JPH0576469B2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は５−ハロ−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミドに属する新規化合物に関するものである。
この発明の化合物は、植物に対して成長抑制作用
を示す、また抗炎症作用を示す。 （従来技術） 従来、５−ハロ−１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミドに属する少数の化合物を文献に見い出すこと
ができる。カナダ国特許第1115278号（およびJ.
B.Pierce等，J.Med.Chem.，25，131（1982）を参
照）には、抗炎症作用を有する、５−ブロモ−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−Ｎ，１−ジフエニル−３−ピリジンカルボキ
サミドおよび５−ブロモ−Ｎ，１−ビス（４−ク
ロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ドの２つの化合物が記載されており、それらの構
造上の特徴は、本発明の式（）におけるＲと
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミドに属する新規化合物に関するものである。
この発明の化合物は、植物に対して成長抑制作用
を示す、また抗炎症作用を示す。 （従来技術） 従来、５−ハロ−１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミドに属する少数の化合物を文献に見い出すこと
ができる。カナダ国特許第1115278号（およびJ.
B.Pierce等，J.Med.Chem.，25，131（1982）を参
照）には、抗炎症作用を有する、５−ブロモ−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−Ｎ，１−ジフエニル−３−ピリジンカルボキ
サミドおよび５−ブロモ−Ｎ，１−ビス（４−ク
ロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ドの２つの化合物が記載されており、それらの構
造上の特徴は、本発明の式（）におけるＲと
【式】とが同一の基であり、またＲは
フエニル基および置換フエニル基である。また特
開昭54−24892号公報には医薬用として、５−ハ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミドの部分構造を有するセフアロス
ポリン類が開示されている。 （目的と構成） 本発明は、植物成長抑制剤として有用な、５−
ハロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物に
属する、一群の新規化合物を提供するものであ
る。 詳しくは、本発明は、下記式（）で示される
化合物及びその付加塩を提供するものである。
開昭54−24892号公報には医薬用として、５−ハ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミドの部分構造を有するセフアロス
ポリン類が開示されている。 （目的と構成） 本発明は、植物成長抑制剤として有用な、５−
ハロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物に
属する、一群の新規化合物を提供するものであ
る。 詳しくは、本発明は、下記式（）で示される
化合物及びその付加塩を提供するものである。
【化】
〔式中Ｒは水素原子、又は−（CH2）ｎ−R1
（ｎは１〜４の整数；R1は水素原子、ヒドロキシ
基、低級アルコキシ基、メルカプト基、低級アル
キルチオ基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ
基、C1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキル基、５もしく
は６員の異項環基、または無置換あるいはハロゲ
ン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜
２個の置換基で置換されたアリール基）；R2とR3
は同一又は異つて、水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
基、又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞれ
意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。〕 この発明で、低級アルキル基、低級アルコキシ
基などで用いた用語《低級》とは、C1〜C6の炭
素原子を含有する基を意味する。具体的には、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルのよう
な低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低級ア
ルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニルのような低級アルコキシカルボニル基；メチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、プチルチオ、ペンチルチオのような低級
アルキルチオ基が挙げられる。 また、低級アルケニル基及び低級アルキニル基
には、ビニル、アリル、イソプロペニル、２−ブ
テニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニ
ル、１，４−ペタジエニル、１，６−ヘプタジエ
ニル、１−ヘキセニル、エチニル、２−プロピニ
ルなどが含まれる。 シクロアルキル基には、シクロプロピル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシル基が含まれる。 ５もしくは６員の異項環基には、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１
〜３個含有する５もしくは６員の異項環が含まれ
る。たとえば、フリル、テトラヒドロフリル、チ
エニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピラゾリルなどの５員
環の基；ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、
ピリダジニルなどの６員環が挙げられる。これら
の基は、メチル又はエチルのようなアルキル基、
ハロゲン原子又はフエニル基で置換されてもよ
い。フエニル基で置換された場合、環内の２つの
炭素原子と結合して縮合環を形成してもよい。縮
合環を形成した場合の例としては、ベンゾチアゾ
リル、ベンゾフリル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル基などが挙げられる。 アリール基には、フエニル又はナフチル基が含
まれる。ハロゲン原子には、塩素、臭素又はフツ
素原子が含まれる。 本発明の式（）の化合物は、塩基性を示すと
き、塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの
酸との付加塩、また分子内にカルボキシル基が存
在するとき無機塩基との付加塩を形成しうる。こ
のような付加塩もこの発明の範囲に含まれる。 （製造方法） この発明の式（）の化合物は次に示す方法で
製造することができる。 （方法Ａ）
（ｎは１〜４の整数；R1は水素原子、ヒドロキシ
基、低級アルコキシ基、メルカプト基、低級アル
キルチオ基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ
基、C1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキル基、５もしく
は６員の異項環基、または無置換あるいはハロゲ
ン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜
２個の置換基で置換されたアリール基）；R2とR3
は同一又は異つて、水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
基、又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞれ
意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。〕 この発明で、低級アルキル基、低級アルコキシ
基などで用いた用語《低級》とは、C1〜C6の炭
素原子を含有する基を意味する。具体的には、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルのよう
な低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低級ア
ルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニルのような低級アルコキシカルボニル基；メチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、プチルチオ、ペンチルチオのような低級
アルキルチオ基が挙げられる。 また、低級アルケニル基及び低級アルキニル基
には、ビニル、アリル、イソプロペニル、２−ブ
テニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニ
ル、１，４−ペタジエニル、１，６−ヘプタジエ
ニル、１−ヘキセニル、エチニル、２−プロピニ
ルなどが含まれる。 シクロアルキル基には、シクロプロピル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシル基が含まれる。 ５もしくは６員の異項環基には、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１
〜３個含有する５もしくは６員の異項環が含まれ
る。たとえば、フリル、テトラヒドロフリル、チ
エニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピラゾリルなどの５員
環の基；ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、
ピリダジニルなどの６員環が挙げられる。これら
の基は、メチル又はエチルのようなアルキル基、
ハロゲン原子又はフエニル基で置換されてもよ
い。フエニル基で置換された場合、環内の２つの
炭素原子と結合して縮合環を形成してもよい。縮
合環を形成した場合の例としては、ベンゾチアゾ
リル、ベンゾフリル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル基などが挙げられる。 アリール基には、フエニル又はナフチル基が含
まれる。ハロゲン原子には、塩素、臭素又はフツ
素原子が含まれる。 本発明の式（）の化合物は、塩基性を示すと
き、塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの
酸との付加塩、また分子内にカルボキシル基が存
在するとき無機塩基との付加塩を形成しうる。こ
のような付加塩もこの発明の範囲に含まれる。 （製造方法） この発明の式（）の化合物は次に示す方法で
製造することができる。 （方法Ａ）
【化】
式（）（式中Ｒ，R2及びR3は、式（）の定
義と同じ）で表わされる１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド誘導体を、ハロゲン化剤と反応させて式
（）の化合物を製造することが可能である。特
に簡便なのは、Ｎ−クロロコハク酸イミドあるい
はＮ−ブロモコハク酸イミドのようなハロゲン化
剤を用い、ジクロロメチル、クロロホルム、四塩
化炭素、トリクロロエチレン、テトラクロロエタ
ン等の塩素化炭化水素のような溶媒中で、ラジカ
ル開始剤の共存下あるいは非共存下で反応を行な
うものである。また式（）で表わされる化合物
を前述した塩素化炭化水素に溶解し、室温以下の
温度で、塩素あるいは臭素を適当な方法で反応混
合物中へガス状で吹き込むか、液状で滴下するか
して反応を行なうこともできる。 前述したような式（）の化合物をハロゲン化
する方法は、ただし、アミド窒素上のフエニル基
に、付加的にハロゲン原子が導入される場合が認
められる。 （方法Ｂ） この方法は、式（）で表わされる化合物をア
ルカリ金属ハライドで処理することにより、式
（）中のＸで表わされるハロゲン原子の交換反
応を行なうものである。この方法は、直接導入が
困難である式（）中のＸがフツ素である化合物
の合成に有用である。 （方法Ｃ）
義と同じ）で表わされる１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド誘導体を、ハロゲン化剤と反応させて式
（）の化合物を製造することが可能である。特
に簡便なのは、Ｎ−クロロコハク酸イミドあるい
はＮ−ブロモコハク酸イミドのようなハロゲン化
剤を用い、ジクロロメチル、クロロホルム、四塩
化炭素、トリクロロエチレン、テトラクロロエタ
ン等の塩素化炭化水素のような溶媒中で、ラジカ
ル開始剤の共存下あるいは非共存下で反応を行な
うものである。また式（）で表わされる化合物
を前述した塩素化炭化水素に溶解し、室温以下の
温度で、塩素あるいは臭素を適当な方法で反応混
合物中へガス状で吹き込むか、液状で滴下するか
して反応を行なうこともできる。 前述したような式（）の化合物をハロゲン化
する方法は、ただし、アミド窒素上のフエニル基
に、付加的にハロゲン原子が導入される場合が認
められる。 （方法Ｂ） この方法は、式（）で表わされる化合物をア
ルカリ金属ハライドで処理することにより、式
（）中のＸで表わされるハロゲン原子の交換反
応を行なうものである。この方法は、直接導入が
困難である式（）中のＸがフツ素である化合物
の合成に有用である。 （方法Ｃ）
【化】
この方法は式（）（式中ＲおよびＸは式（）
の定義と同じ）で表わされるカルボン酸と、式
（）（式中R2およびR3は式（）の定義と同じ）
で表わされるアニリン誘導体とを適当な脱水縮合
剤の作用によつて結合させて式（）の化合物を
製造する方法である。方法Ａで説明したように、
アミド窒素上のフエニル基がハロゲン化剤に対し
て反応性を示す場合には、この方法Ｃが有効であ
る。 式（）中
の定義と同じ）で表わされるカルボン酸と、式
（）（式中R2およびR3は式（）の定義と同じ）
で表わされるアニリン誘導体とを適当な脱水縮合
剤の作用によつて結合させて式（）の化合物を
製造する方法である。方法Ａで説明したように、
アミド窒素上のフエニル基がハロゲン化剤に対し
て反応性を示す場合には、この方法Ｃが有効であ
る。 式（）中
【式】の具体例として次
のものが挙げられる。
フエニル、２−クロロフエニル、２−ブロモフ
エニル、２−メチルフエニル、エチルフエニル、
２−メトキシフエニル、３−クロロフエニル、３
−ブロモフエニル、３−メチルフエニル、３−エ
チルフエニル、３−メトキシフエニル、４−クロ
ロフエニル、４−ブロモフエニル、４−メチルフ
エニル、４−エチルフエニル、４−メトキシフエ
ニル、２，３−ジクロロフエニル、２，３−ジブ
ロモフエニル、２，３−ジメチルフエニル、２，
３−ジエチルフエニル、２，３−ジメトキシフエ
ニル、２−メチル−３−クロロフエニル、２−メ
チル−３−ブロモフエニル、２，４−ジクロロフ
エニル、２，４−ジブロモフエニル、２，４−ジ
メチルフエニル、２，４−ジエチルフエニル、
２，４−ジメトキシフエニル、２−メチル−４−
クロロフエニル、２−メチル−４−ブロモフエニ
ル、２，５−ジクロロフエニル、２，５−ジブロ
モフエニル、２，５−ジメチルフエニル、２，５
−ジエチルフエニル、２，５−ジメトキシフエニ
ル、５−クロロ−２−メチルフエニル、５−ブロ
モ−２−メチルフエニル、２，６−ジクロロフエ
ニル、２，６−ジブロモフエニル、２，６−ジメ
チルフエニル、２，６−ジエチルフエニル、２，
６−ジメトキシフエニル、２−クロロ−６−メチ
ルフエニル、２−クロロ−６−エチルフエニル、
２−ブロモ−６−メチルフエニル、２−ブロモ−
６−エチルフエニル、２−メチル−６−エチルフ
エニル、２−トリフルオロメチルフエニル、３−
トリフルオロメチルフエニル、４−トリフルオロ
メチルフエニル、２−フエノキシフエニル、４−
フエノキシフエニル、３−ニトロフエニル、４−
ニトロフエニル、４−シアノフエニル、２−メト
キシカルボニルフエニル、４−メトキシカルボニ
ルフエニル。 式（）中の−Ｒには、次のごとき基が含まれ
る。 メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチ
ル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、
アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、４−ペンテニル、プロパルギル、３−ブ
チニル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエ
チル、２−フエノキシエチル、３−メトキシプロ
ピル、３−エトキシプロピル、３−イソプロポキ
シプロピル、２−メトカプトエチル、３−メルカ
プトプロピル、２−エチルチオエチル、２−フエ
ニルチオエチル、２−アミノエチル、２−ジメチ
ルアミノエチル、２−フリルメチル、２−テトラ
ヒドロフリルメチル、２−チエニルメチル、２−
ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリ
ジルメチル、２−（２−ピリジル）エチル、フエ
ニルメチル、２−フエニルエチル、３−フエニル
プロピル、４−フエニルブチル、４−クロロフエ
