6-diethylpheny1)-6-methy1-2-pheny1-4-propoxy-3-pyridxncarboxamid-l-oxid, N-(4-Brom-2,6-diethylpheny1)-4-butoxy-6-methy1-2-pheny1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 5-Brom-N- (2, 6-diethy lpheny 1) -4- i.sobutoxy-2 , 6-dimethyl-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-4-isopentyloxy-2,6-dimethy1-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
5-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-pro-
poxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-Butoxy-5-chlor-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
4-AlIyIoXy-S-ChIOr-N-(2f6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-
3-pyirid.i.ricarboxamid-l-oxid,
5-Chlor-N-(4-chlor-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-pro-
poxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
2-Ethyl-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-propoxy-3-pyri-
dmcarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-2-ethyl-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid, 2-Ethyl-N-(2,6-diethy!phenyl)-edincarboxamid-1-oxid, 2-Ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)M-i pyridincarboxamid-1-oxid,
6-Methyl-N-{2,3-dimethylphenyl)-4-propoxy-2-propyl-3-py-
ridincarboxamid-1-oxid,
4-Isopentyloxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-propyl-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-6-methyl-4-proρoxy-2-propyl-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
4-Allyloxy-N-(2,6-dxethylphenyl)-6-methyl-2-propyl-3-py-
ridincarboxamid-l-oxidr
6-Methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenylmethyl-4-propoxy-
3-pyrxdincarboxamid-l-oxid,
4-Butoxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenylmethyl-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-6-methyl-2-phenylmethyl-4-propoxy-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-6-methy1-2-phenylme-
thyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
2-Trifluormethyl-6-methy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-pro-
poxy-3-pyridincarboxarnid-l-oxid,
2-Trifluormethyl-4-isopentyloxy-6-methy1-N-(2,3-dimethy1-
pheny1)-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-2-trifluormethyl-6-methyl-4-pro-
poxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-Allyloxy-N- (2,6-diethylphenyl) -2-trif luormethyl-6-me-
thyl-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-propy1-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
2-Ethyl-4-isobutoxy-6-methy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Isobutoxy-6-methy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-propyl-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
2-Ethyl-4-isopentyloxy-6-methy1-N-(2,3-dimethy!phenyl)-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-Allyloxy-2-ethyl-6-methyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Allyloxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-2-propyl-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-2-ethy1-N-(2,6-diethy!phenyl)-6-methy1-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-N-(2,6-diethylphenyl)-e-methyl^-propyl-S-pyn-
dincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-4-isobutoxy-6-methy1-2-propy1-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
2-Ethyl-N-(2,6-diethylpheny1)-4-isopentyloxy-6-methy1-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-4-isopentyloxy-6-methy 1-2-propy1-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-Allyloxy -2-ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methyl-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-2-trifluormethyl-6-methy1-N-(2,3-dimethy]phenyl)-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-Isobutoxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 2-Trifluormethyl-4-isobutoxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Isopenty1oxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Allyloxy-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid.
4-Allyloxy-2-trifluormethyl-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-Butoxy-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methyl-2-phenylmethyl-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
4-Butoxy-N-(2,6-diethylphenyl)-2-trifluormethyl-6-methyl-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-2-trifluormethyl-4-isobutoxy-6-methyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid, N-(2,6-Dxethylpheny1)-4-isopentyloxy-6-methy1-2-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid, N-(2,6-Diethylphenyl)-2-trifluormethy1-4-isopentyloxy-6-methy1-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 4-AlIyloxy-N-(2,6-diethylpheny1)-6-methy1-2-phenylmethy1-
3-pyridincarboxamid,
4-(2-Ethylthioethoxy)-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
2-Cyclohexyl-6-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
6-Methyl-N-(2f3-dimethylphenyl)-2-(2-methylphenyl)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 6-Methy1-N-(2,3-dimethylpheny1}-2-(3-methylphenyl)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 6-Methy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(4-methylphenyl)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid, 2-(2-Chlorpheny1)-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
2-(3-Chlorphenyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-2-(3-trifluormethylphenyl)-6-methy 1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid, N-(2,6-Diethylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methy1-4-propoxy-3 -pyridincarboxamid-l-oxid, 2-(3-Cyanophenyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methy1-4-propoxy-3 -pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-6-methy1-2-{3-nitropheny1)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxanud-1-oxid,
N-(4-Cyanophenyl)-2,6-dimethy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
2,6-Dimethy1-N-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-propoxy-3-pyndincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethy1-4-methylphenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
N-(2,4,6-Triethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid,
N- (2-Methoxyphenyl) -2 , ö-dimethyl^-propoxy^-pyridincarboxamid,
2,6-Dimethyl-N-(3-nitrophenyl)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid,
4-(2-Ethoxyethoxy)-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
4-(2-Chlorethoxy)-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethy!phenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid,
e-Methyl-N^-diphenyl^-propoxy-S-pyridincarboxamid, 6-Methy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid,
N- (2,6-Dxethylphenyl) -e-methyl^-phenyl^-propoxy-S-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-Diethylphenyl)-4-butoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid,
2-Ethyl-N-(2,6-Diethylphenyl)-6-methyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid,
5-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamidr
N-(2,6-Diethylpheny1)-2,5,6-trimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid,
4-Butoxy-2,5,6-trimethyl-N-pheny1-3-pyridincarboxamid, 2,6-Diethy1-N-(2,6-diethylphenyl)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid,
N- (2 , 6-Diethylphenyl) ^-methyl-ö-phenyl^-propoxy^-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methy1-4-propoxy-3-chinolincarboxamid,
6-Butyl-N- (2, 6-diethy lphenyl) ^-methyl^-propoxy-S-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-(2-phenylethyloxy)-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
5-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-l-oxid,
2-Ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methyl-4-propoxy-3~pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-2,5,6-trimethyl-4-propoxy-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
2 , 6-Diethy 1-N- (2 , 6-diethylphenyl) -^l-propoxy-S-pyridin-
carboxamid-1-oxid,
4-Butoxy-2,5,6-trimethyl-N-pheny1-3-pyridincarboxamid-
1-oxid,
6-Buty 1-N- {2 ,6-diethylphenyl) ^-methyl^-propoxy-S-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methy1-4-
propoxy-3- chinolincarboxamid-1-oxid,
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-5,6-dimethy1-2-propyl-
3-pyridincarboxamid-l-oxid,
6-Ethy1-N-(2,6-diethylphenyl)-2-methyl-4-propoxy-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
6-Ethy1-2-methy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-propoxy-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid,
2,6-Di ethyl-N- (2 , 3-dimethy lpheny 1) ^-propoxy-S-pyndin-
carboxamid-1-oxid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-diethyl-4-propoxy-3-
pyridincarboxamid-1-oxid,
2,6-Diethy1-N-(2,6-diethylphenyl)-4-isobutoxy-3-pyridm-
carboxanud-1-oxid,
4-Allyloxy-2,6-diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre 1-Oxide können in Form eines Säureadditionssalzes mit einer Säure, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Trifluoressigsäure, vorliegen. Solche Additionssalze sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man die folgenden Verfahren nacheinander durchführt.
(1) Eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) wird durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII) oder (VII1) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) (Reaktion A) oder durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII) oder (VII1) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) oder Diketen
(Reaktion B) hergestellt.
(2) Eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) wird in eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) durch Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) mit Ammoniak (Reaktion C) oder einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI) mit einem Halogenierungsmittel (Reaktion D) überführt.
