DE953064C - Verfahren zur Erzeugung von Farbstoffen auf der Faser - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von Farbstoffen auf der Faser

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DE953064C
DE953064C DEF16013A DEF0016013A DE953064C DE 953064 C DE953064 C DE 953064C DE F16013 A DEF16013 A DE F16013A DE F0016013 A DEF0016013 A DE F0016013A DE 953064 C DE953064 C DE 953064C
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Dr Georg Roesch
Dr Helmut Klappert
Dr Walther Wolf
Dr Johannes Eibl
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Bayer AG
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    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24Polyamides; Polyurethanes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/74Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polycondensates of cyclic compounds, e.g. polyimides, polybenzimidazoles

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Description

  • Verfahren zur Erzeugung von Farbstoffen auf der Faser Es ist bekannt, daß man Farbstoffe mit guten Echtheitseigenschaften erhält, die als Küpenfarbstoffe verwendet werden können, wenn man Naphthalintetracarbonsäure mit o-Phenylendiamin in Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol oder Eisessig, längere Zeit erhitzt (vgl. Patentschrift 43o 632).
  • Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe dieser Art auch direkt auf der Faser aus den Komponenten erzeugen kann, indem man eine Peridicarbonsäure oder eine Peritetracarbonsäure und ein o-Diamin, ein Peridiamin oder ein Monoamin aus einer wäßrigen Lösung auf die Faser aufbringt bzw. aufdruckt und im Anschluß daran in Gegenwart eines kondensierend wirkenden Mittels einer Wärmebehandlung unterwirft.
  • Als Peridicarbonsäuren können z. B. Naphthalini, 8-dicarbonsäure und deren Substitutionsprodukte, I, 4, 5, 8-Naphthalintetracarbonsäure, 3, 4, g, io-Perylentetracarbonsäure und entsprechende Verbindungen, die mindestens zwei Carboxylgruppen in Peristellung enthalten, wie z. B. i, 2-Benzanthrachinon-3, 4'-dicarbonsäure (I), 2, 8', 8, 2'-Dioxydo-i, i'-dinaphthyl-4, 5, 4', 5'-tetracarbonsäure (II) oder i, 2, 2', i'-Dinaphthazin-4, 5, 4', 5@-tetracarbonsäure (III) sowie deren Substitutions-orodukte. verwendet werden. Zu den für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Dicarbonsäuren gehören auch Verbindungen, die noch weiter substituiert sind. Als Beispiele dieser Art seien die folgenden Azofarbstoffe angeführt, die man durch Kuppeln von diazotierter 3-Aminonaphthahnz, 8-dicarbonsäure auf die Arylamide der z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure (IV) oder der Acetessigsäure (V) erhält: Ferner z. B. Farbstoffe, die durch Kuppeln von diazotierten Aminen auf Oxynaphthalin-r, 8-dicarbonsäure entstehen (VI), oder Azoverbindungen, die durch Oxydation der Aminonaphthalin-r, 8-dicarbonsäure erhalten werden, wie z. B. 3, 3'-Azodinaphthalinr, 8, z', 8'-tetracarbonsäure (VII) Als Diamine können sowohl o-Phenylendiamin und dessen Substitutionsprodukte als auch Peridiamine vom Typ des r, 8-Naphthylendiamins oder deren Substitutionsprodukte verwendet werden. Im Falle des o-Phenylendiamins erhält man Farbstoffe der Naphthoylenbenzimidazolreihe (VIII) und im Falle der Peridiamine der Naphthaloperinonreihe (IX). Geeignete primäre Monoamine sind z. B. Äthanolamin und Anilin, bei deren Kondensation mit einer Peridicarbonsäure Farbstoffe der Naphthalimidreihe (X) erhalten werden. Zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die beiden Komponenten in Form ihrer Ammoniumsalze gegebenenfalls mit Hilfe eines geringen Zusatzes eines Lösungsmittels, wie Thiodiglykol, Glykohnonomethyläther, Glycerin oder Diglykol, in Wasser gelöst. Als kondensierend wirkendes Mittel kann man eine Säure zusetzen, wobei man zweckmäßigerweise eine schwerflüchtige organische Säure, wie z. B. Milchsäure oder Glykolsäure, verwendet. Günstige Ergebnisse wurden auch mit Sulfoessigsäure, Methandisulfonsäure, Benzolsulfonsäure und Phosphorsäure erzielt, die allein oder im Gemisch mit Milchsäure oder Glykolsäure zur Anwendung kommen können. Vorteilhafterweise verwendet man die Ammoniumsalze dieser Säuren. Durch die Verwendung einer schwerflüchtigen flüssigen Säure und von schwerflüchtigen Lösungsmitteln kann man ein zu schnelles Austrocknen der auf der Faser aufgetragenen Reaktionskomponenten bei der anschließenden Wärmebehandlung vermeiden, was die Farbstoffbildung beeinträchtigen würde.