ニルメチル、４−フルオロフエニルメチル、４−
メチルフエニルメチル、４−イソプロピルフエニ
ルメチル、４−トリフルオロメチルフエニルメチ
ル、４−メトキシフエニルメチル、３−メチルフ
エニルメチル、３−クロロフエニルメチル、３−
メトキシフエニルメチル、２−（４−メチルフエ
ニル）−エチル、２−（４−クロロフエニル）エチ
ル。 なお、実施例に示した化合物の他に、この発明
に含まれる興味ある化合物の具体名としては、次
の化合物が挙げられる。 ５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ、２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メトキシフ
エニル）−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メトキシフ
エニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−（２−フエニルメチル）−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１，２，６−トリメチル−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−１−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（３
−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（３
−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（４
−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 １−アリル−５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 １−アリル−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−プロパルギル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−１−シクロヘキシルメチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロピル）
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−１−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−（２−エチルチオエチル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−（２−エチルチオエチル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−（２−フリル）−１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１，２，６−ト
リメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−１
−プロパルギル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−ヘキシル−
２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（２−メト
キシエチル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（３−メト
キシプロピル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エチルチオエチル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−１，２，６−トリメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−１−エチル−Ｎ−（２−エチル−６
−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−プロピル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６
−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−アリル−５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６
−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−プロパルギル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−（２−エチルチオエチル）−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，
６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，
６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−１−（３
−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−１−（４
−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−Ｎ
−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−クロロ−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−Ｎ
−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−クロロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（２−メトキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（２−メトキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（３−メトキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（３−メトキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエ
ニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエ
ニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフ
エニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピル）−１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフ
エニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソ
プロポキシエチル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソ
プロポキシエチル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソ
プロポキシプロピル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロ
ピルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソ
プロポキシプロピル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロ
ピルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 １−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロピ
ル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 １−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフエニル）−５−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 １−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−（２，６−ジ
エチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシ
エチル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシ
プロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−（３−クロロフエニルメチル）−Ｎ−（２，６
−ジエチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−Ｎ−（２，６
−ジエチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（３−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−ブチル−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−フルオロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
エニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（２−メ
トキシエチル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−メ
トキシプロピル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，
６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オ
キソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−１−
（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−ブチル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシ
エチル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシ
プロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−Ｎ−（２−エ
チル−６−メチルフエニル）−５−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 １−ブチル−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−フルオロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ
−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−１−（２−メトキシ
エチル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−１−（３−メトキシ
プロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル
−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロ
ピルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル
−１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル
−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 １−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２−エチル−
６−メチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 １−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−（２−エチル
−６−メチルフエニル）−５−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド。 以下この発明を実施例によつて説明する。また
この発明の化合物の植物に対する成長抑制作用を
参考例に示す。 実施例 １ ５−ブロモ−１−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド（化合物１） １−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド（融点110〜
112℃）3.0ｇ（8.5mmol）およびＮ−ブロモコハ
ク酸イミド1.7ｇ（9.6mmol）をジクロロメタン
100mlに溶解し、室温において１昼夜攪拌した。
反応混合物を分液ロートに移し、順次、水、飽和
重曹水そして水で洗浄し、常法に従い有機層を乾
燥、濃縮すると結晶性残渣が得られた。酢酸エチ
ルとヘキサンとの混合物から再結晶すると、題記
化合物2.25ｇが得られた。融点158〜160.5℃。 実施例 ２ １−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド（化合物２） １−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド（融点110〜
112℃）500ml（1.41mmol）とＮ−クロロコハク
酸イミド188mg（1.41mmol）とをクロロホルム15
mlに溶解し、攪拌下に加熱、還流させた。さらに
合計190mgのＮ−クロロコハク酸イミドを２回に
分けて反応混合物に加え、合計12.5時間後に加熱
を停止した。反応混合物を分液ロートに移し、順
次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常法に従
い有機層を乾燥、濃縮して得られた黄色油状物を
カラムクロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−200，
50CC：酢酸エチル−ヘキサン混合物で溶出）に
よつて精製し、得られた結晶生成物を酢酸エチル
とヘキサンとの混合物から再結晶すると、題記化
合物300mgが得られた。融点125.5〜126.5℃。 実施例 ３ ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフ
エニル）−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド（化合物３） １−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド（融点143〜145℃）
1.00ｇ（3.20mmol）およびＮ−ブロモコハク酸
イミド0.63ｇ（3.52mmol）をジクロロメタン30
mlに溶解し、室温において２日間攪拌した後、
0.63ｇのＮ−ブロモコハク酸イミドを加えさらに
４日間攪拌を続けた。反応液を分液ロートに移
し、順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常
法に従い有機層を乾燥、濃縮して得られた結晶性
残渣を、酢酸エチルとメタノールとの混合物から
再結晶すると、題記化合物1.04ｇ（収率71％）が
得られた。融点190〜192.5℃。 （植物成長抑制効果の評価法） タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）
ソルポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソル
ポール（同前、３重量部）を混合しキヤリアーを
調製した。実施例の化合物50重量部と前記キヤリ
アー200重量部とを混合し、20％水和剤を作つた。
この水和剤を純水に分散させ所定濃度水和剤分散
液を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコ
ン種子を催芽させたシヤーレを用意し、上記水和
剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温庫で７日
間育苗して成長程度を観察した。結果の表示法
は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成
長抑制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とす
る。 次に揚げる表１は上記に製造の詳細を示した実
施例１〜３の化合物を含む他の実施例の化合物の
構造および融点データをまとめたものであり、表
２はそれらの化合物の赤外線吸収スペクトル
（KBr法）の吸収極大および核磁気共鳴吸収スペ
クトルデータ（溶媒CDCl3使用）を植物成長抑制
剤としての性能評価結果と併せてまとめたもので
ある。
エニル、２−メチルフエニル、エチルフエニル、
２−メトキシフエニル、３−クロロフエニル、３
−ブロモフエニル、３−メチルフエニル、３−エ
チルフエニル、３−メトキシフエニル、４−クロ
ロフエニル、４−ブロモフエニル、４−メチルフ
エニル、４−エチルフエニル、４−メトキシフエ
ニル、２，３−ジクロロフエニル、２，３−ジブ