(3) Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) wird durch Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) erhalten.
Reaktion A
(CH2 )m R6 N ' O
HN "O
(VIII) (IV)
NHR2
(VII1)
In den obigen Formeln bedeutet R eire Dialkylaminogruppe, wie eine Dimethylamino-, oder 1-Pyrrolidinyl- oder ähnliche Gruppe, m bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 6, R
bedeutet eine Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Ethyl- und
2 3 4 5 ähnliche Gruppe, R , R , R und R besitzen die bei der
allgemeinen Formel (I) gegebene Bedeutung.
Die Reaktion A kann in einem inerten Lösungsmittel wie Xylol in Anwesenheit eines Molekularsiebes bei 100 bis 2000C durchgeführt werden.
Reaktion B
(CH2 )rnR6 o
(VII1)
(IX) oder Diketen
CH3
(IV1)
p Q
In den obigen Formeln bedeuten R und R Wasserstoff, eine
8 9 Alkyl- oder Phenylgruppe. Wenn R und R Alky!gruppen be-
2 3 deuten, können sie Cycloalkylbindungen bilden. R , R ,
und η besitzen die oben gegebene Definition.
Die Reaktion B ist für eine Verbindung der allgemeinen
Formel (IV1) spezifisch, die eine spezifische der allge-
4
meinen Formel (IV) ist, worin R eine Methylgruppe und
R ein Wasserstoffatom bedeuten.
Eine bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (IX) ist 2,2,6-Trimethy1-4H-1,3-dioxin-4-on.
Die Reaktion B kann in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol oder Xylol, durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur liegt bevorzugt im Bereich von 100 bis 1500C, wenn die Verbindung der allgemeinen Formel (IX) verwendet wird, und sie liegt bevorzugt im Bereich von -20 bis 1300C, wenn Diketen verwendet wird.
Reaktion C
R5^f- +NH
(IV)
2 5
In den Formeln besitzen R bis R die oben gegebenen Definitionen.
Die Reaktion C kann in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Ethanol oder Wasser, bei niedriger Temperatur, wie im Bereich von Raumtemperatur bis etwa 600C, durchgeführt werden.
Die Ammoniakmenge ist äquivalent oder beträgt mehrere Mole, bezogen auf ein Mol der Verbindung der Formel (IV), obgleich man auch einen großen Überschuß verwenden kann.
Reaktion D
il·
—> (D)
Halogenierungsmittel
(VI)
2 3 4
In der Formel besitzen R , R und R die bei der Formel
(I) gegebene Definition. Die Verbindung der allgemeinen Formel (II) , worin R ein Halogenati
maß der obigen Reaktion D erhalten.
Reaktion E
Formel (II), worin R ein Halogenatom bedeutet, wird ge
(Π)
eine Base (III)
In der obigen Formel bedeutet Y ein Chlor-, Brom- oder Jodatom.
Diese Reaktion kann durchgeführt werden, indem man 1,4-Dihydro-4-oxo-3-pyridincarboxamidverbindungen mit einer Halogenierungsverbindung in Anwesenheit einer Base, wie Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid oder ähnlichen, und ebenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder einem ähnlichen, bevorzugt unter Erhitzen durchführt.
Die erfindungsgemäße 1-Oxidverbindung, welche durch die allgemeine Formel (I1) dargestellt wird, kann durch Umsetzung wie folgt hergestellt werden:
Oxidationsmittel
Dieses Verfahren wird durchgeführt, indem man 4-substituierte-Oxy-3-pyridincarboxamidverbindungen mit einem Oxidationsmittel, beispielsweise einem Hydroperoxid, wie Wasserstoffperoxid, einem tert.-Buty!hydroperoxid oder einer ähnlichen Verbindung oder einer organischen Persäure, wie Peressigsäure, Perbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesäure oder einer ähnlichen Säure, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels behandelt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die physikalischen Eigenschaften der Verbindungen der Beispiele sind in Tabelle I angegeben. Die Pflanzenwachstumshemmaktivitäten der Verbindungen der Beispiele sind in der Tabelle II angegeben.
Beispiel 1
4-Butoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid
Ein Gemisch aus 895 mg (3,0 mmol) N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid, 617 mg (4,5 mmol) n-Butylbromid, 414 mg (3,0 mmol) Kaliumcarbonat und 15 ml N,N-Dimethy!formamid wird 2 Stunden bei 900C
gerührt.
Es werden etwa 50 ml Wasser zu dem Reaktionsgemisch zugegeben, und das Gemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Es fällt ein Feststoff aus. Der erhaltene Feststoff wird aus einem Gemisch aus Ethylacetat und Hexan kristallisiert. Man erhält 870 mg der Titelverbindung (Ausbeute: 82%) .
Fp: 143 bis 145°C
Beispiele 2 bis 11
Die folgenden Verbindungen werden auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben aus den entsprechenden 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamiden und den entsprechenden halogenierten Verbindungen erhalten. Wenn der Siedepunkt der verwendeten halogenierten Verbindung unter 900C liegt, wird die Reaktion jedoch bei Rückflußtemperatur durchgeführt. Die als Ausgangsmaterial verwendeten halogenierten Verbindungen sind in der Tabelle I angegeben.
4-Ethoxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid
(Beispiel 2),
4-Allyloxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid
(Beispiel 3),
4-Benzyloxy-2,6-dimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid
(Beispiel 4) ,
4-Methoxycarbonylmethoxy-2,6-dimethyl-N-3-pyridincarboxa-
mid (Beispiel 5),
N-(2,6-Diethy1phenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 6),
4-Benzyloxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 7),
N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-(2-phenylethyloxy)-
3-pyridincarboxamid (Beispiel 8),
5-Brom-4-butoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 9),
N-(2-Chlorpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarb-
oxamid (Beispiel 10),
2, 6-Dimethy 1-N- (2, 6-dimethy lpheny 1) ^-propoxy^-pyridin-
carboxamid (Beispiel 11),
Beispiel 12 2,6-Dimethy1-N-phenyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid
Ein Gemisch aus 2,42 g (10 mmol) 1,4-Dihydro-2,6-dimethy1-4-oxo-N-phenyl-3-pyridincarboxamid, I784 g (15 mmol) n-Propylbromid, 1,52 g (11 mmol) Kaliumcarbonat und 40 ml N,N-Dimethylformamid wird 7 Stunden bei 900C in einem Bad gerührt.
Es werden etwa 100 ml Wasser zu dem Reaktionsgemisch zugegeben. Die präzipitierten Kristalle werden abfiltriert und getrocknet. Man erhält 2,14 g der Titelverbindung (Ausbeute: 75,3%)
Fp: 129 bis 131°C Beispiele 13 bis 50
Die folgenden Verbindungen werden gemäß einem ähnlichen Verfahren wie es im Beispiel 12 beschrieben wurde aus den entsprechenden 1,4-Dihydro-4-oxo-3-pyridincarboxamiden und den entsprechenden halogenierten Verbindungen hergestellt. Die als Ausgangsmaterial verwendeten halogenier-
ten Verbindungen sind in Tabelle I angegeben.
