DE2325154B2 - Drucktinten für den Transferdruck - Google Patents

Drucktinten für den Transferdruck

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DE2325154B2 DE2325154A DE2325154A DE2325154B2 DE 2325154 B2 DE2325154 B2 DE 2325154B2 DE 2325154 A DE2325154 A DE 2325154A DE 2325154 A DE2325154 A DE 2325154A DE 2325154 B2 DE2325154 B2 DE 2325154B2
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Description

O
H
worin
Λ. B und D füreinen Aryl-odcrHctcrylrcststehen, B außerdem Wasserstoff bedeutet oder gemeinsam mit Λ die restlichen Glieder eines heterocyclischen Ringsystems bilden kann,
F Tür eine direkte Bindung oder eine
N-Alkylgruppe steht,
L Tür eine gegebenenfalls durch Alkyl, Cyan oder Alkoxycarbonyl substituierte Methingruppe oder ein N-Alom steht und
/ι die Zahlen 0 oder I bedeutet,
b) ein praktisch wasserfreies neutrales organisches Lösungsmittel und
c) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz enthalten.
2. Drucktinten nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffbildner solche der Formeln
τ, T, oder H und ( -Ή,
T4 H" Br oder H1C-( • /
Cl bedeutet.
-C--( C J
c) OH T5 N
ι
T1-N- ! CH,
λ -c—
τ44—ι
X/ 		A
C)
worin
T1. T4 die genannte Bedeutiinu haben und
T, II oder CN.
T„ H, CWx, OCH1. NO,, Cl. COOCIl, odei COOC2H, und
m I oder 2 bedeutet,
oder
(T6),,
OH
CH,
CH1
worin
T,, und »ι die genannte Bedeutung haben und
U1 Tür C1 C4-Alkyl, C C4-Alkoxy oder
C, CyAlkylcarbonylamino steht,
enthalten.
3. Verwendung der Drucktinten gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Hilfstrügern Pur den Transferdruck auf sauer modifizierten Textilfasermaterialien.
worin
Z1UHdZ, Wasserstoff oder C1 C4-Alkyl,
Y, Amino, C1 Q-Alkylamino, C2 C4-Dialkylamino oder C1 C4-Alkoxy.
Y, Y1 oder H,
Y1 und Y4 H. Methyl oder Chlor bedeuteten.
worm
T1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl oder Cyan-
a'thyl.
T2 Methyl oder Äthyl,
Gegenstand der Erfindung sind neue Drucktinte!! zur Herstellung von Hilfslrägern für den Transferdruck auf sauer modifizierten Polymeren in Form von Tcxtilmaterialicn oder nichtlcxtilen Gegenständen.
Diese Tinten sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens
a) als FarbslolTbildner eine bei 160 240 C sublimierbarc Carbinolbase kationischer Farbstoffe dei Formel
A-C (L-L)n- F.— D (I)
I ο
worin
A, B und D für einen Aryl- oder Heterylrest stehen.
B außerdem Wasserstoff bedeuten oder gemeinsam mit A die restlichen Gliedei eines heterocyclischen Ringsystems bilden kann.
F füreinedirekte Bindungodereine N-Alkylgruppe steht.
L für eine gegebenenfalls durch Alkyl, Cyan oder Alkoxycarbonyl substituierte Methingruppe oder ein N-Atom steht und
η dieZahlen Ooder 1 bedeutet,
b) ein praktisch wasserfreies neutrales organisches > Lösungsmittel und
c) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz enthalten.
Unter »Transferdruck« versteht man ein neueres Karte- bzw. Druckverfahren, welches dadurch cha- id raklerisiert ist, daß die Farbstoffe durch Wärme- und gegebenenfalls Druckeinwirkung von einem mit speziellen Drucktinten bedruckten Hilfsträger auf das zu bedruckende Substrat übergehen, d. h. im allgemeinen übersublimieren (vgl. zum Beispiel fran- r> zösische Patentschriften 12 23 330 und 13 34 829). und Bisher wurden in der Regel für diesen Zweck als Farbstoffe leicht sublimierbare Dispersionsfarbstoffe und als Substrate vorzugsweise Polyeslcrfascrmaterialien eingesetzt. in
Die in den erfindungsgemäßen Tinten zur Anwendung gelangenden Farbstoffe eignen sich dagegen vorzugsweise für das Bedrucken von sauer modifizierten Tcxtilfasermaterialien, insbesondere solchen aus sauer modifiziertem Polyacrylnitril, Polyester und 2·> Polyamid.
