DE2817780C2 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Description

SO₃H

NHA

SO₁H

,SO₃H

HO₃Sx

,-«(AN H

SO₃H

HO₁S

SO₃H

NHA)^₁

SO₃H₀-,

worin

A = 2-Fluor-5-chlor-6-methylpyrimidyl,

R. = H, d-Cj-Alkyl, Ci-G-Alkoxy,

Ro = H, CH₃. Cl.

R₁₁, = H, CH₃. OCH₃, NHCOCH₁, NHCONH₂,

R_n = H₁CH₃₁Ci-C₄-AIkOXy₁ACyIiImJnO

6. Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1) bis 5) zum Bedrucken und Färben von natürlicher und regenerierter Cellulose und von natürlichen oder synthetischen Polypeptiden.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe der Im folgenden aufgeführten Formeln I bis XlI, worin der Rest A jeweils für den Substltuenten

(2-!^rluor-5-chlor-6-methylpyrimidyl)

CH,

steht, R. R₁, R₂, R₄, R(, R», R₁₀ und R_M die im folgenden angegebene Bedeutung haben und wobei durch 5> Strichelungen angedeutete kondensierte Ringe für alternativ mögliche Naphthalinsysteme stehen:

1. Reaktivfarbstoffe der Formel I) CH₃ o_2 SO₃Ho-:

A /V-N = N

R — N

CH₃ oder COOH

H,N HO

worin

Λ - 2-Huor-5-chlor-6-melhyl|iynmidyl R ·-- H, C|-C₄-Alkyl

R₁ = II, Alkyl oder Aryl

2. Reaktivfarbstoffe der Formel II)

/XX\

N = N

N-A R

H) ίο

worin

R=H, Ci-C₄-Aikyi

R₂ = H, Alkyl, Alkoxy, Acylamino A = 2-Fluor-5-chlor-6-methylpyriniidyl

3. Reaktivfarbstoffe der Formel III und IV:

HO₃S

SO₁H

NH₂ Ul)

und

HO₃S-1—

ο-: ^vo_N

SO₁H

IV)

worin

R=H, Ci-Cj-Alkyl

R2 = H, Alkyl, Alkoxy, Acylamino A = 2-Fluor-5-chlor-6-melhylpyrimidyi

4. Reaktivfarbstoffe der Formel V:

(R₄)o-,

HO NH₂

-N = N>

\ A A/ ¹

,N = Ns

HO₃S

SO₃H₀

V)

worin

R₄ = -N-A

R=H, C₁-C₄-AIlCy!

A = 2-Fluor-5-chlor-6-methyIpyrimidyl

Reaktivfarbstoffe der Formeln Vl bis XlI: SO₁H

HN

COOH

HO

SO₃H

HO₃S

HO₃S₀-,

SO₃H₀-,

SO₁H

R,

HO NHA

NHA

H 0,

SO₃H₀-,

SO₃H HO

,N = N

HO₁S

NHA

HO₃S₀-,

HO,S

O Cu O SO,H

NHA

SOjH VI) VII)

VIII)

IX)

X)

XI)

.SO₃H

2—^

SO₁H₀-,

HO₁S^{7 v} "^ ^NSO,1I

worin

A = 2-Fluor-5-chlor-6-melhylpyrimidyl, i»

R₅ = H, Ci-O-Alkyl, C-C₄-AIkOXy,

R₉ = H, CH₃, Cl,

Rio = H₁CH^OCH₃₁NHCOCH₃₁NHCONh₂,

Ru = H₁ CH₃, Ci-C₄-AIkOXy. Acylamino

Die Alkyl-, Aryl- und Alkoxyreste In den Formeln I bis V können ggf. weitere übliche Substltuenten aulweisen. Bevorzugt sind im allgemeinen die nlchtsubstltulerten Reste, sowie Im Rahmen der Alkyl- und Alkoxyreste solche mit 1 bis 4-C-Atomen.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen Im überraschenden Malte verbesserte Eigenschaften gegenüber -O Farbstoffen aus

1) DE-OS 16 44 171 und DE-OS 16 44 204, enthaltend den

2) ebenso gegenüber Farbstoffen aus US-PS 40 07 164 enthaltend den 2-Methyl-5-chlor-6-fluor-pyrimldinyl-4-Rest, siehe dort Spalte 18, Tabelle 1. Farbstoff), -⁵

3) sowie gegenüber Farbstoffen aus US-PS 41 22 079 enthaltend den 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrlmldlnyl-4-Rest, siehe dort z. B. Spalte 8, Zellen 1 bis 14.

