JPH0710846B2 - ４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド化合物 - Google Patents

４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド化合物

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JPH0710846B2
JPH0710846B2 JP28474485A JP28474485A JPH0710846B2 JP H0710846 B2 JPH0710846 B2 JP H0710846B2 JP 28474485 A JP28474485 A JP 28474485A JP 28474485 A JP28474485 A JP 28474485A JP H0710846 B2 JPH0710846 B2 JP H0710846B2
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diethylphenyl
propoxy
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幸久 後藤
和久 正本
慶之 平子
煕 八木原
靖雄 森島
広和 長部
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Daicel Chemical Industries Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド及び ４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシドに属する新規化合物に関するものであ
る。この発明の化合物は、植物に対して成長抑制作用を
示す。
（従来技術） 従来、式（Ｉ）に示されるような2,6−ジ置換−４−置
換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド又は2,6−ジ置
換−４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド １
−オキシドに属する化合物は知られていなかつた。
（目的と構成） 本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物もしくはそ
の１−オキシド又はそれらの付加塩を提供するものであ
る。
〔式中R1は、シクロアルキル基を置換基として有してい
てもよいアルキル基，低級アルケニル基，低級アルキニ
ル基，ハロアルキル基，低級アルコキシ低級アルキル基
または低級アルコキシカルボニル低級アルキル基;R
2は、１または２以上のハロゲン原子，低級アルキル
基，低級アルコキシ基もしくはニトロ基で任意に置換さ
れていてもよいアリール基;R3とR4は同一もしくは異つ
て、低級アルキル基；またはハロゲン原子，低級アルキ
ル基，低級アルコキシ基，トリフルオロメチル基，シア
ノ基もしくはニトロ基で任意に置換されていてもよいフ
エニル基;R5は水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル
基；又はR4とR5は一緒に−（CH2）ｎ−（ｎは３もしく
は４）〕。
上記の式（Ｉ）の化合物において、アルキル基は、炭素
数１〜12個の直鎖または分枝状の炭化水素基を意味し、
メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イ
ソブチル，ペンチル，イソペンチル，ヘキシル，オクチ
ル基などが含まれる。また、シクロヘキシルメチル基，
シクロプロピルメチル基のようなシクロアルキル基を有
するアルキル基も含まれる。
この発明に用いた用語“低級”とは、炭素数１〜６個を
意味する。具体的に例を挙げれば、低級アルキル基，低
級アルケニル基および低級アルキニル基には、メチル，
エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチ
ル，第３級ブチル，ペンチル，イソペンチル，アリル,2
−メチル−２−プロペニル,2−ブテニル,2−ペンテニ
ル,2−プロピニルなどが含まれる。
低級アルコキシ低級アルキル基には、メトキシエチル，
エトキシエチル，メトキシプロピル，エトキシプロピル
などが含まれる。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基には、メトキ
シカルボニルメチル，エトキシカルボニルメチル,1−メ
トキシカルボニルエチル，プロポキシカルボニルメチル
などが含まれる。
低級アルコキシ基には、メトキシ，エトキシ，プロポキ
シなどが含まれる。
ハロアルキル基には、トリフルオロメチル，ジフルオロ
メチル，フルオロメチル，クロロメチル,2−クロロエチ
ル、３−クロロプロピル、２−ブロモエチルなどが含ま
れる。
ハロゲン原子には、塩素，臭素，フツ素およびヨウ素が
含まれる。
アリール基には、フエニル基またはナフチル基が含まれ
る。
なお、この発明に含まれる興味ある化合物の具体名とし
ては、次のものが挙げられる。
４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−
３−ピリジンカルボキサミド、 ４−メトキシカルボニルメトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ
−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
フエネチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２−クロロフエニル）−2,6−ジメチル−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−メトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−４−ペンチルオキシ−Ｎ−フエニル−
３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−
３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−（２−プロビニル
オキシ）−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−ベン
ジルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−（２−フエニルエ
トキシ）−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−（３−フエニルプ
ロポキシ）−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−（４−フエニルブ
トキシ）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（３−クロロベンジルオキシ）−2,6−ジメチル−
Ｎ−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−2,6−ジメチル−
Ｎ−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−４−（３−メチルベンジルオキシ）−
Ｎ−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−４−（４−メチルベンジルオキシ）−
Ｎ−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−クロロフエニル）−４−ブトキシ−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−クロロフエニル）−４−ヘキシルオキシ−2,
6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−クロロフエニル）−2,
6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−クロロ
フエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（２−クロロフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（４−メチルベンジルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−2,6−ジメ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−４−ブトキ
シ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−４−ヘキシ
ルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフ
エニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−メトキシ−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソペンチルオ
キシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−ヘキシルオキシ
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−
2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−メトキシカルボ
ニルメトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（３−フエニルプロポキシ）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（４−フエニルブトキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−（３−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（３−メチルベンジルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（４−メチルベンジルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−４−メトキ
シ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−2,6−ジメ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−４−イソブ
トキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−４−ヘキシ
ルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−2,6−ジメ
チル−４−（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフ
エニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−エチル
−６−メチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−2,6−ジメ
チル−４−（４−メチルベンジルオキシ）−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエ
ニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエ
ニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチル
フエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチル
フエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−2,6−ジメチル−
Ｎ−（２−メチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 2,6−ジメチル−４−（４−メチルベンジルオキシ）−
Ｎ−（２−メチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−2,6−ジメチル−
Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド、 2,6−ジメチル−４−（４−メチルベンジルオキシ）−
Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ４−メトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,5−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−
ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−４−
（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ベンジルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−2,6−ジメチル−
Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド、 2,6−ジメチル−４−（４−メチルベンジルオキシ）−
Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド、 Ｎ−（2,6−ジイソプロピルフエニル）−2,6−ジメチル
−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジイソプロピルフエニル）
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジイソプロピルフエニル）−４−ヘキシル
オキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジイソプロピルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（2,6−ジイソプロピルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（2,6−ジイ
ソプロピルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジイソプロピルフエニル）−2,6−ジメチル
−４−（４−メチルベンジルオキシ）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソブトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−ヘ
キシルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−アリルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル
フエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）
−2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフエニル）−2,6−ジメチル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）
−４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエ
ニル）−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6
−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエ
ニル）−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル
−Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ
−（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−アリルオキシ−５−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエ
ニル）−４−（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジイソプロピルフエニル）−
2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジイソプロピ
ルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−４−ヘキシルオキシ−Ｎ−（2,6−ジイソ
プロピルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−
６−メチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ
−（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジイソ
プロピルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−ヘ
キシルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−アリルオキシ−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル
フエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）
−４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6
−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ
−（2,6−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジイソプロピ
ルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−クロロ−４−ヘキシルオキシ−Ｎ−（2,6−ジイソ
プロピルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−
ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
オクチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
（２−フエニルエチルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−シクロヘキシルメチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ
−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソプロポキシ
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシカルボニルメチルオキシ−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−（１−エトキシカルボニルエチルオキシ）−Ｎ−
（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド １−オキシド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキ
シド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 ４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−
ジメチルフエニル）−−ピリジンカルボキサミド １−
オキシド、 ４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
オクチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 ４−（２−エトキシエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキ
シド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソプロポキシ
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−
オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−
オキシド、 ４−エトキシカルボニルメトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ４−（１−エトキシカルボニルエトキシ）−Ｎ−（2,6
−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（２−メトキシフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ６−メチル−N,2−ジフエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−イソプロポキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 2,6−ジメチル−４−ペンチルオキシ−Ｎ−フエニル−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニ
ル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−（２−プロピニル
オキシ）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−メトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−イソプロポキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−ベンジルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
（２−フエニルエトキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−シクロヘキシルメトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ４−（２−クロロエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−メトキシ−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソペンチルオ
キシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−
2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（２−フエニルエトキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
エニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
エニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 Ｎ−（２−クロロフエニル）−2,6−ジメチル−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−４−イソブ
チルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−４−イソペ
ンチルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジクロロフエニル）−
2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサイド
１−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソブトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチル
フエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソブトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（４−（クロロ−2,6−ジエチルフエニル）−４−
イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチル
フエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−ブトキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエ
ニル）−２−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−イソブトキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチル
フエニル）−２−フエニル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−イソペンチルオキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジ
メチルフエニル）−２−フエニル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチル
フエニル）−２−フエニル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メチル−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−
メチル−２−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
６−メチル−２−フエニル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソペンチルオ
キシ−６−メチル−２−フエニル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−
６−メチル−２−フエニル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−６−メ
チル−２−フエニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−４−ブ
トキシ−６−メチル−２−フエニル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソブトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−アリルオキシ−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル
フエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ２−エチル−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニ
ル）−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−ブトキシ−２−エチル−６−メチル−Ｎ−（2,3−
ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １
−オキシド、 ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソプロポキシ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−プ
ロポキシ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−イソペンチルオキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジ
メチルフエニル）−２−プロピル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メチル−４−プ
ロポキシ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−
６−メチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−フ
エニルメチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ４−ブトキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエ
ニル）−２−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メチル−２−フ
エニルメチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
６−メチル−２−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ２−トリフルオロメチル−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジ
メチルフエニル）−４−プロポキシ−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ２−トリフルオロメチル−４−イソペンチルオキシ−６
−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−トリフルオロメ
チル−６−メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−
２−トリフルオロメチル−６−メチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ４−ブトキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエ
ニル）−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ２−エチル−４−イソブトキシ−６−メチル−Ｎ−（2,
3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−イソブトキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチル
フエニル）−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ２−エチル−４−イソベンチルオキシ−６−メチル−Ｎ
−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−２−エチル−６−メチル−Ｎ−（2,
3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−アリルオキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチル
フエニル）−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−ブトキシ−２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエ
ニル）−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド １
−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−
メチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
６−メチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イ
ソペンチルオキシ−６−メチル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソペンチルオ
キシ−６−メチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチル
フエニル）−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−ブトキシ−２−トリフルオロメチル−６−メチル−
Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ４−イソブトキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチル
フエニル）−２−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ２−トリフルオロメチル−４−イソブトキシ−６−メチ
ル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ４−イソペンチルオキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジ
メチルフエニル）−２−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチル
フエニル）−２−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−２−トリフルオロメチル−６−メチ
ル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−
メチル−２−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−
トリフルオロメチル−６−メチル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−トリフルオロメ
チル−４−イソブトキシ−６−メチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソペンチルオ
キシ−６−メチル−２−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−トリフルオロメ