4-Butoxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-3-pyridincarboxamid
(Beispiel 13),
2,6-Dimethy1-N-(2-methylpheny1) -^-propoxy-S-pyridincarb-
oxamid (Beispiel 14),
4-Ethoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
carboxcamid (Beispiel 15),
4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 16),
4-Isobutoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 17),
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-pentyloxy-3-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 18),
4-Isopentyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyri-
dincarboxamxd (Beispiel 19),
4-Hexyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 20),
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-octyloxy-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 21),
4-AHyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 22),
2,6-Dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-(2-propinyloxy)-3-
pyridmcarboxamid (Beispiel 23) ,
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-(2-phenylethyloxy)-
3-pyridincarboxamid (Beispiel 24);
4-Cyclohexylmethyloxy-2,6-dlmethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-
3-pyridincarboxamid (Beispiel 25),
2,6-Dimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)^-propoxy^-pyridin-
carboxamid (Beispiel 26),
4-Ethoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridincarb-
oxammd (Beispiel 27) ,
N-(2,6-Diethy!phenyl)-4-isopropoxy-2,6-dimethyl-3-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 28),
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-2,6-dimethy1-3-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 29),
N- (2,6-Diethylpheny1)-2,ö-dimethyl^-pentyloxy-S-pyridin-
carboxamid (Beispiel 30),
4-Ethoxycarbonylmethyloxy-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-di-
methyl-3-pyridincarboxamid (Beispiel 31) ,
4-(l-Ethoxycarbonylethyloxy)-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-
dimethyl-3-pyridincarboxamid (Beispiel 32),
5-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-
pyridincarboxamid (Beispiel 33),
N-(2-Methoxypheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarb-
oxamid (Beispiel 34),
2,6-Dimethyl-N-(3-nitrophenyl)^-propoxy-S-pyridincarb-
oxamid (Beispiel 35),
4-(2-Ethoxyethoxy)-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-
3-pyridincarboxamid (Beispiel 36),
4-(2-Chlorethoxy)-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-
pyridincarboxamid (Beispiel 37),
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-py-
ridincarboxamid (Beispiel 38),
6-Methyl-N,2-diphenyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid
(Beispiel 39),
6-Methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-phenyl-4-propoxy-3-
pyridincarboxamid (Beispiel 40),
N- (2 , 6-Diethylphenyl) -ö-methyl^-phenyl^-propoxy-S-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 41),
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-4-butoxy-2,6-dimethyl-3-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 42),
2-Ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-o-methyl^-propoxy-S-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 43),
5-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-pro-
poxy-3-pyridincarboxamid (Beispiel 44),
N-(2,6-Diethylphenyl)-2,5,6-trimethyl-4-propoxy-3-pyridin-
carboxamid (Beispiel 45),
4-Butoxy-2,5,6-trimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid
(Beispiel 46),
2, 6-Diethy 1-N- (2,6-diethylpheny 1) ^-propoxy-S-pyridin-
carboxamid (Beispiel 47),
N-(2,6-Diethylphenyl)-2-methyl-6-phenyl-4-propoxy-3-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 48),
N-(2,6-Diethylpheny1)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methy1-3-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 49),
6-Buty 1-N- (2,6-diethy lpheny 1) ^-methyl^-propoxy-S-pyri-
dincarboxamid (Beispiel 50).
Beispiel 51
2,6-dimethy1-N-phenyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid 1-oxid
Ein Gemisch aus 2,42 g (10 mmol) 1,4-Dihydro-2,6-dimethy1-4-oxo-N-phenyl-3-pyridincarboxamid,1,84 g (15 mmol) n-Propylbromid, 1,52 g (11 mmol) Kaliumcarbonat und 40 ml Ν,Ν-Dimethylformamid wird 7 Stunden bei 900C Badtemperatur gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden etwa 100 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Es fallen Kristalle aus. Die Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und bei verringertem Druck getrocknet. Man erhält 2,14 g 2,6-Dimethyl-N-phenyl-4~propoxy-3-pyridmcarboxamid (Ausbeute: 75,3%).
Fp: 129 bis 131°C
Dann wird ein Gemisch aus 1,42 g (5mmol des so erhaltenen 2,6-Dimethyl-N-phenyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamids, 2,16 g (10 mmol) im Handel erhältliche m-Chlorperbenzoesäure (80%ige Reinheit) und 40 ml Chloroform 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in
einen Scheidetrichter gegeben und nach der Zugabe von 10%iger wäßriger Natriumhydrogensulfitlösung geschüttelt. Die abgetrennte ölige Phase wird mit einer wäßrigen gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung und dann mit einer wäßrigen gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Sie wird dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird konzentriert. Der Rückstand wird aus einem Gemisch aus Ethylacetat und Hexan kristallisiert. Man erhält 1,37 g der Titelverbindung (Ausbeute: 91,2%).
Fp: 185 bis 186°C
Beispiele 52 bis 90
Die folgenden Verbindungen werden aus den entsprechenden 4-substituierten-oxy-3-pyridincarboxamidverbindugnen erhalten. Diese werden durch Umsetzung der entsprechenden l,4-Dihydro-4-oxo-3-pyridincarboxamidverbindugnen mit halogenierten Verbindungen auf ähnliche Weise, wie im Beispiel 51 beschrieben, hergestellt.
4-Butoxy-2,6-dimethyl-N-phenyl-S-pyridincarboxamid -1-
oxid (Beispiel 52),
2,6-Dimethyl-N-(2-methy!phenyl) -4-propoxy-3-pyridincarb-
oxamid-1-oxid (Beispiel 53),
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-propoxy-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid (Beispiel 54),
4-Butoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid (Beispiel 55),
4-Isobutoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethyl)-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid (Beispiel 56),
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-pentyloxy-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid (Beispiel 57),
4-Isopentyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-
pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 58),
4-Hexyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid (Beispiel 59),
2,6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-octyloxy-3-pyridin-
! carboxamid-l-oxid (Beispiel 60),
4-(2-Ethoxyethoxy)-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 61), 4-A1Iyloxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 62),
2,6-Dimethy1-N-(2,6-dimethylpheny1)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 63),
4-Ethoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 64),
N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 65),
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isopropoxy-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 66),
4-Butoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 67),
N-(2,6-Diethy!phenyl)-4-isobutoxy-2,ö-dimethyl-S-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 69),
4-Benzyloxy-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy1-3-pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 70),
4-Ethoxycarbonylmethoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 71), 4-(1-Ethoxycarbonylethoxy)-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6-dimethy 1-3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 72), N-(2-Methoxyphenyl)-2,6-d±methyl-4-propoxy-3-pyridincarboxamind-1-oxid (Beispiel 73),
2,6-Dimethy1-N-(3-nitropheny1)-4-propoxy-3-pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 74),
6-Me thy 1-N, 2-dipheny l^-propoxy^-pyridincarboxamid-loxid (Beispiel 75),
5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-py-
ridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 76),
6-Methyl-N-(2,3-dimethylpheny1)^-phenyl^-propoxy-S-pyri-
dincarboxamid-1-oxid (Beispiel 77),
N-(2,6-Diethylphenyl)-6-methyl-2-phenyl-4-propoxy-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid (Beispiel 78),
4-Cyclohexylmethoxy-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-
3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 79),
4-(2-Chlorethoxy)-2,6-dimethy1-N-(2,3-dimethylphenyl)-3-
pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 80),
N-(4-Brom-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-
pyridincarboxamid-1-oxid (Beispiel 81),
N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethy1-4-(2-phenylethyloxy)-
3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 82),
5-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-propoxy
3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 83),
2-Ethy1-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methyl-4-propoxy-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid (Beispiel 84),
N-(2,6-Diethylpheny1)-2,5,6-trimethyl-4-propoxy-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid (Beispiel 85),
2,6-Diethy1-N-(2,6-diethylphenyl)-4-propoxy-3-pyridin-
carboxamid-1-oxid (Beispiel 86),
4-Butoxy-2,5,6-trimethy1-N-pheny1-3-pyridincarboxamid-l-
oxid (Beispiel 87),
6-Butyl-N-(2,6-diethylphenyl)-2-methyl-4-propoxy-3-pyri-
dincarboxamid-1-oxid (Beispiel 88),
N-(2,6-Diethylpheny1)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4-pro-
poxy-3-chinolincarboxamid-l-oxid (Beispiel 89),
N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-5,6-dimethy1-2-propy1-
3-pyridincarboxamid-l-oxid (Beispiel 90).