Die neuen Farbstoffe der Formeln I bis XlI sind nach den bei der Synthese von Reaktivfarbstoffen üblichen Herstellungsverfahren zugänglich. So können beispielsweise die entsprechenden Farbstoffe enthaltend die *>

-NH Gruppe

wobei R die obengenannte Bedeutung besitzt mit 1 oder 2 Mol 2,4-Difluor-5-chlor-6-methyl-pyrlmldln kondensiert werden.

Häufig wird auch die Kondensation des Fluorpyrlmldlns mit einem Farbstoffvor- oder -Zwischenprodukt zuerst durchgeführt, der dann der Aufbau des Farbstoffs z. B. durch die Azo-Kupplung folgt.

Die Umsetzung mit dem Pyrlmldin erfolgt in wäßrigen oder organisch-wäßrigen Medien bei 20 bis 70° in *o Anwesenheit von säurebindenden Mitteln wie Natriumcarbonat, Natrlumblcarbonat oder verdünnter Natronlauge.

Andere Umwandlungsreaktionen der Farbstoffe oder deren Vorprodukte wie MetalÜsierungsreaktlonen. Sulflerungen oder Einführung von Acylamlnogrupplerungen können Im allgemeinen In beliebigen Stufen der Farbstoffsynthesen vorgenommen werden. Ί5

Die Synthese von Farbstoffen der Formeln V und XII mit zwei Reaktivresten A kann völlig analog erfolgen, wobei beispielsweise In Azofarbstoffen je ein Reaktlvrest A In Diazonium- und Kupplungskomponente möglich sind.

Die Farbstoffe der Formeln 1 bis XII eignen sich in hervorragender Welse zum Bedrucken und Färben von textlien Gebilden aus natlver und regenerierter Zellulose sowie von natürlichen oder synthetischen Polypepti- so den.

Die mit diesen Farbstoffen in hohen Ausbeuten erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilltät aus sowie durch eine hervorragende Stabilität gegenüber Oxydationsmitteln wie peroxyd- oder chlorhaltige Waschmittel. Die Auswaschbarkeit der beim Färben oder Drucken entstehenden Hydrolyseprodukte Ist ausgezeichnet.

Beispiel 1

In einem Rührautoklaven aus V₄A-Stahl mit Rückflußkühler, Monometer und einem Entspannungsventil werden 150 ml wasserfreie HF vorgelegt und bei 0 bis 5" C 197,5 g 2,4,5-Trlchlor-6-methyl-pyrimldin zugetropft. Der Autoklav wird verschlossen, 5 bar N₂ aufgedrückt und dann hochgeheizt. Ab 80° ist ein Druckanstieg durch die entstehende HCl zu beobachten, der bei ca. 100° C sehr zügig Ist. Über das Enispannungsventil wird der Druck auf 18 bar eingestellt. Bei diesem Druck wird Im Maß der HCl-Entwicklung hochgeheizt bis 165° C. Bei der gleichen Temperatur läßt man l'/₂ Stunden nachreagieren, kühlt ab und destilliert den Ansatz auf. Man erhält nach einem Vorlauf von HF 150 g eines Grobdesttllates und 11 g Destillationsrückstand. Das Destillat hat die gaschromatographlsche Zusammensetzung 76,5% Z^-Dlfluor-S-chlor-ö-methyl-pyrtmldln, 19,4s 2,5-Dichlor-4-fluor-6-methy]-pyrlmldln, 1,4% 2,4

Durch Redestillation erhält man:

100g 2.4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpyrlmldln als Flüssigkeit vom Kp: 158 bis I59°C, /#': 1,4778 sowie 25g 4-Fluor-2.5-dtchlor-6-methylpyrimldln mit dem Kp: 86V20 mbar ir," : 1,5178.

Beispiel 2

19 Teile 1.3-Dlamlnobenzol-6-sulfonsäure werden In 250 Teilen Wasser angerührt und durch Zugabe von ca. 40 ml einer 20"i,igen Natrlumcarbonallösung gelöst.

