DE1619504C3 - Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober FasermaterialienInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man hydrophobe Materialien, insbesondere Fasermaterialien aus aromatischen
Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-hydroxymethyl
- cyclohexan, Cellulosetriacetat, Cellulose-272-acetat,
synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen, Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten
des Acrylnitril, und Polyolefinen, mit sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen der allgemeinen
Formel
^=N—K (I)
Rl CN
unter Erzielung guter Echtheiten, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur nach an sich bekannten Verfahren
färben und .bedrucken kann.
In der allgemeinen Formel I bedeutet K den Rest einer Kupplungskomponente, bevorzugt einer N-substituierten
p-Amino-arylenverbindung, R steht für eine Acylgruppe, bevorzugt für eine Formylgruppe
oder für eine gegebenenfalls substituierte Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Arylalkylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-,
Arylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl- oder Aryloxycarbonylgruppe
und R1 für Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylgruppe oder eine Gruppe R, wobei R und R1 gemeinsam Bestandteil
eines heterocyclischen Ringes sein können. Der Kern A kann darüber hinaus noch weitere Substituenten, mit
Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen.
Geeignete Gruppen
sind beispielsweise die folgenden:
50
55
60
65
f. | T- |
-NCOCH3 | -NCOC2H5 |
R4 | ■T |
-NCOC3H7 | -NCOC4H9 |
R4 | R4 |
-NCOCH2C6H5 | -NCOC6H5 |
R4
-NCOC6H4CH3 -NCOC6H4Cl
. R4
-NCOC6H4NO2 -NCOC6H4OCH3
Γ | Γ |
-NSO2CH3 | -NSO2C6H5 |
R4 | R4 |
-NSO2C6H4CH3 | -NCONH2 |
R4 | T |
— NCON(CH3)2 | — NCON(C2H5)2 |
R4 | R4 |
-NCOOCH3 | -NCOOC2H5 |
R4 | R4 |
-NCOOCH2C6H3 | -NCOOC6H5 |
V | f |
-NCOCH2OH | -NCOCH2CH2Cl |
R4 R4
-NCOCH2OCOCh3 -NCOCH2OCOc2H5
— Ν
CO — CH2
CO-CH7
-N
co
co
— NCHO
wobei R4 für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls
substituierte Alkylgruppe, bevorzugt eine solche mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
Geeignete Reste K sind beispielsweise die Reste der folgenden Kupplungskomponenten: Anilin und seine
N-Alkylderivate, wie N-Methyl-anilin. N-Äthylanilin,
N,N-Dimethyl-anilin, Ν,Ν-Diäthyl- anilin,
N -(/■/- Hydroxyäthyl) - anilin, N - Methyl - N - (f, - hydroxyäthyl)
- anilin, N - Äthyl - N - (/> - hydroxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-(/>'-hydroxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-
([S - hydroxyäthyl) - anilin, N - (/■/ - Cyanäthyl) - anilin,
N-Methyl-N-(/)'-cyanäthyl)-anilin, N,N-Bis-(/.i-cyanäthyl)
- anilin, N - (/i- Hydroxyäthyl) - N - ([>
- cyanäthyl)-anilin, N-(/i-Carbomethoxyäthyl)-anilin, N-Äthyl-
N-(p- carboäthoxyäthyl) - anilin, N - (p' - Cyanäthyl)-N-(/i-carbomethoxyäthyl)-anilin,
N,N-Bis-(/v'-carbomethoxyäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(/^-acetoxyäthyl)-anilin,
N - (/i - Cyanäthyl) - N - (ß - acetoxyäthyl) - anilin,
N,N-Bis-(/i-acetoxyäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-i/j-methoxyäthyl)
- anilin, N5N - Bis - (2,3 - dihydroxypropyl)-anilin, N - Äthyl - N - (2 - hydroxy - 3 - chlorpropyl)-anilin,
N - Benzyl - N - (/>' - cyanäthyl) - anilin, ferner
3 - Chlor - anilin, 3 - Methyl - anilin, 2,5 - Dimethylanilin, 3-Methoxy-anilin, 3-Äthoxy-anilin, 5-Methyl-2-methoxy-anilin,
5-Methyl-2-äthoxy-anilin, 2,5-Dimethoxy-anilin, 3-Acetylamino-anilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-anilin,
2-Äthoxy-5-acetylaminoanilin und deren den obigen Anilinverbindungen entsprechenden
N-substituierten Derivate. Weiterhin Diphenylamin, 1-Amino-naphthalin und dessen N-substituierten
Derivate, wie 1 -(N,N-Dimethylamino)-naphthalin, oder l-(N-/i-Hydroxyäthylamino)-naphthalin,
1,2,3,4 - Tetrahydro - chinolin und dessen N-substituierten Derivate, wie N-(p'-Hydroxyäthyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
und N-(/;-Cyanäthyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin.
Ferner Hydroxy - benzol, 1 - Hydroxy - 2 - methylbenzol, 1 - Hydroxy - 3 - methyl - benzol, 1 - Hydroxy-3
- acetylamino - benzol, 1 - Hydroxy - 3 - methoxybenzol, 1 - Hydroxy - 2,5 - dimethyl - benzol, 1 - Hydroxy
- naphthalin, 8-Hydroxy-chinolin, 2-Methylindol,
2 - Phenyl - indol, 2 - [N - Methyl - N - (/)' - cyanäthyl)-amino]-4-phenyl-thiazol.
Farbstoffe der Formel 1 lassen sich beispielsweise nach den Verfahren der deutschen Patentanmeldung
HOH7CCHN
P 15 44 563.3-43 erhalten durch Einwirkung von Metallcyaniden auf die entsprechenden 2-Halogen-
oder 2,6-Dihalogenazoverbindungen.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das
zu färbende Material vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 40° C, in eine wäßrige Lösung
oder Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfitcellulose-Abbauprodukte,
Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden
oder Alkylphenolen, Sulfobernsteinsäureester oder Türkischrotöl, zusetzt und das Bad vorzugsweise
mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure,
oder anorganischen Säuren, wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur
erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur
zwischen 70 und 140° C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt.
Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fäsermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden,
z. B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen, oder im Falle von Fasern aus aromatischen
Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Enthalten die Farbstoffe keine wasserlöslichmachenden Carboxyl- oder Ammoniumgruppen, so
gelangen sie bevorzugt in dispergierter Form zur Anwendung. Als Dispergiermittel eignen sich hierfür
beispielsweise Dinaphthylmethansulfonat oder Kondensationsprodukte aus Kresol 2-Naphthol-6-sulfonsäure
und Formaldehyd.
Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen bis 105° C ist es
im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol,
Benzoesäure, Salicylsäure, Salicylsäuremethylester, Kresotinsäuremethylester, o- oder p-Phenylphenol,
//-Naphthyläthyläther oder Benzylalkohol.
Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien
eine Druckpaste aufbringt, welche neben üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält,
und anschließend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasergeweben, Fasergarnen
und Endlos-Garnen, Kammzug oder Flocke und Mischgeweben solcher Faserarten mit nativen Fasern,
wie Baumwolle, Wolle und Seide, oder Mischgeweben der hydrophoben Fasern untereinander. Die Färbungen
zeichnen sich durch große Klarheit und gute Allgemeinechtheiten aus.
Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 1 der belgischen Patentschrift 636 011 zeichnet sich ein erfindungsgemäß
verwendeter Farbstoff der Formel
C2H5
C2H4COOCH3
durch eine bessere Lichtechtheit auf Cellulose-272-acetat-Geweben, eine bessere Sublimierechtheit auf Cellulosetriacetat-Geweben
und eine bessere Schweißechtheit und Farbstärke auf Polyamidgeweben aus.
0,1 g des Farbstoffs der Formel
Beispiel CN
CH3CH2C-NH-^f V-N = 1
CN
CH2CH3
CH2CH3
werden in gut dispergierter Form bei 40 bis 50rjC in 1 1 Wasser eingetragen, das 0,1 bis 0,2 g Polyäthylenglykol
enthält. In dieses Bad geht man mit 10 g synthetischem Superpolyamidgarn ein, erhöht die Temperatur in etwa
20 Minuten auf 95 bis 1000C und färbt etwa 1 Stunde. Man erhält eine kräftige, klare rote Färbung mit guter
Naßechtheit.
Ersetzt man in diesem Beispiel das Substrat durch 10 g Polyäthylenterephthalatgarn und färbt in Gegenwart
von 0,1 bis 0,2 g l-Hydroxy-2-phenyl-benzol, so erhält man ebenfalls eine rote Färbung mit guten Echtheiten.
Weitere in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe ergeben in analoger Weise die angegebenen Farbtöne
auf Polyester- und synthetischen Superpolyamidfasern.
Farbstoff
Farbton auf
synth.
Polyamid
Polyamid
Polyester
CH2CH3
ΓΊ3 Γ1 XTU__/T
HO—CH,-C—NH
Cl-CH2CH2C-NH-^f
H2N-C-NH
CH3O-C-NH
Il
ο
N=N-f>
N=N-<r V
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2OH
CH2CH3
CH2CH3
^CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
^CH2CH2OCCH3
0
0
Rot
Rot
Rot
Rosa
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Rot
Rot
Fortsetzung
Farbstoff
Farbion auf
synth.
