JPS61165372A - ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 - Google Patents
５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物Info
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- JPS61165372A JPS61165372A JP60007279A JP727985A JPS61165372A JP S61165372 A JPS61165372 A JP S61165372A JP 60007279 A JP60007279 A JP 60007279A JP 727985 A JP727985 A JP 727985A JP S61165372 A JPS61165372 A JP S61165372A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は５−へ〇−１．４−ジヒドロー２，６−ジメチ
〜一番−オキソ−３−ビリシンカルボキサミドに属する
新規化合物に関するものである。この発明の化合物は、
植物に対して成長抑制作用を示す、また抗炎症作用を示
す。
〜一番−オキソ−３−ビリシンカルボキサミドに属する
新規化合物に関するものである。この発明の化合物は、
植物に対して成長抑制作用を示す、また抗炎症作用を示
す。
（従来技術）
従ｌ、ｓ−ハロー五番−ジヒドロ−２，６−”））テＡ
／−４−オキソー３−ピリシンカμボキサミドに属する
少数の化合物を文献に見い出すことができる。カナダ国
特許第１，１１５．２ ’Ｆ ８号（およびＪ。
／−４−オキソー３−ピリシンカμボキサミドに属する
少数の化合物を文献に見い出すことができる。カナダ国
特許第１，１１５．２ ’Ｆ ８号（およびＪ。
Ｂ、 Ｐｉｅｒｃｅ等、 Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、
２５．１３１ （１９８２）を参照）には、抗炎症作用
を有する、５−プロモー１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチＡ／−４−オキソーＮ、１−ジフェニ７ｔｚ−３−
ビリシンカルボキサミドおよび５−プロモーＮ、ｌ−ビ
ス（４−クロロ 。
２５．１３１ （１９８２）を参照）には、抗炎症作用
を有する、５−プロモー１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチＡ／−４−オキソーＮ、１−ジフェニ７ｔｚ−３−
ビリシンカルボキサミドおよび５−プロモーＮ、ｌ−ビ
ス（４−クロロ 。
フェニ、Ｉ％／）−丸４−ジヒドロー２．６−ジメチ〃
〜４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミドの２つの化
合物が記載されておシ、それらの構造上の特許 とが同一の基であシ、またＲはフエニル基および置換フ
エニル基である。また特開唱５４−２４８９２号公報に
は医薬用として、５−ハローＬ４−ジヒドロー４−オキ
ノー３−ビリシンカルボキサミドの部分構造を有するセ
フ１０スポリン類が開示されている。
〜４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミドの２つの化
合物が記載されておシ、それらの構造上の特許 とが同一の基であシ、またＲはフエニル基および置換フ
エニル基である。また特開唱５４−２４８９２号公報に
は医薬用として、５−ハローＬ４−ジヒドロー４−オキ
ノー３−ビリシンカルボキサミドの部分構造を有するセ
フ１０スポリン類が開示されている。
（目的と構成）
本発明は、植物成長抑制剤として有用な、５−ハローＬ
４−ジヒドロー２．６−ジメチμｍ４−オキソ−３−ビ
リシンカルボキサミド化合物に属する、一群の新規化合
物ｔ−提供するものである。
４−ジヒドロー２．６−ジメチμｍ４−オキソ−３−ビ
リシンカルボキサミド化合物に属する、一群の新規化合
物ｔ−提供するものである。
詳しくは、本発明は、下記式ＣＩ）で示される化金物及
びその付加塩を提供するものである。
びその付加塩を提供するものである。
〔式中Ｒは水素原子、又は−（ＯＨ，）ｎ−Ｒ１（ｎは
１〜３の整数；Ｒ１は水素原子、ヒドロキシ基、低級ア
μコキシ基、メμカプト基１低級アルキμチオ基、アミ
ノ基、シ低級アルキμアミノ基、Ｃ１〜ａＳ１のアルキ
μ基、低級ア〃ケ二μ基、低級アルキ二μ基、Ｖクロア
μキμ基、５もしくは６員の異項環基、またはハロゲン
原子、低級アルキμ及び低級アμコキシの１〜２個の置
換基で置換されたアリール基）；烏と烏は同−又は異っ
て、水素原子、ハロゲン原子、Ｖアノ基、ニドｐ基、ア
ミノ基、低級アルキμ基、ハロゲン化低級アルキμ基、
ヒドロキシ基、低級ア〃コキシ基、アリーμオキＶ基、
力〜ポキシ基、又は低級アμコキシカμボニμ基をそれ
ぞれ意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。〕 この発明で、低級アルキル基、低級アμコキシ基などで
用いた用語（低級〉とは、０１〜Ｃ６の炭素原子を含有
する基を意味する。具体的には、メチμ、メチ〜、プロ
ピ〃、イソプロピμ、ブチ〃、イソブチμ、ベンチ〃、
イソベンチμのような低級アルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、インチ１０ボキシ、ブトキシのよう
な低級７μゴキＶ基；メトキシカμボニμ、エトキン力
μボニμ、プロボキシカ〃ボニ〜、プトキＶカ〃ボ二μ
のような低級ア〃コキンカμボニｙ基；メチμチオ、エ
チμチオ、プロピμチオ、イングロピμチオ、ブチμチ
オ、ペンチμチオのような低級アルキルチオ基が挙げら
れる。
１〜３の整数；Ｒ１は水素原子、ヒドロキシ基、低級ア
μコキシ基、メμカプト基１低級アルキμチオ基、アミ
ノ基、シ低級アルキμアミノ基、Ｃ１〜ａＳ１のアルキ
μ基、低級ア〃ケ二μ基、低級アルキ二μ基、Ｖクロア
μキμ基、５もしくは６員の異項環基、またはハロゲン
原子、低級アルキμ及び低級アμコキシの１〜２個の置
換基で置換されたアリール基）；烏と烏は同−又は異っ
て、水素原子、ハロゲン原子、Ｖアノ基、ニドｐ基、ア
ミノ基、低級アルキμ基、ハロゲン化低級アルキμ基、
ヒドロキシ基、低級ア〃コキシ基、アリーμオキＶ基、
力〜ポキシ基、又は低級アμコキシカμボニμ基をそれ
ぞれ意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。〕 この発明で、低級アルキル基、低級アμコキシ基などで
用いた用語（低級〉とは、０１〜Ｃ６の炭素原子を含有
する基を意味する。具体的には、メチμ、メチ〜、プロ
ピ〃、イソプロピμ、ブチ〃、イソブチμ、ベンチ〃、
イソベンチμのような低級アルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、インチ１０ボキシ、ブトキシのよう
な低級７μゴキＶ基；メトキシカμボニμ、エトキン力
μボニμ、プロボキシカ〃ボニ〜、プトキＶカ〃ボ二μ
のような低級ア〃コキンカμボニｙ基；メチμチオ、エ
チμチオ、プロピμチオ、イングロピμチオ、ブチμチ
オ、ペンチμチオのような低級アルキルチオ基が挙げら
れる。
また、低級γμケ二二基基び低級アルキニ〃基には、ビ
ニ〜、アリμ、イソプロベニ１１２−プテニμ、Ｌ３−
プタジエニ〃、２−ペンテニμ、ム４−ベタジエニ〜、
Ｌ６−へプタジェニμ、１−ヘキセニμ、エチニμ、２
−プロビニμなどが含まれる。
ニ〜、アリμ、イソプロベニ１１２−プテニμ、Ｌ３−
プタジエニ〃、２−ペンテニμ、ム４−ベタジエニ〜、
Ｌ６−へプタジェニμ、１−ヘキセニμ、エチニμ、２
−プロビニμなどが含まれる。
シクロアルキル基には、シクロプロピμ、シクロペンテ
！又はシクロヘキシμ基が含まれる０５もしくは６貝の
異項環基には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択
されたヘテロ原子ｔ−１〜３個含有する５もしくは６員
の異項環が含まれる◇たとえば、７すμ、テトラとドロ
フリ〜、チェ二μ、チアシリμ、インチアシリμ、オキ
サシリ〜、インオキサシリμ、ドロフリμなどの５員環
の基；ビリジ〜、ピリミジ＝μ、ピヲジニ〜、ピリダジ
ニ〜などの６員環が挙げられる。これらの基は、メチル
又はメチ〜のようなアルキル基、ハロゲン原子又はフェ
ニル基で置換されてもよい。
！又はシクロヘキシμ基が含まれる０５もしくは６貝の
異項環基には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択
されたヘテロ原子ｔ−１〜３個含有する５もしくは６員
の異項環が含まれる◇たとえば、７すμ、テトラとドロ
フリ〜、チェ二μ、チアシリμ、インチアシリμ、オキ
サシリ〜、インオキサシリμ、ドロフリμなどの５員環
の基；ビリジ〜、ピリミジ＝μ、ピヲジニ〜、ピリダジ
ニ〜などの６員環が挙げられる。これらの基は、メチル
又はメチ〜のようなアルキル基、ハロゲン原子又はフェ
ニル基で置換されてもよい。
フェニル基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と
結合して縮合環を形成してもよい０縮金環を形成した場
合の例としては、ベンゾチアシリμ、ベンゾフリμ、キ
ナゾリニ！、キノキサリニμ基などが挙げられる。
結合して縮合環を形成してもよい０縮金環を形成した場
合の例としては、ベンゾチアシリμ、ベンゾフリμ、キ
ナゾリニ！、キノキサリニμ基などが挙げられる。
アリーμ基には、フェニ〃又はナフチμ基が含まれる。
ハロゲン原子には、塩素、臭素又はフッ素原子が含まれ
る。
る。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、塩基性を示すとき、塩酸
、硫酸、リン酸、メタンスμホン酸、バフトμエンスμ
ホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また分
子内に力〃ボキシμ基が存在するとき無機塩基との付加
塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲に
含まれる。
、硫酸、リン酸、メタンスμホン酸、バフトμエンスμ
ホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また分
子内に力〃ボキシμ基が存在するとき無機塩基との付加
塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲に
含まれる。
（製造方法）
この発明の式ＣＩ）の化合物は次に示す方法で製造する
ことができる。
ことができる。
式（■）（式中Ｒ１烏及び烏は、式ＣＩ） （Ｄ定義と
同じ）で表わされる］、、４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカμボキサミド誘
導体を、ハロゲン化剤と反応させて式ＣＩ）の化合物を
製造することが可能である。特に簡便なのは、Ｎ−クロ
ロ；ハク酸イミドあるいはＮ−ブロモコハク酸イミドの
ようなハロゲン化剤を用い、ジクロロメチμ、クロロホ
μム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラクロロ
エタン等の塩素化度化水素のような溶媒中で、ラジカル
開始剤の共存下あるいは非共存下で反応を行なうもので
ある。また式（ＩＩ）で表わされる化合物を前述した塩
素化炭化水素に溶解し、室温以下の温度で、塩素あるい
辻臭素を適当な方法で反応混合物中へガス状で吹き込む
か、液状で滴下するかして反応を行なうこともできる。
同じ）で表わされる］、、４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカμボキサミド誘
導体を、ハロゲン化剤と反応させて式ＣＩ）の化合物を
製造することが可能である。特に簡便なのは、Ｎ−クロ
ロ；ハク酸イミドあるいはＮ−ブロモコハク酸イミドの
ようなハロゲン化剤を用い、ジクロロメチμ、クロロホ
μム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラクロロ
エタン等の塩素化度化水素のような溶媒中で、ラジカル
開始剤の共存下あるいは非共存下で反応を行なうもので
ある。また式（ＩＩ）で表わされる化合物を前述した塩
素化炭化水素に溶解し、室温以下の温度で、塩素あるい
辻臭素を適当な方法で反応混合物中へガス状で吹き込む
か、液状で滴下するかして反応を行なうこともできる。
前述したような式（ＩＩ）の化合物をハロゲン化する方
法は、ただし、アミド窒素上のフェニル基に、付加的忙
ハｐゲン原子が導入される場合が認められるＯ （方法Ｂ） この方法は、式ＣＩ）で表わされる化合物をアルカリ金
属ハライドで処理するととくよシ、式（Ｉ）中のＸで表
わされるハロゲン原子の交換反応を行なうものである。
法は、ただし、アミド窒素上のフェニル基に、付加的忙
ハｐゲン原子が導入される場合が認められるＯ （方法Ｂ） この方法は、式ＣＩ）で表わされる化合物をアルカリ金
属ハライドで処理するととくよシ、式（Ｉ）中のＸで表
わされるハロゲン原子の交換反応を行なうものである。
この方法は、直接導入が困難である式ＣＩ）中のＸがフ
ッ素である化合物の合成に有用である。
ッ素である化合物の合成に有用である。
（方法Ｃ）
（１）（ｆｆ）
この方法は式（■）（式中ＲおよびＸは式（Ｉ）の定義
と同じ）で表わされる力μボン酸と、式（ｆｆ）（式中
Ｒ，および烏は式ＣＩ）の定義と同じ）で表わされるア
ニリン誘導体とを適当な脱水縮合剤の作用によって結合
させて式ＣＩ）Ｏ化合物を製造する方法である。方法Ａ
で説明したように１アミド窒素上のフエニル基がノ・ロ
ゲン化剤に対して反応げられる。
と同じ）で表わされる力μボン酸と、式（ｆｆ）（式中
Ｒ，および烏は式ＣＩ）の定義と同じ）で表わされるア
ニリン誘導体とを適当な脱水縮合剤の作用によって結合
させて式ＣＩ）Ｏ化合物を製造する方法である。方法Ａ
で説明したように１アミド窒素上のフエニル基がノ・ロ
ゲン化剤に対して反応げられる。
フエ二μ、２−クロロフェニμ、２−グロモフェ二μ、
２−メチ／ｌ／フェニμ、２−エチｌｖフェニμ、２−
メトキシプロピμ、３−クロロフェニル、３−フロモフ
エ＝μ、３−メチμフエ二μ、３−エチμフェ二μ、３
−メトキシフエニμ、４−クロロフェニＡ／、４−７’
０モフエニμ、番−メチμフ工二μ、４−エチ／＆／フ
エ二〜、４−メトキシフエニμ、２．３−１７クロロフ
エ＝μ、２．３−シクロモフエ二μ、２．３−りｆｉｆ
μフエ二μ、ｇ、３− シｘｆμフェニル、２．３−！
／メトキシフエニμ、２−メチμｍ３−クロロフェニμ
、２−メチ１ｖ−ｓ−グロモフェニμ、ｇ、４−ｓ＋Ｆ
クロロフエニμ、２．４−ジプロモフェニμ、ｚ、４−
シメテμフエ二μ、２１４−ジエチμフェ二μ、２．４
−ジメトキシフエニ！、２−メチ１ｖ−４−クロロフェ
ニ〃、２−メチμｍ４−グロモフェニ〜、４５−ｓ／ク
ロロフェニμ、２．５−ジプロモフェニμ、２．５−ジ
メテμフエ二μ、２．５−５／エチμフエ二μ、２，５
−ジメトキシフェニＮ、５−９０ロー２−メチμフエ二
μ、５−−ｙａ−ｖ；ニー２−）ｆμフエ二μ、２．６
−シクロロフエニμ、２，６−ジプロモフエニμ、２，
６−ジメチμフェ二μ、２．６−ジエテμフエ二μ、２
．６−シメトキシフエニ〃、２−クロロ−６−メテμフ
エ二μ、２−クロロ−６−エチμフエ二μ、２−プロモ
ー６−メテμフエ二μ、２−ブロモ−６−エチ〜フエニ
μ、２−メチμｍ６−エテ〜フエ二μ、２−トリフ〜オ
ロメチμフエ二μ、３−トリフμオロメチ〜フェ二μ、
番−トリフμオロメチμフヱ二〜、２−フェノキシフエ
ニμ、４−フェノキシフェニμ、３−ニトロフェニμ、
４−エトロフエ二μ、４−シアノフェニμ、２−メトキ
シカμボ二〜フエ二〜、４−メトキシカμボニμフエ二
〜。
２−メチ／ｌ／フェニμ、２−エチｌｖフェニμ、２−
メトキシプロピμ、３−クロロフェニル、３−フロモフ
エ＝μ、３−メチμフエ二μ、３−エチμフェ二μ、３
−メトキシフエニμ、４−クロロフェニＡ／、４−７’
０モフエニμ、番−メチμフ工二μ、４−エチ／＆／フ
エ二〜、４−メトキシフエニμ、２．３−１７クロロフ
エ＝μ、２．３−シクロモフエ二μ、２．３−りｆｉｆ
μフエ二μ、ｇ、３− シｘｆμフェニル、２．３−！
／メトキシフエニμ、２−メチμｍ３−クロロフェニμ
、２−メチ１ｖ−ｓ−グロモフェニμ、ｇ、４−ｓ＋Ｆ
クロロフエニμ、２．４−ジプロモフェニμ、ｚ、４−
シメテμフエ二μ、２１４−ジエチμフェ二μ、２．４
−ジメトキシフエニ！、２−メチ１ｖ−４−クロロフェ
ニ〃、２−メチμｍ４−グロモフェニ〜、４５−ｓ／ク
ロロフェニμ、２．５−ジプロモフェニμ、２．５−ジ
メテμフエ二μ、２．５−５／エチμフエ二μ、２，５
−ジメトキシフェニＮ、５−９０ロー２−メチμフエ二
μ、５−−ｙａ−ｖ；ニー２−）ｆμフエ二μ、２．６
−シクロロフエニμ、２，６−ジプロモフエニμ、２，
６−ジメチμフェ二μ、２．６−ジエテμフエ二μ、２
．６−シメトキシフエニ〃、２−クロロ−６−メテμフ
エ二μ、２−クロロ−６−エチμフエ二μ、２−プロモ
ー６−メテμフエ二μ、２−ブロモ−６−エチ〜フエニ
μ、２−メチμｍ６−エテ〜フエ二μ、２−トリフ〜オ
ロメチμフエ二μ、３−トリフμオロメチ〜フェ二μ、
番−トリフμオロメチμフヱ二〜、２−フェノキシフエ
ニμ、４−フェノキシフェニμ、３−ニトロフェニμ、
４−エトロフエ二μ、４−シアノフェニμ、２−メトキ
シカμボ二〜フエ二〜、４−メトキシカμボニμフエ二
〜。
式（Ｉ）中の−ＲＫは、火のごとき基が含まれる。
メチμ、グチμ、プロピμ、ブチμ、イソグチ〃、ペン
チμ、イノアミμ、ヘキシ〜、ヘプテμ、オクチμ、２
−エチルヘキシ〜、ドデシμ、アリ〃、インゾロベニ〃
、２−プテニ〜、３−プテニ〜、４−ベンテニμ、プロ
パμギ〜、３−プｆ二μ、２−ヒドロキシグチμ、３−
とドロキシプロピμ、２−メトキＶエチμ、２−エトキ
Ｖエチｐ１２−フェノキＶエテμ、３−メトキシプロピ
μ、３−エトキシプロピμ、３−イソプロポキンプロピ
〜、２−メμカプトエチμ、３−メμカプトプロピμ、
２−エチ〜テオエチμ、２−フエ二μチオエチμ、２−
アミノエテ〜、２−ジメテμアミノエテμ、２−７すμ
メチμ、２−テトフヒドロフリμメチμ、２−チェ二μ
メチ〜、２−ビリジμメチ〜、３−ピリｙ〜メチ〜、番
−ピリジμメチμ、２−（２−ビリジ１ｖ）−グチμ、
フエニ〃ｆｉｆ−μ、２−フエ二μエテμ、３−フェニ
ルプロピμ、４−フェニルブチμ、４−クロロフェニル
メチμ、４−７／Ｉｉ’オロフエニμメチμ、４−メチ
〃フェニμメチμ、番−イソプロピμフエ二μメチμ、
番−トリフ／Ｉ／オロメチμフエ二μメチμ、４−メト
キＶフェニμメチμ、３−メチμフエ二μメチμ、３−
クロロフェニμメチμ、３−メトーキシフェニルメチ／
＆、２−（４−メチ〃フエ二μ）−二テ〜、２−（４−
１０ロフエニｆｉ／）−Ｚｆμ。
チμ、イノアミμ、ヘキシ〜、ヘプテμ、オクチμ、２
−エチルヘキシ〜、ドデシμ、アリ〃、インゾロベニ〃
、２−プテニ〜、３−プテニ〜、４−ベンテニμ、プロ
パμギ〜、３−プｆ二μ、２−ヒドロキシグチμ、３−
とドロキシプロピμ、２−メトキＶエチμ、２−エトキ
Ｖエチｐ１２−フェノキＶエテμ、３−メトキシプロピ
μ、３−エトキシプロピμ、３−イソプロポキンプロピ
〜、２−メμカプトエチμ、３−メμカプトプロピμ、
２−エチ〜テオエチμ、２−フエ二μチオエチμ、２−
アミノエテ〜、２−ジメテμアミノエテμ、２−７すμ
メチμ、２−テトフヒドロフリμメチμ、２−チェ二μ
メチ〜、２−ビリジμメチ〜、３−ピリｙ〜メチ〜、番
−ピリジμメチμ、２−（２−ビリジ１ｖ）−グチμ、
フエニ〃ｆｉｆ−μ、２−フエ二μエテμ、３−フェニ
ルプロピμ、４−フェニルブチμ、４−クロロフェニル
メチμ、４−７／Ｉｉ’オロフエニμメチμ、４−メチ
〃フェニμメチμ、番−イソプロピμフエ二μメチμ、
番−トリフ／Ｉ／オロメチμフエ二μメチμ、４−メト
キＶフェニμメチμ、３−メチμフエ二μメチμ、３−
クロロフェニμメチμ、３−メトーキシフェニルメチ／
＆、２−（４−メチ〃フエ二μ）−二テ〜、２−（４−
１０ロフエニｆｉ／）−Ｚｆμ。
なお、実施例に示した化合物の他に、この発明に含まれ
る興味ある化合物の具体名としては、次の化合物が挙げ
られる０ ５−プロモーＮ−（２−クロ１：１−６−メチμフエ二
／ｌ／）−１，番−ジヒト０−２．６−ジｆｉｆｌＶ−
４−オキソ−１−フエ二μメチＩｖ−３−ビリシンカ〜
ボキサミド、 ５−プロモーＮ−（４−プロモー２−メトキシフエ二Ｉ
ｖ）−１−ブチμ−二４−ジヒドロー２，６−ジメチ／
Ｌ／−４−オキソ−３−ピリシンカルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（４−プロモー２−メトキシプロピ／
％／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテ／Ｉ／−４
−オキソ−１−（２−７エ二μエチ／＠／）−３−ピリ
シンカルボキサミド、 ５−プロモーＮ−（４−プロモー４６−ジエテμフエニ
ｆｉ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ一番−
オキソー１−フェ＝μメチμｍ３−ピリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモーＮ−（４−プロモー２，６−ジエテμフェ
二μ）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエ二μエチ、Ａ／ ） −３−ピリ
シンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニ／Ｉ／）−
Ｃ４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−４−オキソー３−
ビリシンカμポキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−Ｃ２，６−ジエチμフェニ／Ｖ）−１
，４−ジヒドロ−１，２，６−）リメチμｍ４−オキソ
ー３−ピリシンカμボキテミド、 ５−プロモーｌ−エテμｍＮ−（２，６−ジエチμフェ
二〜）−五番−ジヒドロ−２，６−’）メチμｍ４−オ
キソ−３−ピリシンカルボキサミド、５−クロロ−１−
メチμｍＮ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｌ／）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメテ〃−４−オキソー３−ピ
リシンカ〃ボキサミド、５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジ
エチμフェニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル一番−オキソー１−プロピ／ｖ−３−ピリシンカ
ルボキサミド、５−プロモーＮ−（２，６−ジエテ〃フ
ェニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−
１−（３−メチルプロピμ）−４−オキソ−３−ピリシ
ンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニ／％／）−
丸４−ジヒドロー２．６−ジメチμ−１−（３−メチル
プロピ〜）−４−オキソ−３−ピリシンカルボキサミド
、 ６−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニＡ／） −
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−１−（４−
メチμグチ、／％／）−４−オキノー３−ピリシンカル
ボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフエニ／Ｖ）−１
−へキシμｍ１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ一番
−オキソー３−ビリシンカμボキサミド、１−アリ／Ｓ
／−５−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／
）−五４−ジヒドロー２．６−ジメチμ−４−オキソ−
３−ピリシンカルボキサミド、１−アリμｍ５−クロロ
−Ｎ−（２，６−ジエチμフェ二μ）−入番−ジヒドロ
ー２，６−ジメチμ−４−オキソ−３−ピリシンカルボ
キサミド、５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフエニ
／Ｌ’）−′１．４−ジヒドロー２．６−ジメチ／Ｌ’
−４−オキソ−１−プロパμギ／Ｉ／−３−ピリシンカ
〜ボキサミド、５−プロモー１−５／クロヘキＶ〃メチ
μ−Ｎ−（２，６−ジエテ〜フェニＩｖ）−λ番−ジヒ
ドロー２゜６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシ
ンカμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテμフエニ／ｌ／）−
Ｃ４−ジヒドロ−１−（２−メトキシメチμ）−２，６
−ジメチμｍ４−オキソー３−ビリシンカμボキサミド
、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニ／ｌ／）−
Ｃ４−ジヒドロ−１−（２−エトキシメチμ）−２，６
−ジメチＡ／−４−オキソー３−ピリシンカμボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテ〃フエニ／Ｖ）−１
，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロピμ）−２，
６−ジメチμ一番−オキソー３−ビリシンカμポキサミ
ド、 ５−クロロ−１−（２−エトキシメチμ）−Ｎ−（２，
６−ジエチμフェニ／％／）−Ｃ４−ジヒドロ−４６−
ジメテ／＆／−４−オキソー３−ピリシンカ〜ボキサミ
ド、 ５−プロモー１−（３−エトキシプロピ／Ｉ／） −Ｎ
−（２，６−ジエチμフェニｆｉ／）−丸番一ジヒドロ
ー２．６−ジメチ／Ｌ／−４−オキソ−３−ビリジンカ
μホキナミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピ／Ｉ／） −Ｎ
−（２，６−ジエチμフェニ／Ｌ’）−１，４−ジヒド
ロ２．６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカ
μボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテμフエニＩ％／）−
丸４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシエチ１ｖ）
−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカ
μボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
Ｌ番−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキｌエチＩｖ）
−２，６−ジメテＡ／−４−オキノー３−ピリシンカ〃
ポキサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフエ二μ）−１，
４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシプロピ／Ｉ／
）−２，６−ジメチμｍ４−オキノー３−ピリシンカ！
ポキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフエ二〜）−１，
４−−／ヒドロー１−（３−イソプロポキシプロピＮ）
−２，６−ジメテμｍ４−オキソー３−ピリシンカμボ
キサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フエ二μ）−
１−（２−エチμチオエチＩＬ／）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチ１ｖ−４−オキソー３−ピリシンカμ
ポキナミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフエ二μ）−１−
（２−エチμテオエテ／Ｉ／）−１，４−ジヒドロ−２
，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ビリシンカμポキサ
ミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェ＝ｆｉ／）−
入４−ジヒドロー２，６−ジメチμｍ４−オキソ−１−
フエ二〜メチ／Ｉ／−３−ビリシンカμポキサミド、 ５−プロモー１−（３−クロロフェニμメチμ）−Ｎ−
（２，６−ジエチμフェ二μ）−入４−ジヒドワー２，
６−ジメチＩｖ−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−クロロ−１−（３−クロロフェ＝μメチμ）−Ｎ−
（２，６−ジエテμフェ二μ）−１，４−ジヒドロ−２
，６−ジメチμ一番−オキソー３−ピリシンカμボキサ
ミド、 ５−プロモー１−（４−クロロフェニμメチ／Ｉ／）−
Ｎ−（２，６−ゾエテμフェニ／ｖ）−λ４−ジヒドロ
ー２．６−ジメチ１ｖ−４−オキノー３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クーロフェニμメチ／＆／）−
Ｎ−（２，６−ジエテμフェ二μ）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメテ／ｌ／−４−オキソ−３−ビリシンカ
ルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
１，４−ジヒドロ−２，６−！／メチ／Ｉ／−４−オキ
ソー１−（３−メチｆｉ／フェニμメチ／Ｌ／） −３
−ビリシンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフエ二〜）−′１
．４−ジヒドロー２，６−ジメテ、ＩＩ／−４−オキソ
−１−（３−メチμフェニμメチＮ）−３−ビリシンカ
ルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフェ二μ）−λ番
−ジヒドロー２，６−ジメチμ−４−オキソ−１−（４
−メチμフェ二μメチ／ｌ／）−３−ビリシンカルボキ
サミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチ〃フェニ／ｌ／）−
Ｌ４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソ−
１−（４−メチμフェニμメチ／ｌ／）−３−ビリシン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｖ）−入
４−ジヒドロー２．６−ジメテ／ｖ−４−オキソ−１−
（２−）二二μエテ／Ｉ／）−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテμフェニ／Ｌ／）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−４−オキソ−
１−（３−７ｚ二１％’ｆａピア５ｚ）−３−ビリシン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
Ｌ４−ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−４−オキソ−１
−（３−フェニμプロピμ）−ｓ−ピリシンカルボキナ
ミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエデμフェニ／ｌ／）−
１，４−ジヒドマー２．６−ジメテμｍ４−オキソ−１
−（４−フェニμグチ／ｌ／）−３−ビリシンカμポキ
サミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，ａ−ジエチμフェ二〜）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメテ／Ｉ／−４−オキソ−１
−＜４−７二二μグチμ）−３−ビリシンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