Bezugsbeispiel
Ein Träger wird hergestellt, indem man 50 Teile (ausgedrückt durch das Gewicht) Talk, 25 Teile Bentonit, 2 Teile
"Solpole-9047" (Toho Chemical Co., Ltd., Japan) und 3 Teile "Solpole-5039" (Toho Chemical Co., Ltd., Japan) mischt. 50 Teile einer Testverbindung und 200 Teile Träger werden vermischt, wobei man ein 20%iges benetzbares Pulver erhält. Das Pulver wird in destilliertem Wasser dispergeirt. Man erhält eine Dispersion mit definierter Konzentration.
Samen von Oryza sativa L., Echinochloa crus-galli L. und Raphanus sativus L. werden in Laborschalen gezüchtet. Dazu wird dann die Dispersion gegeben. Nach dem Züchten während 7 Tagen in einem thermostatischen Kasten, der bei
25°C und Beleuchtung mit fluoreszierenden Röhren gehalten wird, wird das Pflanzenwachstum beobachtet. In der Spalte "Bewertung" in der Tabelle II bedeuten 1 keinen Einfluß, 2 25%ige Wachstumshemmung, 3 50%ige Wachstumshemmung, 4 bedeutet eine 75%ige Wachstumshemmung und 5 bedeutet eine 100%ige Wachstumshemmung.
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BAD ORSGINAL
H.1 Y 0
3
8		 .94 (t
.88{t
.48(s		 TABELLE Il I (Fortset2 , 3H) ,2.20(s
,2H) ,6.47(s
.33(s,IHj		 -Wert I H(KHi )
cm" '		 Fp r C) 3601 V
n-Propyl-
bromid		 0
3
B		 .60-2
.97(t
.33(s		 . 3B(s .19(s,3H) ,2
,3H) ,4.00(t		 2 . 4 6 (s
5H) ,		 1670 129 - 1 31 ro
Beisp.
Nr.		 n-Butyl-
brnmid		 1.
2
6		 .00(t
.57(s
.85-8		 N M 7H) ,2
.45(3		 (ODOl3 .40(m,IH),2
,3H) ,2.5B(s
.60(m,4H)		 3H) ,
5H) ,		 1667 110 - 1 12
1.2 n-Propyl-
bromid		 1
2
6		 . 4 2 (t
.57(s
.80-7		 ',2H) ',6
,1H)		 ,2.41 (
,IH) ,6 .80-7		 .20 (s,3H) ,2
,3H) ,4 .00(t		 ,2.4B( 1638 137 - 1 37 . S
1.3 Ethyl-
jodid		 0
2
6		 .60-2
.40(s
.00-7		 .30(m,
,2H),6
,1H)		 .45(s,3H),2
,IH) ,6.85-8		 10(m,3H),2.
3H) ,2.52(s,
.55 (ni,3H),7.		 .47(s, 1662 184 - 10?
14 n-Butyl-
bromid		 1
2
6		 .00 (d
.30(s
.50(s		 ,3H) , 1
,3H),3
.00 (in.		 ,82(sechs,2H) ,2.28
.99(t,2H) ,6.53(s
4H),7.45(s,IH)		 tung) 3H) ,
.50(s,		 1645 132 - 1 34
15 Isobutyl-
bromid		 0
2
6		 .60-2
.47(s
.80-7		 ,3H),2
,3H) ,4
.60(m,		 .20 (π
.08(q
3H) ,7		 ) ^ 3H) ,
■79(d,		 1650 148 - 140
16 n-Amyl-
bromid		 0.
I .
6 .		 9 2(d,
27(3,
4 8(s		 .10(m,
,3H),2
. 6 0 (in ,		 7H) ,2
4H)		 s, 3H) ,
.85 (in,		 3H) ,
.50(s,		 1645 133.5 - .3·,
17 Isoamyl-
bromid		 ,6H),1
,3H),2
, IH) ,6		 .70-2
. 48(s
.05-7		 .00 (in, JH) ,
oo(t,;
H) "		 1640 132- 131
1 B .15 (in,
,3H),2
.70(mt 		9H) ,2
4H)		 (s,3H)
,1H) ,		 .
19 6H) , 1
3H) ,2
IH) ,6		 30-2
00-7		 ,3H),2 ,3H) ,
.2B(s,
,2H),6
.20(3,
,3H) ,3		 s, 3H),
.29(s,
,2H) ,6		 3H) ,
17 (s , .
3H) ,4
70 (s,		 IH) ,
2H) ,
IH) ,
H,,
TABELLE I (Fortsetzung)
Il
n-Hexylbromid
n-Octylbromid
n-Allylbromid
Propargylbromid
ß-Phenethyl bromid
Cyclohexyl·-· methylbromid
n-Propylbromirl
N M R ( VA)C, 1 , )
Wert
.60-2. 10(m,Π H) ,2. 10(s,3H) , 2.2fl(s, 3H) ,
Ί6(s, 3H) ,2.55(s,3H) , 1.99(1, 2H) ,6.49(s,IH) , 95-7. 70 (n\f 3H) , 7.50 (s, IH)
.60-2. 10 (in, 15H) , 2. 1.6 (s, 3H) , 2. 26 (s, IH) ,
4 3(s, 3H) ,2.50(5» 3H) , 1. 95^ (I., 2H) ,6 . 4 Ms , IH) , .70-7.60(m,3H),7.87(s,lH)
17 (s, 3H) ,2.27 (s, 3H) ,2.47 (s, 3H) ,2.58 (s,.Ill) , .57 (rl, 2H) ,5.05-5.60 (m, 2H) , 5 . 60-6 . 4 0 (m, 1 H) ,
50(n, IH) ,6.8O-7.7O(m,4H)
23(s,3H),2.3l(n,3H),2.53(s, 3H) , 2 .5 7 (I', IH) , .62(s , 3H) ,4 . 75((1,2H) ,6 .67(s, IH) ,
,90-7.90(m,4H)
09 (s, 3H) ,2.20(s,3H) ,2.45 (n,3H) ,2.54(s,3H) , 05 (L,2H) ,4 .22(h,2H) ,6.49(b, IH) ,
60-7.60(m,9H)
0.50-2. to (m, .11H) ,2. IB (9, 3H) ,2. 2 7 (s, IH) ,
2.4 3(s,3H) ,2.53(S,3H) ,3.76(d,2H) ,6.46(s,IH) ,
6.70-7.60(m,3H),7.80(s,IH)
1.00(1. ,3H) , 1,83 (sechs, 2H) ,2. 33 (s, 6H) ,
2 .48(s ,3H) ,2.60 (s, 3H) ,4 .00 (t, 2H) ■, 6 .55(s, VH) ,
7.0Π(s, 3H) ,7.24(s,lH)
R( K \h
cm - '
1 6 4 Π ,
16 70
1645
1640,
1653
1643
1640
1640
164 0
Fp (0C) 125 - 12 7
139 - 141
140 - 151
100.5-102
152 - 157
164 - 16 7
166 - 169
NJ
TABELLE I (Fortsetzung)
Beisp.