ロモフエニル、２，３−ジメチルフエニル、２，
３−ジエチルフエニル、２，３−ジメトキシフエ
ニル、２−メチル−３−クロロフエニル、２−メ
チル−３−ブロモフエニル、２，４−ジクロロフ
エニル、２，４−ジブロモフエニル、２，４−ジ
メチルフエニル、２，４−ジエチルフエニル、
２，４−ジメトキシフエニル、２−メチル−４−
クロロフエニル、２−メチル−４−ブロモフエニ
ル、２，５−ジクロロフエニル、２，５−ジブロ
モフエニル、２，５−ジメチルフエニル、２，５
−ジエチルフエニル、２，５−ジメトキシフエニ
ル、５−クロロ−２−メチルフエニル、５−ブロ
モ−２−メチルフエニル、２，６−ジクロロフエ
ニル、２，６−ジブロモフエニル、２，６−ジメ
チルフエニル、２，６−ジエチルフエニル、２，
６−ジメトキシフエニル、２−クロロ−６−メチ
ルフエニル、２−クロロ−６−エチルフエニル、
２−ブロモ−６−メチルフエニル、２−ブロモ−
６−エチルフエニル、２−メチル−６−エチルフ
エニル、２−トリフルオロメチルフエニル、３−
トリフルオロメチルフエニル、４−トリフルオロ
メチルフエニル、２−フエノキシフエニル、４−
フエノキシフエニル、３−ニトロフエニル、４−
ニトロフエニル、４−シアノフエニル、２−メト
キシカルボニルフエニル、４−メトキシカルボニ
ルフエニル。 式（）中の−Ｒには、次のごとき基が含まれ
る。 メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチ
ル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、
アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、４−ペンテニル、プロパルギル、３−ブ
チニル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエ
チル、２−フエノキシエチル、３−メトキシプロ
ピル、３−エトキシプロピル、３−イソプロポキ
シプロピル、２−メトカプトエチル、３−メルカ
プトプロピル、２−エチルチオエチル、２−フエ
ニルチオエチル、２−アミノエチル、２−ジメチ
ルアミノエチル、２−フリルメチル、２−テトラ
ヒドロフリルメチル、２−チエニルメチル、２−
ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリ
ジルメチル、２−（２−ピリジル）エチル、フエ
ニルメチル、２−フエニルエチル、３−フエニル
プロピル、４−フエニルブチル、４−クロロフエ
ニルメチル、４−フルオロフエニルメチル、４−
メチルフエニルメチル、４−イソプロピルフエニ
ルメチル、４−トリフルオロメチルフエニルメチ
ル、４−メトキシフエニルメチル、３−メチルフ
エニルメチル、３−クロロフエニルメチル、３−
メトキシフエニルメチル、２−（４−メチルフエ
ニル）−エチル、２−（４−クロロフエニル）エチ
ル。 なお、実施例に示した化合物の他に、この発明
に含まれる興味ある化合物の具体名としては、次
の化合物が挙げられる。 ５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ、２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メトキシフ
エニル）−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メトキシフ
エニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−（２−フエニルメチル）−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１，２，６−トリメチル−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−１−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（３
−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（３
−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（４
−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 １−アリル−５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 １−アリル−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−プロパルギル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−１−シクロヘキシルメチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロピル）
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−１−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−（２−エチルチオエチル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−（２−エチルチオエチル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−メチルフエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１−（２−フリル）−１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１，２，６−ト
リメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−１
−プロパルギル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−ヘキシル−
２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（２−メト
キシエチル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（３−メト
キシプロピル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エチルチオエチル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−１，２，６−トリメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−１−エチル−Ｎ−（２−エチル−６
−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−プロピル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６
−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−アリル−５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６
−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−プロパルギル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−（２−エチルチオエチル）−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，
６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，
６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−１−（３
−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−１−（４
−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキ
ソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−Ｎ
−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−クロロ−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−Ｎ
−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−クロロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（２−メトキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（２−メトキシエ
