JPH0655724B2 - ピリジンカルボキサミド誘導体 - Google Patents
ピリジンカルボキサミド誘導体Info
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- JPH0655724B2 JPH0655724B2 JP22368884A JP22368884A JPH0655724B2 JP H0655724 B2 JPH0655724 B2 JP H0655724B2 JP 22368884 A JP22368884 A JP 22368884A JP 22368884 A JP22368884 A JP 22368884A JP H0655724 B2 JPH0655724 B2 JP H0655724B2
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- oxo
- dihydro
- pyridinecarboxamide
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミドに属する新規化合物
に関するものである。この発明の化合物は、植物に対し
て成長抑制作用を示す、また抗炎症作用を示す。
キソ−３−ピリジンカルボキサミドに属する新規化合物
に関するものである。この発明の化合物は、植物に対し
て成長抑制作用を示す、また抗炎症作用を示す。
（従来技術） 従来、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−３−ピリジンカルボキサミドに属する化合物につい
ての記載は、文献に見いだすことが出来る。加藤鉄三等
薬学雑誌、１０１，４０（１９８１）には、Ｎ−（４−
クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエ
ニル−１−（フエニルメチル）−３−ピリジンカルボキ
サミド、１，４−ジヒドロ−Ｎ−（４−メトキシフエニ
ル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（フエニル
メチル）−３−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−（４
−クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−（フエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミドの４つの化合物が報告されている
が、この文献はケテン誘導体の反応性に関するものであ
り、これらの化合物がいかなる分野に利用されるかにつ
いては触れられていない。またカナダ国特許第１，１１
５，２７８号（およびＪ．Ｂ Pierce等Ｊ．Med.Chem．
２５，１３１（１９８２）を参照）には、抗炎症作用を
有する４−ピリドン化合物についての記載が見られ、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
Ｎ，１−ジフエニル−３−ピリジンカルボキサミド類、
Ｎ，１−ジブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ，１
−ジドデシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−
（４−クロロフエニル）−１−エチル−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカル
ボキサミドなどが開示されている。
ソ−３−ピリジンカルボキサミドに属する化合物につい
ての記載は、文献に見いだすことが出来る。加藤鉄三等
薬学雑誌、１０１，４０（１９８１）には、Ｎ−（４−
クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエ
ニル−１−（フエニルメチル）−３−ピリジンカルボキ
サミド、１，４−ジヒドロ−Ｎ−（４−メトキシフエニ
ル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（フエニル
メチル）−３−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−（４
−クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−（フエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミドの４つの化合物が報告されている
が、この文献はケテン誘導体の反応性に関するものであ
り、これらの化合物がいかなる分野に利用されるかにつ
いては触れられていない。またカナダ国特許第１，１１
５，２７８号（およびＪ．Ｂ Pierce等Ｊ．Med.Chem．
２５，１３１（１９８２）を参照）には、抗炎症作用を
有する４−ピリドン化合物についての記載が見られ、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
Ｎ，１−ジフエニル−３−ピリジンカルボキサミド類、
Ｎ，１−ジブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ，１
−ジドデシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−
（４−クロロフエニル）−１−エチル−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカル
ボキサミドなどが開示されている。
一方、植物成長調整剤、特に科学的交配剤として活性を
示す化合物として、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボン酸の誘導体が知られているが（特開
昭５２−１４４６７６、特開昭５７−１１４５７３）、
化合物（Ｉ）のような１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物
を有効成分とする植物成長抑制剤は知られていなかつ
た。
示す化合物として、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボン酸の誘導体が知られているが（特開
昭５２−１４４６７６、特開昭５７−１１４５７３）、
化合物（Ｉ）のような１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物
を有効成分とする植物成長抑制剤は知られていなかつ
た。
本発明は、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物に属する一
群の新規化合物を提供するものである。
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物に属する一
群の新規化合物を提供するものである。
（目的と構成） 本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物及びその付
加塩を提供するものである。
加塩を提供するものである。
式中Ｒは水素原子、又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１（ｎは１
〜３の整数，Ｒ１は水素原子、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ
基、ジ低級アルキルアミノ基；Ｃ３〜Ｃ11のアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、５もしくは６員の異項環基、または、ハロゲン
原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜２個の置
換基で置換されてもよいアリール基；Ｒ２はハロゲン原
子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシ基、又は低級アルコ
キシカルボニル基；Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、又
は低級アルキル基をそれぞれ意味する。
〜３の整数，Ｒ１は水素原子、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ
基、ジ低級アルキルアミノ基；Ｃ３〜Ｃ11のアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、５もしくは６員の異項環基、または、ハロゲン
原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜２個の置
換基で置換されてもよいアリール基；Ｒ２はハロゲン原
子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシ基、又は低級アルコ
キシカルボニル基；Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、又
は低級アルキル基をそれぞれ意味する。
この発明で、低級アルキル基、低級アルコキシ基などで
用いた用語《低級》とは、Ｃ１〜５の炭素原子を含有す
る基を意味する。具体的には、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イ