Nr.		 Ii1 Y
27 Ethyl-
jodid
28 Isopropyl-
jodid
29 Isobutyl-
bromid
30 n-Amyl-
brnmirl
31 Ethyl-
bromace-
tat
32 Ethyl-a-
. brom-
propionat
33 n-Propyl--
bromid
N M R
((JlK1-! 3 )
- Wert
1.21 (I, 6H) ,1.43 (t, 3H) ,2.47 (s,3H) 2.73(q,4H) ,4 .11 (q,2H) ,6.54(s,IH) 6.9O-7.5O(m,4H)
2.59(s,3H)
1. 20(h,6H) ,1.36(d,6H) ,2.44 (s,3H) ,2 2.70(q,4H) ,4.63 (sep,IH) ,6.49(s,lH) 6.90-7.40(m,3H)f7.I7(s,lH)
56(s,3H)
0.99 (rl, 6H)
2. 4 6 (s, 3H)
6. 5 2 (s, II!)
, 1.20 (t, 6H) , 1 . 70-2 . 50 (m , 1 H) , ,2.57(8,311) ,2.7] (q ,4H) ,3.79 (d, 2H) ,6.90-7.50 (m, 3H) ,7.26 (s, IH)
0.60-2.20(m,9H) ,1.22(t,6H) , 2.48(s,
2. 60 (s, 3Hl ,4 .04 (t, 211) ,6.55 (s, IH) , 6.90-7.50(m,4H)
1.20 (I:, 61!) , 1 . 23 (t, 3H) ,2 . 47 (s , 3H) ,2.6 5(s,3H) 2. 7 Mq, IH) ,4.18(q,21I) ,4.7 3(s,2H) , 6. 4 7 (s, Hl) 7.00-7.30(m,3H) ,7.96 (s,IH)
1.23(!:r9H) , 1.66 (d, 3H) ,2. 46 (s, 3H) ,2.64 (sr 3H) 2.75 (q,4H) ,4.17 (q,2H) ,4.98(q,IH) ,6.45(s, IH) 7.00-7. 30 (πι, 311) f8.0L(s, IH)
0.97(t,3H) , 1.21 (t,6H) ,1,79(sechs. 2H), 2.57(s,3H) ,2.6 3(8,3H) ,2.70(q,4H) ,4.00(t,2H) , 7.00-7.30(m,3H) ,7.35(8,
R(KUr) cm" '
1640
1638
1635
1635
1640,1745 1770
1638, 1732
1640
Fp (0C)
180 - l 8
171 - 175.5
164 -
143 -
157 -
156.5 -
172 -
TABELLE I (Fortsetzung)
Beisp.
Nr,
38
39
40
Ί1
42
43
ir v
n-Propylbrumid
η-P ro j: ylbroinid
n-Bromethylethy1 ether
l-Brom-2-
chlorothaii
n-Propylbromid
n-Propylbrornirl
n-Propylbromi d
n-Propy1-bromid
n-Butylbromid
n-Propylbromid
n-Propylbromid
M M R ( r.m'e.j ) f5- Wert
0.94(t , 3H) ,1,76 (sechs, 2H) , 2 . 4 7 (s, IH) , 2. 57 (s , 3H) , 3 . 7 ff (ε , 3H) , 3.9 7(1:, 2H) ,6. 5 5 ( S, IH) , 6 . 60-8. 70 (m, 4H) ,8. 2 3(s, IH)
0.96 (t ,3H) . l,78(sechs,2H) ,2.13(s,3H) ,2.46(s,3H) , 3. 96(t,2H) ,
1.05(t, 3H) ,2. 17 <s ,3H) ,2.26(!3,3H) ,2. 4Ms,.3H) ,2.52 (s, .1H) , 3.43(q,2H) ,3.50-3.90(m,2H),1.90-4.30(m,2H) ,6.4 7(s,IH) ,
2.21(s, 3H) ,2.27(3,3H) ,2.48 (s,3H) ,2.59(s,3H) ,3.77(t,2H) , ,6.49(s,lH) ,6.80-7.60(m,4H)
1.00(L, 3H) ,1.20 (I;, 6H) , l,82(seclis ,2H), 2 . 4 7 (s , 3H) , 2.59(s, 3H) , 2.6 7(q,4H) ,3.99(1,2H) ,6. 50 (s,IH) ,7.00(br,IH) ,7.1fl(s,2H)
0.97(t,3H) , 1,76 (sechs, 2H) ,2.58(s,3H),3.97(t,2H),6.62(s,lH)f 6.80-B.10(m,llH) ._
0.99 (t,3H) ,I.20-2.30(m,2H) ,1 .80(s,1H) ,2.17(s,3H) , 2.53(s,.IH),3.95(h,2H),6.57(s,]H),6.70-7.85(m,9H)
0.95 (t, 6H) ,1 .0Ut, 3H) , 1,81 (sechs, 2H), 2 . 16 (q , 4H) , 2.56 (s, 3H) , 3.9 7 (Ir, 2H) ,6.64 (s,]H) , 6 . RO - 7 .90 (m, 9H)
0.60-2.20(m,7H) ,1.2 1 (t,6H),2.52(s,3H) ,2.63(s,IH) ,2.74 (q, 4H) 4.10(t,2H),6.5R(s,lH) ,7.0?(br,IH) ,7 .10-7 . 35(m,?H)
1.00(t-, 3H) , 1.2 3 (t, 6H) ,1.81 (Ir, 3H) , 1,79 (sechs, 2H) ,2.50(s, 3H) , 2. 75 (q, 4H) ,2.89 (q,2I!) ,4.00(1:, 2H) ,6.51 ( S1IH) , 6 . 90-7 . 25 (m, 4H)
1670
1657 1645
1645 1643
1645 1645
16 37 1647
1647
1645
Fp (0C) 120-122
15 2-153 126.5-128
123-125 202-205.5
143.5-140 165-169
214-216
ca cn ο
Bgίspie
Nr.		 1 !'1Y
45 n-Propyl
bromid
4 6 n-Butyl-
bromid
17 ti-Propyl
brornid
4 8 n-Propyl
bromid
49 n-Propyl
bromi d
50 n-Propyl
bromid
TABELLE I (Fortsetzung)
(I M U ( CI)Ci-, ) (V- Wert
0.96 ft·., 3H) , .1 .2Mt1IiH) , 1,79 (sechs, 2H), 2 . 19 (s, IH) , 2 . 4 7 (s,
2.fil (s,3H) ,2.74(q,4H) ,J.05 (t,2H) ,6.90-7.30(m,4H)
0-60-2.25(m,7H) ,2.10(sr3H) ,2.4 Us,3H) ,2.47(s,3H) ,3.88 ft,2H) 6.80-7.90 fm,5H) ,8.33(br,lH)
1.00 ft, 3H) ,1.23 ((:, 6H) ,1.34 (t,6H) , 1,84 (sechs, 2H) „ 2 . 76 (q, 6H) , 2.9 2(q,?m,4.01(t,2H),6.52(s,IH),6.90-7.40(m,4H)
1.01(1 ·., 3H) ,1 .2] ft, 6H) , 1,86 (sechs, 2H) , 2 . 68 (s , 3H) , 2 . 73 (q, 4H) ,
0.70-1.45(m,9H),1.45-2.20(m,RH),2.20-3.10(m,1IH),3.87(t,2H) 6.90-7.30(m,4in
0.60-2.3Sfm,12H) , 1.2] (t,6H),2.40-3.20 fm,6H),2.60(s, 3H) , 3.99 ft,2H) ,6.50(s,IH) , 6 . 90-7.40 fm,4H)
II» ( K Il t )
1647
1673 1640
1650
1665 (r\eat)
1643
Fp (0C)
150-152
102-106
210-213
172-176
100-103
TABELLE I (Fortsetzung)
Beisp.
