DE2341293A1 - Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe - Google Patents
Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffeInfo
- Publication number
- DE2341293A1 DE2341293A1 DE19732341293 DE2341293A DE2341293A1 DE 2341293 A1 DE2341293 A1 DE 2341293A1 DE 19732341293 DE19732341293 DE 19732341293 DE 2341293 A DE2341293 A DE 2341293A DE 2341293 A1 DE2341293 A1 DE 2341293A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- dye
- anionic dyes
- formula
- concentrated solutions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 26
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLAHOZSYMRNIPY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylurea Chemical compound NC(=O)NCCO CLAHOZSYMRNIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1S(O)(=O)=O ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNPHEDNKXRMPAX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropylurea Chemical compound NC(=O)NCCCO DNPHEDNKXRMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYAUIVRRMJYYHR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC(O)=O.OCC(O)CO XYAUIVRRMJYYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical class [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- -1 hydroxyalkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940031575 hydroxyethyl urea Drugs 0.000 description 1
- WOFDVDFSGLBFAC-UHFFFAOYSA-N lactonitrile Chemical compound CC(O)C#N WOFDVDFSGLBFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/664—Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/90—Basic emulsifiers for dyeing
- Y10S8/901—Quaternary ammonium salts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Jo~/Bre
15. Aug. 1973
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind anionische Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation der Formel
R1
R2-N-(CH CH-O)nH,
R3 R4 R5
enthalten,
worin
worin
R1, R2 und R-2 Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkyl mit
5-7 C-Atomen oder Aralkyl mit 7-12 C-Atomen bedeuten oder für eine Gruppe
-(CH CH-O)nH
R4 R5
stehen,
worin
worin
R4 und Rc Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und
η für die Zahlen 1-20 steht.
Le
A 15 105
09811/1084
Gegenstand der Anmeldung sind ferner lagerbeständige, wassermischbare
konzentrierte Lösungen der anspruchsgemäßen Farbstoffe und organischer, wassermischbarer Lösungsmittel, gegebenenfalls
unter Zusatz von üblichen Lösungsvermittlern und/ oder Wasser.
Ein besonderer Vorzug dieser konzentrierten Lösungen anioni- ι
scher Farbstoffe ist ihre gute Wasserlöslichkeit. Die Konzentration der Farbstoffe soll 5 - 50 Ji, bevorzugt 10 - 40 % sein.
Geeignete anionische Farbstoffe sind Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthaltende Farbstoffe aus der Reihe der Azo-,
Anthrachinon-, Phthalocyanin-Farbstoffe und anionische optische Aufheller, insbesondere aus der Reihe der Stilbendisulfonsäure-Derivate,
wie sie in großer Zahl in der Literatur beschrieben sind.
Bevorzugt verwendet man als Lösungsmittel Amine der Formel
CH-O)n-H OH
worin
R^, Rg, R-z, Ra, Rr xmd η die obengenannte Bedeutung besitzen,
allein oder in Mischung mit anderen organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe und der konzentrierten Lösungen sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe
und konzentrierten Lösungen zum Färben von Stickstoff- und hydroxylgruppenhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
Le A 15 105 - 2 -
11/10
Die Kationen können in diese Farbstofflösungen entweder durch Lösen der Farbstoffsäuren mit Hilfe der quartären Basen,
eventuell in Gegenwart von Lösungsmitteln oder durch Umsetzen von Farbstoffsalzen mit den Salzen der quartären Basen, wobei
Farbsalze in Lösung bleiben und andere Salze, z.B. Natriumchlorid, ausfallen und abgesaugt werden.
Die quartären Basen werden bevorzugt durch die Umsetzung der Alkyl-, Alkyl-hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkylamine mit Alkylenoxiden
in Gegenwart von Wasser hergestellt. Zum Beispiel wird
1 Mol Triäthanolamin in Gegenwart von 1 Mol Wasser bei 70 - 90 0C mit 1 Mol Äthylenoxid zur Reaktion gebracht (Amin 1), oder
man addiert 3 Mol Äthylenoxid unter Bildung von Ätherbrücken (Amin 2).