１−（２−フリ１ｖ）−１，４−ジヒド０−２．５−ジ
メチ／Ｌ／−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド
、 ５−グロモーλ４−ジヒドロ−１，２，６−ドロメチμ
ｍＮ−（２，６−ゾメチμフェニｔｖ ） −４−オキ
ソ−３−ビリシンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−グチμｍＬ４−ジヒドロ−１−プロパ
μギμｍＮ−（２，６−ジメテμフェニ／Ｓ／）一番−
オキソ−３−ビリシンカルボキサミド、５−クロロ−Ｌ
４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−Ｎ−（２，６−ジメ
チμフェ二〜）−４−オキソ−１−ペンテ／Ｉ／−３−
ビリシンカμボキサミド、５〜クロロ−１，４−ジヒド
ロ−１−ヘキシＡ／−２゜６−ジメテμｍＮ−（２，６
−ジメチ／Ｌ／フエ二μ）−４−オキソ−３−ビリシン
カルボキサミド、５−プロモーＬ４−ジヒドロ−１−（
２−メトキシエチ／ｌ／）−２，６−ジメテ／Ｌ’−Ｎ
−（２，６−ジメチ〜フェニ／ｌ／）一番＝オキソー３
−ビリシンカ〜ボキサミド、 ５−プロモーＬ４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロ
ピμ）−２，６−ジメテ／Ｌ’−Ｎ−（２，６−ジメチ
μフェニ／Ｉ／）一番−オキソ−３−ビリシンカルボキ
サミド、 ５−プロモー１−（２−エトキＶエテμ）−１，４−ノ
とドロー２．６−ジメチμ−Ｎ−＜２．６−ジメテμフ
ェニ／＆／） −４−オキソ−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモー１−（３−エトキシプロピ１ｖ）−１゜４
−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ−（２，６−ジメチ
μフェニ／ｌ／）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキ
サミド、 ５−プロモー１−（２−エチμチオエテ／Ｌ／）−Ｌ番
−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ−（２，６−ジメチ
μフェニｐｖ）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／Ｉ／−６−メチμフェ二
Ａ／）−ミ４−ジヒドロー２．６−ジメチ／Ｉ／−４−
オキソ−３−ビリシンカルボキサミド、５−プロモーＮ
−（２−エチ１ｖ−６−メチ〜フェ二／ｌ／）−１，４
−ジヒドロ−１−メチ／Ｉ／ −２，６−ジメチ／Ｓ／
−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド） ５−プロモー１−エテ／Ｍ−Ｎ−（２−エチ／Ｉ／−６
−メチ〜フェ＝／Ｉ／）−丸番−ジヒドロー２．６−ジ
メチ／Ｉ／−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド
、 ５−プロモーＮ−（２−エテ／ｖ−６−メテ〜フェ二／
Ｉ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμｍ４−オ
キソー１−グロピμｍ３−ビリシンカルボキサミド、 １−ブチＡ／−５−クロロ−Ｎ−（２−エテ／％／−６
−メチ〃フェニ／Ｌ／）−五番−ジヒドロー２．６−ジ
メチＩｖ−４−オキソ−３−ピリシンカ！ボキサミＶ。
る興味ある化合物の具体名としては、次の化合物が挙げ
られる０ ５−プロモーＮ−（２−クロ１：１−６−メチμフエ二
／ｌ／）−１，番−ジヒト０−２．６−ジｆｉｆｌＶ−
４−オキソ−１−フエ二μメチＩｖ−３−ビリシンカ〜
ボキサミド、 ５−プロモーＮ−（４−プロモー２−メトキシフエ二Ｉ
ｖ）−１−ブチμ−二４−ジヒドロー２，６−ジメチ／
Ｌ／−４−オキソ−３−ピリシンカルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（４−プロモー２−メトキシプロピ／
％／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテ／Ｉ／−４
−オキソ−１−（２−７エ二μエチ／＠／）−３−ピリ
シンカルボキサミド、 ５−プロモーＮ−（４−プロモー４６−ジエテμフエニ
ｆｉ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ一番−
オキソー１−フェ＝μメチμｍ３−ピリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモーＮ−（４−プロモー２，６−ジエテμフェ
二μ）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエ二μエチ、Ａ／ ） −３−ピリ
シンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニ／Ｉ／）−
Ｃ４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−４−オキソー３−
ビリシンカμポキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−Ｃ２，６−ジエチμフェニ／Ｖ）−１
，４−ジヒドロ−１，２，６−）リメチμｍ４−オキソ
ー３−ピリシンカμボキテミド、 ５−プロモーｌ−エテμｍＮ−（２，６−ジエチμフェ
二〜）−五番−ジヒドロ−２，６−’）メチμｍ４−オ
キソ−３−ピリシンカルボキサミド、５−クロロ−１−
メチμｍＮ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｌ／）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメテ〃−４−オキソー３−ピ
リシンカ〃ボキサミド、５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジ
エチμフェニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル一番−オキソー１−プロピ／ｖ−３−ピリシンカ
ルボキサミド、５−プロモーＮ−（２，６−ジエテ〃フ
ェニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−
１−（３−メチルプロピμ）−４−オキソ−３−ピリシ
ンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニ／％／）−
丸４−ジヒドロー２．６−ジメチμ−１−（３−メチル
プロピ〜）−４−オキソ−３−ピリシンカルボキサミド
、 ６−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニＡ／） −
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−１−（４−
メチμグチ、／％／）−４−オキノー３−ピリシンカル
ボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフエニ／Ｖ）−１
−へキシμｍ１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ一番
−オキソー３−ビリシンカμボキサミド、１−アリ／Ｓ
／−５−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／
）−五４−ジヒドロー２．６−ジメチμ−４−オキソ−
３−ピリシンカルボキサミド、１−アリμｍ５−クロロ
−Ｎ−（２，６−ジエチμフェ二μ）−入番−ジヒドロ
ー２，６−ジメチμ−４−オキソ−３−ピリシンカルボ
キサミド、５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフエニ
／Ｌ’）−′１．４−ジヒドロー２．６−ジメチ／Ｌ’
−４−オキソ−１−プロパμギ／Ｉ／−３−ピリシンカ
〜ボキサミド、５−プロモー１−５／クロヘキＶ〃メチ
μ−Ｎ−（２，６−ジエテ〜フェニＩｖ）−λ番−ジヒ
ドロー２゜６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシ
ンカμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテμフエニ／ｌ／）−
Ｃ４−ジヒドロ−１−（２−メトキシメチμ）−２，６
−ジメチμｍ４−オキソー３−ビリシンカμボキサミド
、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフェニ／ｌ／）−
Ｃ４−ジヒドロ−１−（２−エトキシメチμ）−２，６
−ジメチＡ／−４−オキソー３−ピリシンカμボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテ〃フエニ／Ｖ）−１
，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロピμ）−２，
６−ジメチμ一番−オキソー３−ビリシンカμポキサミ
ド、 ５−クロロ−１−（２−エトキシメチμ）−Ｎ−（２，
６−ジエチμフェニ／％／）−Ｃ４−ジヒドロ−４６−
ジメテ／＆／−４−オキソー３−ピリシンカ〜ボキサミ
ド、 ５−プロモー１−（３−エトキシプロピ／Ｉ／） −Ｎ
−（２，６−ジエチμフェニｆｉ／）−丸番一ジヒドロ
ー２．６−ジメチ／Ｌ／−４−オキソ−３−ビリジンカ
μホキナミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピ／Ｉ／） −Ｎ
−（２，６−ジエチμフェニ／Ｌ’）−１，４−ジヒド
ロ２．６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカ
μボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテμフエニＩ％／）−
丸４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシエチ１ｖ）
−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカ
μボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
Ｌ番−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキｌエチＩｖ）
−２，６−ジメテＡ／−４−オキノー３−ピリシンカ〃
ポキサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフエ二μ）−１，
４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシプロピ／Ｉ／
）−２，６−ジメチμｍ４−オキノー３−ピリシンカ！
ポキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフエ二〜）−１，
４−−／ヒドロー１−（３−イソプロポキシプロピＮ）
−２，６−ジメテμｍ４−オキソー３−ピリシンカμボ
キサミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フエ二μ）−
１−（２−エチμチオエチＩＬ／）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチ１ｖ−４−オキソー３−ピリシンカμ
ポキナミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμフエ二μ）−１−
（２−エチμテオエテ／Ｉ／）−１，４−ジヒドロ−２
，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ビリシンカμポキサ
ミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェ＝ｆｉ／）−
入４−ジヒドロー２，６−ジメチμｍ４−オキソ−１−
フエ二〜メチ／Ｉ／−３−ビリシンカμポキサミド、 ５−プロモー１−（３−クロロフェニμメチμ）−Ｎ−
（２，６−ジエチμフェ二μ）−入４−ジヒドワー２，
６−ジメチＩｖ−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−クロロ−１−（３−クロロフェ＝μメチμ）−Ｎ−
（２，６−ジエテμフェ二μ）−１，４−ジヒドロ−２
，６−ジメチμ一番−オキソー３−ピリシンカμボキサ
ミド、 ５−プロモー１−（４−クロロフェニμメチ／Ｉ／）−
Ｎ−（２，６−ゾエテμフェニ／ｖ）−λ４−ジヒドロ
ー２．６−ジメチ１ｖ−４−オキノー３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クーロフェニμメチ／＆／）−
Ｎ−（２，６−ジエテμフェ二μ）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメテ／ｌ／−４−オキソ−３−ビリシンカ
ルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
１，４−ジヒドロ−２，６−！／メチ／Ｉ／−４−オキ
ソー１−（３−メチｆｉ／フェニμメチ／Ｌ／） −３
−ビリシンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフエ二〜）−′１
．４−ジヒドロー２，６−ジメテ、ＩＩ／−４−オキソ
−１−（３−メチμフェニμメチＮ）−３−ビリシンカ
ルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（２，６−ジエチμフェ二μ）−λ番
−ジヒドロー２，６−ジメチμ−４−オキソ−１−（４
−メチμフェ二μメチ／ｌ／）−３−ビリシンカルボキ
サミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチ〃フェニ／ｌ／）−
Ｌ４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソ−
１−（４−メチμフェニμメチ／ｌ／）−３−ビリシン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｖ）−入
４−ジヒドロー２．６−ジメテ／ｖ−４−オキソ−１−
（２−）二二μエテ／Ｉ／）−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエテμフェニ／Ｌ／）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−４−オキソ−
１−（３−７ｚ二１％’ｆａピア５ｚ）−３−ビリシン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
Ｌ４−ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−４−オキソ−１
−（３−フェニμプロピμ）−ｓ−ピリシンカルボキナ
ミド、 ５−プロモーＮ−（２，６−ジエデμフェニ／ｌ／）−
１，４−ジヒドマー２．６−ジメテμｍ４−オキソ−１
−（４−フェニμグチ／ｌ／）−３−ビリシンカμポキ
サミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，ａ−ジエチμフェ二〜）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメテ／Ｉ／−４−オキソ−１
−＜４−７二二μグチμ）−３−ビリシンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｉ／）−
１−（２−フリ１ｖ）−１，４−ジヒド０−２．５−ジ
メチ／Ｌ／−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド
、 ５−グロモーλ４−ジヒドロ−１，２，６−ドロメチμ
ｍＮ−（２，６−ゾメチμフェニｔｖ ） −４−オキ
ソ−３−ビリシンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−グチμｍＬ４−ジヒドロ−１−プロパ