Nr.
N M
ν, η (! r.
δ - Wert
0.9R( I:, 3H) , 1,7 7 (sechs ,2H) , 2.3 8(s,6H), 3.9 Mt , 2H) ,' M6js,_lH) f_6_. 90-OL J^(ITi1S 0.60-2.2n(m,7H), 2.nG(s,fiH), 1.95(L,2H β.0Γ>-0.00 (m, 5H) , 10,0Ί(π, IH)
1.1 - J[O (s L IH)
I.O4(t,.3H), 1,78 (sechs,2H) , 2.4 2(s,6H), 2.5Us,3H), 3.97(t,2H), 6.56(s, IH), 7.00-7.00(m,ΊΗ), 9.60(s, IH)
0.60-2.20(m,7H), 2.29(s,3H), 2.33(s,3H), 2.47(s,3H), 2.56(s,3H), 4.06(t,2H), 6.75(s,JH), 6,95-7 .60 (m, 3H) , 9.85(s,lH)
!.0 3 (rl, GH), 1 .70-2. 60 (m, IH) , 2...30 (s, 6H), 2. 34 (s, 3H), ?.<\8{s,m), 3.73(cl,2H), f>./I6(s,lH), 6.85-7.50(m,3H) , 9.06{s, .1H)
0.60-2 . 20 (in,9H) , 2.31.(s,6H), 2.39(s,3H), 2.51.(s,3H), <\ . OMt, 2H), 6 ."57(s, IH) , 7 . 00-7 . 60 (m, 3H) , 9.69 (S", IH)
I W(K H r)
:-o (cm1)
16 6 0
166 2
1663
1660
1667
1660
Fp (0C)
1R5-186 201-201.5
2Ί5-2Ί6
261-265.5
3-255
258-259.5
2 11-213
TABELLE I (Fortsetzung)
Ο.6Ο··2.15(π»,ΠΗ), 2.30 (π,6H), 2.36<s,3H), 2.48(s,3H), 3.97(t,?H), 6.50 [a,IH) , 6.95-7. 50(m,3H) , ' 9 . 89(8,IH)
0.60-2.15 (tn,l5H) , 2.30(s,6H), 2.33(s,3H), 2.47(s,3H), 3.93(L,2H), 6.45(5,IH), 6 . 90-7 . 50 (in , 3H) , 9.99(s,lH)
1.15(1:, 3H), 2.30(s,6H), 2.40(s,3H), 2.53(s,3H), 3.52(q,2H), 3.60-3.9O(m,?H), 4.00-Ί.35(ιη,?.Η) , 6.6O(s,JH), 6 .90-7.50 (nv 3H) , 9.6R(s,lH)
2.25(s,lH), 2.3O(s,3H), 2.45(s,3H), 2.53(s,3H)r 4.59 (Λ,2Η), 5.00-6.40(m,3H), 6.61(s,IH), 6.90-7.60(mr3H), 8.60(s,lH)
J..0 J(L, 3H) , 1,86 (sechs, 2H) , 2.43(s,9H), 2.60(s,3H), 3.97(t,2H), 6.54(5, 1.H) , 7.09(r,3H), 9.50(s,lH)
1. .26(t.,6H) , 1.44(h,3H), 2.34(s,3H), 2.56(s,3H), 2.79 (qr4H), 4.OKq,2H), 6.40(s,IH), 6 .90-7.40 (m, 3H) , 9.72(s,lH)
1.03(1:, 3H), 1.28(L,6H) ,1,86(sechs,2H),2.37(s,3H), 2.59 (s,3H), , 3.95(tt2H), 6.49(s,lH) , 6.90-7.30 (m, 3H) , 9.58(srlH
1..28(L,6H), 1.33((1,6H), 2.34(s,3H), 2.54(g,3H), 2.81 , 4.51.(sep, IH), 6.49(s,lH), 7.10(s,3H), 9.90(s,lH) 1662
1665
1660 1660 1662
1648 1645 1645 5
724-226
2.10 -231
199-201.5
187.5-1.89
22 8.5-2
2375-238.5
218-218.5
233-234
111-115
CO
CT) CD
•ft- ,. η
6 7 68
69
70
7 3 7 4
TABELLE I (Fortsetzung)
0.60-2.20 (in, 7H) , 1.27(1,6H), 2. 36 (π, 3H), 2.57(s,3H), 2.8Hq,4H), 4.00((,2H), 6.52(«?,lH), 6 . 90- 7 . 4 0 (in , 3H) , 9.75(s,iH)
, 1.29(1.,6H), 1 .70-2 .60 (in, IH) , 2.36(s,3H), 2.59(s,3H), ?..83(q,4H), 3.76(r1,2H), 6.47(q,lH), 6 .90-7 AO (m, 3H) , 9.B.Ms,IH)
2.34(s,3H), 2.57(s,3H),
-I-OO^Tjg^in,_3H) ..,„LJSJs, IH)
O .6O-2.2O(m,9H) , 1.28(
? -Mill tu\U j-IJ U ti:2Hi L.6J
1.10((,6H), 2.44(s,3H), 2.64(s,3H), 2.66(q,4H), 5.14(s,2H),
7(8 ,1H), 6 .90 - 7 .no (in ,8H) , 9 . 20(s ,1H-) , 2.62 , 2.
8.8		 74 (q
7(S,		 ,4H)
IH)		 ,4.20 1 6 5 2
1 . 2 M
2H)		 I:, 6H)
, 4.72		 f 1
(s,		 .26
2H)		 (I
ι 		,,3H)
6.64		 , ?-
(S, 		.44(s,
IH) , 1 		3H) , 2.62(s,3H)
-7.40(m, 3H),		 3H) 2. /9 ( q, 1 64
76		 5
7
1 . 25 ( L, 9H) r 1 .6 4 (fi, 3H) , 2.4 4 (g ,3H) 1 6 4 3
4H), 4.19(q,2H), 4.89(qfiH), 6.63(s,.iH), 7.03-7.40 (m, 3H) , 9.1 3 (s , IH)I 772
0.96(1, 3H), l,77(sechs,2H),2-50(s,3H), 2.TrH(S,3H), 3.01.(s,3H), 3.97(t,2H), 6.6R(s,.1.H), 6 . 70-8 .60 (m, 4H) , 8.44(s,lH)
0.9B(I:, 3H) , 1,80 (sechs, 2H) , 2.4O(s,6H), 3.98(t,2H), 6.57(n,lH), 7.30-9.00(m,4H), lt.73(s,lH)
0. 95 (I:, 3H) , 1,75 (sechs,2H) , 2.43(s,3H), 3.93(1;,2H), 6.7.1 (s, JH), 6.80-8.00(ra,lOH) , 0.49(s,lH)
1667
2
50
215-2 16
5 8-159.?