Als Hilfsträger dienen wie bei dem üblichen Transferverfahren vorzugsweise Papier, aber auch Zellophan, Zellulosetexlilien, Metallfolicn und dergleichen.
In den für die neuen Drucktinten benötigten Färbstoffen der Formel 1 stehen die Arylreste A, B und D für Naphlhyl- und vorzugsweise Phenylreste, von denen mindestens einer in 4-Stcllung zum zentralen C-Atom einen Amino-, Alkylamino-. Dialkylamino-, Arylamino-, Arylalkylamino-, Alkoxy- oder Aralkoxy- r> subslitucntcn trägt. Darüber hinaus können diese Reste weitere in der Farbstoffchemic übliche nichlionogcne Substituenten enthalten, wie Nitro, Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Acy) , Alkoxycarbonyl, Amidocarbonyk Nitril-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Mercapto-, Alkylmercapto- und Arylmercapto-Gruppcn, wobei unter »Acy!« im allgemeinen Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl zu verstehen ist. 4-,
Geeignete Heterylreste A, B und D sind Reste der folgenden Heterocyclen:
Indol,
Indolin,
Thiazol, -,0
Benzthiazol,
Imidazol.
Bcnzimidazol,
1,2,4-Triazol,
Indazol, γ-,
Pyrazol,
Pyridin,
Chinolin,
Pyrimidin,
Chinoxaün, w>
Pyran,
Bcnzo(b)-pyran sowie
Benz(cd)-indol.
Auch diese Reste können in üblicher Weise durch nichlionogene Substituenlen weitersubstituiert sein, η1; wie z. B. Alkyl. Cycloalkyl. Aryl, Halogen, Alkoxy.
Geeignete Heterocyclen, die A und B gemeinsam mit dem zentralen C-Atom in Verbindung der Formel I bilden können, sind:
V,
V,
OH
W1 OH
N-C
~ S
OH
worin
Q einen ankondensierten Arylenrest und V1, V,. V,.
W1, W2, W, Tür diese Farbstofftypen übliche Substituenten sind, wie z. B. H, Alkyl, Halogen u. a.
Unter den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkylresten sind gesättigte und ungesättigte Alkyireste zu verstehen, die vorzugsweise 1 4 C-Atome aufweisen und gegebenenfalls vorzugsweise einmal durch Halogen, OH, CN, Alkoxy, Phenyl usw. substituiert sein können. Beispielhaft seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Vinyl. Allyl, Cyanäthyl.
Unter den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Arylresten sind, sofern nicht anders definiert, vor allem Phenylreste zu verstehen, die vorzugsweise I- bis 3mal durch Halogen, C1 C4-AIk)I oder C, C4-Alkoxy substituiert sein können.
Die vorstehend genannten Cycloalkylreste sind vorzugsweise Cyclopentyl und Cyclohexylrcste, die beispielsweise durch Halogen oder C1 C4-AIk)I substituiert sein können.
Die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkoxyreste haben vorzugsweise ! 4 C-Atome.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffbildner sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren leicht erhältlich.
Sie werden entweder direkt synthetisiert (vgl. zum Beispiel A 354, 201) oder aus den entsprechenden Farbsalzen in bekannter Weise, z. B. durch Einwirkung von Natronlauge freigesetzt.
Die Farbsalze wiederum sind ebenfalls zum großen Teil bekannt. Geeignete Farbsalze zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind
1) Di- und Triarylmethanfarbstoffe, wie sie in Colour Index (z. B. C. I. Basic Blue I, C. I. Basic-Blue 5 und C. 1. Basic Green 4) oder in der neueren Patentliteratur (z. B. deutsche Offenlcgungsschriften 18 II 337, 18 11 338, 18 11 651 und 18 11 652) beschrieben sind.
2) Indolylarylmethanfarbstoffe, wie sie z. B. in der deutschen Offenlegungsschrift 15 69 742 Deschrieben sind.
3) Cyaninfarbstoffe, wie sie etwa im Colour Index beschrieben sind, z. B. C. I. Basic Violet 16 und C. I. Basic Orange 22.
4) Azacyaninfarbstoffe, wie sie etwa in den deutschen Patentschriften IO83OOO, 1150 475 und 11 50 476 sowie 11 63 775 beschrieben sind.
5) Cyaninfarbstoffe, die sich von Naphtholaclamabkömmlingen ableiten, wie /. B. solche der deutschen Palentschriften 11 70 569, 11 84 882, Il 90 126, 11 90 126 b und I2 87OO4
Besonders geeignete Farbstoffbildner sind solche der Formeln
Z,
Z1UiId Z, Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Y1 Amino, C1-Q-Alkylamino, C2-C4-DJaI-
kylamino oder C1—C4-Alkoxy, Y, Y, oder H.
Y3UiIdY4 H, Methyl und/oder Chlor bedeuten.
(Ganz besonders bevorzugt sind solche mit Y1 = OCH3; Y4 = H und Y3 = Cl oder CH3)
T2
worin
T1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl oder Cyanäthyl.
T2 Methyl oder Äthyl,
T, T1 oder H und
T4 Η". Br oder Cl bedeutet
CH3
T1, T4 die genannte Bedeutung haben und T5 H oder CN,
T„ H, CH3, OCH3, NO2, Cl, COOCH3 oder
COOC2H5 und'
m I oder 2 bedeutet.
Die crlindungsgemäü zu verwendenden Farbsloffbildner können sowohl in reiner, unverschnittencr, pulvriger Form (sog. uncut Ware) als auch in formierter Form eingesetzt werden. Als Formierungsmethode eignet sich dabei besonders das in der deutschen Offenlegungssschrift !4 69 724 beschriebene Verfahren, bei dem der Farbstoff mit einem unter !20 C nicht erweichenden Harz, einem nichtionogencn Dispergiermittel und ggf. einem Antioxydationsmittel knetet und das erhaltene Granulat vermählt.
Der Farbstoff liegt in den erfindungsgemäßen Drucklinien im allgemeinen in gelöster Form vor.
Geeignete Lösungsmittel sind neutrale, d. h. mit den Farbstoffbildnern nicht chemisch reagierende Lösungsmittel: Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol. Xylol: Chlorkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Äthylenchlorid, Tri- und Tetrachloräthylen; Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Bulanol, Benzylalkohol: Ketone wie Methylethylketon, Cyclohexanon sowie diverse Äther und Ester. Sie kommen in reiner Form oder als Gemische zur Anwendung. Bevorzugte Lösungsmittel sind die genannten Kohlenwasserstoffe, davon wiederum Toluol.
Zur Herstellung der neuen Drucktinten können als Harze grundsätzlich die gleichen Typen eingesetzt werden, wie sie bei der Herstellung von Transferdrucktinlen auf Basis von Dispersionsfarbsloffen verwendet werden, sofern die Harze wegen der Säure- und Alkaliempfind!i::hkeil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe neutral reagieren. Geeignete Harze sind z. B. Ketonharze und Celluloscäther, wie clwa Äthylcellulose.
Zur Verbesserung der Konlurenschärfe der erfindungsgemäß erzeugten Drucke können gcwünschtenfalls die mit den neuen Druckfarben bedruckten Hilfsträger mit einer farblosen Bindemittel- oder Harzschicht überzogen werden gemäß Angaben der deutschen Offenlcgungsschrifl 21 10 910.
Als Substrate, die beim Transferdruckverfahren den Farbstoff aufnehmen, eignen sich vorzugsweise Textilmaterialien aus den obengenannten Faserartcn sowie nichttextile Gegenstände aus entsprechenden Polymeren.
Der Farbstofftransfer erfolgt bei Temperaluren von 160 bis 240 C, vorzugsweise 200 bis 220" C, während 15 bis 60 Sekunden.
Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten, durch Heißluft, Heißdampf oder Infrarotstrahlung erfolgen. Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substrate verwendeten Materialien, die gute Gebrauchsechtheilen aufweisen.
Beispiel 1
20 g einer Carbinolbase der Formel
CH3
Γ,, und in die genannte Bedeutung haben und
U1 Tür C C-Alkyl. C1 C4-Alkoxy oder C2 bis Cs-Alkylairbonylamino steht.
CH3
α C-
OH
C-CH3
= N-N
CH3
CH3
werden mit 0—-7,5 g eines Cyclohexanon-Formaldehyd-Harzcs mit einem Erweichungspunkt über 160"C sowie 10-—2,5 g Äthylcellulose in einer Perlmühle vermählen. Durch Zugabe von Toluol, das 10% Poly-
wachse enthält, werden KX)TeUe einer Druckfarbe hergestellt. Mit dieser Druckfarbe imprägniert man mittels einer Spritzpistole ein Papier. Verpreßt man dieses Papier während 15 30 Sekunden bei 180 C mit einem Textil aus Polyacrylnitrilfascrn, so erhält man einen gelben Druck mit guten Echlhcitseigenschaftcn. Verwendet man ein Textil aus sauer modifizierten Polyesterfasern, so erhält man ebenfalls eine kräftig gelbe Färbung.
Beispiel 2
20 g der Carbinolbasc der Formel
CH3
werden in 800 g Toluol, das 10% Polywachse enthält, gelöst. Ein Papier wird mit dieser Lösung getränkt und getrocknet. Verpreßl man dieses Papier mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man eine rote Färbung mit guten Echlhcitscigcnschaftcn.
Beispiel 3
20 g der Carbinolbase der Formel
CH I
CH3
C2 H5 H N <
>- NHC2H5
werden wie im Beispiel 2 zu einer Druckfarbe verarbeitet. Mit dieser Druckfarbe imprägniert man mittels einer Spritzpistole eine Aluminiumfolie. Verpreßt man diese Folie während 15--40 Sekunden bei 180 C mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern. so erhält man einen klaren blauen Druck. Verwende! man ein Textil aus sauer modifiziertem Polyamid, se erhält man ebenfalls einen blauen Druck.
Verwendet man zur Herstellung von Drucktinten anstelle der in den Beispielen 1—3 eingesetzten Farbbildern die in der folgenden Tabelle durch Formeln angegebenen Carbinolbasen, so erhält man mittels der damit bedruckten Hilfsträger auf sauer modifizierten Textilfasermatcrialien, beispielsweise solchen aus Polyacrylnitril, Transferdrucke mit den in der letzten Spalte angegebenen Farbtönen.
Beispiel
l-'ormel
l-'arbloii
CH,
OH
grün
CH, OH
"n -f V-c- /χ
CU,
-C!
CH,
CH,
blau
CMI,
χ		 (II, Il
ι
' N ·■■' I
(MU i
OH
CII, Il
j
N - -■" .-- C-
OH
blau
Mau
Fortsetzung
ίο
Heispid
Diine!
Kirhlon
OH
C2H5-
>- N
C2H5
C2H5
Br
OH
-N
OH
NC— C2H4N — C —f > - N
rolstichigblau
rolstichiubliiü rotslichiszblau
I J-Cl
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Farbton
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rot
oraime
uoldiielb
violett
blau
Cl

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Drucktinten zui Herstellung von Hilfsträgcrn für den Transferdruck auf sauer modifizierten Polymeren in Form von Textilmatcrialien oder nichttcxtiien Gegenständen, enthaltend mindestens
    a) als Farbstoffbildner eine bei 160 240 C sublimicrbare Carbinolbase kanonischer Färbstoffe der Formel
DE2325154A 1973-05-18 1973-05-18 Drucktinten für den Transferdruck Expired DE2325154C3 (de)

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