μギμｍＮ−（２，６−ジメテμフェニ／Ｓ／）一番−
オキソ−３−ビリシンカルボキサミド、５−クロロ−Ｌ
４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−Ｎ−（２，６−ジメ
チμフェ二〜）−４−オキソ−１−ペンテ／Ｉ／−３−
ビリシンカμボキサミド、５〜クロロ−１，４−ジヒド
ロ−１−ヘキシＡ／−２゜６−ジメテμｍＮ−（２，６
−ジメチ／Ｌ／フエ二μ）−４−オキソ−３−ビリシン
カルボキサミド、５−プロモーＬ４−ジヒドロ−１−（
２−メトキシエチ／ｌ／）−２，６−ジメテ／Ｌ’−Ｎ
−（２，６−ジメチ〜フェニ／ｌ／）一番＝オキソー３
−ビリシンカ〜ボキサミド、 ５−プロモーＬ４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロ
ピμ）−２，６−ジメテ／Ｌ’−Ｎ−（２，６−ジメチ
μフェニ／Ｉ／）一番−オキソ−３−ビリシンカルボキ
サミド、 ５−プロモー１−（２−エトキＶエテμ）−１，４−ノ
とドロー２．６−ジメチμ−Ｎ−＜２．６−ジメテμフ
ェニ／＆／） −４−オキソ−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモー１−（３−エトキシプロピ１ｖ）−１゜４
−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ−（２，６−ジメチ
μフェニ／ｌ／）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキ
サミド、 ５−プロモー１−（２−エチμチオエテ／Ｌ／）−Ｌ番
−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ−（２，６−ジメチ
μフェニｐｖ）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサ
ミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／Ｉ／−６−メチμフェ二
Ａ／）−ミ４−ジヒドロー２．６−ジメチ／Ｉ／−４−
オキソ−３−ビリシンカルボキサミド、５−プロモーＮ
−（２−エチ１ｖ−６−メチ〜フェ二／ｌ／）−１，４
−ジヒドロ−１−メチ／Ｉ／ −２，６−ジメチ／Ｓ／
−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド） ５−プロモー１−エテ／Ｍ−Ｎ−（２−エチ／Ｉ／−６
−メチ〜フェ＝／Ｉ／）−丸番−ジヒドロー２．６−ジ
メチ／Ｉ／−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド
、 ５−プロモーＮ−（２−エテ／ｖ−６−メテ〜フェ二／
Ｉ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμｍ４−オ
キソー１−グロピμｍ３−ビリシンカルボキサミド、 １−ブチＡ／−５−クロロ−Ｎ−（２−エテ／％／−６
−メチ〃フェニ／Ｌ／）−五番−ジヒドロー２．６−ジ
メチＩｖ−４−オキソ−３−ピリシンカ！ボキサミＶ。
５−プロモーＮ−（２−エチμｍ６−メチμフェ二μ）
−λ４−ジヒドロー２．６−ジメテ／ｌ／ −１−（３
−メチμプロピ／Ｉ／ ） −４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ６−りｐローＮ−（２−エチ／Ｓ／−６−メチｐフェ二
μン−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−１−（
３−メチμプロピｔｖ ） −４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（２−エテ／％／−６−メテμフェ＝
／Ｌ’）−１，４−ジ＊ ＦＧＩ−２，６−ｔ）Ｊｆｙ
ｖ−ｃ−オキソ−１−ベンチ／Ｉ／−３−ピリシンカμ
ボキサミド、 ６−クロロ−Ｎ−（２−エテμｍ６−メテμフェ＝１ｇ
／）−１，４−ジヒドＲ−２，６−ジメチ／Ｉ／ −４
−オキソ−１−ベンチμｍ３−ピリシンカルボキサミド
、 ５−プロモーＮ−（２−エチμｍ６−メテμフェ二μ）
−五番−ジヒドロー２，６−ジメテｆｉ／−１−（４−
メチμブチ／Ｉ／）一番−オキソ−３−ビリシンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エテ／Ｌ／−６−メチμフエ二
Ａ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−１−（
４−メチμグチ／ｖ）−４−オキソ−３−ビリシンカル
ボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμフエ二
μ）−１−ヘキシル−１，４−５／ヒドロ−２，６−ジ
メテＡ／−４−オキンー３−ビリシンカμボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エテ／Ｉ／−６−メテμフエ二
／Ｉ／）−１−ヘキＶ／Ｌ’−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチＡ／−４−オキソー３−ビリシンカμボキサ
ミド、 １−アリ／ｉ／−５−グロモーＮ−（２−エテル−６−
メテμフエニ〜）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μ一番−オキソー３−ピリシンカμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチル−６−メテ〜フエ二Ａ／
）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−４−オキソ
ー１−プロパμギ〜−３−ビリシンカルボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチμｍ６−メチ／Ｌ／７エ二
μ）−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチμ）
−２，６−ジメチ／ｌ／−４−オキソ−３−ビリシンカ
ルボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／％／−６−メチμフェ二
μ〕−λ番一ジヒドロー１−（：５−メトキンプロピ／
Ｉ／）−２，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ピリシン
カ〜ポキサミド、 ５−プロモー１−（２−！：トキシエチＩｖ）−Ｎ−（
２−二チμｍ６−メチμフェニ／ｌ／）−入番−ジヒド
ロー２．６−ジメチ／ｌ／−４−オキノー３−ビリシン
カルボキナミド、 ５−プロモー１−（３−メトキンプロピμ）−Ｎ−（２
−エテ／ｌ／−６−メテμフェ二μ）−１，４−ジヒド
ロ−氏６−ジメチ〜−４−オキソー３；′ピリシンカ〃
ボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμ７エ二
／％／）−１−（２−エチμチオエチ／Ｉ／）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチ１ｖ−４−オキソー３−ビ
リシンカμボキサミド、 ５−クロロ〜Ｌ４−ジヒドロー２．６−シメチμ−Ｎ−
（２，６−ジメチ〜フェニ／Ｉ／）一番−オキソ−１−
フェニ〃メチμｍ３−ピリシンカｐボキサミ〆、 ５−プロモー１−（３−クロロ７エ＝μメチμ）−１，
４−ジ辷ドロー２，６−ジメチμｍＮ−（２，６−ジｆ
ｉｆμフエニ／Ｉ／）−４−オキソー３−ピリシンカμ
ボキサミド、 ５−プロモー１−（４−クロロ７エ＝μメチ／％／）−
１，４−ジとドロー２，６−ジメチμ−Ｎ−（２，６−
ジメチμフェ二μ）−４−オキノー３−ビリシンカルボ
キナミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ
−（２，６−ジメチμフェ二μ）−１−（３−メチルフ
ェニルメチ〜）一番−オキソ−３−ビリシンカルボキナ
ミド、 ５−プロモーＬ４−ジヒドロー２，６−ジメチμｍＮ−
（２，６−ジメチμフェニ／Ｉ／）−１−（４−メチル
フェニルメチμ）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキ
ナミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ
−（２，６−ジメチμフェニ／Ｉ／）−４−オキノー１
−Ｃ２−フェニμエチ／Ｉ／）−５−ビリシンカルボキ
ナミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ
−（２，６−ジメチ／Ｌ’ ７ エニ／’ ） −４−
、ｔ ＊ ７−１−（３−フェニルプロピ／Ｓ／）−３
−ビリシンカルボキナミド、 ５−ブロモ−丸番−ジとドロー２．６−ジメチμ−Ｎ−
（２，６−ジメチμフェ二μ）−４−オキソ−１−（４
−フエ二〃グチμ）−３−ビリシンカルボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／Ｌ／−６−メチμフェ二
＊ ） −１，４−ジヒドロ−龜６−ジメチμ−４−オ
キソー１−フェニμメチ／Ｌ／ −３−ビリシンカルボ
キナミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμフェ二
／ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ一番−
オキソー１−フェニμメチ／Ｌ／−３−ビリシンカルボ
キナミド、 ５−プロモー１−（３−クロロフェニμメｆｆｉ／）−
Ｎ−（２−エチ〃−６−メチμフェニ／’）−１゜４−
ジヒドロ−２，６−ジメチμ−４−オキソー３−ビリシ
ンカμポキサミド、 ５−プロモー１−（４−クロロフェニμメチ／Ｉ／）−
Ｎ−（２−エチ／Ｌ／−６−メチμフエニ／ｌ’） −
Ｌ番−ジヒドロ−２，６−ジメテμ一番−オキソー３−
ピリシンカμボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニμメチ／Ｉ／）−
Ｎ−（２−エチＩｖ−６−メテμフェ二μ）−入４−ジ
ヒドロー２．６−ジメチＩｖ−４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμフエ二
／Ｉ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−１−
（３−メチμフェ二μメチμ）−４−オキソ−３−ビリ
シンカルボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エテμｍ６−メチμフエ二１ｖ
）−１，４−ジヒド０−２．６−ｙｆｉｆｌ＆ｌ−１−
（４−メチμフエニ〃メチ／Ｓ／）一番−オキソ−３−
ビリシンカルボキサミド、 ５−りａａ−Ｎ−（２−ｘチＮ−６−）チμ７エ二／Ｉ
／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμｍ１−（４
−メチμフエニ〜メチ／ｌ／）−４−オキソ−３−ビリ
シンカルボキサミド、 ５−り田ローＮ−（２−エテμｍ６−メチμ）ユニ／Ｉ
／）−丸番一ジヒドロー２．６−ジメチ／Ｉ／ −４−
オキソ−１−（２−、フェニμエチμ〕−３−ビリシン
カμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチル−６−メテμフエ二／Ｌ
／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／ −４
−オキソ−１−（３−フエ二μプロピμンー３−ピリシ
ンカμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチＩｖ−６−メチμ〕工二μ
）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オ
キノー１−（４−フエ二〜グチμ）−３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−プロモー１−グチμｍ１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２
，６−ジイノプロビμフェニ／＆／）−２，６−ジメチ
／ｖ−４−オキソー３−ピリシンカμポキサミド、５−
クロロ−１−ブチ〜−Ｌ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイツデロピμフエニ／Ｌ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／
−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド、５−プ
ロモーＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロビμ
フェニＡ／）−２，６−ジメテμｍ１−（３−メチμプ
ロピ／％／）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｌ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプ
ロビμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／−１−（
３−メチμプロピμ）−４−オキソ−３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロピμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジメチμｍ４−オキ
ソー１−ペンテ７ｓ／−３−ビリシンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
デロビμフェ二μ）−２，６−ジメテμ一番−オキソー
１−ベンチｔＶ−Ｓ−ビリシンカルボキサミド、 ５−グルモー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／ｌ／）−２，６−ジメテμｍ１−（４
−メチμブチ／Ｌ／）−４−オキソ−３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−りｐ四−１，４−ジヒドレーＮ−（２，６−ジイツ
デロビμフェ二μ）−２，６−ジメテμｍ１−Ｃ番−メ
チμプデ／Ｉ／ ） −４−オキノー３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−グロモーｌ−ヘキシμｍＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２
，６−ジイツプロビμフェ＝／ｌ／）−２，６−ジメテ
μｍ４−オキソー３−ビリシンカμボキサミド、 ５−クロロ−１−ヘキＳ／／ｌ／−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイノデロピμフエニ／ｌ／）−２，６
−ジメチル一番−オキソー３−ピリシンカμポキサミド
、 ６−ブロモ−λ番−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツデ
ロビμフヱ二μ）−’Ｌ−（２−メトキシエチ／＆／）
−２，６−ジメチμ−４−オキソー３−ビリシンカμボ
キサミド、 ５−クロ０−１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／％／）−１−（２−メトキシエチμ）
−２，６−ジメテＩｖ−４−オキソー３−ピリシンカ〜
ポキサミド、 。
−λ４−ジヒドロー２．６−ジメテ／ｌ／ −１−（３
−メチμプロピ／Ｉ／ ） −４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ６−りｐローＮ−（２−エチ／Ｓ／−６−メチｐフェ二
μン−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−１−（
３−メチμプロピｔｖ ） −４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ６−プロモーＮ−（２−エテ／％／−６−メテμフェ＝
／Ｌ’）−１，４−ジ＊ ＦＧＩ−２，６−ｔ）Ｊｆｙ