Butylamin kann in Gegenwart von 1 Mol Wasser mit 3 Mol Äthylenoxid
unter Steigerung der Temperatur im Laufe der Reaktion von 35°C auf 80°C angesetzt werden (Amin 3), oder ebenso mit
5 Mol Äthylenoxid zum Polyäther umgewandelt werden (Amin 4).
Die Reaktion ist formelmäßig wie folgt auszudrücken:
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
In. der folgenden Tabelle sind eine Reihe von erfindungsgemäß
zu verwendenden quartären Basen aufgeführt:
R5-N -R'
2 I
2 I
R3
OH
Le A 15 105
509811 /1084
| AiniE Nr. |
R1 | R2 | R1 | R3 | R1 |
| 1 | R1 | R1 | R' | -CH2-CH2OH | |
| 2 | -CH2-CH2-OH | -CH2-CH2-OH | Rf | R' | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
| 3 | 4 9 | R1 | -CH3 | R1 | -CHp-CH2-OH |
| 4 | 4 9 | C2H4OH | -CH3 | R* | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
| VJl | -CH2-CH-CH3 | R1 | R1 | R1 | -CH2-CH2-OH |
| OH | R1 | ||||
| 6 | -CH2-CH-CH3 | -CH2-CH-CH3 | R· | R1 | -CH2-CH2-OH |
| OH | OH | ||||
| 7 | ""On« ""OjiT""^ qXIc | R' | -CH2-CH2-OH | ||
| OH | |||||
| 8 | -CHo —CH-C oH(- I OH |
Rf | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | ||
| 9 | -CH3 | -CH3 | -(CH2-CH2-O)3-H | ||
| 10 | -CH3 | -Rf | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | ||
| 11 | -CH3 | R« | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | ||
| 12 | -CH3 | R· | -CH2-CH2-OH | ||
| 13 | -C2H5 | R· | -CH2-CH2-OH | ||
Le A 15 105
509811/1084
| Amin Nr. |
R1 | R2 | - | R3 | Rr |
| 14 | -C3H7 | -CH2-CH2-OH | Si | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | |
| 15 | -CH2- | R1 | Rf | -CH2-CH2-OH | |
| 16 | -CH-CH-OH CH3 CH3 |
R1 | ff! | -CH2-CH2-OH | |
| 17 | -CH-CH-OH I I CH3 CH3 |
-CH CH-OH CH3 CH3 |
R· | -CH2-CH2-OH | |
| 18 | "<5> | R1 | Rf | -CH2-CH2-OH | |
| 19 | CH3 | -CH^ | -CH0-CH-CH, 2 ι 3 |
||
| I OH |
Die Salze der aufgeführten Amine lassen sich auch durch Alkylierung
mit Alkylchloriden bzw. Alkylsulfonaten herstellen.
So sind z.B. die Chloride der Amine 12 und 13 aus Triäthanolaaiin
und Methylchlorid bzw. Äthylchlorid herstellbar.
Als geeignete organische Lösungsmittel, die bevorzugt auch wasserlöslich sind, können verwendet werden: Formamid, Dimethylformamid,
Äthanol, Isopropanol, Butanol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Glycerin, Glycerinacetat,
Glykolacetat, Hydroxypropionitril, außerdem Harnstoff, Hydroxyäthylharnstoff,
Hydroxypropylharnstoff, Äthanolamin, Diäthanolamin, Glykoläther.
Die eingesetzte Menge der quartären Amine soll mindestens 1 Mol pro Farbstoff betragen und kann bis auf 1 Mol Äquivalent
pro Mol saurer Gruppe im Farbstoffmolekül gesteigert werden.
Le A 15 105
509811/1084
25 g des optischen Aufhellers in der Säureform
CH-
HO-CH2-CH2
2 2
2 2
HO-CH2-CH2
>—
N
N
SCUH
werden in 22 g des Amins 2 und 53 g Wasser gelöst. Man erhält eine Lösung mit ausgezeichneter Lagerstabilität. Die Aufhellerlösung
ist mit Wasser beliebig verdünnbar. Es können in der Stabilität vergleichbare Lösungen gewonnen werden, wenn
anstelle des Amins 2 die Amine 11, 13 oder 18 eingesetzt werden.
20 g des optischen Aufhellers in der Säureform
werden in 28 g des Amins 8, 12 g Äthylenglykol und 40 g Wasser gelöst. Diese stabile AufhellerrLösung ist in Wasser sehr
leicht löslich und gut über eine mechanische Einrichtung dosierbar.