ソペンチルのような低級アルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低
級アルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルのよ
うな低級アルコキシカルボニル基；メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
ペンチルチオのような低級アルキルチオ基が挙げられ
る。
用いた用語《低級》とは、Ｃ１〜５の炭素原子を含有す
る基を意味する。具体的には、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イ
ソペンチルのような低級アルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低
級アルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルのよ
うな低級アルコキシカルボニル基；メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
ペンチルチオのような低級アルキルチオ基が挙げられ
る。
また、低級アルケニル基と低級アルキニル基は、ビニ
ル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−
ブタジエニル、２−ペンテニル、１，４−ペンタジエニ
ル、１，６−ペプタジエニル、１−ヘキセニル、エチニ
ル、２−プロピニルなどが挙げられる。
ル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−
ブタジエニル、２−ペンテニル、１，４−ペンタジエニ
ル、１，６−ペプタジエニル、１−ヘキセニル、エチニ
ル、２−プロピニルなどが挙げられる。
シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロペンチ
ル又はシクロヘキシル基が含まれる。
ル又はシクロヘキシル基が含まれる。
アリール基には、フエニル又はナフチル基が含まれる。
ハロゲン原子には、塩素、臭素又はフツ素原子が含まれ
る。
る。
５もしくは６員の異項環基には、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有する
５もしくは６員の異項環が含まれる。たとえば、フリ
ル、テトラヒドロフリル、チエニル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾ
リルなどの５員環の基；ピリジル、ピリミジニル、ピラ
ジニル、ピリダジニルなどの６員環が挙げられる。これ
らの基は、メチル又はエチルのようなアルキル基、ハロ
ゲン原子又はフエニル基で置換されてもよい。フエニル
基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合して
縮合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の例と
しては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾリニ
ル、キノキサリニル基などが挙げられる。
硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有する
５もしくは６員の異項環が含まれる。たとえば、フリ
ル、テトラヒドロフリル、チエニル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾ
リルなどの５員環の基；ピリジル、ピリミジニル、ピラ
ジニル、ピリダジニルなどの６員環が挙げられる。これ
らの基は、メチル又はエチルのようなアルキル基、ハロ
ゲン原子又はフエニル基で置換されてもよい。フエニル
基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合して
縮合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の例と
しては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾリニ
ル、キノキサリニル基などが挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、塩基性を示すとき、塩
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシル基が存在するとき無機塩基との付
加塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲
に含まれる。
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシル基が存在するとき無機塩基との付
加塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲
に含まれる。
この発明の式（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作るこ
とができる。
とができる。
（方法Ａ） （式（II）中Ｒ、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）の定義と同
一） この方法は、３−アミノクロトン酸アニリド誘導体（I
I）と２，２，６−トリメチル−４Ｈ−１，３−ジオキ
シン−４−オンとを適当な溶媒（たとえばトルエン、キ
シレンなど）中、加熱下（たとえば約１００℃〜１４０
℃）に反応させることによつて行われる。ここで、２，
２，６−トリメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−
オンの代りに、２−エチル−２，６−ジメチル−４Ｈ−
１，３−ジオキシン−４−オンを用いることも可能であ
る。
一） この方法は、３−アミノクロトン酸アニリド誘導体（I
I）と２，２，６−トリメチル−４Ｈ−１，３−ジオキ
シン−４−オンとを適当な溶媒（たとえばトルエン、キ
シレンなど）中、加熱下（たとえば約１００℃〜１４０
℃）に反応させることによつて行われる。ここで、２，
２，６−トリメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−
オンの代りに、２−エチル−２，６−ジメチル−４Ｈ−
１，３−ジオキシン−４−オンを用いることも可能であ
る。
また、この方法を行うに当つては、３−アミノクロトン
酸アニリド誘導体（II）は、単離された物質を用いる必
要はなく式ＲＮＨ２（III）と式 （式（III）と（IV）中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３は式（Ｉ）の
定義と同一） との反応混合物のままを直接用いてもよい。実際上に
は、この反応混合物を用いるのがより簡便である。
酸アニリド誘導体（II）は、単離された物質を用いる必
要はなく式ＲＮＨ２（III）と式 （式（III）と（IV）中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３は式（Ｉ）の
定義と同一） との反応混合物のままを直接用いてもよい。実際上に
は、この反応混合物を用いるのがより簡便である。
（方法Ｂ） （式（Ｖ）と（III）中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３は式（Ｉ）の
定義と同一） この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物
（Ｖ）、すなわち２，６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−
フエニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミドと（II
I）式で表わされるアンモニア又はアミン又はその塩と
を適当な溶媒（たとえば、エタノール、水など）中で室
温〜６０℃位の温度で反応させるものである。使用する
アンモニア又はアミンの量は４−ピロン化合物に対して
等モル以上、必要な場合には大過剰量が用いられる。ア
ミンが塩として入手される場合には、中和量以上の有機
もしくは無機塩基によって、アミンを遊離の形で反応に
供することが必要である。
定義と同一） この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物
（Ｖ）、すなわち２，６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−
フエニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミドと（II
I）式で表わされるアンモニア又はアミン又はその塩と
を適当な溶媒（たとえば、エタノール、水など）中で室
温〜６０℃位の温度で反応させるものである。使用する
アンモニア又はアミンの量は４−ピロン化合物に対して
等モル以上、必要な場合には大過剰量が用いられる。ア
ミンが塩として入手される場合には、中和量以上の有機
もしくは無機塩基によって、アミンを遊離の形で反応に
供することが必要である。
（方法Ｃ） （式（VI）と（VII）中のＲ、Ｒ２、Ｒ３は式（Ｉ）の