In diese Lösung werden bei ca. 30" 17 Teile 2,4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpyrimldln gegeben und bei 30 bis 50° unter kräftigem Rühren solange die freiwerdende FluUsüure durch Zutropfen einer Natriumcarbonatlösung neutralisiert bis sich der pH-Wert von 6 bis 7 nicht mehr ändert. Das so erhaltene Kondensationsprodukt der Formel

wird nach Zugabe von Eis und 7 Teilen Natriumnitrit mit 28 Teilen Salzsäure direkt diazotlert.

In diese Suspension der Diazonlumvcrblndung werden 30 Gew.-Teile l-[2'-Methyl-4'-sulfophenyl]-3-carboxypyrazolon-(5) gegeben und die Kupplung durch Zugabe von ca. 80 ml einer Natriumcarbonatlösung (20%ig) zu Ende geführt. Nach beendeter Kupplung wird die Abscheidung des Farbstoffs durch Zugabe von 200 Teilen Kaliumchlorid oder Natriumchlorid vervollständigt, anschließend wird durch Filtration isoliert und bei 50 bis 100° getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das Baumwolle In grünstichig gelben Tönen anfärbt bzw. druckt.

Die so erhaltenen Drucke oder Färbungen besitzen hervorragende Naßechtheiten.

Ersetzt man in diesem Beispiel die Kupplungskomponente l-(2'-Methyl-4'-suIfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) durch äquimolare Mengen der in der folgenden Tabelle aufgeführten Pyrazole, so werden ebenfalls gelbe Reaktivfarbstoffe erhalten.

Bsp. Acyliertes Diamln Kupplungkomponeme

3 1.3-Dlaminobenzol-6-sulfonsaurc 3-Methylpyrazolon-(5)

4 "" l,3-Dimeihyipyrazolon-(5)

5 " l-Carboxymethyl-3-methylpyrazolon-(5)

6 " l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5)

7 " l-(2"-5'-Disulfophenyl)-3-methylpyrazolon-<5)

8 " l-(2'-Chlor-5'-suIfophenyl-3-methylpyrazolon-(5)

9 "' l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol

Beispiel 10

Die Lösung von 2! Teilen IJ-Diamino^-mciriylbcr.zol-S-sülfonsäurc als Nairiurr.saiz In 300 Teilen Wasser wird bei 30 bis 50° unter kräftigem Rühren mit 17 Teilen 2,4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpyrimidin kondensiert. Die freiwerdende Flußsäure wird dabei durch Zutropfen einer 20%igen Sodalösung neutralisiert. Nach beendeter Kondensation wird das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Eis, 7 Teilen Natriumnitrit und 28 Teilen Natriumnltrlt bei 5 bis 10° direkt diazotlert und anschließend durch Zugabe von 30 Gew.-Teilen l-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) und ca. 80 Teilen einer 20%igen Sodalösung zum Azofarbstoff der Formel

HO₃S

■—N=N

CH₃

HO

COOH

CH,

κι

gekuppelt. Die Abscheidung des Farbstoffs wird durch Aussalzen mit 150 Teilen Natriumchlorid vervollständigt. Anschließend wird durch Filtration isoliert und bei 50 bis 100° getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das zum Bedrucken und Färben von Baumwolle hervorragend geeignet ist.

Ersetzt man In diesem Beispiel die Kupplungskomponente durch die in den Beispielen 3 bis 9 angegebenen Pyrazolderivate, so werden ebenfalls gelbe Reaktivfarbstoffe mit sehr guten färberischen Eigenschaften erhalten.

Beispiel 11

19 Teile l,4-Diamlnobenzol-2-sulfonsäure werden als Natriumsalz in 250 Telhn Wasser bei 30° gelöst und mit 17 Teilen 2,4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpyrimidin bei dieser Temperatur selektiv kondensiert. Durch Zugabe von 30 Teilen einer 209bigen Sodalösung wird dabei ein pH-Wert von 5,8 bis 6 eingehalten.

Nach beendeter Kondensation wird die Suspension durch Zugabe von Eis. 7 Teilen Natriumnitrit und 28 Teilen Salzsäure direkt diazotiert.