Le A 15 105
509811/1084
In ein Färbebad werden 0,5 g der Aufhellerlösung in 1 1 Wasser gegeben und durch kurzes Umrühren verteilt. Man gibt 50g eines
Zellwollgarnes in das Bad* und erwärmt unter gelegentlichem Umrühren
auf 50 - 40 0C. Nach 50 Minuten wird die Zellwolle herausgenommen
und in Wasser gespült. Es wird ein gleichmäßig
aufgehelltes Zellwollgarn erhalten.
aufgehelltes Zellwollgarn erhalten.
20 g der Farbstoffsäure
werden in 25 g Amin 10, 10 g Isopropanol und 45 g Wasser gelöst.
Leichtes Erwärmen auf 40 - 45 0C erhöht die Auflösegeschwindigkeit.
Die konzentrierte Lösung des gelben Farbstoffes ist lange Zeit haltbar und gibt auch beim Verdünnen mit Wasser
in jeder gewünschten Konzentration stabile Lösungen, aus denen der Farbstoff nicht auskristallisiert. Anstelle des Amins 10
können die Amine 11, 12 oder 13 mit dem gleichen Ergebnis eingesetzt werden.
22 g der Farbsäure des gelben Farbstoffs
werden in 25 g des Amins 2, 18 g Äthylenglykoläther und 35 g Wasser gelöst. Die erhaltene Farbstofflösung ist auch in der
Kälte stabil und läßt sich gut durch Automaten dosieren.
Le A 15 105 -7-
509811/1084
18 g des roten Farbstoffes in der Säureform
HS03~\=/ N=I
werden in 20 g des Amins 1, 22 g Glykol und 40 g Wasser gelöst.
Man erhält eine stabile Lösung des roten Farbstoffes, die ebenso mit den Aminen 2, 14, 15 und 18 erhalten werden
kann.
12 g des durch Säure ausgefällten Farbstoffes
Cu-Komplex
NH- OH |2
OH NH,
HSO
werden in 18 g des Amins 2, 6 g Butanol und 64 g Wasser gelöst. Die Lösung des blauen Farbstoffes läßt sich lange Zeit
ohne Kristallisation lagern.
20 g Farbsäure des Orange-Farbstoffes
OH
NH-CO-NH
OH
HSO3
COOH
25 g des Amins 14 und 55 g Wasser wurden miteinander verrührt bis Lösung eingetreten ist. Die erhaltene Lösung ist im
Gegensatz zu einer mit Triäthanolamin hergestellten beim Lagern stabil.
Le A 15 105 -8-
509811/1084
.8.
16 g des durch Säure ausgefällten Farbstoffes
. OH OH OCH-
HSO
NH-CO-NH
werden in 25 g des Amins 8, 9g Glykol und 50 g Wasser gelöst.
Die lagerfähige Lösung des scharlachroten Farbstoffes läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen.
22 g des ausgesäuerten Farbstoffes
werden in 20 Teilen des Amins 2, 20 Teilen Propylenglykol und 38 Teilen Wasser gelöst. Der gelbe Farbstoff kann aus
dieser Lösung direkt dem Färbebad in der gewünschten Menge zugegeben werden. Die Egalität der Färbung von Polyamid
fällt mit diesem eingestellten Farbstoff besonders gut aus.
30 g der Farbstoffsäure
CH
Le A 15 105
509811/1084
.«ο
werden in 30 g des Amins 2, 20 g Äthylenglykol und 20 g Isopropanol
gelöst. Diese farbstarke Lösung stellt eine stabile Einstellung des für Polyamidgewebe verwendeten Gelbfarbstoffes
dar.
Entsprechend den vorstehenden Beispielen werden weitere konzentrierte
Lösungen aus den angegebenen Komponenten hergestellt:
Nr. 11
20 g des gelben Farb-
oo » * / Stoffs
22 g Amin 4 18 g Butanol 25 g Butylglykol 15 g Wasser
Zur Färbung eines Polyamid-6-Gewebes gibt man in ein Färbebad
von 11 Ig eines Egalisiermittels, erwärmt auf 40 0C, gibt
50 g'des Gewebes ins Bad und behandelt 15 Minuten lang vor. Der pH-Wert des Färbebads wird mit Essigsäure auf pH 6 eingestellt.
Darauf fügt man 1/5 g der oben angeführten Farbstofflösung hinzu.
Die Verteilung erfolgt sehr schnell und kann ohne Vorlösung, wie es beim Pulverfarbetoff notwendig ist, erreicht werden.