定義と同一） この方法は式（Ｉ）に対応するカルボン酸すなわち１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボン酸誘導体（VI）とアニリン誘導体（VI
I）とを脱水縮合剤の存在下で反応させるものである。
この方法を実際に行なう場合は、例えば特開昭５２−５
７１０２号に記載の１−置換−２−ハロピリジニウム塩
と第三アミンとを脱水縮合剤として用いる方法が有利に
利用出来る。
定義と同一） この方法は式（Ｉ）に対応するカルボン酸すなわち１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボン酸誘導体（VI）とアニリン誘導体（VI
I）とを脱水縮合剤の存在下で反応させるものである。
この方法を実際に行なう場合は、例えば特開昭５２−５
７１０２号に記載の１−置換−２−ハロピリジニウム塩
と第三アミンとを脱水縮合剤として用いる方法が有利に
利用出来る。
（方法Ｄ） この方法は、式（Ｉ）においてＲが水素原子である場合
に応用可能な方法であり、１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエニル−１−（フエニル
メチル）−３−ピリジンカルボキサミドを水素化分解反
応条件下に処理し、これを１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエニル−３−ピリジンカ
ルボキサミドに変換する方法である。具体的な反応条件
としては、メタノールあるいはエタノール等のアルコー
ル類の溶媒中、水素あるいは蟻酸を水素供与体とし、パ
ラジウム−炭素あるいはパラジウム黒を触媒として用い
るのが特に好適である。
に応用可能な方法であり、１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエニル−１−（フエニル
メチル）−３−ピリジンカルボキサミドを水素化分解反
応条件下に処理し、これを１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フエニル−３−ピリジンカ
ルボキサミドに変換する方法である。具体的な反応条件
としては、メタノールあるいはエタノール等のアルコー
ル類の溶媒中、水素あるいは蟻酸を水素供与体とし、パ
ラジウム−炭素あるいはパラジウム黒を触媒として用い
るのが特に好適である。
以下この発明を実施例によつて説明する。またこの発明
の化合物の植物に対する成長抑制作用を参考例に示す。
の化合物の植物に対する成長抑制作用を参考例に示す。
なお、実施例に示した化合物の他に、この発明に含まれ
る興味ある化合物の具体名としては、次の式が挙げられ
る。
る興味ある化合物の具体名としては、次の式が挙げられ
る。
１−（４−クロロフエニルメチル）−Ｎ−（２−フルオ
ロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−
ブロモフエニル）−１−（４−クロロフエニルメチル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロ−２−
メチルフエニル）−１−（４−クロロフエニルメチル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−フルオロフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−（２−ブロモフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（４−メチ
ルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（４−メチ
ルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、１−ブチル−Ｎ−（２−フルオロフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−ブロモフエニ
ル）−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１−ブ
チル−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチル
フエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１−ヘ
キシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロ
−２−メチルフエニル）−１−（２−エトキシエチル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−フルオロフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、Ｎ−（２−ブロモフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フ
エニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニ
ルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−（２−チエニルメチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
１−（２−チエニルメチル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−（２
−チエニルメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−チエニルメ
チル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−エチ
ル−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−１−（２−チエニルメチル）
−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニル）
−４−オキソ−１−（２−チエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフ
エニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−１−
（クロロフエニルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−１−（４−メチルフエニルメ
チル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−（４−フルオロフエニルメチル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１−（４−フル
オロフエニルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−
ジメチルフエニル）−１−（４−メチルフエニルメチ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフエニル）−４−オキソ−１−（３−ピリジルメチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジ
メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−１−（３−ピリジルメチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−オキソ−１
−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２−クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエ
チル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，３−ジクロロフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−
（３−フエニルプロピル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、１−［２−（２−クロロフエニル）エチル］−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４−ジヒド
ロ−（２，６−ジメチル）−４−オキソ−１−（２−フ
エニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチ
ルフエニル）−４−オキソ−１−（２−フエニルエチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−（２−ピリジルメチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、１−ブチル−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２−メトキシフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）
−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−Ｎ
−（２−メトキシカルボニルフエニル）−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、１−ブチル−１，４−ジヒド
ロ−Ｎ−（２−メトキシカルボニルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（５−クロロ−２−メチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエ
ニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド塩酸塩、１−ブチル−Ｎ−（２，６−ジ
エチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド塩酸塩、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−（２−フエニル
エチル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−ク
ロロ−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４
−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、１−（２−エトキシエチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチ
ルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−（２−エチルフエニル）−
１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１−（２−
エトキシエチル）Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、１−［２−（４−クロロフエニ
ル）エチル］−Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニル）−４−オキソ−
１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、１−ヘキ
シル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，３−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、１−（２−エトキシエチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，４−ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−ペン
チル−３−ピリジンカルボキサミド、１−ヘキシル−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，４−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、１−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−ペンチル−３−
ピリジンカルボキサミド、１−ヘキシル−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフエニル）−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、１−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−［２−（４−クロロフエニル）エチル］−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
エニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−（３−フエニル
プロピル）３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−１−［２−（４−メチルフエニル）エチル］−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−
エチル−６−メチルフエニル）１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１−［２
−（４−クロロフエニル）エチル］−Ｎ−（２−エチル
−６−メチルフエニル）−１，４−ヒジドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（３−フ
エニルプロピル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−１−［２−（４−メチルフエニ
ル）エチル］−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、１−［２−（４−クロロフエニル）エチル］−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−［２−（４−メチル
フエニル）エチル］−４−オキシ−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−［２
−（２−ピリジル）エチル］−３−ピリジンカルボキサ
ミド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１−
［２−（４−クロロフエニル）エチル］−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフエニ
ル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（５−クロロ−２−メチルフエニル）−ヘキシル−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−（５−クロロ−２−メチル
フエニル）−１−（２−エトキシエチル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニ
ル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２−クロロ−６−メチルフエニル）−１−ヘキシル−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メ
チルフエニル）−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロフエニル）−１
−［２−（４−クロロフエニル）エチル］−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、Ｎ−（２，５−ジクロロフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１
−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，
５−ジクロロフエニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、Ｎ−（２，５−ジクロロフエニル）−１
−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−ペンチル−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジクロロ
フエニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−１−（２−エ
トキシエチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２，６−ジクロロフエニル）−１−［２−（４−クロ
ロフエニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（２，３−ジクロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−プロピル−３−ピ
リジンカルボキサミド。
ロフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−
ブロモフエニル）−１−（４−クロロフエニルメチル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロ−２−
メチルフエニル）−１−（４−クロロフエニルメチル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−フルオロフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−
（４−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−（２−ブロモフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（４−メチ
ルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（４−メチ
ルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、１−ブチル−Ｎ−（２−フルオロフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−ブロモフエニ
ル）−１−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１−ブ
チル−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチル
フエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１−ヘ
キシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロ
−２−メチルフエニル）−１−（２−エトキシエチル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−フルオロフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、Ｎ−（２−ブロモフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フ
エニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニ
ルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−（２−チエニルメチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロフエニル）
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−
１−（２−チエニルメチル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−（２
−チエニルメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−チエニルメ
チル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−エチ
ル−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−１−（２−チエニルメチル）
−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニル）
−４−オキソ−１−（２−チエニルメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフ
エニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−１−
（クロロフエニルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−１−（４−メチルフエニルメ
チル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−（４−フルオロフエニルメチル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１−（４−フル
オロフエニルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−
ジメチルフエニル）−１−（４−メチルフエニルメチ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフエニル）−４−オキソ−１−（３−ピリジルメチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジ
メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−１−（３−ピリジルメチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−オキソ−１
−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２−クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエ
チル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，３−ジクロロフエ
ニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−
（３−フエニルプロピル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、１−［２−（２−クロロフエニル）エチル］−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４−ジヒド
ロ−（２，６−ジメチル）−４−オキソ−１−（２−フ
エニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチ
ルフエニル）−４−オキソ−１−（２−フエニルエチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−（２−ピリジルメチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、１−ブチル−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，
４−ジヒドロ−Ｎ−（２−メトキシフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）
−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−Ｎ
−（２−メトキシカルボニルフエニル）−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−
ピリジンカルボキサミド、１−ブチル−１，４−ジヒド
ロ−Ｎ−（２−メトキシカルボニルフエニル）−２，６
−ジメチル−４−オキソ−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（５−クロロ−２−メチルフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエ
ニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピリジン
カルボキサミド塩酸塩、１−ブチル−Ｎ−（２，６−ジ
エチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド塩酸塩、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−（２−フエニル
エチル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−ク
ロロ−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４
−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、１−（２−エトキシエチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチ
ルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−（２−エチルフエニル）−
１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１−（２−
エトキシエチル）Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、１−［２−（４−クロロフエニ
ル）エチル］−Ｎ−（２−エチルフエニル）−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチ
ル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニル）−４−オキソ−
１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、１−ヘキ
シル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，３−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、１−（２−エトキシエチル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，４−ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−ペン
チル−３−ピリジンカルボキサミド、１−ヘキシル−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，４−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、１−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−ペンチル−３−
ピリジンカルボキサミド、１−ヘキシル−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフエニル）−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、１−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−［２−（４−クロロフエニル）エチル］−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
エニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−（３−フエニル
プロピル）３−ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−１−［２−（４−メチルフエニル）エチル］−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−
エチル−６−メチルフエニル）１，４−ジヒドロ−２，
６−ジメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１−［２
−（４−クロロフエニル）エチル］−Ｎ−（２−エチル
−６−メチルフエニル）−１，４−ヒジドロ−２，６−
ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（３−フ
エニルプロピル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−１，４−ジヒド
ロ−２，６−ジメチル−１−［２−（４−メチルフエニ
ル）エチル］−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、１−［２−（４−クロロフエニル）エチル］−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−［２−（４−メチル
フエニル）エチル］−４−オキシ−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−［２
−（２−ピリジル）エチル］−３−ピリジンカルボキサ
ミド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフエニル）−１−
［２−（４−クロロフエニル）エチル］−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフエニ
ル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（５−クロロ−２−メチルフエニル）−ヘキシル−１，
４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−（５−クロロ−２−メチル
フエニル）−１−（２−エトキシエチル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニ
ル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキ
ソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２−クロロ−６−メチルフエニル）−１−ヘキシル−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロ−６−メ
チルフエニル）−１−（２−エトキシエチル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロフエニル）−１
−［２−（４−クロロフエニル）エチル］−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミド、Ｎ−（２，５−ジクロロフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１
−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，
５−ジクロロフエニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、Ｎ−（２，５−ジクロロフエニル）−１
−（２−エトキシエチル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−１，４−ジヒ
ドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−ペンチル−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジクロロ
フエニル）−１−ヘキシル−１，４−ジヒドロ−２，６
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−１−（２−エ
トキシエチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２，６−ジクロロフエニル）−１−［２−（４−クロ
ロフエニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−２，６−ジ
メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
−（２，３−ジクロロフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−プロピル−３−ピ
リジンカルボキサミド。
実施例１ Ｎ−（２−クロロフエニル）−１−（４−クロロフエニ
ルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド （方法Ａ） Ｎ−（２−クロロフエニル）−３−オキソ−ブタンアミ
ド２．４０ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）、４−クロロベンジ
ルアミン１．６１ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）およびトルエ
ン５０mlの混合物を１．５時間還流下に加熱し、その間
に生成した水をデイーン・スターク水分離器で系外に除
去した。２，２，６−トリメチル−４Ｈ−１，３−ジオ
キシン−４−オン４．０７ｇ（２８．６ｍｍｏｌ）のト
ルエン（１０ml）溶液を約３０分間かけて滴下し、さら
に１時間還流下に加熱を続けた後、反応混合物を室温で
放冷すると題記化合物が結晶として析出した。生じた結
晶を濾別洗浄し、減圧下に乾燥して３．１９ｇ（収率７
０％）の生成物を得た。融点１７２．５−１７５℃。
ルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド （方法Ａ） Ｎ−（２−クロロフエニル）−３−オキソ−ブタンアミ
ド２．４０ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）、４−クロロベンジ
ルアミン１．６１ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）およびトルエ
ン５０mlの混合物を１．５時間還流下に加熱し、その間
に生成した水をデイーン・スターク水分離器で系外に除
去した。２，２，６−トリメチル−４Ｈ−１，３−ジオ
キシン−４−オン４．０７ｇ（２８．６ｍｍｏｌ）のト
ルエン（１０ml）溶液を約３０分間かけて滴下し、さら
に１時間還流下に加熱を続けた後、反応混合物を室温で
放冷すると題記化合物が結晶として析出した。生じた結
晶を濾別洗浄し、減圧下に乾燥して３．１９ｇ（収率７
０％）の生成物を得た。融点１７２．５−１７５℃。
実施例２ Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−１−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド （方法Ｂ） Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−２，６−ジメチル
−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド（融
点８３．５−８４．５℃）１．５０ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ）をエタノール２５mlおよび水５mlの混合物に溶解し
た溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン８．８２
ｇ （１００ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間撹拌した反応
液を減圧下に濃縮し得られた固体残渣をイソプロピルエ
ーテルから再結晶すると、題記化合物１．５１ｇ（収率
８２％）が得られた。融点１２１−１２２℃。
−２，６−ジメチル−１−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド （方法Ｂ） Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−２，６−ジメチル
−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド（融
点８３．５−８４．５℃）１．５０ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ）をエタノール２５mlおよび水５mlの混合物に溶解し
た溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン８．８２
ｇ （１００ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間撹拌した反応
液を減圧下に濃縮し得られた固体残渣をイソプロピルエ
ーテルから再結晶すると、題記化合物１．５１ｇ（収率
８２％）が得られた。融点１２１−１２２℃。
実施例３ １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチ
ルフエニル）−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−
ピリジンカルボキサミド （方法Ｃ） １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１
−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサミド酸２．
４１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と２−クロロ−１−メチル
−ピリジニウムトシレート ３．６０ｇ（１２ｍｍｏｌ）とをクロロホルム５０mlに
溶解し、トリエチルアミン２．４３ｇ（２４ｍｍｏｌ）
を加え、室温下に３０分間撹拌した。さらに反応化合物
にｏ−トルイジン １．１０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温下に４時
間撹拌した。反応混合物を分液ロートに移し、飽和重曹
水で洗浄し、常法に従い有機層を乾燥濃縮すると固体状
の残渣が得られた。この残渣をトルエンから再結晶する
と、題記化合物０．７８ｇ（２１．５％）が得られた。
ルフエニル）−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−
ピリジンカルボキサミド （方法Ｃ） １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１
−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサミド酸２．
４１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と２−クロロ−１−メチル
−ピリジニウムトシレート ３．６０ｇ（１２ｍｍｏｌ）とをクロロホルム５０mlに
溶解し、トリエチルアミン２．４３ｇ（２４ｍｍｏｌ）
を加え、室温下に３０分間撹拌した。さらに反応化合物
にｏ−トルイジン １．１０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温下に４時
間撹拌した。反応混合物を分液ロートに移し、飽和重曹
水で洗浄し、常法に従い有機層を乾燥濃縮すると固体状
の残渣が得られた。この残渣をトルエンから再結晶する
と、題記化合物０．７８ｇ（２１．５％）が得られた。
融点１７０．５−１７４℃。
実施例４ １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド （方法Ｄ） １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−フエニルメチル
−３−ピリジンカルボキサミド３．００ｇ（８．３２ｍ
ｍｏｌ）をメタノール１００mlおよび蟻酸１０mlに溶解
し、触媒として５％Ｐｄ／Ｃ０．６０ｇを加え室温雰囲
気下、室温で４時間撹拌を続けた。触媒を濾別し、濾液
を濃縮して得られた残渣を、酢酸エチルとアセトンとの
混合物から晶析することにより、題記化合物１．８７ｇ
（収率８３％）融点２３９−２４１℃を得た。
ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド （方法Ｄ） １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−４−オキソ−１−フエニルメチル
−３−ピリジンカルボキサミド３．００ｇ（８．３２ｍ
ｍｏｌ）をメタノール１００mlおよび蟻酸１０mlに溶解
し、触媒として５％Ｐｄ／Ｃ０．６０ｇを加え室温雰囲
気下、室温で４時間撹拌を続けた。触媒を濾別し、濾液
を濃縮して得られた残渣を、酢酸エチルとアセトンとの
混合物から晶析することにより、題記化合物１．８７ｇ
（収率８３％）融点２３９−２４１℃を得た。
次にあげる表１及び表２は本発明に係る化合物の物性等
をまとめたものである。なお、表２中の“性能評価”と
は、次のとおりである。
をまとめたものである。なお、表２中の“性能評価”と
は、次のとおりである。
タルク（５０重量部）、ベントナイト（２５重量部）、
ソルポール−９０４７（東邦化学製、２重量部）、ソル
ポール−５０３９（同前、３重量部）を混合しキャリア
ーを調製した。テスト化合物５０重量部と前記キャリア
ー２００重量部とを混合し、２０％水和剤を作った。こ
の水和剤を純粋に分散させ所定濃度の水和剤分散液を得
た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽
させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し、
２５℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を観
察した。結果の表示法は、１＝無影響、２＝２５％成長
抑制、３＝５０％成長抑制、４＝７５％成長抑制、５＝
完全枯死とする。
ソルポール−９０４７（東邦化学製、２重量部）、ソル
ポール−５０３９（同前、３重量部）を混合しキャリア
ーを調製した。テスト化合物５０重量部と前記キャリア
ー２００重量部とを混合し、２０％水和剤を作った。こ
の水和剤を純粋に分散させ所定濃度の水和剤分散液を得
た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽
させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し、
２５℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を観
察した。結果の表示法は、１＝無影響、２＝２５％成長
抑制、３＝５０％成長抑制、４＝７５％成長抑制、５＝
完全枯死とする。
結果は表２にまとめて記した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木原 煕 兵庫県姫路市的形町的形1177―５ (72)発明者 森島 靖雄 兵庫県神戸市垂水区つつじが丘３の６の11 (72)発明者 長部 広和 兵庫県姫路市網干区新在家940 ダイセル 衣掛寮 (56)参考文献 特開 昭57−114573（ＪＰ，Ａ)
Claims (14)
- 【請求項１】式（Ｉ） ［式中Ｒは水素原子又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１（ｎは１
〜３の整数，Ｒ１は水素原子、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ低級アル
キルアミノ基；Ｃ３〜Ｃ11のアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、フリル
基、テトラヒドロフリル基、ピリジル基、又はハロゲン
原子、低級アルキル及び低級アルコキシ基の１〜２個で
置換されてもよいアリール基）；Ｒ２はハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ
基、カルボキシ基、又は低級アルコキシカルボニル基；
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル
基。］で示される化合物又はその付加塩。 - 【請求項２】式（Ｉ）のＲにおけるＲ１、Ｒ２及びＲ３
中の低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又
は低級アルコキシ基の炭素数が１〜５である特許請求の
範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２及びＲ３中のハロゲ
ン原子が塩素原子である特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。 - 【請求項４】式（Ｉ）のＲ１及びＲ２中のアリール基が
フエニル基である特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。 - 【請求項５】式（Ｉ）の が、２，６−ジエチルフエニル、２−エチル−６−メチ
ルフエニル、又は２，３−、２，４−、２，５−もしく
は２，６−ジメチルフエニル基である特許請求の範囲第
１項に記載の化合物。 - 【請求項６】式（Ｉ）の が、２−メチルフエニル、２−エチルフエニル、２−ク
ロロフエニル、又は２，３−、２，４−、２，５−もし
くは２，６−ジクロロフエニル基である特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 - 【請求項７】式（Ｉ）の が、２−メトキシフエニル、２−メトキシカルボニルフ
エニル、２−クロロ−６−メチルフエニル、又は５−ク
ロロ−２−メチルフエニルである特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 - 【請求項８】式（Ｉ）の が、２−カルボキシフエニル、又は２，６−ジイソプロ
ピルフエニル基である特許請求の範囲第１項に記載の化
合物。 - 【請求項９】式（Ｉ）の−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１が、ブチ
ルもしくはイソブチル、ペンチルもしくはイソペンチル
又はヘキシルである特許請求の範囲第１〜８項の何れか
１つに記載の化合物。 - 【請求項１０】式（Ｉ）の−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１が、２
−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシ
プロピル、３−エトキシプロピル基である特許請求の範
囲第１〜８項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項１１】式（Ｉ）の−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１が、ア
リル又は２−プロピニル基である特許請求の範囲第１〜
８項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項１２】式（Ｉ）の−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１が、フ
エニルメチル、置換フエニルメチル、２−フエニルエチ
ル、置換２−フエニルエチル、３−フエニルプロピルで
ある特許請求の範囲第１〜８項の何れか１つに記載の化
合物。 - 【請求項１３】式（Ｉ）の−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１が、２
−、３−もしくは４−ピリジルメチル、又は２−フリル
メチル基である特許請求の範囲第１〜８項の何れか１つ
に記載の化合物。 - 【請求項１４】１−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフ
エニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−
ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１−ヘ
キシル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジ
エチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−１−イソブチル
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−１−イソペンチル−２，６−ジメチル−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、１−アリル−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４
−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２
−プロピニル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１−（４−フルオロフ
エニルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエ
チル）−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−
ジエチルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−４−オキソ−１−（３−フエニルプロピル）−３
−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフ
エニル）−１，４−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチ
ル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシプロピル）−
２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド、１−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、１−（４−クロロフエ
ニルメチル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−
Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−
ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−１−
（３−メチルフエニルメチル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−１−（３−メ
トキシフエニルメチル）−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−４−オキソ
−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリジンカルボキ
サミド、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１
−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサミド、１−
ブチル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−
１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフエニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル
−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、１−ブチル−１，４−ジヒドロ−
２，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフエニル）
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド又は１−ブ
チル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−Ｎ−
（２，４−ジメチルフエニル）−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物又はその付加塩。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22368884A JPH0655724B2 (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | ピリジンカルボキサミド誘導体 |
| US06/789,412 US4744819A (en) | 1984-10-23 | 1985-10-21 | 4-oxo pyridinecarboxamide derivatives as plant growth regulators |
| GB08526017A GB2168049B (en) | 1984-10-23 | 1985-10-22 | Pyridinecarboxamide derivatives |
| DE19853537549 DE3537549A1 (de) | 1984-10-23 | 1985-10-22 | Pyridincarboxamidderivate |
| FR858515766A FR2572073B1 (fr) | 1984-10-23 | 1985-10-23 | Derives de pyridinecarboxamide et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22368884A JPH0655724B2 (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | ピリジンカルボキサミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61100567A JPS61100567A (ja) | 1986-05-19 |
| JPH0655724B2 true JPH0655724B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=16802087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22368884A Expired - Lifetime JPH0655724B2 (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | ピリジンカルボキサミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655724B2 (ja) |
-
1984
- 1984-10-23 JP JP22368884A patent/JPH0655724B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61100567A (ja) | 1986-05-19 |
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