Die Suspension der Dlazonlumverblndung wird mit einer Lösung des Natriumsalzes von 29 Teilen l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) in 150 Teilen Wasser versetzt und die Kupplung durch Zugabe von 50 Teilen einer 20%lgen Sodalösung zu Ende geführt. Danach wird mit 200 Kaliumchlorid ausgesalzen. Isoliert und getrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver, das Baumwolle In goldgelben Farbtönen färbt. Der Farbstoff entspricht der Formel:

20

CH;

SO₁H

JO

40

SO,H

Ähnliche Farbtöne werden erhalten, wenn In diesem Beispiel das M4'-Sull'ophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) durch äqulmolare Mengen der In Beispiel 3 bis 9 angegebenen Pyrazole ersetzt wird.

Beispiel 12

Zur Lösung von 0,1 Mol des nach üblichen Methoden hergestellen Amlnoazofarbstoffs der Formel SO₃H

55

HO₁S

N =

NH₂

SO,H

In 1000 Teilen Wasser werden bei pH 7 und ca. 50" 17 Teile 2,4-Dllluor-5-chlor-6-mcthylpyrlmldln zugetropft und dabei der pH-Wert durch Zugabe von verdünnter Natronlauge oder einer Natrlumcarbonatlösung Im ^(lS Bereich von 6 bis 8 gehalten.

Nach beendeter Kondensation wird ausgesalzcn. Isoliert und getrocknet. Der als Gelbes Pulver anfallende Farbstoff der Formel

SO₃H

HO₃S

SO₃H

färbt Baumwolle In licht- und chlorechten gelben Farbtönen.

Wird In diesem Beispiel die 2-Aminonaphtha!ln-4,6,8-trisulfonsäure durch 2-Aminonaphthalin-4,8-dlsulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6,8-dlsulfonsäure, 2-Amlnonaphthalln-3,6,8-trlsulfonsäuΓe, Amlnobenzol-3,4-dlsulfcnsäure oder Amlnobenzol-2,5-dlsulfonsäure ersetzt, so werden ebenfalls gelbe Reaktivfarbstoffe hervorragender Licht- und Naßechtheiten erhalten.

In analoger Weise können gelbe Reaktivfarbstoffe dieses Typs erhalten werden, wenn in diesem Beispiel das als Kupplungskomponente eingesetzte Anilin durch 3-Methylanilin, 2-Methoxyanlltn, 3-AcetylamInoanllln, 3-Ureldoanllln oder durch 2-Methoxy-5-methylanllln ersetzt wird.

Beispiel 13

Zur Lösung der nach üblichen Methoden aus 0,1 Mol 2-Amlnonaphthalln-4,6,8-trlsulfonsäure zu erhaltenden Dlazonlumverblndung werden 0.1 Mol des nach Beispiel 2 zu erhallenden Kondensationsproduktes aus 19 Teilen l,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure und 17 Teilen 2,4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpyrlmldlns gegeben und die Kupplung durch Neutralisation mit einer verdünnten Sodalösung zu Ende geführt.

Nach Aussalzen. Filtrieren und Trocknen wird der Farbstoff der Formel

SO₁H

HO₁S

N = N

SO₃H

NH —

in Form eines gelben Pulvers erhalten. Er eignet sich In hervorragender Welse zum Färben und Bedrucken von Baumwolle In Goldgelben Farbtönen.

Beispiel 14

In die Lösung von 24 Gew.-Teilen 2-Amlno-5-hydroxynaphthaltn-7-sulfonsäure als Natriumsalz in 200 Teilen Wasser werden bei ph 6 17TeIIe 2,4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpyrlm!dln gegeben. Bei 45 bis 50° und gleichzeitiger Neutralisation mit verdünnter Natronlauge oder einer 20%igen Sodalösung kann die Kondensation bei kräftigem Rühren Innerhalb einer Stunde zu Ende geführt werden.

Die Suspension des Kondensationsproduktes wird mit der nach üblichen Methoden hergestellten Suspension einer Dlazonlumverbindung aus 2-Naphthylamln-l,5-dlsulfonsäure vereinigt und die Kupplung durch Zugabe von 10 Teilen Llthiumcarbonai zu Ende geführt. Der orangefarbene Reaktivfarbstoff der Formel

H O,S

Cl CH,

SO,H

wird ausgcsalzen. isoliert und getrocknet Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das zum Färben und Bedrucken von Baumwolle nach den Tür Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren hervorragend geeignet Ist.