Das Bad wird im Verlauf von 30 - 45 Minuten auf 98 0C erhitzt
und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten· Anschließend wird gespült. Es wird eine klare und streifenfreie Gelbfärbung des
Polyamidgewebes erhalten·
Le A 15 105
-10-
509811/1084
Nr. 12
20 g des gelben Farbstoffs 25 g Amin 2
15 g V/asser ^2^5^
20 β Glykol
20 £ Eutanol
.fl.
Nr.- 13
25 g des gelben Farbstoffs
23 g Amin 8 Cl
22 g Äthyl glykol HSO3-^)-N=N-C-C-CH.
15 g Buthanol ei 2
15 g Wasser ^
Nr. 14
25 g des gelben Farbstoffs 30 g Arain 13
25 g Glykol
20 g Äthanol
25 g Glykol
20 g Äthanol
HO
SO3H
Le A 15 105
-11-
509811/108
Nr. 15
| 21 | g | des roten Farbstoffs | ^\-N=N- | NH2 I |
| 24 | g | Air.in 7 | CF3 H0" | W |
| 35 | g | Formamid | ||
| 15 | £ | Triäthylenglykol | SO-H | |
| 10 | G | Wasser | ||
Nr. 16
| 25 | g | des blauen Farbstoffs | 0 H |
NH2 |
| 32 | g | Arain 2 | CC | ϊφτΒΓ |
| 33 | g | Dimethylformamid | T 0 |
|
| 20 | g | Benzylalkohol | SO,H |
Hr. 17
25 g des blauen Farbstoffs
23 g Arain 2 21 e Athylglykoläther
21 g Formamid 10 g Isopropanol
Le A 15 105
-12-
509811/1084
Ur. 18
15 β des blauen Farbstoffs
15 S Amin 2 50 g Formamid
20 g Glykol
0 NH
0 NH-Ρ N)-NH-CO-CH,
Diese Parbstofflösung eignet sich ohne weitere Vorlösung oder
Verdünnung zur Beschickung eines Wollfärbebads. 50 g Wolle werden in ein Färbebad von 1 1 gegeben, das mit
Säure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt worden war· Es wird angeheizt und bei ca. 50 0C werden 3 g der nach diesem
Beispiel erhaltenen Farbstofflösung zugegeben. Danach wird auf 95 0C erhitzt. Nach 30 Minuten werden 10 g Natriumsulfat
nachgesetzt und die Färbung in 45 - 60 Minuten zu Ende geführt.
Anschließend wird gespült und mit einem nichtionischen Waschmittel nachgewaschen.
Es wird eine egale und waschechte Blaufärbung der Wolle erreicht.
Le A 15 105
-13-
509811/1084
Claims (7)
1. Anionische Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation der Formel
R1
R2-N-(CH CH-O)nH
R, R/.
enthalten, worin
R^, R2 und R, Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkyl mit
5-7 C-Atomen oder Aralkyl mit 7-12 C-Atomen bedeuten oder für eine Gruppe
-(CH CH-O)nH
R4 R5
steht, worin
R4 und Rc Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten
und η für die Zahlen 1-20 steht.
2. Verfahren zur Herstellung anionischer Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekannzeichnet, daß man entweder die
Farbstoffsäuren mit Hilfe quartärer Basen der Formel
R5-N- (CH-CH-O)-H OH
I I
tli. tie:
R3
Le A 15
509811/1084
worm
R1, R2, R,, R^, R5 und η die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben,
löst oder die Farbstoffsalze mit Salzen der quartären Basen umsetzt.
3. Lagerbeständige, wassermischbare konzentrierte Lösungen anionischer Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation
der Formel
R2-N-(CH CH-O)n-H
enthalten in organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln und/oder Wasser.
4. Verfahren zur Herstellung lagerbeständiger, wassermischbarer, konzentrierter Lösungen anionischer Farbstoffe gemäß
Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß anionische Farbstoffe
in der Säureform zusammen mit quartären Basen der Formel
R2— N-(CH CH-O)n-H
OH
in organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln und/oder Wasser löst, oder daß man anionische Farbstoffe die als
Kation mindestens ein Kation der Formel
Le A 15
105
-15-
509811/1084
2 N (CH-CH-O)nJ
enthalten, in organischen,' wassermischbaren Lösungsmitteln
und/oder Wasser löst und worin
2, R-z, R^, Rc und η die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
5. Verwendung von anionischen Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben von stickstoff- und hydroxylgruppenhaltigen
natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
6-. Verwendung von konzentrierten Lösungen gemäß Anspruch 3 zum Färben von stickstoff- oder hydroxylgruppenhaltigen
natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
7. Mit den Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bzw. den konzentrier ten Lösungen gemäß Anspruch 3 gefärbte stickstoff- oder
hydroxylgruppenhaltige natürliche oder synthetische Faser materialien.