チル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（３−メトキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−１−（３−メトキシプ
ロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエ
ニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエ
ニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−エトキシプロピル）−１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフ
エニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（３−エトキシプロピル）−１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフ
エニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソ
プロポキシエチル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソ
プロポキシエチル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソ
プロポキシプロピル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロ
ピルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソ
プロポキシプロピル）−Ｎ−（２，６−ジイソプロ
ピルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（３−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１−（４−クロロフエニルメチル）−
１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（３−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−クロロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−
ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 １−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（３−メチルプロピル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（４−メチルブチル）−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロピ
ル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 １−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフエニル）−５−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 １−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−（２，６−ジ
エチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（２−イソプロポキシ
エチル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−１−（３−イソプロポキシ
プロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−（３−クロロフエニルメチル）−Ｎ−（２，６
−ジエチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−Ｎ−（２，６
−ジエチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（３−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（３−フエニルプロピル）−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（４−フエニルブチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−ブチル−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−フルオロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
エニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（２−メ
トキシエチル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−メ
トキシプロピル）−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，
６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オ
キソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−１−
（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−ブチル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシ
エチル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシ
プロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−Ｎ−（２−エ
チル−６−メチルフエニル）−５−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−５−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 １−ブチル−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−フルオロ−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ
−Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−１−（２−メトキシ
エチル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−１−（３−メトキシ
プロピル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル
−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 １−（４−クロロフエニルメチル）−５−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６−ジイソプロ
ピルフエニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル
−１−（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−Ｎ−（２，６
−ジイソプロピルフエニル）−２，６−ジメチル
−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、 １−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２−エチル−
６−メチルフエニル）−５−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 １−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−（２−エチル
−６−メチルフエニル）−５−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド。 以下この発明を実施例によつて説明する。また
この発明の化合物の植物に対する成長抑制作用を
参考例に示す。 実施例 １ ５−ブロモ−１−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド（化合物１） １−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド（融点110〜