Wird das In diesem Beispiel beschriebene Kondensationsprodukt aus 2.4-Dlfluor-5-ehlor-(>-methylpyrlmldln und 2-Amlno-5-hydrox>naphihalln-7-sullonsüure nach an sich bekannten Methoden mit den Diazoniumverbindungen aus den nachlolgcnd aufgeführten Aminen gekuppelt, so werden ebenfalls hervorragende Reaktivfarbstoffe mil den angegebenen Farbtönen erhallen:

Dlazonlumverblndung aus:

Farbton

2-Amlnonaphthalln-l,5,7-trisu!fonsäure Anllln-2-sulfonsäure

l-AmlnoO-acetylamlnobenzol-G-sulfonsäure l-Amlno-i-meihoxybenzol^-sulfonsäure l-Amlno-4-methoxybenzol-2,5-dlsulfonsäure l-Amino^-acylamlnobenzol^-sulfonsäure

Orange Orange Orange Scharlach Scharlach Scharlach

Beispiel 15

In die Lösung von 32 Gew.-Teilen l-Amlno-8-hydroxynaphthalln-3,6-dlsulfonsäure als Natriumsalz In 200 Teilen Wasser werden unter starkem Rühren bei 45 bis 50° 17TeIIe 2,4-Dinuor-5-chlor-6-methylpyrimldin getropft und dabei die freiwerdende Säure durch verdünnte Natronlauge oder Sodalösung neutralisiert. Nach etwa einer Stunde Ist die Kondensation unter diesen Bedingungen beendet.

Das so erhaltene Kondensationsprodukt wird dann mit der nach üblichen Methoden zu erhaltenden Diazonlumverblndung aus 0,1 Mol Anllln-2-sulfonsäure vereinigt und die Kupplung bei pH 7 zu Ende geführt. Nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen erhält man ein dunkles Pulver des Farbstoffs der Formel

CH₃

das sich In Wasser mit roter Farbe löst und Baumwolle In brillanten roten Tönen färbt.

Ersetzt man In diesem Beispiel die Dlazonlumverblndung aus Anllln-2-sulfonsäure durch die äquimolaren Mengen der aus folgenden Aminen erhältlichen Diazoniumverbindungen, so werden ebenfalls brillante rote Reaktivfarbstoffe erhalten:

Anilin

Anllin-2,5-disulfonsäure 4-Methylanllln-2-sulfonsäure 4-Methcxyanllln-2-sulfonsäure 4-Methoxyanllln-2,5-dlsulfonsäure 2-Amlnonaphthalln-l -sulfonsäure 2-Amlnonaphthal!n-l,5-d!sulfonsäure

Beispiel 16

Kondensiert man unter den in Beispiel 15 angegebenen Bedingungen je 0,1 Mol 2,4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpyrlmldln und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-dlsulfonsäure und kuppelt das Kondensationsprodukt nach analogen Methoden mit der Dlazonlumverblndung aus Anllln-2-sulfonsäure, so erhält man nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen den Farbstoff der Formel

,SO₁H

CH₃

HO₃S

SO₁H

als dunkles Pulver, das sich in Wasser mit gelbstichig roier Farbe löst und zum Bedrucken und Färben von Baumwolle In brillanten roten Farblönen hervorragend geeignet lsi.

Ersetzt man In diesem Beispiel die Dlazonlumverblndung aus ΛηΙΙΙη-2-sulfonsüure durch aqulniolare Mengen der Dlazonlumverblndung der In Beispiel 15 In der Tabelle aufgeführten Amine, so erhält man ebenfalls brillante rote Reaktivfarbstoffe.

Beispiel 17

0,1 Mol der Aminoazoverbindung der Formel

SO₃H

HO₃S

HO₃S

NH₂

SO₃H

die durch Kupplung von l-Amlnonaphthalln-4,6-dlsulfonsäure mit 2-AcetyIamlno-5-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsüure anschließender oxydativer Kupferung und Verseifung der Aceiylamlnogruppe erhalten werden kann, werden in 1500 Volumentellen Wasser bei pH 6,5 gelöst und bei ca. 50° mit 18 Teilen 2,4-Difluor-5-chlor-6-methylpyrlmldln portionsweise versetzt, wobei die freiwerdende Säure so mit einer Sodalösung neutralisiert wird, daß wahrend der Kondensationszelt von etwa 2 Stunden ein pH von 6,5 gehalten wird.
Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff der Formel

HO₃S

SO₃H

HO,S

N=N

O Cu O

ausgesalzen, isoliert und bei ca. 50° Im Vakuurr. getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle in rotstichig blauen Farbtönen färbt. Der gleiche Farbstoff kann durch Kupplung der Dlazonlumverblndung aus l-Amlnonaphthalin-4,6-disulfonsäure mit dem Kondensationsprodukt aus 2-Amlno-5-hydroxynaphthalln-4.8-disulfonsäure und 2,4-Dinuor-5-chlor-6-methylpyrlmidin und anschließender oxydatlver Kupferung erhallen werden.