  • Die Lösung der Reaktionskomponenten wird dann auf Baumwolle, Zellwolle oder Kunstseide aufgeklotzt bzw. nach Zusatz einer Verdickung aufgedruckt, vorgetrocknet und danach entweder bei Temperaturen von 6o bis 14o° trocken kondensiert oder sauer bzw. neutral gedämpft. Hierbei findet die Bildung und Fixierung des Farbstoffs auf der Faser statt, und man erhält nach der üblichen Nachbehandlung Färbungen von sehr guten Echtheiten.
  • Durch Zusatz eines starken Amins, wie z. B. Diäthylentriamin, wird die Farbstoffbildung vollständig verhindert, wodurch gegebenenfalls Reservierungen erhalten werden können.
  • Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, Farbstoffe auf der Faser zu erzeugen und zu fixieren, die bisher auf Grund ihrer geringen Löslichkeit oder Unlöslichkeit nicht zu Färbungen von Textilien verwendet werden konnten. Überraschend ist es dabei, daß die Kondensation der beiden Komponenten zum Farbstoff auf der Faser glatt durch eine kurze Wärmebehandlung oder durch einen Dämpfprozeß vor sich geht, während bei dem bisherigen Verfahren längeres Kochen in einem höhersiedenden Lösungsmittel erforderlich ist. Beispiel i 3,04 Gewichtsteile 1, 4, 5, 8-Naphthalintetracarbonsäure werden in einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen 25°/"igem Ammoniak gelöst. Dann -werden nacheinander 4 Gewichtsteile Thiodiglykol, 4 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 4,3o Gewichtsteile o-Phenylendiamin, 21,4o Gewichtsteile 4o°/ige wäßrige Ammoniumlactatlösung, 35 Gewichtsteile Tragantverdickung (65: 1000) und 5,26 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Der erhaltene Druckansatz wird auf Baumwolle, Viskoseseide, Zellwolle oder Acetatseide aufgedruckt. Nach dem üblichen Vortrocknen wird der Farbstoff durch saures oder neutrales Dämpfen oder durch Erwärmen auf i2o bis 13o° auf der Faser erzeugt. Man erhält so nach dem üblichen Seifen schöne, klare, rote Drucke von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
  • Bei der Herstellung der Druckpaste können statt der Ammoniumlactatlösung auch Lösungen der Ammoniumsalze von Phosphorsäure, Sulfoessigsäure, Methandisulfonsäure, Sulfobenzoesäure, Benzol- oder Toluolsulfonsäure verwendet werden. Dabei können die Mengen in weiten Grenzen variiert oder auch Gemische der Ammoniumsalze dieser Säuren mit Ammoniumlactat oder dem Ammoniumsalz der Glykolsäure verwendet werden. Beispiel 2 3,1o Gewichtsteile 1, 4, 5, 8-Naphthalintetracarbonsäure werden in einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen 25°/oigem Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 8 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 7 Gewichtsteile Thiodiglykol, 3,75 Gewichtsteile 3-Methyl-i, 2-phenylendiamin, i6,io Gewichtsteile 4o°/oige Ammoniumlactatlösung, 35 Gewichtsteile Tragantverdickung (65: 1000) und 4,05 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz werden gemäß Beispiel i schöne bräunliche Rottöne von guten Echtheiten auf der Faser erzeugt.