1 B2-1 8-1 .r>
199-20.1
204.5-20
16 5-167.
195-197
217.5-2H
1 Π 1 - 1 9 5 ■
TABELLE I (Fortsetzung)
LOO(L, W), I .32 (I:., RH) , 1,84 (sechs,2H) , 2.55(s,3H), 2.61 (j3, 3H_) ,__ 2 . B5J q,4H), 4 . 0.1 ( L , 2H) , 7.16(sf3H), 9-88
Π.97 (L, 3H) , ] . ΊΟ-2 .20 (m,2H) , 1.70(.s,lH)f 2.13(s,3H), __ 3.87(L, 2H)_,_ 6_. 25^7 ^80^ (τη,
0.9 4 (t, 6H), 1.0 Mt, 3H), 1,80 (sechs, 6H) , 2.Ή(η,3Η), 3.9fi(t,2H), 6.60-Π.0Ο(m,10H)
n.80-2 .20 (m, 1 IH) , 2.22 |i, 3H), 2.28(s,3H), 2.55(s,GH), 3.12 (d, 2H), 4*.6fl(f3,.1H) , 6. 90-7. 30 (m,
01 (L, 3H), 1.240,6H), 1,83 (sechs, 2H) ,2. 30 (s. IH) , 2.50(s,3H)
,6-'13(s,.IH) , 7.18(s,2H)r 9.R9(s,J.H) 1675 1645
1642 16 70
1662
] 650 1660
1645
14 R-1.5
226-227
,"»4O-242
?5O-254
1Π7.5-191
265-268
TABELLE ί (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
02
R-I
(ιr;
ft 7
RR
90
f| M R ( CI)C(I^ ) f>- Wert
I .0 5(t, 3H) , 1 .23(L, 3H) , 1.29(t ,6H) , 1,87(sechs,2H) ,2. 40 (s, 3H) ,
2.0 4(q,4H) ,3. 10(q,2H) ,3.94 It,2H) , 6.4R(s,IH) , 7.00-7.40(m,3H)
9. 5 0 ( Sj IH] _. --
O.97(t , 3H) ,1. 31(1 . 6H) , 1,79(sechs,2H) , 2 . 1 8 (s , 3H) , 2 . 35(s,3H) ,
?. 5 6 (<3, 3H) ,2. 00 ((j, 4H) , 3. 05 (L, 2H) , 7.00-7. 30 (m, 3H) ,
lQ_10(s,JHJ
1.03(h,3U) ,1.21(L,6H) ,1.28(t,6H) , 1,86 (sechs, 2H) , 2.79(q,2!O ,
2.8 2((j, 4H) , 3.0 8 (q, 2H) , 3 . 92 ( L , 211) , 6 . 36 (s , III) , 7 . 00-7 . 20 (m, 31!) 9 . 4 7 (s, IH) ■
0. 60 -2. 25 (m, 7H) ,2. 12 (rs, 3H) ,2. 32 (s, 3H) , 2.35 (s, 3H) ,4. 00 (L, 211) 6. HO-8. 00 (m, 511) , 11 .36 (br, 111)
0.60-2.20(m, 12H) , 1 .79 (L, 611) , 2. 40-3 . 20 (m, 6H) , 2.58 (s, 3H) ,
3. 94 (L, 211) ,R. 41 (s. Ill) , 7 . 00- 7 . 25 (m, 311) , 9. 66 (s, III)
0.9R(I , 311) , 1.30(L ,6H) ,1.40-2. 15 (m, fill) ,2.20-3. 10 (τη, 411) ,
2. 59 (s, 3H) ,2. 8 3(q, 4H) ,3.91. (t,2!I) ,6. 90-7. 25 (m, 311) ,9.6B(s, JH)
0.95(t,3H) ,0.97 (el, 611) , 1. 30-2. 50 (m, 3H) ,1.33(t,6H) ,2. 18 (s, 311), 2. 37 (s, 311) , 2.08 <q, 411) ,3.03 (t, 211) ,3.63 (d, 211) , 7.13 (s, 311) ,
9-73(b, 111)
Beispiel Nr. 55 : Beispiel Nr. 79 :
IR(K U1 1
1 1
Vr=O ( rnt )
1645
168 7
1665
8 0
1663
1673
167 3
Fp (0C)
202-203
?28. 5'-2
7 8-101
17 5-177
13 0-140
188-190
193-196
210-214
TABELLE II
Beispiel
Nr.		 Konzen
tration
(ppm)		 Pflanzen X γ ζ
1 2 0 4 4 4
2 10 0 δ δ 4
3 20 1 3 3
4 1 0 0 4 4 4
δ 20 1 4 4
6 10 0 4 4 δ
7 20 1 2 1
δ 10 0 2 2 1
9 20 1 1 1
1 O 10 0 ο 2 1
1 1 20 4 4 4
10 0 4 δ 4
20 3 3 4
10 0 3 4 4
20 1 1 2
10 0 1 2 2
20 1 4 2
10 0 1 4 2
2 0 4 δ 4
10 0 δ δ 4
20 4 δ 4
10 0 4 5 4
X : Oryza sativa L.
Y : Echinochloa crus-galli L.
A : Rachanus sativus L.
TABELLE II (Fortsetzung)
I
ι
Beispiel! Konzen-
Nr. ; tration
j (ppm)		 χ Pflanzen ζ
! 2 0 ό Y Δ
I 100 Δ Λ Δ
• 20 2 Δ
i 100 5 - 4 4
δ
14
2 0
100
2 0
100
16
20
100
20
100
IB
2 0
100
20
1 G
!
TABELLE II (Fortsetzurg)
100
I
!Beispiel		 20 Konzen X Pflanzen ζ
Nr. tration
(ppm)		 4 Y 4
20 5 5 < \
100 1 5 1
20 3
100 I
20
100
20
I 100 1 4 4
24
t		 20 2 2
100 3 O 4
j 20 3 2 4
100 3 *
100
TABELLE II (Fortsetzung)
Beispie
Nr.		 L Konzen- ■ Pflanzen ζ
1
-> Q		 tratioi
(ppm)		 1 - "
X		 γ 4
*- C 2 0 η 4 4
29 100 ρ c; δ
30 2 0 'Λ δ δ
31 100 5 δ 4
2 0 4 4 4 ..