Farbstoffe, die Baumwolle in ähnlichen rotstichig blauen Farbtönen färben, können erhalten werden, wenn man in diesem Beispiel die Dlazonlumverblndung aus l-Aminonaphlhalln-4,6-disulfonsäure durch die der folgendes Amin ersetzt:

l-Aminonaphlhalln-4,7-disull'onsäure

Beispiel 18

0.1 Mol des Kondensationsproduktes aus l.S-Dlamlnobcnzol-ö-sullonsäure und 2,4-Difluor-5-chlor-6-methylpyrimidin wird wie In Beispiel 2 beschrieben dlazotlert und die Suspension bei pH 2 bis .·> mit 0,1 Mol 1-Amlno-8-hydroxynaphthalin-?,6-disulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die dunkelrote Farbstofflösung mit der Suspension der Diazotlerung aus Anilln-2,5-disulfonsäure versetzt. Zur zweiten Kupplung wird der pH-Wert des Rsaktlonsgemisches durch Zutroplen einer 2O'\,igen Sodalösung auf 7 bis 8 gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel

,SO₃H

HO₃Ss

SO₃H

ausyesal/en. isoliert und uc-inicknei. Hr sielli dann ein dunkles PuKer dar. das sieh in Wasser mit blauer Farbe Iom und Baumwolle in dunkelblauen bis si.hu ar/en Farbtönen färbt

Beispiel 19

Die In schwach saurem pH-Bereich ausgeführte Kupplung von 0.1 Mol der DiaAiniunneihindung aus Anilin-2.5-dlsulfonsäure mit 0,1 Mol l-Amlno-S-hydroxynaphthalln-S.d-disulfonsciure tühn zu einer dunkelroten Lösung des Monoazofarostoffs, der bei pH 6 bis 7 mit 0,1 Mol der Diazoniumverbindung aus dem Kondensationsprodukt von 1.3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure und 2,4-Dlfluor-5-chlor-6-methylpwimldin zu einem dunkelblauen Farbstoff gekuppelt werden kann. Nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen füllt der Farbstoff der Formel

SO₃H

SO₃H

H₂N OH

HO₁S

N = N

HO₃S

N = N

SO₅H

NH

CH,

als dunkles Pulver an, das sich In Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle In dunkelblauen bis schwarzen Farbtönen färbt.

Claims (5)

Patentansprüche:

1. Reaktivfarbstoffe der Formel

CH3 o-* SOjH₀ — 2

R-N

I A

N = N

H₂N_-HO

CH, oder COOH

A = l-Fluor-S-chlor-o-methylpyrimidyl R=H. Ci-C-Alky!

R, = H, Alkyl oder Aryl

2. Reaktivfarbstoffe der Formel

R=H, C-Q-Alkyl

Ri = H, Alkyl, Alkoxy, Acylamino A = 2-Fluor-5-chlor-6-methylpyrimidyl

3. Reaktivfarbstoffe der Formel

HO₁S

HO,S-

0 —

HO₁S

SO₁H₀

R = H. Ci-CVAlkyl

R: = H. Alkyl, Alkoxy, Acylamino Λ = 2-Fluor-5-chlor-6-methylpyrimidyl

4. Reaktivfarbstoffe der Formel

SOjH„_2 HO NH₂

HO₁S

SO₃H

worin

R₄ = -N-A

R=H, C,-C₄-Alkyl

A = 2-Fluor-5-chlor-6-methy!pyrimidyl

5. Reaktivfarbstoffe der Formeln SO,H

HO

COOH

SO,H

HO₃S

HO₃S₀-

Y \ >0-l 3S HO ' T Rs HO₃"

SO₃H₀-

SO₃H HO NHA

= N>

HO₃S

c^x

SO₃H

HO₃S₀

N = N

NHA

SO,H„_,

:o

30 35

50

SOjH

HO

NHA

HO₃S₁^₂

HO₃S

O Cu O SO₃H