ｖ−ｃ−オキソ−１−ベンチ／Ｉ／−３−ピリシンカμ
ボキサミド、 ６−クロロ−Ｎ−（２−エテμｍ６−メテμフェ＝１ｇ
／）−１，４−ジヒドＲ−２，６−ジメチ／Ｉ／ −４
−オキソ−１−ベンチμｍ３−ピリシンカルボキサミド
、 ５−プロモーＮ−（２−エチμｍ６−メテμフェ二μ）
−五番−ジヒドロー２，６−ジメテｆｉ／−１−（４−
メチμブチ／Ｉ／）一番−オキソ−３−ビリシンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エテ／Ｌ／−６−メチμフエ二
Ａ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−１−（
４−メチμグチ／ｖ）−４−オキソ−３−ビリシンカル
ボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμフエ二
μ）−１−ヘキシル−１，４−５／ヒドロ−２，６−ジ
メテＡ／−４−オキンー３−ビリシンカμボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エテ／Ｉ／−６−メテμフエ二
／Ｉ／）−１−ヘキＶ／Ｌ’−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチＡ／−４−オキソー３−ビリシンカμボキサ
ミド、 １−アリ／ｉ／−５−グロモーＮ−（２−エテル−６−
メテμフエニ〜）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μ一番−オキソー３−ピリシンカμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチル−６−メテ〜フエ二Ａ／
）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−４−オキソ
ー１−プロパμギ〜−３−ビリシンカルボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチμｍ６−メチ／Ｌ／７エ二
μ）−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチμ）
−２，６−ジメチ／ｌ／−４−オキソ−３−ビリシンカ
ルボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／％／−６−メチμフェ二
μ〕−λ番一ジヒドロー１−（：５−メトキンプロピ／
Ｉ／）−２，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ピリシン
カ〜ポキサミド、 ５−プロモー１−（２−！：トキシエチＩｖ）−Ｎ−（
２−二チμｍ６−メチμフェニ／ｌ／）−入番−ジヒド
ロー２．６−ジメチ／ｌ／−４−オキノー３−ビリシン
カルボキナミド、 ５−プロモー１−（３−メトキンプロピμ）−Ｎ−（２
−エテ／ｌ／−６−メテμフェ二μ）−１，４−ジヒド
ロ−氏６−ジメチ〜−４−オキソー３；′ピリシンカ〃
ボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμ７エ二
／％／）−１−（２−エチμチオエチ／Ｉ／）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチ１ｖ−４−オキソー３−ビ
リシンカμボキサミド、 ５−クロロ〜Ｌ４−ジヒドロー２．６−シメチμ−Ｎ−
（２，６−ジメチ〜フェニ／Ｉ／）一番−オキソ−１−
フェニ〃メチμｍ３−ピリシンカｐボキサミ〆、 ５−プロモー１−（３−クロロ７エ＝μメチμ）−１，
４−ジ辷ドロー２，６−ジメチμｍＮ−（２，６−ジｆ
ｉｆμフエニ／Ｉ／）−４−オキソー３−ピリシンカμ
ボキサミド、 ５−プロモー１−（４−クロロ７エ＝μメチ／％／）−
１，４−ジとドロー２，６−ジメチμ−Ｎ−（２，６−
ジメチμフェ二μ）−４−オキノー３−ビリシンカルボ
キナミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ
−（２，６−ジメチμフェ二μ）−１−（３−メチルフ
ェニルメチ〜）一番−オキソ−３−ビリシンカルボキナ
ミド、 ５−プロモーＬ４−ジヒドロー２，６−ジメチμｍＮ−
（２，６−ジメチμフェニ／Ｉ／）−１−（４−メチル
フェニルメチμ）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキ
ナミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ
−（２，６−ジメチμフェニ／Ｉ／）−４−オキノー１
−Ｃ２−フェニμエチ／Ｉ／）−５−ビリシンカルボキ
ナミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−Ｎ
−（２，６−ジメチ／Ｌ’ ７ エニ／’ ） −４−
、ｔ ＊ ７−１−（３−フェニルプロピ／Ｓ／）−３
−ビリシンカルボキナミド、 ５−ブロモ−丸番−ジとドロー２．６−ジメチμ−Ｎ−
（２，６−ジメチμフェ二μ）−４−オキソ−１−（４
−フエ二〃グチμ）−３−ビリシンカルボキナミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／Ｌ／−６−メチμフェ二
＊ ） −１，４−ジヒドロ−龜６−ジメチμ−４−オ
キソー１−フェニμメチ／Ｌ／ −３−ビリシンカルボ
キナミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμフェ二
／ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ一番−
オキソー１−フェニμメチ／Ｌ／−３−ビリシンカルボ
キナミド、 ５−プロモー１−（３−クロロフェニμメｆｆｉ／）−
Ｎ−（２−エチ〃−６−メチμフェニ／’）−１゜４−
ジヒドロ−２，６−ジメチμ−４−オキソー３−ビリシ
ンカμポキサミド、 ５−プロモー１−（４−クロロフェニμメチ／Ｉ／）−
Ｎ−（２−エチ／Ｌ／−６−メチμフエニ／ｌ’） −
Ｌ番−ジヒドロ−２，６−ジメテμ一番−オキソー３−
ピリシンカμボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニμメチ／Ｉ／）−
Ｎ−（２−エチＩｖ−６−メテμフェ二μ）−入４−ジ
ヒドロー２．６−ジメチＩｖ−４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチ／ｌ／−６−メチμフエ二
／Ｉ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−１−
（３−メチμフェ二μメチμ）−４−オキソ−３−ビリ
シンカルボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エテμｍ６−メチμフエ二１ｖ
）−１，４−ジヒド０−２．６−ｙｆｉｆｌ＆ｌ−１−
（４−メチμフエニ〃メチ／Ｓ／）一番−オキソ−３−
ビリシンカルボキサミド、 ５−りａａ−Ｎ−（２−ｘチＮ−６−）チμ７エ二／Ｉ
／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμｍ１−（４
−メチμフエニ〜メチ／ｌ／）−４−オキソ−３−ビリ
シンカルボキサミド、 ５−り田ローＮ−（２−エテμｍ６−メチμ）ユニ／Ｉ
／）−丸番一ジヒドロー２．６−ジメチ／Ｉ／ −４−
オキソ−１−（２−、フェニμエチμ〕−３−ビリシン
カμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチル−６−メテμフエ二／Ｌ
／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／ −４
−オキソ−１−（３−フエ二μプロピμンー３−ピリシ
ンカμボキサミド、 ５−プロモーＮ−（２−エチＩｖ−６−メチμ〕工二μ
）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オ
キノー１−（４−フエ二〜グチμ）−３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−プロモー１−グチμｍ１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２
，６−ジイノプロビμフェニ／＆／）−２，６−ジメチ
／ｖ−４−オキソー３−ピリシンカμポキサミド、５−
クロロ−１−ブチ〜−Ｌ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイツデロピμフエニ／Ｌ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／
−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミド、５−プ
ロモーＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロビμ
フェニＡ／）−２，６−ジメテμｍ１−（３−メチμプ
ロピ／％／）−４−オキソ−３−ビリシンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｌ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプ
ロビμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／−１−（
３−メチμプロピμ）−４−オキソ−３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロピμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジメチμｍ４−オキ
ソー１−ペンテ７ｓ／−３−ビリシンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
デロビμフェ二μ）−２，６−ジメテμ一番−オキソー
１−ベンチｔＶ−Ｓ−ビリシンカルボキサミド、 ５−グルモー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／ｌ／）−２，６−ジメテμｍ１−（４
−メチμブチ／Ｌ／）−４−オキソ−３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−りｐ四−１，４−ジヒドレーＮ−（２，６−ジイツ
デロビμフェ二μ）−２，６−ジメテμｍ１−Ｃ番−メ
チμプデ／Ｉ／ ） −４−オキノー３−ビリシンカル
ボキサミド、 ５−グロモーｌ−ヘキシμｍＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２
，６−ジイツプロビμフェ＝／ｌ／）−２，６−ジメテ
μｍ４−オキソー３−ビリシンカμボキサミド、 ５−クロロ−１−ヘキＳ／／ｌ／−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイノデロピμフエニ／ｌ／）−２，６
−ジメチル一番−オキソー３−ピリシンカμポキサミド
、 ６−ブロモ−λ番−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツデ
ロビμフヱ二μ）−’Ｌ−（２−メトキシエチ／＆／）
−２，６−ジメチμ−４−オキソー３−ビリシンカμボ
キサミド、 ５−クロ０−１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／％／）−１−（２−メトキシエチμ）
−２，６−ジメテＩｖ−４−オキソー３−ピリシンカ〜
ポキサミド、 。
Ｓ−プロモーＬ４−ジヒドａ−Ｎ−（２，ｅ５−ジイノ
デロピ〜フェ二μ）−１−（３−メトキＶ７′ロビ／Ｌ
／）−２，６−ジメチ／Ｌ’−４−オキソー３−ピリシ
ンカμボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／Ｉ／）−１−（３−エトキシプロピμ
）−２，６−ジメチρ−４−オキソー３−ピリシンカμ
ボキサミド、 ５−プロモー１−（２−エトキシエチ／ｌ／）−１，４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソ１０ビルフエニ／Ｌ
’）−２，６−ジメチ／Ｌ／ −４−オキノー３−ビリ
シンカルボキサミド、 〜 ５−りａロー１−（２−ｚトキシエチＩｖ）−１，４−
ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイノグロビ／Ｉ／７エ二／
Ｉ／）−２，６−ジメテ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリ
シンカμボキサミド、 ５−プロモー１−（３−エトキシ１０ピμ）−五４−ジ
ヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロピμフェ二μ）−２
，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ピリシンカμボ
キサミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピ／ｖ）−１゜４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロピμフェ二〜）
−２，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ピリシンカμポ
キサミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポ
キＶエチ／％／）−Ｎ−（２，６−ジイツデロビμフェ
ニ／ｌ／）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ビリ
シンカμボキサミド、 ５−クロロ−Ｌ４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキ
クエチ／％／）−Ｎ−（、ｉ！、６−ジイツプロピμフ
ェ二〜）−２，６−ジメチμ−４−オキソー３−ピリシ
ンカμボキサミド、 ５−プロモー１．．４−ジヒドロ−１−（３−イソプロ
ポキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−（２，６−ジイツプロビμ
フェ二μ）−２，６−ジメテμｍ４−オキソー３−ピリ
シンカμボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポ
キシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−（２，６−ジイツデロビμフ
エニ／Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３
−ピリシンカ〜ポキサミド、 ５−プロモー１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロピμフエニ／＆／）−２，６−ジメチ／ｌ／−４−
オキソ−１−フェニμメチｔＶ−Ｓ−ビリシンカ〃ボキ
サミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイノ
プロピμフエニμ）−２，６−ジメテμ−４−オキソー
１−フエ二μメチ／Ｉ／−３−ビリシンカルボキサミド
、 ５−プロモー１−（３−クロロフェニルメチ〜）−１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツグロピμフェニ／
Ｉ／）−２，６−ジメチ／ｌ／−４−オキノー３−ビリ
シンカルボキサミド、 ５−プロモー１−（４−クロロフェニルメチ／ｖ）−１
，４−ジヒドロ−Ｎ−（丸６−ジイツプロビμフェニ／
Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキノー３−ピリ
シンカμボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフェニルメチμ）−二４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロピμフェニｆｉ
／）−２，６−ジメチＡ／−４−オキソー３−ピリシン