Polyamid
Polyamid
Polyester
CN
CH,- C—N
O ΓΙ? C^Xl-2
Rosa
CN
CH, CH7CH7Cl
CH2CH3
O CN
O CN
Ν—(V N=N Ö CN
CN
NHCOCH,
V-SO2-N
•N=N—f
CH
CN
V-N=N-/' %
CN
CH2CH3
CH2CH2COOCH3
CH2CH3
CH2CH2OH
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH2OH
Rubin
NHCOCH,
CH3C-O-CH2-C-NH
Il Il
ο ο
CH7CH,
N=N-
CN
CH7CH,
NHCOCH, Rot
Rubin
Rubin
Blaustichig-
rot
Blaustichigrot
Rot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
409 525/383
Claims (3)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
IO
CN
worin K für den Rest einer Kupplungskompo- nente,
R für eine Acylgruppe und R1 für Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-,
Alkylaryl- oder Arylgruppe oder eine Gruppe R stehen, wobei R und :R1 gemeinsam Bestandteil"
eines heterocyclischen Ringes sein können und worin der Kern A weitere Substituenten mit
Ausnahme von Sulfonsäuregruppen aufweisen kann, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe
der Formel
CN
30
worin R und R1 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, X1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino, Z2 für Wasserstoff,
Alkyl oder Alkoxy steht und R2 und 1R3
gegebenenfalls substituierte Alkylreste darstellen, verwendet.
3. Hydrophobe Materialien, insbesondere Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern, wie Poly-
äthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4 - bis - Hydroxymethylcyclohexan,
Cellulosetriacetat, Cellulose-2V2 -Acetat,
Polyolefinen, synth.-Superpolyamiden und -polyurethanen und Polymerisaten und Mischpolymerisaten
des Acrylnitril, gefärbt, bzw. bedruckt, nach den Verfahren der Ansprüche 1 und 2.
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Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3627752A (en) * | 1968-01-19 | 1971-12-14 | Cossella Farbwerke Mainkur Ag | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
CH499597A (de) * | 1968-10-18 | 1970-11-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
GB1359553A (en) * | 1971-03-02 | 1974-07-10 | Ici Ltd | Colouration process |
CA994333A (en) * | 1972-04-07 | 1976-08-03 | Kunihiko Imada | Azo disperse dye mixtures |
DE2310745C3 (de) * | 1973-03-03 | 1981-11-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
DE2340569C2 (de) * | 1973-08-10 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
DE2366521C2 (de) * | 1973-08-10 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe und deren Verwendung |
DE2440270C2 (de) * | 1974-08-22 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Gewinnung von praktisch kupferfreien wasserunlöslichen organischen Verbindungen aus Reaktionsgemischen |
US4160764A (en) * | 1975-06-07 | 1979-07-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-insoluble monoazo-dyestuffs for synthetic fibrous materials |
DE2610675C3 (de) * | 1976-03-13 | 1979-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
GB1578732A (en) * | 1976-05-28 | 1980-11-05 | Ici Ltd | Process for the manufacture of cyano azo dyes |
DE2746444A1 (de) * | 1977-10-15 | 1979-04-19 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
DE2906986A1 (de) * | 1978-02-24 | 1979-08-30 | Ciba Geigy Ag | Neue monoazoverbindungen |
CA1091655A (en) * | 1978-03-24 | 1980-12-16 | Max A. Weaver | Dicyano azo dyes having ether substituted aniline couplers |
US4257944A (en) * | 1978-04-05 | 1981-03-24 | Imperial Chemical Industries Limited | Process for the manufacture of cyano azo dyes |
DE2817780C2 (de) * | 1978-04-22 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
DE2834386A1 (de) * | 1978-08-05 | 1980-02-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
DE2846438C2 (de) | 1978-10-25 | 1987-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
DE2908357A1 (de) * | 1979-03-03 | 1980-09-11 | Basf Ag | Thiazol-dispersionsfarbstoffe |
CH639115A5 (de) | 1979-07-20 | 1983-10-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von azobenzol-verbindungen. |
DE2937329A1 (de) * | 1979-09-14 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung |
EP0038615A3 (de) * | 1980-04-03 | 1981-11-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Monoazodispersionsfarbstoffe |
EP0044131B1 (de) * | 1980-07-04 | 1984-08-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Disperse Monoazofarbstoffe |
DE3216788A1 (de) * | 1982-05-05 | 1983-11-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffmischungen |
DE3347572C2 (de) * | 1983-12-30 | 1987-03-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Färben von Synthesefasern mit Farbstoffpräparationen von Mischungen oder Mischkristallen blauer Dispersions-Azofarbstoffe |
DE3511728A1 (de) * | 1985-03-30 | 1986-10-02 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche rote monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
DE4417699A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Cassella Ag | Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE19858997A1 (de) | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Thermomigrierechte Azofarbstoffe |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2173417A (en) * | 1934-02-23 | 1939-09-19 | Chem Ind Basel | Azo dyestuffs and process of making same |
DE648768C (de) * | 1934-02-23 | 1937-08-11 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
DE942221C (de) * | 1954-02-28 | 1956-04-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
BE600168A (fr) * | 1960-02-16 | 1961-05-29 | Sandoz Sa | Colorants azoiques, leurs procédés de fabrication et leurs applications |
DE1273729B (de) * | 1963-02-15 | 1968-07-25 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen |
-
1966
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