  • Ersetzt man das 3-Metihyl-i, 2-phenylendiamin durch die äquivalente Menge 4-Methyl-i, 2-phenylendiamin, so werden auf der Faser ebenfalls bräunliche Rottöne erhalten, bei denen aber das Braun etwas mehr hervortritt als bei der 3-Methylverbindung. . Ersetzt man das 3-Methyl-1, 2-phenylendiamin durch die äquivalente Menge von 4-Äthoxy-1, 2-phenylendiaminchlorhydrat, so wird ein Braun von guten Echtheiten erhalten. Ersetzt man das 3-Methyl-1, 2-phenylendiamin durch die äquivalente Menge 4-Methoxy-1, 2-phenylendiaminchlorhydrat, so wird auf der Faser ein sehr echtes Gelbbraun erzeugt. Beispiel 3 31 Gewichtsteile Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsäure werden in einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Wasser und 3o Gewichtsteilen 25°/@gem Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 7o Gewichtsteile Thiodiglykol, 8o Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 31 Gewichtsteile o-Phenylendiamin, 214 Gewichtsteile 4o°/oige Ammoniumlactatlösung und 524 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit dieser Lösung wird Baumwolle, Viskoseseide oder Zellwolle geklotzt. Nach dem üblichen Vortrocknen wird der Farbstoff durch Erwärmen auf 12o bis 13o° oder durch saures oder neutrales Dämpfen auf der Faser erzeugt. Nach dem Seifen erhält man ein schönes klares und echtes Rot.
  • Beispiel 4 3,04 Gewichtsteile 1, 4, 5, 8-Naphthalintetracarbonsäure werden in einer Lösung von 14 Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen 25°/,igem Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 7 Gewichtsteile Thiodiglykol, 8 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 4,74 Gewichtsteile 1, 8-Naphthylendiamin, 244o Gewichtsteile 4o°/oige wäßrige Ammoniumlactatlösung, 35 Gewichtsteile Tragantverdickung (65: 1000) und o,82 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Der erhaltene Ansatz wird auf Baumwolle, Viskoseseide, Zellwolle oder Acetatseide aufgedruckt. Nach dem üblichen Vortrocknen wird der Farbstoff durch saures Dämpfen oder durch Erwärmen auf 12o bis 13o° auf der Faser erzeugt. Man erhält nach dem üblichen Seifen marineblaue Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 5 4,4 Gewichtsteile Naphthalsäure werden in einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen 25%igem Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 4o Gewichtsteile Tragant (65: 100o), 45 Gewichtsteile 4-Äthoxy-1, 2-phenylendiaminchlorhydrat, 2 Gewichtsteile Thiodiglykol, 2 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 4 Gewichtsteile Milchsäure, 8,5 Gewichtsteile 25°/oiges Ammoniak und 9,6 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird, wie im Beispiels angegeben, auf der Faser ein echtes Gelb entwickelt. Ersetzt mari die Naphthalsäure durch äquivalente Mengen 4-Bromnaphthalsäure oder 4, 5-Dichlornaphthalsäure oder 3-Nitrönaphthalsäure, so erhält man auf der Faser nach dem Entwickeln ebenfalls klare und echte Gelbtöne.
  • Beispiel 6 43 Gewichtsteile Perylentetracarbonsäure werden in einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Wasser und 7,5 Gewichtsteilen Äthanolamin gelöst. Dann werden nacheinander 5 Gewichtsteile Thiodiglykol, 35 Gewichtsteile Tragantverdickung (65: 100o), 7,2 Gewichtsteile Milchsäure und 21 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird, wie im Beispiel 1 angegeben, auf der Faser ein echtes Weinrot entwickelt. Beispiel 7 2,1 Gewichtsteile Perylentetracarbonsäure werden in einer Lösung von 12 Gewichtsteilen Wasser und 2,3 Gewichtsteilen Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 7 Gewichtsteile Thiodiglykol, 45 Gewichtsteile Tragantverdickung (65: 100o), 1,5 Gewichtsteile o-Phenylendiamin, 7 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 12 Gewichtsteile 4o°/oige Ammoniumlactatlösung und 11,1 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird auf Baumwolle, Viskose und Zellwolle nach dem üblichen Vortrocknen und anschließenden Erwärmen auf 125° ein Violett von guten Echtheiten auf der Faser erzeugt.