Le A 15 105
-16-
509811/1084
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2341293A DE2341293C3 (de) | 1973-08-16 | 1973-08-16 | Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe |
| US05/495,903 US3995997A (en) | 1973-08-16 | 1974-08-08 | Concentrated solutions of anionic dyestuffs |
| NL7410844A NL7410844A (nl) | 1973-08-16 | 1974-08-13 | Anionogene kleurstoffen en geconcentreerde op- lossingen daarvan. |
| FR7428286A FR2240940B1 (de) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | |
| CH1112874D CH1112874A4 (de) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | |
| BE147600A BE818845A (fr) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | Solutions concentrees de colorants anioniques |
| IT26353/74A IT1019979B (it) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | Soluzioni concentrate di coloran ti anionici |
| ES429270A ES429270A1 (es) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | Procedimiento para la obtencion de colorantes anionicos. |
| CA206,980A CA1033106A (en) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | Concentrated solutions of anionic dyestuffs |
| CH1112874A CH598401B5 (de) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | |
| JP9245674A JPS5344173B2 (de) | 1973-08-16 | 1974-08-14 | |
| GB3597874A GB1435669A (en) | 1973-08-16 | 1974-08-15 | Concentrated solutions of anionic dyestuffs |
| BR6720/74A BR7406720D0 (pt) | 1973-08-16 | 1974-08-15 | Processo para a preparacao de corantes anionicos solucoes concentradas misciveis em agua processo para a preparacao das mesmas e suas aplicacoes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2341293A DE2341293C3 (de) | 1973-08-16 | 1973-08-16 | Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2341293A1 true DE2341293A1 (de) | 1975-03-13 |
| DE2341293B2 DE2341293B2 (de) | 1980-11-27 |
| DE2341293C3 DE2341293C3 (de) | 1981-10-08 |
Family
ID=5889835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2341293A Expired DE2341293C3 (de) | 1973-08-16 | 1973-08-16 | Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3995997A (de) |
| JP (1) | JPS5344173B2 (de) |
| BE (1) | BE818845A (de) |
| BR (1) | BR7406720D0 (de) |
| CA (1) | CA1033106A (de) |
| CH (2) | CH1112874A4 (de) |
| DE (1) | DE2341293C3 (de) |
| ES (1) | ES429270A1 (de) |
| FR (1) | FR2240940B1 (de) |
| GB (1) | GB1435669A (de) |
| IT (1) | IT1019979B (de) |
| NL (1) | NL7410844A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046541A2 (en) * | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | USE OF TRIAZINE-BASED UVAs FOR USE AS QUENCHERS IN PAPER-MAKING PROCESSES |
| EP0859034A1 (de) * | 1997-02-10 | 1998-08-19 | Ciba SC Holding AG | Farbstoffmischungen und deren Verwendung |
| US6033445A (en) * | 1997-02-10 | 2000-03-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Dye mixtures and their use |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH616447A5 (de) * | 1975-07-03 | 1980-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2534830A1 (de) * | 1975-08-05 | 1977-02-24 | Bayer Ag | Farbstoffsalze |
| DE2640602C3 (de) * | 1976-09-09 | 1980-08-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffpulver |
| US4074970A (en) * | 1976-11-15 | 1978-02-21 | Sybron Corporation | Dyeing of synthetic fibers with cationic dyes in the presence of cationic assistants containing hydroxyl and cyclic moieties |
| DE2719719C2 (de) * | 1977-05-03 | 1978-09-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| US4171983A (en) * | 1977-11-30 | 1979-10-23 | The Gillette Company | Capillary type ink |
| US4227879A (en) * | 1978-04-17 | 1980-10-14 | American Color & Chemical Corporation | Concentrated direct dye solution |
| CA1112243A (en) * | 1978-09-08 | 1981-11-10 | Manfred Bock | Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof |
| JPS5765757A (en) * | 1980-10-08 | 1982-04-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | Liquid composition of yellow disazo dye |
| JPS6116718A (ja) * | 1984-07-04 | 1986-01-24 | 松下電器産業株式会社 | 電気グリラ− |
| DE3434921A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-05-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Heterocyclische monoazoverbindungen |