112℃）3.0ｇ（8.5mmol）およびＮ−ブロモコハ
ク酸イミド1.7ｇ（9.6mmol）をジクロロメタン
100mlに溶解し、室温において１昼夜攪拌した。
反応混合物を分液ロートに移し、順次、水、飽和
重曹水そして水で洗浄し、常法に従い有機層を乾
燥、濃縮すると結晶性残渣が得られた。酢酸エチ
ルとヘキサンとの混合物から再結晶すると、題記
化合物2.25ｇが得られた。融点158〜160.5℃。 実施例 ２ １−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド（化合物２） １−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド（融点110〜
112℃）500ml（1.41mmol）とＮ−クロロコハク
酸イミド188mg（1.41mmol）とをクロロホルム15
mlに溶解し、攪拌下に加熱、還流させた。さらに
合計190mgのＮ−クロロコハク酸イミドを２回に
分けて反応混合物に加え、合計12.5時間後に加熱
を停止した。反応混合物を分液ロートに移し、順
次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常法に従
い有機層を乾燥、濃縮して得られた黄色油状物を
カラムクロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−200，
50CC：酢酸エチル−ヘキサン混合物で溶出）に
よつて精製し、得られた結晶生成物を酢酸エチル
とヘキサンとの混合物から再結晶すると、題記化
合物300mgが得られた。融点125.5〜126.5℃。 実施例 ３ ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフ
エニル）−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド（化合物３） １−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド（融点143〜145℃）
1.00ｇ（3.20mmol）およびＮ−ブロモコハク酸
イミド0.63ｇ（3.52mmol）をジクロロメタン30
mlに溶解し、室温において２日間攪拌した後、
0.63ｇのＮ−ブロモコハク酸イミドを加えさらに
４日間攪拌を続けた。反応液を分液ロートに移
し、順次、水、飽和重曹水そして水で洗浄し、常
法に従い有機層を乾燥、濃縮して得られた結晶性
残渣を、酢酸エチルとメタノールとの混合物から
再結晶すると、題記化合物1.04ｇ（収率71％）が
得られた。融点190〜192.5℃。 （植物成長抑制効果の評価法） タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）
ソルポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソル
ポール（同前、３重量部）を混合しキヤリアーを
調製した。実施例の化合物50重量部と前記キヤリ
アー200重量部とを混合し、20％水和剤を作つた。
この水和剤を純水に分散させ所定濃度水和剤分散
液を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコ
ン種子を催芽させたシヤーレを用意し、上記水和
剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温庫で７日
間育苗して成長程度を観察した。結果の表示法
は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成
長抑制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とす
る。 次に揚げる表１は上記に製造の詳細を示した実
施例１〜３の化合物を含む他の実施例の化合物の
構造および融点データをまとめたものであり、表
２はそれらの化合物の赤外線吸収スペクトル
（KBr法）の吸収極大および核磁気共鳴吸収スペ
クトルデータ（溶媒CDCl3使用）を植物成長抑制
剤としての性能評価結果と併せてまとめたもので
ある。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 【式】 〔式中、Ｒは水素原子、又は−（CH2）ｎ−R1
（ｎは１〜４の整数；R1は水素原子、低級アルコ
キシ基、C1〜C11のアルキル基、低級アルキニル
基、アリール基又はフリール基）；R2とR3とはベ
ンゼン環上の置換基であつて、同一又は異なつ
て、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を
それぞれ意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。〕 を有する５−ハロ−１，４ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド化合物及びその付加塩。 ２ 式（）のＲにおけるR1，R2及びR3中の低
級アルキルまたは低級アルキニル基の炭素数が１
〜６である特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。 ３ 式（）のＲにおけるR1，R2及びR3中のハ
ロゲン原子が塩素、臭素又はフツ素原子である特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４ 式（）の【式】が、２，６−ジ エチルフエニル、２−エチル−６−メチルフエニ
ル、２，６−ジメチルフエニル又は２，６−ジイ
ソプロピルフエニル基である特許請求の範囲第１
項に記載の化合物。 ５ 式（）の【式】が、２−メチル フエニル、２−クロロフエニル、２−クロロ−６
−メチルフエニル、又は２，３−、２，４−、
２，５−もしくは２，６−ジクロロフエニル基で
ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６ 式（）のＲが、フエニルメチル、２−フエ
ニルエチル又は３−フエニルプロピルである特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。 ７ ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニ
ル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ８ ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニ
ル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ９ ５−ブロモ−１−ブチル−Ｎ−（２，６−ジ
エチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007279A JPS61165372A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |
| US06/816,380 US4777256A (en) | 1985-01-17 | 1986-01-06 | 5-halopyridine-3-carboxamide compounds |
| DE19863600712 DE3600712A1 (de) | 1985-01-17 | 1986-01-13 | 5-halopyridin-3-carboxamidverbindungen |
| FR868600428A FR2576020B1 (fr) | 1985-01-17 | 1986-01-14 | 5-halopyridine-3-carboxamides et leurs applications |
| GB08601007A GB2169897B (en) | 1985-01-17 | 1986-01-16 | 5- halopyridine-3-carboxamide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP60007279A JPS61165372A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS61165372A JPS61165372A (ja) | 1986-07-26 |
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Family Applications (1)
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Country Status (5)
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-
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