  • Beispiel 8 4,6o Gewichtsteile 3, 3'-Azodinaphthalin-1, 8,1', 8'-tetracarbonsäure, hergestellt durch Oxydation von 3-Aminonaphthal.säure mittels Chlorlauge bei '400, werden in einer Lösung von 18 Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen 25°/oigem Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 4o Gewichtsteile Tragantverdickung (65: 100o), 3 Gewichtsteile 1, 2-Phenylendiamin, 4 Gewichtsteile Thiodiglykol, 4 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther und 21,4o Gewichtsteile 4o°/oige Ammoniumlactatlösung eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz werden gemäß Beispiel 1 auf der Faser klare und echte Orangetöne entwickelt. Ersetzt man in diesem Beispiel das 1, 2-Phenylendiamin durch die äquivalente Menge 4-Äthoxy-1, 2-phenylendiamin, so erhält man ein echtes Braunorange.
  • Ersetzt man die 3, 3'-Azodinaphthalin-1, 8, 1', 8'-tetracarbonsäure durch die äquivalente Menge 1, 2, 2', 1'-Dinaphthazin-4, 5, 4', 5'-tetracarbonsäure (hergestellt durch Oxydation von 3-Aminonaphthalsäure mittels Chlorlauge bei 9o°; die Säure löst sich in konzentrierter Schwefelsäure violettblau und bildet durch Reduktionsmittel ein blaues Dihydroazin), so erhält man auf der Faser ein sehr klares und echtes Orange.
  • Beispiel g 4,8 Gewichtsteile des Azofarbstoffes, der durch Kupplung von diazotierter 3-Aminonaphthalsäure auf 3-Oxynaphthalsäure erhalten wird, werden in einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen 25 °/oigem Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 45 Gewichtsteile Tragantverdickung, 3,5 Gewichtsteile 1, 2-Phenylendiamin, 4 Gewichtsteile Thiodiglykol, 4 GewichtsteileDiglylzolmonomethyläther, 12 Gewichtsteile 400,1oige Ammoniumlactatlösung und 1,7 Gewichtsteile Wasser eingerührt. Mit diesem Druckansatz wird gemäß Beispiel i auf der Faser ein sehr kräftiges und echtes Rotbraun erzeugt.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel den genannten Azofarbstoff durch die äquivalente Menge eines Azofarbstoffes, der durch Kuppeln von diazotierter 3-Aminonaphthalsäure auf das Acrylamid aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und 3-Aminonaphthalsäure hergestellt wird, so wird auf der Faser ein kräftiges Weinrot erhalten. Beispiel io 4 Gewichtsteile Dinaphthylen-dioxyd-tetracarbonsäure werden in einer Lösung von 2o Gewichtsteilen Wasser und 7 Gewichtsteilen a5o/oigem Ammoniak gelöst. Dann werden nacheinander 7 Gewichtsteile Thioglykol, 8 Gewichtsteile Diglykohnonomethyläther, 3,8 Gewichtsteile o-Phenylendiamin, 45 Gewichtsteile Tragantverdickung (65: 100o), 4,5 GewichtsteileMüchsäure und o,7 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird gemäß Beispiel i ein kräftiges Braun von guten Echtheiten.auf der Faser erzeugt. Beispiel ii 7o Gewicbtsteile Weizenstärketragant - Britisch-Gummi 2 : 1 werden mit 15 Gewichtsteilen Diäthylentriamin und 15 Gewichtsteilen Wasser verrührt.
  • Mit dieser Weißreserve wird auf Baumwolle, Viskose oder Zellwolle ein beliebiges Muster gedruckt und vorgetrocknet. Die so behandelte Ware wird nun mit einer nach Beispiel 3 hergestellten Klotzlösung geklotzt.
  • Nach dem Vortrocknen wird durch Erwärmen auf 12o bis 13o° oder durch saures oder neutrales Dämpfen nach dem üblichen Seifen auf schönem klarem rotem Grund ein weißes Muster erhalten.