カ〜ポキサミド、 ５−１リモーＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツデ
ロピμフェ二〜）−２，６−ジメチ／Ｌ／−１−（３−
メチμフェ二〜メチ／ｌ／）−４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ５−プロモーＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツデ
ロピμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジメチル−１−Ｃ番−
メチ〜フェニμメチ／％／）−４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロピμフェニＩ＆／）−２，６−ジメチ〜−１−（４
−メチ／＆／フエ二〜メゾｔｖ）−４−オキソ−３−ビ
リシンカルボキサミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
デ！ビμフェ二μ）−２，６−ジメチμｍ４−オキソ−
１−（２−フェニ〜エチ／Ｉ／）−３−ビリシンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
デロビ／ｌ／ ｙ 、 二／Ｉ／） −２，６−ジメチ
／ｓ／−４−オキソー１−（２−フエ二μエチμ）−３
−ピリシンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−＜２．６−ジイノ
デロビ〜フエ二μ）−２，６−５）メゾ／ｌ／−４−オ
キンー１−（３−フエ二μプロピμ）−３−ピリシンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／Ｉ／ ） −２，６−ジメチ／Ｉ／−
４−オキソ−１−（４−フエ二μグチμ）−３−ピリシ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチＮ ７ ｘ 二ｆｉ’ ） −５
−７１Ｖ ；ｔ Ｃ’−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチンｖ−４−オキソー１−グワピμｍ３−ビリシンカ
μボキサミド、１−ブチｙｖ−Ｎ −（２，ａ−ジエチ
／Ｉ／フェニ／ｌ／）−５−７１％Ｉオローム番−ジヒ
ドロー２．６−ジメテμｍ４−オキノー３−ピリシンカ
〜ポキナミド、Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｌ／）
−５−フμオロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／
Ｌ／−１−（３−メチルプロピμ）−４−オキソ−３−
ビリシンカμポキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテ／＆／フエ二μ）−５−７／Ｌ’
オロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ４−オキ
ソー１−ペンテμｍ３−ピリシンカμボキテミド、Ｎ−
（２，６−ジエテ／１’ ７ ｘ 二／’ ） −５−
７Ｎナロー１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ１−
（４−メチμグチμ）−４−オキソ−３−ピリシンカル
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチ、Ａ／７ヱニμ）−５−７／Ｉ／
オロー１−へキシμｍ１．４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チ／Ｓ／−４−オキソ−３−ピリシンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジエチ／１’ ７ エニ／Ｗ ） −５
−７／Ｓ’Ｓレオ１，４−ジヒドロー１−（２−メトキ
Ｖエテ／Ｌ／）−２，６−ジメテＡ／−４−オキソー３
−ビリシンカμポキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フエ二μ）−５−７／Ｉ／
オロー１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキＶ１０ビ／
Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｌ’−４−オキソー３−ピリ
シンカμボキサミド、 １−（２−エトキＶエテ／１／）−Ｎ−（２，６−ジエ
チＮフェニ／ｌ／）−５−７／ｌ／オローＬ４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキンー３−ピリシン
カμボキサミド、 １−（３−エトキシデロビμ）−Ｎ−（２，６−ジエチ
μフェニ／ｖ）−５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２
，６−ジメテμ一番−オキソー３−ピリシンカμボキサ
ミド、 Ｎ−（２，６−ジエテμフエニ／ｌ／）−５−７μオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソデレポキｙエテμ
）−２，６−ジメテμ一番−オギソー３−ピリシンカμ
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／％／）−５−７μオロ
ーｌ、４−ジヒドロ−１−（３−イングロポキシクロビ
μ）−２，６−ジメチｆｉ／−４−オキソー３−ピリシ
ンカμボキナミド、 Ｎ−（２，６−ジエテμフェニＩＶ）−５−７μオロー
ｌ、４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−４−オキソー１
−７ｘ二μメチμｍ３−ビリシンカμボキサミド、 １−（３−クロロフェ二μメチμ）−Ｎ−（２，６−ジ
エチμフェニ／ｌ／）−５−７／Ｉ／オロー１．４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチ／Ｌ／−４−オキソー３−ビリ
シンカμボキサミド、 １−（４−クロワフェニ〜メチμ）−Ｎ−（２，６−ジ
エテ／Ｉ／ ７ ｚ 二／ｌ／ ） −５−７／ｌ’オ
ｃｒ−４４−ジヒドロー２．６−ジメチμｍ４−オキソ
ー３−ピリシンカμボキサミド、 Ｎ−（２，１５−ジエチＡ／７ 工：：１％／ ） −
５−７／１／オロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μｍ１−（３−ｆｉｆμフェ二μメチ〃）−４−オキソ
−３−ピリシンカルボキサミド、 Ｎ−（２，ｆｆ−Ｎエチμフエ二〜） −５−７μオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ＃−１−（４−メ
チμフエ二μメチｙｖ ） −４−オキソ−３−ピリシ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテμツェニμ）−５−７〜オロー１
，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソ−
１−（２−７エ二〜エチＩｖ）−３−ピリシンカμボキ
ナミド、 Ｎ−（２，６−ジエチμフェ二μ）−６−７μオロ−１
，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／＆’−４−オキソ−
１−（３−フエ二μプロピ／Ｌ／）−３−ピリシンカμ
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フェニ／＆’）−５−７μ
オロ一ミ番−ジヒドロー２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オ
キソ−１−（４−フェニμグチ／Ｉ／）−３−ビリシン
カμボキサミド、 １−グチμｍ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２゜６
−ジメチμｍＮ−（２，６−ジメテμ７エ二μ）−４−
オキソ−３−ビリシンカμボキサミド、５−７／Ｌ’オ
ロー１−ヘキシμｍ１．４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μｍＮ−（２，６−ジメテ／１’フェニ／Ｌ／）一番−
オキソ−３−ビリシンカμポキサミド、５−フμオロー
Ｌ４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチ／Ｌ／）−２
，６−ジメテμ−Ｎ−（２，６−ジメテ〜フェニ／Ｉ／
） −４−オキソ−３−ビリシンカμポキナミド、 ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−１−（３−メトキシ
プロピ／Ｓ／）−２，６−ジメチ／ｌ／−Ｎ−（２，６
−ジメチμフェ二μ）−４−オキソ−３−ピリシンカμ
ポキサミド、 ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ
Ｎ−（２，６−ジメテμフェ二μ）−４−オキソ−１−
フェニμメチＩＷ−：５−ピリシンカμポキテミド、 １−（４−クロロフェニルメチ／Ｉ／）−５−７／ｌ／
オロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−Ｎ −（
２゜６−ジメチμフェニ／Ｉ／）−４−オキソ−３−ビ
リシンカμポキサミド、 ５−７／ｌ／オロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μｍＮ−（２，６−ジメテμフェニｔｖ ） −１−（
４−メチμフェニμメチ／１／）−４−オキノー３−ピ
リシンカμボキサミド、 ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ
Ｎ−（２，６−ジメチμフェニ／ｌ／）−４−オキソ−
１−（２−フェニμエテ／ｖ）−３−ビリシンカμボキ
サミド、 １−グチμ−Ｎ−（２−エチ／ｖ−６−メテμ７エ二μ
ン−５−７／ｌ／オローＬ４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チｆｉ／−４−オキソー３−ビリシンカμポキサミド、 Ｎ−（２−エチ／Ｉ／−６−メテ／Ｉ／フェニ／Ｉ／）
−５−７／Ｌ／オロー１−ヘキシμｍＬ４−ジヒドロ
−２，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ビリシンカμボ
キテミド、 Ｎ−（２−エチμｍ６−メチμフェ二μ）−６−７μオ
ロー１．４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチμ）−
２，σ−ジメチμ−４−オキソー３−ビリシンカμポキ
ナミド、 Ｎ−（２−エテ／ｌ／−６−メチμフェニ／Ｓ／）−５
−７μオロー１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプ
ロピμ）−２，６−ジメチＡ／ −４−オキソ−３−ピ
リシンカμボキナミド、 Ｎ−（２−エチ／Ｉ／−６−メチ〜フェニ／Ｉ／）−５
−７１ｖオローＬ４−ジヒドロ−２，６−ジｆｉｆＷ−
４−オキノー１−フェニμメチμｍ３−ビリシンカμボ
キサミド、 １−（４−クロロフェニルメチＮ）−Ｎ−（２−エチ／
Ｉ／−６−メチ〃フェニＡ／）−５−７μオローＬ４−
ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−４−オキソー３−ビリ
シンカμボキサミド、 Ｎ−（２−ｘチＡ／−６−メテ／Ｌ’ ７ ｓ 二／Ｉ
’ ） −５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２，６−
ジメチ、／Ｉ／−１−（４−メチμフェニμメチＮ）−
４−オキソ−３−ピリシンカμボキナミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチ〜フエニ／Ｉ／ ） −５
−７／ｌ／オローＬ４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−
４−オキソー１−Ｃ２−フェニ〜エテ／ｌ／）−３−ビ
リシンカμポキサミド、 １−グチμｍ５−７／Ｉ／オローＬ４−ジヒドロ−Ｎ−
（２，６−ジイツプロピμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジ
メチ／％／−４−オキソー３−ピリシンカ〜ポキサミド
、 ５−７／ｌ／オローｌ−ヘキシルー二４−ジヒドロ−Ｎ
−（ｚ、６−ジイツデロビμフェニ／Ｉ／）−２，６−
ジメテ〃−４−オキソー３−ピリシンカμポキテミド、 ５−７〜才ロー人番−ジヒドローＮ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／ｖ）−１−（２−メトキシェチ／Ｉ／
）−２，６−ジメテＡ／ −４−オキソ−３−ピリシン
カμボキサミド、 ５−７μオローＬ４−ジヒドヮーＮ−（２，６−ジイツ
プロピ／Ｉ／フェニμ）−１−（３−メトキシプロピ１
ｖ）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリシンカ
μボキサミド、 ５−７Ｎオロー１，４−ジζドローＮ−（２，６−ジイ
ツプロビ／Ｉ／７エ二μ）−２，６−ジメテμｍ４−オ
キソー１−フェニμメチμｍ３−ビリシンカμポキサミ
ド、 １−（４−クロロフェニρメチ／ｌ／）−５−７／Ｌ／
オロー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジインプロピ
だ７ヱ二μ）−２，６−ジメチμ一番−オキソー３−ピ
リシンカμポキテミド、 ５−７μオロ一丸番−ジヒドローＮ−（２，６−ジイン
プロピ／Ｉ’ ７ ｚ 二／Ｌ’ ） −２，６−ジメ
チ／ｖ−１−（４−メチ〜フェニμメチ／＆’）−４−
オキソ−３−ピリシンカルボキサミド、 ５−７Ｉｖオｃｒ−４４−ジヒドａ−Ｎ−（２，６−ジ
インプロピ／ｌ’フェニ／％／）−２，６−ジメチＩＬ
／−４−オキソ−１−（２−フエ二μエチμ）−ｓ−ヒ
ｙシンカμボキサミド、 １−（２−エトキシエテ〜）−Ｎ−（２−エチル−６−
メテ／Ｉ／フエ二μ）−５−フμオロー１．４−ジヒド
ロ−２，６−ジメテ／Ｉ／−４−オキノー３−ピリシン
カμボキサミド、 １−（３−エトキクプロピμ） −Ｎ−（２−エチ＃−
６−’テｙｖ−ｙｚ二、Ａ／）−５−７／ｌ／オａ−Ｘ
、Ｃ−ジヒドロ−２，６−ジメチンＶ−４−オキンー３
−ピリシンカμボキサミド。
デロピ〜フェ二μ）−１−（３−メトキＶ７′ロビ／Ｌ
／）−２，６−ジメチ／Ｌ’−４−オキソー３−ピリシ
ンカμボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／Ｉ／）−１−（３−エトキシプロピμ
）−２，６−ジメチρ−４−オキソー３−ピリシンカμ
ボキサミド、 ５−プロモー１−（２−エトキシエチ／ｌ／）−１，４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソ１０ビルフエニ／Ｌ
’）−２，６−ジメチ／Ｌ／ −４−オキノー３−ビリ
シンカルボキサミド、 〜 ５−りａロー１−（２−ｚトキシエチＩｖ）−１，４−
ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイノグロビ／Ｉ／７エ二／
Ｉ／）−２，６−ジメテ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリ
シンカμボキサミド、 ５−プロモー１−（３−エトキシ１０ピμ）−五４−ジ
ヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロピμフェ二μ）−２
，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ピリシンカμボ
キサミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピ／ｖ）−１゜４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロピμフェ二〜）
−２，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ピリシンカμポ
キサミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポ
キＶエチ／％／）−Ｎ−（２，６−ジイツデロビμフェ
ニ／ｌ／）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ビリ
シンカμボキサミド、 ５−クロロ−Ｌ４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキ
クエチ／％／）−Ｎ−（、ｉ！、６−ジイツプロピμフ
ェ二〜）−２，６−ジメチμ−４−オキソー３−ピリシ
ンカμボキサミド、 ５−プロモー１．．４−ジヒドロ−１−（３−イソプロ
ポキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−（２，６−ジイツプロビμ
フェ二μ）−２，６−ジメテμｍ４−オキソー３−ピリ
シンカμボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポ
キシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−（２，６−ジイツデロビμフ
エニ／Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３
−ピリシンカ〜ポキサミド、 ５−プロモー１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロピμフエニ／＆／）−２，６−ジメチ／ｌ／−４−
オキソ−１−フェニμメチｔＶ−Ｓ−ビリシンカ〃ボキ
サミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイノ
プロピμフエニμ）−２，６−ジメテμ−４−オキソー
１−フエ二μメチ／Ｉ／−３−ビリシンカルボキサミド
、 ５−プロモー１−（３−クロロフェニルメチ〜）−１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツグロピμフェニ／
Ｉ／）−２，６−ジメチ／ｌ／−４−オキノー３−ビリ
シンカルボキサミド、 ５−プロモー１−（４−クロロフェニルメチ／ｖ）−１
，４−ジヒドロ−Ｎ−（丸６−ジイツプロビμフェニ／
Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキノー３−ピリ
シンカμボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフェニルメチμ）−二４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツプロピμフェニｆｉ
／）−２，６−ジメチＡ／−４−オキソー３−ピリシン
カ〜ポキサミド、 ５−１リモーＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツデ
ロピμフェ二〜）−２，６−ジメチ／Ｌ／−１−（３−
メチμフェ二〜メチ／ｌ／）−４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ５−プロモーＬ４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツデ
ロピμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジメチル−１−Ｃ番−
メチ〜フェニμメチ／％／）−４−オキソ−３−ビリシ
ンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロピμフェニＩ＆／）−２，６−ジメチ〜−１−（４
−メチ／＆／フエ二〜メゾｔｖ）−４−オキソ−３−ビ
リシンカルボキサミド、 ５−プロモー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
デ！ビμフェ二μ）−２，６−ジメチμｍ４−オキソ−
１−（２−フェニ〜エチ／Ｉ／）−３−ビリシンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
デロビ／ｌ／ ｙ 、 二／Ｉ／） −２，６−ジメチ
／ｓ／−４−オキソー１−（２−フエ二μエチμ）−３
−ピリシンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−＜２．６−ジイノ
デロビ〜フエ二μ）−２，６−５）メゾ／ｌ／−４−オ
キンー１−（３−フエ二μプロピμ）−３−ピリシンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／Ｉ／ ） −２，６−ジメチ／Ｉ／−
４−オキソ−１−（４−フエ二μグチμ）−３−ピリシ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチＮ ７ ｘ 二ｆｉ’ ） −５
−７１Ｖ ；ｔ Ｃ’−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチンｖ−４−オキソー１−グワピμｍ３−ビリシンカ
μボキサミド、１−ブチｙｖ−Ｎ −（２，ａ−ジエチ
／Ｉ／フェニ／ｌ／）−５−７１％Ｉオローム番−ジヒ
ドロー２．６−ジメテμｍ４−オキノー３−ピリシンカ
〜ポキナミド、Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／Ｌ／）
−５−フμオロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／
Ｌ／−１−（３−メチルプロピμ）−４−オキソ−３−
ビリシンカμポキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテ／＆／フエ二μ）−５−７／Ｌ’
オロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ４−オキ
ソー１−ペンテμｍ３−ピリシンカμボキテミド、Ｎ−
（２，６−ジエテ／１’ ７ ｘ 二／’ ） −５−
７Ｎナロー１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ１−
（４−メチμグチμ）−４−オキソ−３−ピリシンカル
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチ、Ａ／７ヱニμ）−５−７／Ｉ／
オロー１−へキシμｍ１．４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チ／Ｓ／−４−オキソ−３−ピリシンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジエチ／１’ ７ エニ／Ｗ ） −５
−７／Ｓ’Ｓレオ１，４−ジヒドロー１−（２−メトキ
Ｖエテ／Ｌ／）−２，６−ジメテＡ／−４−オキソー３
−ビリシンカμポキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フエ二μ）−５−７／Ｉ／
オロー１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキＶ１０ビ／
Ｉ／）−２，６−ジメチ／Ｌ’−４−オキソー３−ピリ
シンカμボキサミド、 １−（２−エトキＶエテ／１／）−Ｎ−（２，６−ジエ
チＮフェニ／ｌ／）−５−７／ｌ／オローＬ４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキンー３−ピリシン
カμボキサミド、 １−（３−エトキシデロビμ）−Ｎ−（２，６−ジエチ
μフェニ／ｖ）−５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２
，６−ジメテμ一番−オキソー３−ピリシンカμボキサ
ミド、 Ｎ−（２，６−ジエテμフエニ／ｌ／）−５−７μオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソデレポキｙエテμ
）−２，６−ジメテμ一番−オギソー３−ピリシンカμ
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチμフェニ／％／）−５−７μオロ
ーｌ、４−ジヒドロ−１−（３−イングロポキシクロビ
μ）−２，６−ジメチｆｉ／−４−オキソー３−ピリシ
ンカμボキナミド、 Ｎ−（２，６−ジエテμフェニＩＶ）−５−７μオロー
ｌ、４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−４−オキソー１
−７ｘ二μメチμｍ３−ビリシンカμボキサミド、 １−（３−クロロフェ二μメチμ）−Ｎ−（２，６−ジ
エチμフェニ／ｌ／）−５−７／Ｉ／オロー１．４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチ／Ｌ／−４−オキソー３−ビリ
シンカμボキサミド、 １−（４−クロワフェニ〜メチμ）−Ｎ−（２，６−ジ
エテ／Ｉ／ ７ ｚ 二／ｌ／ ） −５−７／ｌ’オ
ｃｒ−４４−ジヒドロー２．６−ジメチμｍ４−オキソ
ー３−ピリシンカμボキサミド、 Ｎ−（２，１５−ジエチＡ／７ 工：：１％／ ） −
５−７／１／オロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μｍ１−（３−ｆｉｆμフェ二μメチ〃）−４−オキソ
−３−ピリシンカルボキサミド、 Ｎ−（２，ｆｆ−Ｎエチμフエ二〜） −５−７μオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ＃−１−（４−メ
チμフエ二μメチｙｖ ） −４−オキソ−３−ピリシ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテμツェニμ）−５−７〜オロー１
，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オキソ−
１−（２−７エ二〜エチＩｖ）−３−ピリシンカμボキ
ナミド、 Ｎ−（２，６−ジエチμフェ二μ）−６−７μオロ−１
，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ／＆’−４−オキソ−
１−（３−フエ二μプロピ／Ｌ／）−３−ピリシンカμ
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フェニ／＆’）−５−７μ
オロ一ミ番−ジヒドロー２，６−ジメチ／Ｉ／−４−オ
キソ−１−（４−フェニμグチ／Ｉ／）−３−ビリシン
カμボキサミド、 １−グチμｍ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２゜６
−ジメチμｍＮ−（２，６−ジメテμ７エ二μ）−４−
オキソ−３−ビリシンカμボキサミド、５−７／Ｌ’オ
ロー１−ヘキシμｍ１．４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μｍＮ−（２，６−ジメテ／１’フェニ／Ｌ／）一番−
オキソ−３−ビリシンカμポキサミド、５−フμオロー
Ｌ４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチ／Ｌ／）−２
，６−ジメテμ−Ｎ−（２，６−ジメテ〜フェニ／Ｉ／
） −４−オキソ−３−ビリシンカμポキナミド、 ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−１−（３−メトキシ
プロピ／Ｓ／）−２，６−ジメチ／ｌ／−Ｎ−（２，６
−ジメチμフェ二μ）−４−オキソ−３−ピリシンカμ
ポキサミド、 ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ
Ｎ−（２，６−ジメテμフェ二μ）−４−オキソ−１−
フェニμメチＩＷ−：５−ピリシンカμポキテミド、 １−（４−クロロフェニルメチ／Ｉ／）−５−７／ｌ／
オロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−Ｎ −（
２゜６−ジメチμフェニ／Ｉ／）−４−オキソ−３−ビ
リシンカμポキサミド、 ５−７／ｌ／オロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメテ
μｍＮ−（２，６−ジメテμフェニｔｖ ） −１−（
４−メチμフェニμメチ／１／）−４−オキノー３−ピ
リシンカμボキサミド、 ５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチμｍ
Ｎ−（２，６−ジメチμフェニ／ｌ／）−４−オキソ−
１−（２−フェニμエテ／ｖ）−３−ビリシンカμボキ
サミド、 １−グチμ−Ｎ−（２−エチ／ｖ−６−メテμ７エ二μ
ン−５−７／ｌ／オローＬ４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チｆｉ／−４−オキソー３−ビリシンカμポキサミド、 Ｎ−（２−エチ／Ｉ／−６−メテ／Ｉ／フェニ／Ｉ／）
−５−７／Ｌ／オロー１−ヘキシμｍＬ４−ジヒドロ
−２，６−ジメチμｍ４−オキソー３−ビリシンカμボ
キテミド、 Ｎ−（２−エチμｍ６−メチμフェ二μ）−６−７μオ
ロー１．４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチμ）−
２，σ−ジメチμ−４−オキソー３−ビリシンカμポキ
ナミド、 Ｎ−（２−エテ／ｌ／−６−メチμフェニ／Ｓ／）−５
−７μオロー１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプ
ロピμ）−２，６−ジメチＡ／ −４−オキソ−３−ピ
リシンカμボキナミド、 Ｎ−（２−エチ／Ｉ／−６−メチ〜フェニ／Ｉ／）−５
−７１ｖオローＬ４−ジヒドロ−２，６−ジｆｉｆＷ−
４−オキノー１−フェニμメチμｍ３−ビリシンカμボ
キサミド、 １−（４−クロロフェニルメチＮ）−Ｎ−（２−エチ／
Ｉ／−６−メチ〃フェニＡ／）−５−７μオローＬ４−
ジヒドロ−２，６−ジメチＡ／−４−オキソー３−ビリ
シンカμボキサミド、 Ｎ−（２−ｘチＡ／−６−メテ／Ｌ’ ７ ｓ 二／Ｉ
’ ） −５−７μオロー１．４−ジヒドロ−２，６−
ジメチ、／Ｉ／−１−（４−メチμフェニμメチＮ）−
４−オキソ−３−ピリシンカμボキナミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチ〜フエニ／Ｉ／ ） −５
−７／ｌ／オローＬ４−ジヒドロ−２，６−ジメチμ−
４−オキソー１−Ｃ２−フェニ〜エテ／ｌ／）−３−ビ
リシンカμポキサミド、 １−グチμｍ５−７／Ｉ／オローＬ４−ジヒドロ−Ｎ−
（２，６−ジイツプロピμフェニ／Ｉ／）−２，６−ジ
メチ／％／−４−オキソー３−ピリシンカ〜ポキサミド
、 ５−７／ｌ／オローｌ−ヘキシルー二４−ジヒドロ−Ｎ
−（ｚ、６−ジイツデロビμフェニ／Ｉ／）−２，６−
ジメテ〃−４−オキソー３−ピリシンカμポキテミド、 ５−７〜才ロー人番−ジヒドローＮ−（２，６−ジイツ
プロビμフェニ／ｖ）−１−（２−メトキシェチ／Ｉ／
）−２，６−ジメテＡ／ −４−オキソ−３−ピリシン
カμボキサミド、 ５−７μオローＬ４−ジヒドヮーＮ−（２，６−ジイツ
プロピ／Ｉ／フェニμ）−１−（３−メトキシプロピ１
ｖ）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリシンカ
μボキサミド、 ５−７Ｎオロー１，４−ジζドローＮ−（２，６−ジイ
ツプロビ／Ｉ／７エ二μ）−２，６−ジメテμｍ４−オ
キソー１−フェニμメチμｍ３−ビリシンカμポキサミ
ド、 １−（４−クロロフェニρメチ／ｌ／）−５−７／Ｌ／
オロー１．４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジインプロピ
だ７ヱ二μ）−２，６−ジメチμ一番−オキソー３−ピ
リシンカμポキテミド、 ５−７μオロ一丸番−ジヒドローＮ−（２，６−ジイン
プロピ／Ｉ’ ７ ｚ 二／Ｌ’ ） −２，６−ジメ
チ／ｖ−１−（４−メチ〜フェニμメチ／＆’）−４−
オキソ−３−ピリシンカルボキサミド、 ５−７Ｉｖオｃｒ−４４−ジヒドａ−Ｎ−（２，６−ジ
インプロピ／ｌ’フェニ／％／）−２，６−ジメチＩＬ
／−４−オキソ−１−（２−フエ二μエチμ）−ｓ−ヒ