| JPS62149770A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-07-03 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用水性インク組成物 |
| DE3631750A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Farbstoffpraeparationen |
| US4855383A (en) * | 1988-09-23 | 1989-08-08 | Ashland Oil, Inc. | In situ quaternary ammonium catalyst formation for curing polymeric isocyanates |
| DE3838092A1 (de) * | 1988-11-10 | 1990-05-17 | Basf Ag | Lithiumsalze sowie spezielle aminsalze von 1-(4-phenylazophenylazo)-2-hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsaeure |
| EP0944674A1 (de) * | 1996-11-20 | 1999-09-29 | CROMPTON & KNOWLES CORPORATION | Säurer gelbfarbstoff und verfahren zu seiner verwendung |
| EP0926209B1 (de) * | 1997-12-10 | 2003-01-22 | Ciba SC Holding AG | Wässrige Farbstofflösungen und deren Verwendung |
| DE19758050A1 (de) * | 1997-12-29 | 1999-07-01 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung eines farbreduzierten isocyanatgruppenhaltigen Polyisocyanats auf Basis von 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan (IPDI) |
| JP4598341B2 (ja) * | 1999-11-24 | 2010-12-15 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 染料組成物、その製造及び使用 |
| EP2099838B1 (de) | 2006-12-04 | 2017-06-14 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten |
| CN101646702B (zh) * | 2007-03-26 | 2012-11-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 水溶性乳化的多异氰酸酯 |
| EP2132244B1 (de) | 2007-03-27 | 2018-08-22 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von farblosen isocyanuraten von diisocyanaten |
| US8969614B2 (en) | 2008-10-22 | 2015-03-03 | Basf Se | Method for producing colourless polyisocyanates |
| CN103435778A (zh) * | 2013-08-27 | 2013-12-11 | 华南理工大学 | 一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体固化剂的制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631379A (de) * | ||||
| GB986338A (en) * | 1963-02-01 | 1965-03-17 | Ici Ltd | Triazinylamino stilbene compounds |
| DE1929418A1 (de) * | 1968-06-14 | 1970-05-21 | Sandoz Ag | Stabilisierte Farbstoffpraeparate |
| DE2021520A1 (de) * | 1970-05-02 | 1971-12-02 | Bayer Ag | Konzentrierte Loesungen anionischer Farbstoffe |
| DE2051303A1 (de) * | 1970-10-20 | 1972-04-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe |
| DE2061760A1 (de) * | 1970-12-15 | 1972-06-22 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe |
| NL7210304A (de) * | 1971-08-10 | 1973-02-13 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2986444A (en) * | 1958-05-14 | 1961-05-30 | Basf Ag | Production of level dyeings of basic dyestuffs on structures of acrylonitrile polymers |
| CH373012A (de) * | 1961-05-24 | 1963-07-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Erzeugung echter Wollfärbungen mit Kupfer- oder Nickelphthalocyaninen |
| US3446569A (en) * | 1963-05-11 | 1969-05-27 | Hoechst Ag | Aqueous solutions of phthalocyanine pigments and process for preparing them |
| CH465553A (de) * | 1965-09-09 | 1968-06-14 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Textilfasern mit Wollfarbstoffen |
-
1973
- 1973-08-16 DE DE2341293A patent/DE2341293C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-08-08 US US05/495,903 patent/US3995997A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-13 NL NL7410844A patent/NL7410844A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-08-14 CH CH1112874D patent/CH1112874A4/xx unknown
- 1974-08-14 JP JP9245674A patent/JPS5344173B2/ja not_active Expired
- 1974-08-14 FR FR7428286A patent/FR2240940B1/fr not_active Expired
- 1974-08-14 CH CH1112874A patent/CH598401B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-14 CA CA206,980A patent/CA1033106A/en not_active Expired
- 1974-08-14 ES ES429270A patent/ES429270A1/es not_active Expired
- 1974-08-14 BE BE147600A patent/BE818845A/xx unknown
- 1974-08-14 IT IT26353/74A patent/IT1019979B/it active
- 1974-08-15 BR BR6720/74A patent/BR7406720D0/pt unknown
- 1974-08-15 GB GB3597874A patent/GB1435669A/en not_active Expired
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631379A (de) * | ||||
| GB986338A (en) * | 1963-02-01 | 1965-03-17 | Ici Ltd | Triazinylamino stilbene compounds |
| DE1929418A1 (de) * | 1968-06-14 | 1970-05-21 | Sandoz Ag | Stabilisierte Farbstoffpraeparate |