  • Auf entsprechende Weise lassen sich auch Buntreserven herstellen. Beispiel 12 5,9 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der 4-Benzoylnaphthalsäure werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 2,5 Gewichtsteile o-Phenylendiamin, 7 Gewichtsteile Diglykohnonomethyläther, 4o Gewichtsteile Tragant (65: 100o), 5 Gewichtsteile 88o/oige Phosphorsäure, 6,5 Gewichtsteile 25o/oiges Ammoniak und 13,1 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels i ein sehr klares und echtes grünstichiges Gelb erzeugt.
  • Ersetzt man das Dikaliumsalz der 4-Benzoylnaphthalsäure durch die äquivalente Menge des Dikaliumsalzes der 4-(2', 5'-Dichlorbenzoyl)-naphthalsäure oder durch die äquivalente Menge ,des Tetrakaliumsalzes einer Tetracarbonsäure, die man durch Umsetzung von 2 Mol Acenaphthen mit i Mol Isophthalylchlorid nach Friedel-Crafts und nachfolgende Oxydation des erhaltenen Diketons mit Natriumbichromat in Eisessig erhält, so werden auf der Faser ebenfalls sehr klare und echte grünstichiggelbe Färbungen erhalten. Beispiel 13 6,5 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der 4-Phenylsulfonnaphthalsäure werden in 2o Gewichtsteilen Wasser -gelöst. Dann werden nacheinander 2,5 Gewichtsteile o-Phenylendiamin, 7 Gewichtsteile Diglykohnonomethyläther, 4o Gewichtsteile Tragant (65 : 100o), 5 Gewichtsteile 88o/oige Phosphorsäure, 6,5 Gewichtsteile 25o/oiges Ammoniak und i2,5 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels i auf der Faser ein sehr klares und echtes grünstichiges Gelb erzeugt. Beispiel 14 4,6 Gewichtsteile des Tetrakaliumsalzes der 4, 4'-Dinaphthylketon-i, 8, 1', 8'-tetracarbonsäure werden in 15 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 3,9 Ge«@ichtsteile des Chlorhydrates des 6-Methyl-i, 2-phenylendiamins, 59 Gewichtsteile Tragant (65:i000) oder Weizenstärketragantverdickung, 9,6 Gewichtsteile Milchsäure, i2 Gewichtsteile 25o/oiges Amrponiak, 3 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther und 1,9 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels i auf der Faser ein klares und echtes Goldgelb erzeugt.
  • Verwendet man statt des Chlorhydrates 'des 6-Methyl i, 2-phenylendiamins die äquivalente Menge des Chlorhydrates des 4, 6-Dimethyl-i, 2-phenylendiamins, so wird ein Goldorange erhalten. Beispiel i5 3,9 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der q-Phenoxy naphthalsäure werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 2 Gewichtsteile des Chlorhydrates des 6-Methyl-i, 2-phenylendiamins, 5o Gewichtsteile Tragant (65: 100o), 4,8 Gewichtsteile Milchsäure, 6 Gewichtsteile 25o/oiges Ammoniak, 3 Gewichtsteile Diglykohnonomethyläther und 10,3 Gewichtsteile Wasser eingerührt: Mit diesem Druckansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels i auf der Faser ein klares grünstichiges Gelb erzeugt. Beispiel 16 3 Gewichtsteile des Tetrakaliumsalzes der 3, 4'-Dinaphthyläther-i, 8, 1', 8'-tetracarbonsäure werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 2,5 Gewichtsteile des Chlorhydrates des 6-Methyl-i, 2-phenylendiamins, 5o Gewichtsteile Tragant (65: 100o), 4,8 Gewichtsteile Milchsäure, 6 Gewichtsteile 25o/oiges Ammoniak, 3 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther und 10,7 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels i ein klares grünstichiges Gelb erzeugt. Beispiel 17 2,6 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der 4-Pyrazolanthronylnaphthalsäure, hergestellt durch Erhitzen von Pyrazolanthronkalium mit 4-Brom-naphthalsäureanhydrid in Nitrobenzol auf 21o°, werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 1,5 Gewichtsteile 6-Methyl-1, 2-phenylendiamin, 4 Gewichtsteile Diglykolmon,)Tnethyläther, 5o Gewichtsteile Tragant (65: 100o), 3 Gewichtsteile Milchsäure, 4 Gewichtsteile 25°/oiges Ammoniak und 14,9 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz erhält man nach dem Verfahren des Beispiels i auf der Faser ein klares Gelb. Beispiel 18 4,1 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der Oxazolperidicarbonsäure, die durch Erhitzen von 3-Oxy-4-aminophthalsäureanhydrid mit Benzoylchlorid in Nitrobenzol auf 21o° --erhalten wird, werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 1,5 Gewichtsteile 6-Methyl-1, 2-phenylendiamin, 4 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 5o Gewichtsteile Tragant (65: 1000), 3 Gewichtsteile ivlilchsänre, 4 Gewichtsteile 25°/oiges Ammoniak und 12,4 Gewicbtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Dru, kansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels 1 auf der Faser ein sehr klares und kräftiges Gelb erzeugt.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel die 4,1 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der angeführten Oxazolperidicarbonsäure durch 3,6 Gewichtsteile des Tetrakaliumsalzes der Dioxazolperitetracarbonsäure, die man durch Erhitzen von 2 Mol 3-Oxy-4-amino-naphthalsäureanhydrid mit 1 Mol Isophthalylchlorid in Nitr(,-benzol bei 21o° erhält, so wird auf der Faser ein klaregrünstichiges Gelb erzeugt. Beispiel 19 4,4 Gewichtsteile .des Dikaliumsalzes der Benzanthrachinonperidicarbonsäure, erhältlich nach Graebe, Annalen der Chemie, Bd. 327, S. IOIff., werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 1,5 Gewichtsteile 1, 2-Phenylendiamin, 6 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 4o Gewichtsteile Tragant (65: 1000), 4 Gewichtsteile Milchsäure, 6 Gewichtsteile 25°/Qiges Ammoniak und 18,1 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz erhält man nach dem Verfahren des Beispiels 1 auf der Faser ein klares und echtes Orange. Beispiel 2o 4 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der Benzanthronperidicarbonsäure, erhältlich nach Patentschrift 49q.111, werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 1,5 Gewichtsteile 1, 2-Phenylendiamin, 6 Gewichtsteile Diglykolmonomethyläther, 4o Gewichtsteile Tragant (65:1000), 4 Gewichtsteile Milchsäure, 6 Gewichtsteile 25°/oiges Ammoniak und 18,5 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels 1 auf der Faser ein klares und echtes Orange entwickelt. Beispiel 21 4,5 Gewichtsteile des Dikaliumsalzes der Naphtlioylenbenzimidazol-4, 5-dicarbonsäure werden in $o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Dann werden nacheinander 2 Gewichtsteile 1, 2-Phenylendiamin, 45 Gewichtsteile Tragant (65:1000) oder WeizenstärketragantverdickÜng, 5,5 Gewichtsteile 88°/oige Phosphorsäure, 6;5 Gewichtsteile 25°/oiges Ammoniak, 7 Gewichtsteile Diglykolmonometliyläther und 7,5 Gewichtsteile Wasser eingerührt.
  • Mit diesem Druckansatz wird nach dem Verfahren des Beispiels 1 auf der Faser ein klares Rot erhalten. Der erzeugte Farbstoff ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Erzeugung von Farbstoffen der Naphthoylenbenzimidazolreihe, Naphthaloperinonreihe und der Naphthalarylimidreihe bzw. -alkyl-imidreih e auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, -daß man Peridicarbonsäuren oder deren Substitutiorisprodukte mit o-Diaminen, gegebenenfalls Peridiaminen, oder deren Substitutionsprodukten, bzw. mit primären Monoaminen oder deren Substitutionsprodukten, auf die Faser bringt und in Gegenwart kondensierend wirkender Mittel einer Wärmebehandlung unterwirft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe durch saures oder neutrales Dämpfen entwickelt.
DEF16013A 1954-10-29 1954-10-29 Verfahren zur Erzeugung von Farbstoffen auf der Faser Expired DE953064C (de)

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WO2005075574A1 (de) * 2004-02-07 2005-08-18 Wella Aktiengesellschaft Neutrale nd kationische naphthalinderivative und diese verbindungen enthaltende färbemittel für keratinfasern

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