ｙシンカμボキサミド、 １−（２−エトキシエテ〜）−Ｎ−（２−エチル−６−
メテ／Ｉ／フエ二μ）−５−フμオロー１．４−ジヒド
ロ−２，６−ジメテ／Ｉ／−４−オキノー３−ピリシン
カμボキサミド、 １−（３−エトキクプロピμ） −Ｎ−（２−エチ＃−
６−’テｙｖ−ｙｚ二、Ａ／）−５−７／ｌ／オａ−Ｘ
、Ｃ−ジヒドロ−２，６−ジメチンＶ−４−オキンー３
−ピリシンカμボキサミド。
以下この発明ｔ−実施例によって説明する。またこの発
明の化合物の植物に対する成長抑制作用を参考例に示す
。
明の化合物の植物に対する成長抑制作用を参考例に示す
。
！！施何例１
５−プロモーｌ−グチμｍＮ−（２，６−ジエテμフェ
ニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−４
−オキンー３−ビリシンカμボキサミド（化合物１） ｌ−グチμ−Ｎ−（２，６−ジエチ／Ｌ／フエ二μ）−
１，４−ジヒド０−２．６−ジメチ／ｌ’−４−；ｔｒ
７−３−ピリシンカルボキサミド（融点１１０〜１１２
℃） ３．０ｆ （８，５ｍｍ０Ｌ ） ＞よびＮ −
ｆｃＩモ２ハク酸イミド Ｌｑｔ （９，ａｍｍｏｌ
） ｆジクロロメタンｌｏｏａＥｊＫｇ解し、室温にお
いてｌ昼夜攪拌し九〇反応混合物を分液ロートに移し、
順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常法に従い有
機層を乾燥、濃縮すると結晶注伐渣が得られた。酢酸エ
テμとへキサンとの混合物から再結晶すると、題記化合
物２．２５９が得られた。融点１５８〜１６０．５℃。
ニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメテμ−４
−オキンー３−ビリシンカμボキサミド（化合物１） ｌ−グチμ−Ｎ−（２，６−ジエチ／Ｌ／フエ二μ）−
１，４−ジヒド０−２．６−ジメチ／ｌ’−４−；ｔｒ
７−３−ピリシンカルボキサミド（融点１１０〜１１２
℃） ３．０ｆ （８，５ｍｍ０Ｌ ） ＞よびＮ −
ｆｃＩモ２ハク酸イミド Ｌｑｔ （９，ａｍｍｏｌ
） ｆジクロロメタンｌｏｏａＥｊＫｇ解し、室温にお
いてｌ昼夜攪拌し九〇反応混合物を分液ロートに移し、
順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常法に従い有
機層を乾燥、濃縮すると結晶注伐渣が得られた。酢酸エ
テμとへキサンとの混合物から再結晶すると、題記化合
物２．２５９が得られた。融点１５８〜１６０．５℃。
実施例２
１−グチ／Ｌ／−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエテμ
フェニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−４６−ジメテμｍ
４−オキンー３−ピリシンカμボキサミド（化合物２） １−ブチμ−Ｎ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フェニ１ｖ）
−１，４−５７とドロー２．６−ジメテ／ｌ／−４−オ
キソ−３−ビリシンカρボキサミド（融点１１０〜１１
２℃） ５００ ｍｙ （ｘ、４ｘｍｍｏｌ ）とＮ−
りｕａ’ｓハク酸イミド １Ｂ８１９（Ｌ４１ｍｍＯＬ
）とをクロロホルム１５ｍＫ溶解し、攪拌下に加熱、
還流させた０さらに合計１９０ＩＩｇＯＮ−クロロコハ
ク酸イミドｔ−２回に分けて反応混合物に加え、合計１
２．５時間後に加熱を停止した。反応混合物を分液ロー
トに移し、順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常
法に従い有機層を乾燥、濃縮して得られた黄色油状物を
カラムクロマトグツフィー（ワコーゲμＣ−２００，５
０００；酢酸エチμｍヘキサン混合物で溶出）によって
精製し、得られ九結晶生成物を酢酸エチルとへキサンと
の混合物から再結晶すると、題紀化合物３００１９が得
られ九〇融点１２５．５〜１２６．５℃０ 実施例３゜ ５−プロそ−Ｎ−（４−プロモー２−メチμフェ二／Ｉ
／ ）−１−グチ／Ｉ／−１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカμボキサミ
ド（化合物３） ｌ−グチμ−λ番−ジヒドロー２．６−ジメチμｍＮ−
（２−メチμ７エ二μメチμ）一番−オキソ−３−ピリ
シンカルボキサミド（融点１４３〜１４５ Ｃ） １．
ｏＯＰ （３，，２０ｍｍ０１ ） オよびＮ−１０モ
コハク酸イミド ０．６３ｆ （３，５２ｍｍ０Ｌ ）
をジクロロメタン３０ａｕに溶解し、室温において２日
間攪拌した後、０．６３ｆのＮ−ブロモコハク酸イミド
を加えさらに４日間攪拌を続けた。反応液を分液ロート
に移し、順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常法
に従い有機層を乾燥、濃縮して得られた結晶性伐渣を、
酢酸エチμとメタノ−μとの混合物から再結晶すると、
題記化合物ｈｏｏｆ（収率７１％）が得られた。融点１
９０〜１９２．５℃。
フェニ／Ｌ／）−１，４−ジヒドロ−４６−ジメテμｍ
４−オキンー３−ピリシンカμボキサミド（化合物２） １−ブチμ−Ｎ−（２，６−ジエテ／Ｉ／フェニ１ｖ）
−１，４−５７とドロー２．６−ジメテ／ｌ／−４−オ
キソ−３−ビリシンカρボキサミド（融点１１０〜１１
２℃） ５００ ｍｙ （ｘ、４ｘｍｍｏｌ ）とＮ−
りｕａ’ｓハク酸イミド １Ｂ８１９（Ｌ４１ｍｍＯＬ
）とをクロロホルム１５ｍＫ溶解し、攪拌下に加熱、
還流させた０さらに合計１９０ＩＩｇＯＮ−クロロコハ
ク酸イミドｔ−２回に分けて反応混合物に加え、合計１
２．５時間後に加熱を停止した。反応混合物を分液ロー
トに移し、順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常
法に従い有機層を乾燥、濃縮して得られた黄色油状物を
カラムクロマトグツフィー（ワコーゲμＣ−２００，５
０００；酢酸エチμｍヘキサン混合物で溶出）によって
精製し、得られ九結晶生成物を酢酸エチルとへキサンと
の混合物から再結晶すると、題紀化合物３００１９が得
られ九〇融点１２５．５〜１２６．５℃０ 実施例３゜ ５−プロそ−Ｎ−（４−プロモー２−メチμフェ二／Ｉ
／ ）−１−グチ／Ｉ／−１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチ／Ｉ／−４−オキソー３−ビリシンカμボキサミ
ド（化合物３） ｌ−グチμ−λ番−ジヒドロー２．６−ジメチμｍＮ−
（２−メチμ７エ二μメチμ）一番−オキソ−３−ピリ
シンカルボキサミド（融点１４３〜１４５ Ｃ） １．
ｏＯＰ （３，，２０ｍｍ０１ ） オよびＮ−１０モ
コハク酸イミド ０．６３ｆ （３，５２ｍｍ０Ｌ ）
をジクロロメタン３０ａｕに溶解し、室温において２日
間攪拌した後、０．６３ｆのＮ−ブロモコハク酸イミド
を加えさらに４日間攪拌を続けた。反応液を分液ロート
に移し、順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常法
に従い有機層を乾燥、濃縮して得られた結晶性伐渣を、
酢酸エチμとメタノ−μとの混合物から再結晶すると、
題記化合物ｈｏｏｆ（収率７１％）が得られた。融点１
９０〜１９２．５℃。
（植物成長抑制効果の評価法）
りμり（５０重量部）、ベントナイト（２５重量部）、
ソμポーμｍ９０４７（東邦化手製、２重量部）、ンμ
ポーＩｖ（同前、３重魚部）ｔ−混合しキャリアーを調
製した。実施例の化合物５０重量部と前記キャリア−２
００ｆｉｉ部とを混合し、２０％水和剤を作った。この
水和剤を純水に分数させ所定濃度水和剤分散液を得た。
ソμポーμｍ９０４７（東邦化手製、２重量部）、ンμ
ポーＩｖ（同前、３重魚部）ｔ−混合しキャリアーを調
製した。実施例の化合物５０重量部と前記キャリア−２
００ｆｉｉ部とを混合し、２０％水和剤を作った。この
水和剤を純水に分数させ所定濃度水和剤分散液を得た。
別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させ
たシャーレを用意し、上記水和剤分数液を添加し、２５
℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を観察し
た。
たシャーレを用意し、上記水和剤分数液を添加し、２５
℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を観察し
た。
結果の表示法は、１＝無影響、２＝２５％成長抑制、３
＝５０％成長抑制、４＝７５％成長抑制、５＝完全枯死
とする。
＝５０％成長抑制、４＝７５％成長抑制、５＝完全枯死
とする。
次に掲げる表１は上記に製造の詳細を示した実施例１〜
３の化合物を含む他の実施例の化合物の構造および融点
データをまとめたものであシ、表２はそれらの化合物の
赤外線吸収スベク）ＩｖＣＫＢｒ法）の吸収極大および
核磁気共鳴吸収スペクトμデータ（溶媒ＣＤＣ１５使用
）を植物成長抑制剤としての性能評価結果と併せてまと
めたものである。
３の化合物を含む他の実施例の化合物の構造および融点
データをまとめたものであシ、表２はそれらの化合物の
赤外線吸収スベク）ＩｖＣＫＢｒ法）の吸収極大および
核磁気共鳴吸収スペクトμデータ（溶媒ＣＤＣ１５使用
）を植物成長抑制剤としての性能評価結果と併せてまと
めたものである。
（以下余白、次貴に続く］
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは水素原子、又は−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＿１
（ｎは１〜４の整数；Ｒ＿１は水素原子、ヒドロキシ基
、低級アルコキシ基、メルカプト基、低級アルキルチオ
基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
１＿１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、シクロアルキル基、５もしくは６員の異項環基、
または無置換あるいはハロゲン原子、低級アルキル及び
低級アルコキシの１〜２個の置換基で置換されたアリー
ル基）；Ｒ＿２とＲ＿３とはベンゼン環上の置換基であ
つて、同一又は異なつて、水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
、アリールオキシ基、カルボキシ基、又は低級アルコキ
シカルボニル基をそれぞれ意味し、Ｘはハロゲン原子を
意味する。〕 を有する５−ハロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物及
びその付加塩。 ２、式（ I ）のＲにおけるＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３
中の低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又
は低級アルコキシ基の炭素数が１〜６である特許請求の
範囲第１項に記載の化合物。 ３、式（ I ）のＲにおけるＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３
中のハロゲン原子が塩素、臭素又はフッ素原子である特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、式（ I ）のＲにおけるＲ＿１中の異項環基がフリ
ル又はピリジル基である特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。 ５、式（ I ）の▲数式、化学式、表等があります▼が
、２，６−ジエチルフェニル、２−エチル−６−メチル
フェニル、２，６−ジメチルフェニル又は２，６−ジイ
ソプロピルフェニル基である特許請求の範囲第１項に記
載の化合物。 ６、式（ I ）の▲数式、化学式、表等があります▼が
、２−メチルフェニル、２−クロロフェニル、２−クロ
ロ−６−メチルフェニル、又は２，３−、２，４−、２
，５−もしくは２，６−ジクロロフェニル基である特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。 ７、式（ I ）のＲが、フェニルメチル、置換フェニル
メチル、２−フェニルエチル、置換２−フェニルエチル
又は３−フェニルプロピルである特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 ８、５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１
−フェニルメチル−３−ピリジンカルボキサミドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９、５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１
−（２−フェニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミ
ドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０、５−ブロモ−１−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフェニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミドである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007279A JPS61165372A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |
| US06/816,380 US4777256A (en) | 1985-01-17 | 1986-01-06 | 5-halopyridine-3-carboxamide compounds |
| DE19863600712 DE3600712A1 (de) | 1985-01-17 | 1986-01-13 | 5-halopyridin-3-carboxamidverbindungen |
| FR868600428A FR2576020B1 (fr) | 1985-01-17 | 1986-01-14 | 5-halopyridine-3-carboxamides et leurs applications |
| GB08601007A GB2169897B (en) | 1985-01-17 | 1986-01-16 | 5- halopyridine-3-carboxamide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007279A JPS61165372A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165372A true JPS61165372A (ja) | 1986-07-26 |
| JPH0576469B2 JPH0576469B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=11661586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60007279A Granted JPS61165372A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4777256A (ja) |
| JP (1) | JPS61165372A (ja) |
| DE (1) | DE3600712A1 (ja) |
| FR (1) | FR2576020B1 (ja) |
| GB (1) | GB2169897B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61165372A (ja) | 1985-01-17 | 1986-07-26 | Daicel Chem Ind Ltd | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |
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