チル−４−イソペンチルオキシ−６−メチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−
６−メチル−２−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ４−（２−エチルチオエトキシ）−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ２−シクロヘキシル−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−
（２−メチルフエニル）−４−プロポキシ−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−
（３−メチルフエニル）−４−プロポキシ−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−
（４−メチルフエニル）−４−プロポキシ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、１−オキシド、 ２−（２−クロロフエニル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
エニル）−６−メチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ２−（３−クロロフエニル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
エニル）−６−メチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−（３−トリフル
オロメチルフエニル）−６−メチル−４−プロポキシ−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−（４−メトキシ
フエニル）−６−メチル−４−プロポキシ−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ２−（３−シアノフエニル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
エニル）−６−メチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メチル−２−
（３−ニトロフエニル）−４−プロポキシ−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフエニル）−2,6−ジメ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサイド
１−オキシド、 Ｎ−（４−シアノフエニル）−2,6−ジメチル−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,4,6−トリメチルフエニル）−
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（2,4,6−トリエチルフエニル）−2,6−ジメチル−
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 Ｎ−（２−メトキシフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（２−エトキシエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−（２−クロロエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ６−メチル−N,2−ジフエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メチル−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−４−ブ
トキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,5,6−トリメチル−
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド、 2,6−ジエチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−メチル−６−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−5,6,7,8−テトラヒド
ロ−２−メチル−４−プロポキシ−３−キノリンカルボ
キサミド、 ６−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（２−フエニルエチルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,5,6−トリメチル−
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド、 2,6−ジエチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−ブトキシ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ６−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−5,6,7,8−テトラヒド
ロ−２−メチル−４−プロポキシ−３−キノリンカルボ
キサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
5,6−ジメチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド、 ６−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ６−エチル−２−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニ
ル）−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 2,6−ジエチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
エチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 2,6−ジエチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−
イソブトキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキ
シド、 ４−アリルオキシ−2,6−ジエチル−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキ
シド。
本発明の式（Ｉ）の化合物もしくはその１−オキシド化
合物は塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラト
ルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加
塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲に
含まれる。
この発明の式（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作るこ
とができる。
即ち式（VII）又は（VII′）の化合物と式（VIII）の化
合物との反応（反応式（イ））によるか、或いは（VI
I）又は（VII′）の化合物と式（IX）の化合物又はジケ
テンとの反応（反応式（ロ））により式（IV）又は式
（IV′）の化合物を得、式（IV）又は式（IV′）の化合
物にアンモニアを反応（反応式（ハ））させるか又は式
（VI）の化合物にハロゲン化剤を反応（反応式（ニ））
させて式（II）の化合物を得、これに式（III）の化合
物を反応（反応式（ホ））させて式（Ｉ）の化合物を得
ることが出来る。
但しR6…ジアルキルアミノ基（ジメチルアミノ、１−ピ
ロリジニルなど） ｍ…０〜６の整数 R7…メチル、エチルなどのアルキル基 反応式（イ）の反応は例えばモレキユラーシーブの存在
下、キシレンなどの不活性溶媒中、100〜200℃で行う。
但しR8,R9は水素原子、アルキル基あるいはフエニル基
またはR8およびR9が共にアルキル基のときシクロアルキ
ル基を形成してもよい。
式（IX）の好ましい化合物としては2,2,6−トリメチル
−4H−1,3−ジオキシン−４−オンが挙げられる。
反応はベンゼン、トルエン、キシレンなどの不活性溶媒
中、（IX）を用いる場合は100〜150℃、ジケテンを用い
る場合は−20〜130℃で行われる。
反応式（ハ）の反応は適当な溶媒（たとえばエタノー
ル、水など）中、室温〜60℃位の温度で反応させる。
使用するアンモニアの量は式（IV）の化合物に対して等
モル以上、必要な場合は大過剰量が用いられる。
但し反応式（ニ）の反応によるときは式（II）のR5がハ
ロゲン原子のものが得られる。
〔Ｙは塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する。〕 この方法は、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド誘導体（II）とハロゲン化物（III）
とを塩基（たとえば、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
など）の存在下、適当な溶媒（たとえば、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）中、好ま
しくは加熱下に反応させることによつて行われる。
この発明の式（Ｉ）の化合物の１−オキシドは、次に示
す方法で作ることができる。
なお、上記の各式中の各記号は、特記しない限り、式
（Ｉ）の記号と同一意味である。
この方法は、４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサ
ミド誘導体（Ｉ）を適当な溶媒中、過酸化水素,t−ブチ
ルヒドロペルオキシドのようなヒドロペルオキシド、ま
たは過酢酸，過安息香酸,m−クロロ過安息香酸のような
有機過酸などの酸化剤で処理することによつて行われ
る。
以下、この発明を実施例によつて説明する。実施例にあ
げた化合物の物性値を表−１に示した。またこの発明の
化合物の植物に対する生育抑制作用を参考例に示した。
実施例１ ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−1,4−ジヒドロ−2,6
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド
895mg（3.0mmol）、臭化ｎ−ブチル617mg（4.5mmol）、
炭酸カリウム414mg（3.0mmol）およびN,N−ジメチルホ
ルムアミド15mlの混合物を90℃で２時間撹拌した。
反応混合物に水を約50ml加え、室温まで冷却すると固体
が析出した。これを酢酸エチル−ヘキサンから結晶化さ
せて題記化合物を870mg（収率82％）得た。融点143−14
5℃。
実施例２〜11 次に示す化合物を、それぞれ該当する1,4−ジヒドロ−
2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド誘導体とハロゲン化物から実施例１と同様な操作に
よつて得た。但し、ハロゲン化物の沸点が90℃より低い
場合には、その還流温度で行つた。なお、それぞれ原料
として用いたハロゲン化物を表−１に付記した。
４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド（実施例２） ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド（実施例３） ４−ベンジルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−
３−ピリジンカルボキサミド（実施例４） ４−メトキシカルボニルメトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ
−フエニル−３−ピリジンカルボキサミド（実施例５） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例６） ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド（実施
例７） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（２−フエニルエチルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド（実施例８） ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例９） Ｎ−（２−クロロフエニル）−2,6−ジメチル−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例10） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例11） 実施例12 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエ
ニル−３−ピリジンカルボキサミド2.42g（10mmol）、
臭化ｎ−プロピル1.84g（15mmol）、炭酸カリウム1.52g
（11mmol）およびN,N−ジメチルホルムアミド40mlの混
合物を浴温90゜で７時間撹拌した。
反応混合物に水を約100ml加え、析出した固体を濾過、
乾燥させて、題記化合物を2.14g（収率75.3％）得た。
融点129−131℃。
実施例13〜50 次に示す化合物をそれぞれ該当する1,4−ジヒドロロ−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド誘導体とハロ
ゲン化物から実施例12と同様な操作によつて得た。な
お、それぞれ原料として用いたハロゲン化物を表−１に
付記した。
４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド（実施例13） 2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例14） ４−エトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例15） ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例16） ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例1
7） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
18） ４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−
ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実
施例19） ４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
20） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
オクチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
21） ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例2
2） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミ
ド（実施例23） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
（２−フエニルエチルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド（実施例24） ４−シクロヘキシルメチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ
−（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド（実施例25） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例26） ４−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド（実施例27） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソプロポキシ
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド（実施
例28） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド（実施例2
9） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
30） ４−エトキシカルボニルメチルオキシ−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド（実施例31） ４−（１−エトキシカルボニルエチルオキシ）−Ｎ−
（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド（実施例32） ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例33） Ｎ−（２−メトキシフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例34） 2,6−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例35） ４−（２−エトキシエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド（実施例36） ４−（２−クロロエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド（実施例37） Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例38） ６−メチル−N,2−ジフエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド（実施例39） ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジン）カルボキサミ
ド（実施例40） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メチル−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例41） Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−４−ブ
トキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例42） ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例43） ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド（実施例44） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,5,6−トリメチル−
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
45） ４−ブトキシ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド（実施例46） 2,6−ジエチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例47） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−メチル−６−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例48） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−5,6,7,8−テトラヒド
ロ−２−メチル−４−プロポキシ−３−キノリンカルボ
キサミド（実施例49） ６−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例50） 実施例51 2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエ
ニル−３−ピリジンカルボキサミド2.42g（10mmol）、
臭化ｎ−プロピル1.84g（15mmol）、炭酸カリウム1.52g
（11mmol）およびN,N−ジメチルホルムアミド40mlの混
合物を90℃（油谷温度）で７時間撹拌した。反応混合物
に水を約100ml加え室温まで冷却し、析出した結晶を、
濾過、洗浄後減圧下乾燥することによつて、2,6−ジメ
チル−Ｎ−フエニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミドを2.14g（収率75.3％）得た。融点129−13
1℃。
得られた2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−４−プロポキ
シ−３−ピリジンカルボキサミド1.42g（5mmol）、市販
のｍ−クロロ過安息香酸（純度80％）2.16g（10mmol）
およびクロロホルム40mlの混合物を室温で８時間撹拌し
た。反応混合物を分液ロートに移し、10％亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液を40ml加えて振りまぜた。油層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を
濃縮した後、その残渣を酢酸エチル−ヘキサンから結晶
化させて、題記化合物を1.37g（収率91.2％）得た。融
点185−186℃。
実施例52〜90 次に示す化合物を、それぞれ該当する４−置換オキシ−
３−ピリジンカルボキサミド誘導体（それぞれ対応する
1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド誘導体とハロゲン化物から実施例51と同様の操作に
よつて得た）から実施例51と同様の操作によつて得た。
４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−フエニル−３−ピ
リジンカルボキサミド １−オキシド（実施例52） 2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド
（実施例53） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド（実施例54） ４−ブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフ
エニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド
（実施例55） ４−イソブトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキ
シド（実施例56） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−（ジメチルフエニル）−４
−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−
オキシド（実施例57） ４−イソペンチルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−
ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １
−オキシド（実施例58） ４−ヘキシルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメ
チルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド（実施例59） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−４−
オクチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド（実施例60） ４−（２−エトキシエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド（実施例61） ４−アリルオキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチ
ルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキ
シド（実施例62） 2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6−エージメチルフエニル）−
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド（実施例63） ４−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド
（実施例64） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド（実施例65） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソプロポキシ
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−
オキシド（実施例66） ４−ブトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド
（実施例67） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド（実施例68） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド（実施例69） ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）
−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−
オキシド（実施例70） ４−エトキシカルボニルメトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド（実施例71） ４−（１−エトキシカルボニルエトキシ）−Ｎ−（2,6
−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド（実施例72） Ｎ−（２−メトキシフエニル）−2,6−ジメチル−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド（実施例73） 2,6−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフエニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド
（実施例74） ６−メチル−N,2−ジフエニル−４−プロポキシ−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド（実施例75） ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド（実施例76） ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフエニル）−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド（実施例77） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メチル−２−フ
エニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド（実施例78） ４−シクロヘキシルメトキシ−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド（実施例79） ４−（２−クロロエトキシ）−2,6−ジメチル−Ｎ−
（2,3−ジメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド（実施例80） Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジ
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド（実施例81） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,6−ジメチル−４−
（２−フエニルエチルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド（実施例82） ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフエニ
ル）−2,6−ジメチル−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド（実施例83） ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−６−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド（実施例84） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−2,5,6−トリメチル−
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オ
キシド（実施例85） 2,6−ジエチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド（実施例86） ４−ブトキシ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−フエニル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド（実施例87） ６−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−２−メ
チル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド（実施例88） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−5,6,7,8−テトラヒド
ロ−２−メチル−４−プロポキシ−３−キノリンカルボ
キサミド １−オキシド（実施例89） Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−４−イソブトキシ−
5,6−ジメチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド（実施例90） 参考例 タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソル
ポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール−
5039（同前、３重量部）を混合しキヤリアーを調製し
た。テスト化合物50重量部と前記キヤリアー200重量部
とを混合し、20％水和剤を作つた。この水和剤を純水に
分散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、タ
イヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを
用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定
温庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表示
法は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成長抑
制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とする。
結果は表−２にまとめて記した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森島 靖雄 兵庫県神戸市垂水区つつじが丘３―６―11 (72)発明者 長部 広和 兵庫県姫路市網干区新在家940

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）： 〔式中R1はシクロアルキル基を置換基として有していて
    もよいC1-12アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
    キニル基、ハロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキ
    ル基または低級アルコキシカルボニル低級アルキル基;R
    2は、１または２以上のハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基もしくはニトロ基で任意に置換さ
    れていてもよいアリール基;R3とR4は同一もしくは異な
    って、トリフルオロメチル基、フェニルで置換されてい
    てもよい低級アルキル基、またはハロゲン原子もしくは
    低級アルキル基で任意に置換されていてもよいフェニル
    基;R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、又
    はR4とR5は一緒に−（CH2）ｎ−（ｎは３もしくは
    ４）〕 で示される化合物もしくはその１−オキシド又はそれら
    の付加塩からなる４−置換オキシ−３−ピリジンカルボ
    キサミド化合物。
JP28474485A 1985-01-18 1985-12-17 ４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド化合物 Expired - Lifetime JPH0710846B2 (ja)

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