3i. 100 δ δ 4
2 0 1 1 δ
100 Λ 3
2 0 i Δ 4
100 /1 δ 3
20 A δ 4
100 4 δ
TABELLE II (Fortsetzung)
Beispiel
Nr.		 ι Konzen
tration
(rsOin)		 Pflanzen X V u ι 5
34 2 G 2 5 5 4
35 1 0 0 C 5 5 (Jl
36 2 0 3 5 I 4 5
37 1 0 0 5 5 5
38 2 0 2 3 -
39 100 4 -
40 2 0 5 5 5
41 10 0 5 5 5
2 0 - - 5
10 0 -
20 4 (JI 5
100 (Jl 5
20 5 5 5
1 0 0 5 5 — I
D
2 0 5 5
10 0 5 5
2 0 4 5
1 0 C 4 5
TABELLE II (Fortsetzung)
ι Konzen- ·] χ Pflanzen *" I
Beispiel
Nr.		 43 · tration j 4 ν 4I
44 2 0 1 5 5 4
45 : ο G ι - 5 -
2 C - - -
46 Ί G C 4 5
47 2 G 4 -> 5
I C G j- 5 -
48 2 0 4 4
49 : υ c 5 5
50 2 G 5 5
I 0 0 1 5 4 j
2 0 2 1 4
1 OG 1 4
2 G 5 5 4
: ο ο 4
2 0 3 If)
1 0 G 5
TABELLE II (Fortsetzung)
Beispiel
Nr.		 ί 53 Konzen
tration
(ppm)		 Pflanzen X Y 2 4
51 2 0 1 3
54 100 4 4 4
52 20 1 2 4
55 100 3 4 4
20 1 4
i
56		 100 4 4 *-.
20 4 4
i
57		 100 5 5 4
20 3 4 4
100 4 5 ■ JiV
20 4 5 4
100 5 5
20 L ^ I
I
100
TABELL II (Fortsetzung)
i
I
Beispiel] Konzen-
Nr. I tration
i (ppirt)		 20 Pflanzen X Ί y Z
58 ι 00 4 Ο
2 0 4 4 4 5
100 1 3= 4
60 2 0 1 3
61 1 1 1
62 100 1 Ί 1
20 1 4
100 ■ 4
2 0 5- 5
' 100 ! 5 5 4 I
63 : 20 ! 1 A :
4
'.100 '· 4 A
64 ■ 2 0 ! 4 4
IGO 5 5
TABELLE II (Fortsetzung)
Beispiel
Nr.		 Konzen
tration
(ppm)		 Pflanzen X γ π
Lt 		A
65 20 ά 4 4
66
I		 100 4 5
67 2 C 5 5 π;
68 100 5 5 4
69 20 4 Δ 5
70 100 5 4
71 20 Δ 4 4
100 5 5 4
20 2 4 4
100 4 /1 4
20 1 4
100 3 4 O
20 1 1 C
I
100 1 1
TABELLE II (Fortsetzung)
7 8
100
Beispiel
Nr.		 I 1 Pflanzen X Y Γ7
L· 		-1 \
i ^. ! Konzen
tration
(. ppm)		 Q δ
2 0 1 3
100 2 A δ
—J
74 2 0 3 4 δ
100 p δ 5
75 20 δ δ δ
100 Δ δ δ
76 20 A δ £>
100 5 δ \j
2 0 δ δ
100 4 L
20
TABELLE II (Fortsetzung)
1
Beispiel
Nr.		 Konzen
tration
(ppm)		 Pflanzen X Y ζ 4
79 20 2 1 Δ
80
i		 100 3 ο 5
ει 20 4 3
100 4 4 5
20 4 W
100 5 5
TABELLE II (Fortsetzung)
Beispiel
Nr.		 Konzen- -
tration
(DTDiTi)		 >: Pflanzen η
82 2 0 - V -
£2 1 0 0 - -
84 ° G -
1 0 0 5 5 --
8d 20 2 E 5
α ο ο j- 5 5
86 2 0 Z1 5
87 1 0 0 5 5
6 8 2 0 5 5
89 1 0 0 - 5 5
9 0 2 0 1 ~
2 0 0 i ■3
2 0 1 3 5
1 0 0 4 4 c;
2 0 1 5
1 0 0 4 3 5
2 C 5 4 5
1 00 5 5
5-1 5

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    worin R eine Alkyl-, eine niedrige Alkenyl-, eine niedrig-Alkinyl-, eine Aralkyl-, eine Haloalkyl-, eine niedrige Alkoxy-niedrige Alkyl-, eine niedrige Alkylthio-niedrige Alkyl- oder eine niedrige Alkoxycarbonyl-niedrige Alkylgruppe bedeutet, R eine Arylqruppe bedeutet, welche durch einen oder mehrere Substituenten, wie ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige Alkoxycarbonyl-, Trifluormethyl-, Cyano- und Nitrogruppe substituiert sein kann, R und R gleich oder unterschiedlich rand und -Mne niedrige Alkyl-, eine Ära Ikyl-, eine Haloalkyl- oder Cycloalkyl- odor eine Arylgruppe bedeu-
    ten, wobei die Ary!gruppe durch ein oder mehrere Substituenten, wie ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, eine niedrige Alkoxy-, eine Trifluormethyl-, eine Cyano-und eine Nitrogruppe substituiert sein kann, R ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder gegebenenfalls
    4 substituierte Aralkylgruppe bedeutet oder worin R und
    R5 gemeinsam die Gruppe von - (CH2)n bedeuten, worin η
    für 3 oder 4 steht, und ihre 1-Oxide oder Säureadditionssalze.
    2
    ze ichnet , daß R eine 2,6-Diethylpheny!gruppe
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeich
    bedeutet.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeich
    bedeutet.
    zeichnet, daß R eine 2,3-Dimethylpheny!gruppe
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich
    2 , 6-Dimethy 1-N- (2 , 3-dimethy lpheny 1) ^-propoxy^-pyridin-
    carboxamid,
    4-Butoxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
    carboxamid,
    4-Isobutoxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylpheny1)-3-pyridin-
    carboxamid,
    2 , 6-Dimethy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-4-pentoxyl-3-pyridin-
    carboxamid,
    4-Isopentyloxy -2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethy1phenyl)-3-py-
    ridincarboxamid,
    4-AlIyloxy-2,6-dimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-3^pyridin-
    carboxamid,
    N- (2, 6-Djethy lpheny 1) -2, 6-dimethyl-4-propoxy-3-pyridincarb-
    oxamid,
    N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isopropoxy-2,6-dimethyl-3-carb-
    oxamid,
    4-Butoxy-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethy1-3-pyridin-
    carboxamid,
    N- (2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-2,6-dimethy1-3-pyridin-
    carboxamid,
    N-(2,6-Diethylpheny1)-2,6-dimethy1-4-pentyloxy-3-pyridin-
    carboxamid,
    5-Brom-N-(2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-propoxy-3-
    pyrldincarboxamid,
    6-Methy1-N-(2,3-dimethylpheny1)-2-phenyl-4-propoxy-3-py-
    ridmcarboxamid,
    N-(2,6-Diethy!phenyl)-ö-methyl^-phenyl^-propoxy-S-py-
    ridincarboxamid,
    5-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-pro-
    poxy-3-pyridincarboxamid,
    2-Ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-6-methyl-4-propoxy-3-pyrl-
    dincarboxamid,
    N-(2,6-Diethylpheny1}-2,5,6-trimethyl-4-propoxy-3-pyri-
    dincarboxamid,
    2,6-Diethy1-N-(2,6-diethylphenyl)-4-propoxy-3-pyridin-
    carboxamid,
    oder N-(2,6-Diethylpheny1)-4-isobutoxy-5,6-dimethy1-2-
    propy1-3-pyridincarboxamid,
    oder ihre entsprechenden 1-Oxide oder Säureadditionssal-
    ze.
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US4730051A (en) 1988-03-08
GB2171097A (en) 1986-08-20
JPS62149663A (ja) 1987-07-03
GB2171097B (en) 1987-12-16
FR2576306B1 (fr) 1989-12-08
GB8601034D0 (en) 1986-02-19
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