| DE2021520A1 (de) * | 1970-05-02 | 1971-12-02 | Bayer Ag | Konzentrierte Loesungen anionischer Farbstoffe |
| DE2051303A1 (de) * | 1970-10-20 | 1972-04-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe |
| DE2061760A1 (de) * | 1970-12-15 | 1972-06-22 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe |
| NL7210304A (de) * | 1971-08-10 | 1973-02-13 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046541A2 (en) * | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | USE OF TRIAZINE-BASED UVAs FOR USE AS QUENCHERS IN PAPER-MAKING PROCESSES |
| WO1997046541A3 (en) * | 1996-06-04 | 1998-02-19 | Ciba Geigy Ag | Use of triazine-based uvas for use as quenchers in paper-making processes |
| US6143888A (en) * | 1996-06-04 | 2000-11-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Use of triazine-based UVAs for use as quenchers in paper-making processes |
| EP0859034A1 (de) * | 1997-02-10 | 1998-08-19 | Ciba SC Holding AG | Farbstoffmischungen und deren Verwendung |
| US6033445A (en) * | 1997-02-10 | 2000-03-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Dye mixtures and their use |
| US6090165A (en) * | 1997-02-10 | 2000-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Dye mixtures and their use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2240940A1 (de) | 1975-03-14 |
| BR7406720D0 (pt) | 1975-05-27 |
| NL7410844A (nl) | 1975-02-18 |
| JPS5344173B2 (de) | 1978-11-27 |
| ES429270A1 (es) | 1977-02-16 |
| IT1019979B (it) | 1977-11-30 |
| CH1112874A4 (de) | 1977-04-29 |
| CA1033106A (en) | 1978-06-20 |
| DE2341293C3 (de) | 1981-10-08 |
| JPS5045824A (de) | 1975-04-24 |
| USB495903I5 (de) | 1976-02-17 |
| FR2240940B1 (de) | 1978-08-11 |
| DE2341293B2 (de) | 1980-11-27 |
| US3995997A (en) | 1976-12-07 |
| GB1435669A (en) | 1976-05-12 |
| CH598401B5 (de) | 1978-04-28 |
| BE818845A (fr) | 1975-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2341293A1 (de) | Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe | |
| DE1940178C3 (de) | Verfahren zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien | |
| DE2633615C3 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien | |
| DE1924765B2 (de) | Polyoxyalkylierte Amine und deren Verwendung beim Färben mit Reaktivfarbstoffen | |
| DE1910587C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien | |
| DE2063907C3 (de) | Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE2220710A1 (de) | Nassechtheitsverbesserungsmittel | |
| DE1965993C3 (de) | Sulfogruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Papier | |
| EP0442844B2 (de) | Verfahren zum Färben von Wolle mit Reaktivfarbstoffen | |
| DE2047832A1 (de) | Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern | |
| DE2412785A1 (de) | Verfahren zum weisstoenen stickstoffhaltiger fasermaterialien und fasermaterialien aus cellulose | |
| DE2304548A1 (de) | Farbstoffpraeparate | |
| CH373012A (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Wollfärbungen mit Kupfer- oder Nickelphthalocyaninen | |
| DE2061760B2 (de) | Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe | |
| DE3505018C2 (de) | ||
| CH635856A5 (de) | Neue disazofarbstoffe und deren herstellung. | |
| DE2366354C3 (de) | Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen anionischer Farbstoffe | |
| DE2820487A1 (de) | Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffen | |
| DE694311C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE1283801B (de) | Verfahren zur Fertigstellung von Faerbungen und Drucken auf Polyamidfasern | |
| DE636328C (de) | Verfahren zur Herstellung von Grundierungsbaedern fuer die Eisfarbenherstellung | |
| DE2021520B2 (de) | Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe | |
| DE2604913A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien | |
| DE2437031A1 (de) | Erzeugung egaler faerbungen auf gebilden aus polyacrylnitril | |
| DE1769902B2 (de) | Verfahren zum faerben von nh-gruppenhaltigen fasermaterialien aus organischen loesungsmitteln nach dem ausziehverfahren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| AH | Division in |
Ref country code: DE Ref document number: 2366354 Format of ref document f/p: P |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |