DE2325154C3 - Drucktinten für den Transferdruck - Google Patents

Drucktinten für den Transferdruck

Info

Publication number
DE2325154C3
DE2325154C3 DE2325154A DE2325154A DE2325154C3 DE 2325154 C3 DE2325154 C3 DE 2325154C3 DE 2325154 A DE2325154 A DE 2325154A DE 2325154 A DE2325154 A DE 2325154A DE 2325154 C3 DE2325154 C3 DE 2325154C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
printing
dyes
alkyl
transfer
inks
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2325154A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2325154B2 (de
DE2325154A1 (de
Inventor
Hubertus Dr. 5090 Leverkusen Psaar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2325154A priority Critical patent/DE2325154C3/de
Priority to NL7406201A priority patent/NL7406201A/xx
Priority to US05/468,673 priority patent/US3992140A/en
Priority to CH13375A priority patent/CH567091A5/xx
Priority to BE144377A priority patent/BE815108A/xx
Priority to IT22848/74A priority patent/IT1012462B/it
Priority to JP49053944A priority patent/JPS5018784A/ja
Priority to DD178558A priority patent/DD113779A5/xx
Priority to AT405274A priority patent/ATA405274A/de
Priority to GB2202074A priority patent/GB1428073A/en
Priority to ES426402A priority patent/ES426402A1/es
Priority to FR7417335A priority patent/FR2229749B1/fr
Publication of DE2325154A1 publication Critical patent/DE2325154A1/de
Priority to US05/695,848 priority patent/US4087241A/en
Publication of DE2325154B2 publication Critical patent/DE2325154B2/de
Priority to JP9165078A priority patent/JPS5442483A/ja
Application granted granted Critical
Publication of DE2325154C3 publication Critical patent/DE2325154C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/02—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from diarylmethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
    • C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
    • C09B23/164—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms containing one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
    • C09B26/02—Hydrazone dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/02—Coumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06—Naphtholactam dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003—Transfer printing
    • D06P5/004—Transfer printing using subliming dyes
    • D06P5/006—Transfer printing using subliming dyes using specified dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3856—Dyes characterised by an acyclic -X=C group, where X can represent both nitrogen and a substituted carbon atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388—Azo dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

15
A-C-(L=L)n-E-D
O
H
worin
A, B und D für einen Aryl-oder Heterylrest stehen,
B außerdem Wasserstoff bedeutet oder gemeinsam mit A die restlichen Glieder eines heterocyclischen Ringsystems bilden kann,
E für eine direkte Bindung oder eine >N-Alkylgruppe steht,
L für eine gegebenenfalls durch Alkyl, Cyan oder Alkoxycarbonyl substituierte Methingruppe oder ein N-Atom steht und
η die Zahlen 0 oder 1 bedeutet,
b) ein praktisch wasserfreies neutrales organisches Lösungsmittel und
c) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz enthalten.
2. Drucktinten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffbildner solche der Formeln
40
T3 T2 oder H und
T4 H, Br oder CI bedeutet,
c)
Z, und Z2 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
Y, Amino, C1—CrAlkylamino, C2—( Dialkylamino oder C1—C4-Alkoxy,
Y2 Y1 oder H,
Y3 und Y4 H, Methyl oder Chlor bedeuteten,
T1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl oder Cyan-
äthyl,
T, Methyl oder Äthyl,
worin
T1, T4. die genannte Bedeutung haben und
T5 H oder CN,
T6 H, CH3, OCH3, NO2, Cl, COOCH3 oder
COOC2H5 und
m 1 oder 2 bedeutet,
oder
(T6)ra
CH3
worin
T6 und m die genannte Bedeutung haben und
U1 für C1-C4-Alkyl, C—C4-Alkoxy oder
C2—Cj-Alkylcarbonylamino steht,
enthalten.
3. Verwendung der Drucktinten gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Hilfsträgern für den Transferdruck auf sauer modifizierten Textilfasermaterialien.
Gegenstand der Erfindung sind neue Drucktinten zur Herstellung von Hilfsträgern für den Transferdruck auf sauer modifizierten Polymeren in Form von Textilmaterialien oder nichttextilen Gegenständen.
Diese Tinten sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens
a) als Farbstoffbildner eine bei 160—2400C sublimierbare Carbinolbase kationischer Farbstoffe der Formel
55
B
A-C-(L=L)n-E-D
60
br>
worin
A, B und D für einen Aryl- oder Heterylrest stehen,
B außerdem Wasserstoff bedeuten oder gemeinsam mit A die restlichen Glieder eines heterocyclischen Ringsystems bilden kann,
E für eine direkte Bindung oder eine N-Alkylgruppe steht,
L für erne gegebenenfalls durch Alkyl, Cyan oiler Alkpxycarbonyl substituierte Metningruppe oder ein N-Atom steht und
n dieZahlenOoder 1 bedeutet,
b) ein praktisch wasserfreies neutrales organisches Lösungsmittel und
c) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz enthalten.
Unter »Transferdruck« versteht man ein neueres Färbe- bzw. Druckverfahren, welches dadurch cha- ίο rakterisiert ist, daß die Farbstoffe durch Wärme- und gegebenenfalls Druckeinwirkung von einem mit spe- · ziellen Drucktinten bedruckten Hilfsträger auf das zu bedruckende Substrat übergehen, d. h. im allgemeinen übersublimieren (vgl. zum Beispiel französische Patentschriften 12 23 330 und 13 34 829). Bisher wurden in der Regel für diesen Zweck als Farbstoffe leicht sublimierbare Dispersionsfarbstoffe und als Substrate vorzugsweise Polyesterfasermaterialien eingesetzt.
Die in den erfindungsgemäßen Tinten zur Anwendung gelangenden Farbstoffe eignen sich dagegen vorzugsweise für das Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien, insbesondere solchen aus sauer modifiziertem Polyacrylnitril, Polyester und Polyamid.
Als Hilfsträger dienen wie bei dem üblichen Transferverfahren vorzugsweise Papier, aber auch Zellophan, Zellulosetextilien, Metallfolien und dergleichen.
In den für die neuen Drucktinten benötigten Färbstoffen der Formel I stehen die Arylreste A, B und D für Naphthyl- und vorzugsweise Phenylreste, von denen mindestens einer in 4-Stellung zum zentralen C-Atom einen Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Arylamino-, Arylalkylamino-, Alkoxy- oder Aralkoxysubstituenten trägt. Darüber hinaus können diese Reste weitere in der Farbstoffchemie übliche nichtionogene Substituenten enthalten, wie Nitro, Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Acyl-, Alkoxycarbonyl, Amidocarbonyl-, Nitril-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Mercapto-, Alkylmercapto- und Arylmercapto-Gruppen, wobei unter »Acyl« im allgemeinen Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl zu verstehen ist.
Geeignete Heterylreste A, B und D sind Reste der folgenden Heterocyclen:
Indol,
Indolin,
Thiazol, Benzthiazol,
Imidazol,
Benzimidazol,
1,2,4-Triazol,
Indazol, Pyrazol,
Pyridin,
Chinolin,
Pyrimidin,
Chinoxalin, Pyran,
Benzo(b)-pyran sowie
Benz(cd)-indol.
Auch diese Reste können in üblicher Weise durch nichtionogene Substituenten weitersubstituiert sein, wie z. B. Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Halogen, Alkoxy.
Geeignete Heterocyclen, die A und B gemeinsam mit dem zentralen C-Atom in Verbindung der Formel I bilden können, sind:
OH
V1
worm
Q einen ankondensierten Arylenrest und V1, V2, V3, W1, W2, W3 für diese Farbstofftypen übliche Substituenten sind, wie z. B. H, Alkyl, Halogen u. a.
Unter den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkylresten sind gesättigte und ungesättigte Alkylreste zu verstehen, die vorzugsweise 1—4 C-Atome aufweisen und gegebenenfalls vorzugsweise einmal durch Halogen, OH, CN, Alkoxy, Phenyl usw. substituiert sein können. Beispielhaft seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Vinyl, Allyl, Cyanäthyl.
Unter den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Arylresten sind, sofern nicht anders definiert, vor allem Phenylreste zu verstehen, die vorzugsweise 1- bis 3mal durch Halogen, C1—C4-Alkyl oder C1—C4-AIkOXy substituiert sein können.
Die vorstehend genannten Cycloalkylreste sind vorzugsweise Cyclopentyl und Cyclohexylreste, die beispielsweise durch Halogen oder C1—C4-Alkyl substituiert sein können.
Die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkoxyreste haben vorzugsweise 1—4 C-Atome.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffbildner sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren leicht erhältlich.
Sie werden entweder direkt synthetisiert (vgl. zum Beispiel A 354, 201) oder aus den entsprechenden Farbsalzen in bekannter Weise, z. B. durch Einwirkung von Natronlauge freigesetzt.
Die Farbsalze wiederum sind ebenfalls zum großen Teil bekannt. Geeignete Farbsalze zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind
1) Di- und Triarylmethanfarbstoffe, wie sie in Colour Index (z. B. C. I. Basic Blue I, C. I. Basic Blue 5 und C. I. Basic Green 4) oder in der neueren Patentliteratur (z. B. deutsche Offenlegungsschriften 18 11 337, 18 11 338, 18 11 651 und 18 11 652) beschrieben sind.
2) Indolylarylmethanfarbstoffe, wie sie z. B. in der deutschen Offenlegungsschrift 15 69 742 beschrieben sind.
3) Cyaninfarbstoffe, wie sie etwa im Colour Index beschrieben sind, z. B. CI. Bas:? Violet 16 und CI. Basic Orange 22.
4) Azacyaninfarbstoffe, wie sie etwa in den deutschen Patentschriften 10 83 000, 1150 475 und 11 50 476 sowie 11 63 775 beschrieben sind.
5) Cyaninfarbstoffe, die sich von Naphtholactamabkömmlingen ableiten, wie z. B. solche der deutschen Patentschriften 1170 569, 1184 882, 11 90 126, 11 90 126 b und 12 87 004.
Besonders geeignete Farbstoffbildner sind solche der Formeln
worin
Z1MIdZ2 Wasserstoff oder C1—C4-AIkyI,
Y1 Amino, C1—C4-Alkylamino, C2—C4-Dial-
kylamino oder C1—C4-Alkoxy, Y2 Y1 oder H,
Y3 undY4 H, Methyl und/oder Chlor bedeuten.
(Ganz besonders bevorzugt sind solche mit Y1 = OCH3; Y4 = H und Y3 = Cl oder CH3)
OH T2
b) T1-N- " "
worin
T1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl oder Cyanäthyl, T2 Methyl oder Äthyl,
T3 T2 oder H und
T4 H, Br oder Cl bedeutet
CH3
worin
T1, T4 die genannte Bedeutung haben und T5 H oder CN,
T6 H, CH3, OCH3, NO2, Cl, COOCH3 oder COOC2H5 und
m 1 oder 2 bedeutet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffbildner können sowohl in reiner, unverschnittener, pulvriger Form (sog. uncut Ware) als auch in formierter Form eingesetzt werden. Als Fonnierungsmethode eignet sich dabei besonders das in der deutschen Offenlegungssschrift 14 69 724beschriebene Verfahren, bei dem der Farbstoff mit einem unter 120° C nicht erweichenden Harz, einem nichtionogenen Dispergiermittel und ggf. einem Antioxydationsmittel knetet und das erhaltene Granulat vermählt.
Der Farbstoff liegt in den erfindungsgemäßen Drucktinten im allgemeinen in gelöster Form vor.
Geeignete Lösungsmittel sind neutrale, d.h. mit den Farbstoffbildnern nicht chemisch reagierende Lösungsmittel: Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol „Xylol; Chlorkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Äthylenchlorid, Tri- und Tetrachloräthylen; Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Benzylalkohol; Ketone wie Methyläthylketon, Cyclohexanon sowie diverse Äther und Ester. Sie kommen in reiner Form oder als Gemische zur Anwendung. Bevorzugte Lösungsmittel sind die genannten Kohlenwasserstoffe, davon wiederum Toluol.
Zur Herstellung der neuen Drucktinten können als Harze grundsätzlich die gleichen Typen eingesetzt werden, wie sie bei der Herstellung von Transferdrucktinten auf Basis von Dispersionsfarbstoffen verwendet werden, sofern die Harze wegen der Säure- und Alkaliempfindlichkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe neutral reagieren. Geeignete Harze sind z. B. Ketonharze und Celluloseether, wie etwa Äthylcellulose.
Zur Verbesserung der Konturenschärfe der erfindungsgemäß erzeugten Drucke können gewünschtenfalls die mit den neuen Druckfarben bedruckten Hilfsträger mit einer farblosen Bindemittel- oder Harzschicht überzogen werden gemäß Angaben der deutschen Offenlegungsschrift 21 10910.
Als Substrate, die beim Transferdruckverfahren den Farbstoff aufnehmen, eignen sich vorzugsweise Textilmaterialien aus den obengenannten Faserarten sowie nichttextile Gegenstände aus entsprechenden Polymeren.
Der Farbstofftransfer erfolgt bei Temperaturen von 160 bis 2400C, vorzugsweise 200 bis 2200C, während 15 bis 60 Sekunden.
Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten, durch Heißluft, Heißdampf oder Infrarotstrahlung erfolgen. Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substrate verwendeten Materialien, die gute Gebrauchsechtheiten aufweisen.
Beispiel 1
20 g einer Carbinolbase der Formel
CH3
CH3
worin
T1, und m die genannte Bedeutung haben und
U, für C- Q-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder C2 bis C,-Alkylcarbonylamino steht.
werden mit 0—7,5 g eines Cyclohexanon-Fonnaldehyd-Harzes mit einem Erweichungspunkt über 160° C sowie 10—2,5 g Äthylcellulose in einer Perlmühle vermählen. Durch Zugabe von Toluol, das 10% Poly-
wachse enthält, werden 100 Teile einer Druckfarbe hergestellt. Mit dieser Druckfarbe imprägniert man mittels einer Spritzpistole ein Papier. Verpreßt man dieses Papier während 15—30 Sekunden bei 1800C mit einem Textil aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen gelben Druck mit guten Echtheiiseigenschaften. Verwendet man ein Textil aus sauer modifizierten Polyesterfasern, so erhält man ebenfalls eine kräftig gelbe Färbung.
Beispiel 2
20 g der Carbinolbase der Formel
20
25
werden in 800 g Toluol, das 10% Polywachse enthält, gelöst. Ein Papier wird mit dieser Lösung getränkt und getrocknet. Verpreßt man dieses Papier mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man eine rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3
20 g der Carbinolbase der Formel
15
werden wie im Beispiel 2 zu einer Druckfarbe verarbeitet. Mit dieser Druckfarbe imprägniert man mittels einer Spritzpistole eine Aluminiumfolie. Verpreßt man diese Folie während 15—40 Sekunden bei 18O0C mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen klaren blauen Druck. Verwendet man ein Textil aus sauer modifiziertem Polyamid, so erhält man ebenfalls einen blauen Druck.
Verwendet man zur Herstellung von Drucktinten anstelle der in den Beispielen 1 —3 eingesetzten Farbbildern die in der folgenden Tabelle durch Formeln angegebenen Carbinolbasen, so erhält man mittels der damit bedruckten Hilfsträger auf sauer modifizierten Textilfasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyacrylnitril, Transferdrucke mit den in der letzten Spalte angegebenen Farbtönen.
Beispiel
Formel
Farbion
CH3
grün
blau
OH
blau
blau
Fortsetzung
Beispiel
Formel
GH,—Ν— C
OH
ι		 C2H5
/ 		C2H5
NC-C2H4N- \
J\ /V
ίο
Harbin η
rotstichigblau
rotstichigblau
rotstichigblau
2π5
C2H5
CH3
N OH CH3
CH3
CH3
CH,
CH=CH-OH OC2H5
blau
blau
rot
blaustichigrot
Fortsetzung
ί·| Beispiel
20
11
Formel
CH3
^n3 J
CH=CH^7
CH
CH3
CH3
CH3
v/SA
OH
-C —
CH3
CH3 ( Λ H3C
CH3
CH3
CH3
-CH=CH
OH CH3
CH3 CH,
OCH3
OH CH3
CH3
CH,
CH,
OH CH3
c-O-N7
\, CH3
/ \
CH3 CH3
CH,
CH,
Cl
12
Farbton
biaustichigrot
rot
orange
goldgelb
violett
blau

