DE1014518B

DE1014518B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens

Info

Publication number: DE1014518B
Application number: DEF19750A
Authority: DE
Inventors: Dr Winfried Kruckenberg
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1956-03-09
Filing date: 1956-03-09
Publication date: 1957-08-29
Also published as: FR1169207A; GB822961A

Description

Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanäthylens Es wurde gefunden, daß sich Azo- bzw. Anthrachinonfarbstoffe, die mindestens eine extern bzw. kerngebundene Guanidyl- und/oder Biguanidylgruppe tragen, vorteilhaft zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw.Dicyanäthylens eignen.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Farbstoffe können auch mehr als eine Guanidyl- oder Biguanidylgruppe enthalten. Sie können im übrigen durch andere übliche Gruppen, mit Ausnahme von Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, substituiert sein.
Die Farbstoffe können beispielsweise der Benzol-azobenzolreihe, der Benzol-azo-pyrazolonreihe oder der Anthrachinonreihe angehören. Hierbei können die Azofarbstoffe eine Guanidyl- bzw. Biguanidylgruppe entweder in der Diazokomponente und/oder der Azokomponente enthalten.
Die Guanidylgrüppen können definitionsgemäß sowohl direkt als auch über ein Brückenglied an den aromatischen Rest eines Farbstoffes gebunden sein. Als Brückenglieder kommen beispielsweise eine Alkylengruppe, eine Alkylamidgruppe, eine Carbonsäureestergruppe oder eine Carboxylgruppe in Frage.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß zur Verwendung kommenden Azofarbstoffe sind unter anderem die Diazoverbindungen der folgenden Amine geeignet: 1-Amino-4-methylbenzol, 1-Amino-benzol-4-carbonsäuremethylester, 1-Aminobenzol-4-carbonsäure-ß-guanidyl-äthylester, 1-Amino-4-ß-guanidyl-äthylbenzol, 1-Amino-4-ß-biguanidyl-äthylbenzol, 1-Amino-2, 4-dicyanbenzol, 1-Amino-3-chlor-4-cyanbenzol, 1-Amino-3, 5-dichlor-4 - cyanbenzol, 2, 5 - Dicyan -1- aminobenzol, 1- Amino-2, 4-dicyan-6-chlorbenzol.
Geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise 1- Oxy - 4 - methylbenzol, 1- (ß - Guanidyl - äthyl) - aminobenzol, 1- (ß - Guanidyl - äthyl) - amino - 3 - methylbenzol, 1-(ß-Biguanidyl-äthyl)-amino-3-methylbenzol, Phenylguanidin, 1-N-(Guanidyl-äthyl)-N-äthyl-amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 2-Oxynaphthalin, 1-Phenyl-3-methyl - pyrazolon - (5), 1, 2, 3, 4 - Tetrahydro - 3, 6 - dioxy-7, 8, 1', 2'-benzochinolin. , Geeignete Anthrachinonfarbstoffe, die mindestens eine kern- oder extern gebundene Guanidylgruppe aufweisen, sind beispielsweise: 1-Guanidyl-2-methoxy-anthrachinon, 1- Methylamino - anthrachinon -2 - carbonsäure - N - (ß -biguanidyl-äthyl)-amid, 1-(ß-Guanidyl-äthyl)-amino-anthrachinon, 1, 5 - Di - (guanidyl) - 4, 8 - diamino - anthrachinon, 1-Guanidyl-4-amino-anthrachinon.
Die nach dem vorliegenden Verfahren verwendeten Azo- und Anthrachinonfarbstoffe sind in Form ihrer Salze ifrk in Wasser gut löslich. ; Die Farbstoffe werden in üblicher Weise, z. B. aus saurer Lösung, auf die Polyacrylnitrilfaser gefärbt. In manchen Fällen ist hierbei die Mitverwendung eines Dispergiermittels vorteilhaft. Die so erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
Die für das Färben der genannten Faserarten gemachten Angaben gelten im Prinzip auch für das Bedrucken dieser Materialien.
Die erfindungsgemäß für das Färben von Polyacrylnitrilfasern eingesetzten Farbstoffe können ebenfalls mit gutem Erfolg zum Färben von Polyterephthalsäureglykolesterfasern, Acetatkunstseide und Polyamidfasern Verwendung finden. Beispiel 1 1 g 4-Guanidyl-azobenzol-(1, 1')-chlorhydrat wird in 31 Wasser klar gelöst und die Lösung mit 3 g 30%iger Essigsäure versetzt. Darauf geht man mit 100 g Polyacrylnitrilfaser in das Färbebad bei 40 bis 50° ein, bringt das Bad innerhalb 40 Minuten auf 100° und kocht 1 Stunde. Man erhält eine klare, stark rotstichiggelbe Färbung.

Bei Verwendung der in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe erhält man ebenfalls wertvolle Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern, deren Farbtönungen in der rechten Spalte der Tabelle angeführt sind.

- $eispiel -- Farbstoff Farbton der Färbung

auf Polyacrylnitrilfaser

. NH NH

- 2 N = N - D N H C - N H - C - N H2 stark Rotstichiggelb

C4@

3 O C

N - N --@- N

Orange

NH C2H40H

. .-.._ _..,

C=NH

I

N H,

/C2H5

4 02N

@-N =N

- N \ stark Rotstichigorange

C2 Hs

CONH

I

C=NH

I

N H,

@ C2Hb NH

5 NC N=N CD-N\ II Rot

I C2H4-NHC-NH2

CN CH,

NH

11

6 H,N 0 NHC - NH2 Blau

NH O NH2

I

C=NH

N H,

NH

II

7 O N H - C2 H4 - N H C - N Hz Gelbstichigrot

!l

0

Beispiel Farbstoff Farbton der Färbung

auf Polyacrylnitrilfaser

0 NHCH3

11

8 J C O N H C, H4 N H - C - N H - C - N H2 Blaustichigrot

0 N @H ' NIH

0

NH

11

0 NH-C-NH2

9

)\-OCH3 Rot

J,

0

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanäthylens, dadurch gekennzeichnet, daB man Azo- bzw. Anthrachinonfarbstoffe verwendet, die mindestens eine Guanidyl- und/oder Biguanidylgruppe extern bzw. kerngebunden enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man die Färbung in saurer Lösung, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines Dispergiermittels vornimmt.