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Drucktinten zur Herstellung von Hilfsträgern für den Transferdruck auf sauer modifizierten Polymeren in Form von Textflmateriälien oder nichttextilen Gegenständen, enthaltend mindestens
a) als Farbstoffbildner eine bei 160—2400C sublimierbare Carbinolbase kationischer Färbstoffe der Formel
DE2325154A 1973-05-18 1973-05-18 Drucktinten für den Transferdruck Expired DE2325154C3 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2325154A DE2325154C3 (de) 1973-05-18 1973-05-18 Drucktinten für den Transferdruck
NL7406201A NL7406201A (de) 1973-05-18 1974-05-08
US05/468,673 US3992140A (en) 1973-05-18 1974-05-10 Printing inks for transfer printing
BE144377A BE815108A (fr) 1973-05-18 1974-05-16 Encres pour l'impression par report
IT22848/74A IT1012462B (it) 1973-05-18 1974-05-16 Inchiostri da stampa per stampa di trasferimento
JP49053944A JPS5018784A (de) 1973-05-18 1974-05-16
DD178558A DD113779A5 (de) 1973-05-18 1974-05-16
AT405274A ATA405274A (de) 1973-05-18 1974-05-16 Drucktinten zum bedrucken von hilfstragern fur den transferdruck
CH13375A CH567091A5 (de) 1973-05-18 1974-05-16
GB2202074A GB1428073A (en) 1973-05-18 1974-05-17 Printing inks for transfer printing
ES426402A ES426402A1 (es) 1973-05-18 1974-05-17 Procedimiento para la obtencion de tintas de estampacion para la preparacion de soportes auxiliares para la estampa- cion por transferencia.
FR7417335A FR2229749B1 (de) 1973-05-18 1974-05-17
US05/695,848 US4087241A (en) 1973-05-18 1976-06-14 Printing inks for transfer printing
JP9165078A JPS5442483A (en) 1973-05-18 1978-07-28 Transfer printing material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2325154A DE2325154C3 (de) 1973-05-18 1973-05-18 Drucktinten für den Transferdruck

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2325154A1 DE2325154A1 (de) 1974-12-05
DE2325154B2 DE2325154B2 (de) 1978-03-16
DE2325154C3 true DE2325154C3 (de) 1978-11-16

Family

ID=5881308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2325154A Expired DE2325154C3 (de) 1973-05-18 1973-05-18 Drucktinten für den Transferdruck

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3992140A (de)
JP (2) JPS5018784A (de)
AT (1) ATA405274A (de)
BE (1) BE815108A (de)
CH (1) CH567091A5 (de)
DD (1) DD113779A5 (de)
DE (1) DE2325154C3 (de)
ES (1) ES426402A1 (de)
FR (1) FR2229749B1 (de)
GB (1) GB1428073A (de)
IT (1) IT1012462B (de)
NL (1) NL7406201A (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4087241A (en) * 1973-05-18 1978-05-02 Bayer Aktiengesellschaft Printing inks for transfer printing
US4110070A (en) * 1976-03-17 1978-08-29 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Heat transfer printing on acidic modified synthetic fiber
CH635718B (de) * 1976-09-16 Ciba Geigy Ag Transferdruckverfahren.
DE2750283C2 (de) * 1977-11-10 1985-08-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Druck- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
US4272292A (en) * 1977-11-28 1981-06-09 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer printing
JPS5728049A (en) * 1980-06-11 1982-02-15 Ciba Geigy Ag Manufacture of carbinol base from indoline compound
US4452604A (en) * 1982-05-10 1984-06-05 Armstrong World Industries, Inc. Decorative sheets and coverings comprising polyvinyl chloride and cationic dyestuffs
US5932518A (en) * 1997-12-22 1999-08-03 Eastman Kodak Company Dye-donor element for thermal dye transfer
WO2005059046A1 (en) * 2003-12-10 2005-06-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Improved process for the production of printing inks

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2911280A (en) * 1953-02-28 1959-11-03 Star Stampa Tessuti Artistici Methods of printing textile fabrics
US2755200A (en) * 1953-12-28 1956-07-17 Du Pont Stabilized coloring compositions and methods of making and using same
US2893816A (en) * 1957-03-01 1959-07-07 American Cyanamid Co Polyacrylonitriles dyed with quaternized heterocyclic azo dyes
US3048565A (en) * 1959-12-21 1962-08-07 Du Pont Polyester having basic dye sites
US3642823A (en) * 1966-08-03 1972-02-15 Bayer Ag Aminodiphenyl-indolyl-methane dyestuffs and dyeing and printing of polymers and copolymers of acry-lonitrile or asymmetric dicyano-ethylene or of acid-modified aromatic polyesters
CH894867A4 (de) * 1967-06-23 1972-02-29
GB1352316A (en) * 1970-03-05 1974-05-08 Ici Ltd Spirit reproducing process

Also Published As

Publication number Publication date
NL7406201A (de) 1974-11-20
DE2325154B2 (de) 1978-03-16
JPS5018784A (de) 1975-02-27
DD113779A5 (de) 1975-06-20
GB1428073A (en) 1976-03-17
US3992140A (en) 1976-11-16
BE815108A (fr) 1974-11-18
FR2229749B1 (de) 1979-02-16
JPS5442483A (en) 1979-04-04
CH567091A5 (de) 1975-09-30
IT1012462B (it) 1977-03-10
DE2325154A1 (de) 1974-12-05
ES426402A1 (es) 1976-07-01
FR2229749A1 (de) 1974-12-13
ATA405274A (de) 1976-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2325154C3 (de) Drucktinten für den Transferdruck
CH540388A (de) Verfahren zum Bedrucken oder optischen Aufhellen von textilen Flächengebilden aus Kunstfasern
EP0791034A1 (de) Methin- und azamethinfarbstoffe auf basis von trifluormethylpyridonen
US3999939A (en) Transfer printing process
EP0944673B1 (de) Indoleninmethinfarbstoffe auf basis von trifluormethylpyridonen
DE2323538C3 (de) Hilfsträger für den Transferdruck
DE1241014B (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrazapolymethinfarbstoffen
DE2325928A1 (de) Transferdruckverfahren
DE2323538A1 (de) Transferdruckverfahren
DE1645960A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten-3,3-disubstituierten 2-Vinylen-3H-indolen und deren Verwendung als Farbstoffe
DE2324017C3 (de) Verfahren zum Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien nach dem Wärmetransferdruckverfahren und Drucktinten für dieses Verfahren
EP0384225B1 (de) Verwendung von Farbstoffen für das Sublimations-Transferverfahren
DE2325155C3 (de) Drucktinten für den Transferdruck
DE2510238C3 (de) Farbstoffbildner zum Färben und Bedrucken von Fasern aus sauer modifizierten organischen synthetischen Polymermaterialien
DE2044619A1 (de) Basische Azolindolin-Farbstoffe
US4087241A (en) Printing inks for transfer printing
EP0509302B1 (de) Verfahren zur Übertragung von Methinfarbstoffen
DE2739174A1 (de) Hilfstraeger zum waermedrucken in der gasphase, tinten und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in einem verfahren zum waermedrucken in der gasphase
DE1248192B (de) Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen
DE3007299A1 (de) Isoindolinfarbstoffe
DE2324017A1 (de) Transferdruckverfahren
WO1995022581A1 (de) Triazolopyridinfarbstoffe
DE2325155B2 (de) Drucktinten fuer den transferdruck
DE2747110A1 (de) Transferdruckverfahren
DE2504398A1 (de) Hilfstraeger fuer den transferdruck

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee