DE2051303A1 - Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe - Google Patents

Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe

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DE2051303A1 DE19702051303 DE2051303A DE2051303A1 DE 2051303 A1 DE2051303 A1 DE 2051303A1 DE 19702051303 DE19702051303 DE 19702051303 DE 2051303 A DE2051303 A DE 2051303A DE 2051303 A1 DE2051303 A1 DE 2051303A1
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Salze anionischer - vorzugsweise sulfonsäuregruppenhaltiger - Farbstoffe mit PoIyhydroxyalkylaminen der Formel
R1-N-R2 (I) R3
worin R- und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl, vorzugsweise Methyl oder niedriges Hydroxyalkyl, vorzugsweise Hydroxymethyl- oder Hydroxyäthyl und R, einen Polyhydroxyalkylrest, vorzugsweise einen solchen mit 3-6 C-Atomen bedeutet.
Eine bevorzugte Gruppe von Polyhydroxyalkylresten R, sind solche der Formel
(CH9 ^
ι 2 m (H)
-C-(CH2)n0H R
worin R Wasserstoff, niedriges Alkyl, vorzugsweise Methyl, niedriges Hydroxyalkyl, vorzugsweise Hydroxy-
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methyl und m und η je eine ganze Zahl bedeuten, die gleich oder verschieden sein kann.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin stabile, konzentrierte wäßrige, organisch*-wäßrige oder organische Färbepräparate welche Salze anionischer - vorzugsweise sulfonsäuregruppenhaltiger - Farbstoffe mit Polyhydroxyalkylaminen (i) enthalten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin pulverförmige Färbepräparate welche Salze anionischer Farbstoffe mit Polyhydroxyalky !aminen (i) sowie gegebenenfalls weitere übliche Hilfsmittel enthalten.
Unter anionischen Farbstoffen werden dabei solche verstanden, die auf Grund einer oder mehrerer im Molekül vorhandener
"saurer" Gruppen, die Anionen bilden können, mit Kationen zur Bildung von Salzen befähigt sind.
Ale eaure Gruppen kommen beispielsweise in Betracht: der Carboxyrest, der SuIfinsäurerest,der SuIfamid-,SuIfalkylamid-,SuIfarylwnid-, Sulfaralkylamidrest, der Disulfonimidrest, der Phosphinsäurerest, der Phosphonsäurerest, der Schwefelsäurerest (-OSO,H), der Schwefligsäurerest, der Merkaptorest, der Thiosulfonsäurerest (-SSO,H), insbesondere aber und vorzugsweise der Sulfonsäurerest (-SCUH).
Anionische Farbstoffe der definierten Art können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören und metallfrei wie auch metallhaltig sein.
Unter Farbstoffen werden dabei auch sogenannte optische
Aufheller verstanden.
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Beispielhaft seien folgende. Farbstoffe genannt: Azo-, Anthrachinon-, Triphenylmethan-, Oxazin-, Phthalocyanin-, Nitro-Farbatoffe.
Bei den Azofarbstoffen kann es sich um Mono--und Polyazotypen handeln, die sowohl als reine (metallfreie) Säure-Farbstoffe als auch als Metallkomplexfarbstoffe des 1:1 oder 1:2 Typs vorliegen können.
Bei den Metallkomplexfarbstoffen werden vorzugsweise Schwermetallkomplexe mit beispielsweise Chrom, Cobalt, Kupfer, Nickel, Eisen oder Mischungen solcher Komplex-Farbstoffe eingesetzt. d
Die erwähnten Farbstoffklassen können den verschiedensten Applikationstypen angehören. Sie können beispielsweise substantive Farbstoffe, Papierfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe mit einem oder mehreren Reaktivresten für Baumwolle und Wolle ,Säure-Farbetoffβ für Wolie,Polyamid,oder MetallkomplexFarbstoffe sein, und sie können zum Färben aus einer Färbeflotte oder zum Drucken mit einer Druckpaste Verwendung finden.
Anionische optische Aufheller können ebenfalls verschiedenen Stoffklassen angehören, beispielsweise der Stirbrenreihe (Mono-, Di- oder Polysulfo-), der 1,3-Diarylpyrazolin-Reihe, J der Triazol-, Cumarin- oder Oxazolreihe.
Beispielhaft seien folgende Polyhydroxyalkylamine (I) angeführt :
2-Amino-propandiol-(1,3)t 2-Amino-butandiol-(1,4), 2-Aminopentandiol-(1,5)» 2-Amino-2-methyl-propandiol-(1,3), 2-Amino-2-methylol-propandiol-(1,3), 2-Amino-2-äthyl-propandiol-(1,3), 2-Amino-2-propyl- und -2-isopropyl-propandiol-(1,3),
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2-Amino-2-methoxymethyl-propandiol-(1,3), 2-Hydroxyäthylamino-trishydroxymethyl-methan, 3-Hydroxypropylamino-tris~ hydroxymethyl-methan, 2,3-Dihydroxypropylamino-triehydroxymethylmethan, 2-Dimethylamino~2-methyl-propandiol-(1,3), ferner die durch reduktive Aminierung von Zuckern erhältliohen Polyhydroxylalkylamide, beispielsweise D-Gluca- min, N-Methy1-D~glucamin, N-N-Dimethyl-D-glucamin, N-(2- . Hydroxyäthyl)-D-glucamin, N-N-(Di-2-hydroxyäthyl)-D-glucainln, D-Glucoeamin, 2-Amino-2-deso:jcy-D-glucit, 2-Methylamino-'2-de8oxy-D-glucit, Xylamin.
Die Salze der anionischen Farbstoffe mit den Polyhydroxyalkylarainen v/erden hergestellt, indem man die Säure des anionischen Farbstoffs in Substanz (trocken oder als feuchte Paste) oder in Lösung mit den Polyhydroxyalkylaminen zusammenbringt, beispielsweise durch Zusammenmischen, Zusammenrühren, Zusammenkneten. Die Misohung der Komponenten in Substanz kann schon als solche oder unter Zumisohung von Stellmaterialien (Coupagemitteln) üblicher Art wie monomeren oder polymeren anorganischen oder organischen Salzen oder Neutralstoffen, Zuckern, Dextrinen, Harnstoff(en), Ligninstoffen oder Gemischen solcher Substanzen gegebenenfalls unter Zusatz von gebräuchlichen Dispergiermitteln als Färbepräparat Verwendung finden. Die zuzugebende Menge an Polyhydroxyalkylamin (i) kann in weiten Grenzen variieren. Sie hängt im allgemeinen von der Zahl im anionischen Farbstoff enthaltener anionischer - vorzugsweise sulfonsaurer -. Gruppen ab.
Dementsprechend wendet man gegebenenfalls stöchiometrische Mengen an. Oft genügen aber auch geringere Mengen, wobei andere Kationen wie Alkalien, beispielsweise Natrium, Kaliumy Lithium, Ammonium oder andere Amine zugegen sein können.
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. Bezogen auf das Gewicht des anionischen Farbstoffs werden etwa 1 - 40 #, vorzugsweise 3 - 30 # Polyhydroxyalkylamin eingesetzt um optimale Eigenschaften, beispielsweise bezüglich der Löslichkeit des Färbepräparats zu erzielen.
Nach der Mischung der Komponenten in Lösung ist, um ein festes pulverförmiges Färbepräparat zu erhalten, eine Isolierung des Farbsalzes nach den üblichen Methoden, beispielsweise durch Aussalzen mit Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder anderen Salzen und anschließende Trocknung oder eine direkte Isolierung durch Sprüh-(Zerstäubungs)-trocknung erforderlich, (der sich die übliche Farbstoff-Einstellung - wie oben erwähnt - anschließen wird). f
Stabile, konzentrierte Lösungen von Salzen anionischer Farbstoffe mit Polyhydroxyalkylaminen (i) werden in wäßrigem Medium, in einem wäßrig-organischen oder einem organischen Lösungsmittel oder -gemisch erhalten. Dem wäßrigen wie auch dem wäßrig-organischen Medium können dabei Löaungsvermittler wie Harnstoff, Dextrine, Tenside zugefügt sein· Die Lösungen können insbesondere auch überschüssiges Polyhydroxyalkylamin (I) enthalten.
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Formamid, Methylformamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Acetonitril, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Dioxan, Tetra- ™ hydrofuran, Glykol, Glykolmonomethyl- oder -äthyläther, GlyJcolmethyl- oder -äthyläther und Polyglykolather üblicher Handeleprotinienz, Glycerin, Aminoäthanole.
Derartige stabile, konzentrierte lösungen enthalten Salze anionischer Farbstoffe mit Polyhydroxyalkylaminen (I) oder Gemische solcher farbstoffe in einer Konzentration von etwa 5 bis 60 #, vorzugsweise 20 bis 50 %.
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Die Lösungen der Farbsalze werden hergestellt, indem man
a) die Farbsalze in dem gewünschten Lösungsmittel oder -Gemisch löst, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungavermittlern wie Harnstoff, Dextrin, Tenaiden oder
b) die Farbsäure unter Zusatz des Polyhydroxyalkylamins (i) und des Lösungsmittels bzw. -Gemisches, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsvermittlern, in Lösung bringt oder
c) die anionischen Farbstoffe in Gegenwart der Polyhydroxyalkylamine (I) oder Gemischen solcher Amine herstellt und zu den so erhaltenen Gemischen gegebenenfalls geeignete Lösungsmittel sowie Lösungsvermittler zugibt.
Die Herstellung der anionischen Farbstoffe in Anwesenheit von Polyhydroxyalkylaminen (l) in der Weise, daß Lösungen der Salze am Ende des Herstellungsprozesses vorliegen, wird immer dann möglich sein, wenn keine oder keine störende Reaktion zwischen dem Polyhydroxyalkylamin (I) und den zur gewünschten Farbstoff-Herstellung eingesetzten Reaktionspartnern stattfindet.
Ale mögllohe Herstellungsverfahren in Anwesenheit der PoIyhydroxyalkylamine (i) seien beispielsweise erwähnt: die Azokupplung auB Diazoniumaalzen und Kupplungskomponenten; (dabei wird es der häufigste Fall sein, daß die Kupplungskomponente mit dem Polyhydroxyalkylamin (I) als Salz eingesetzt wird und dann das Diazoniumsalz bei den üblichen Temperaturen der Aaokupplung zugegeben wird), Aoylierungsreaktionen von Zwischenprodukten z. B. die Phosgenierung von Aminoazoverbindungen, von Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die Kon-
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densation von Aminoazoverbiridungen oder von Aminohydroxyverbindungen mit Reaktivkomponenten, ζ. Β. Cyanurchlorid, Metallisierungsreaktionen wie ζ. B. Kupferung, Chromierung oder Kobaltierung von Azofarbstoffen nach den üblichen bekannten Methoden.
Die neuen Farbstoffe und Färbepräparate sind wertvolle Produkte, die sich für die verschiedensten Anwendungszwecke eignen. Die Lösungen der neuen Farbsalzpräparate zeichnen sich durch Stabilität und Mischbarkeit aus. Die erhältlichen Färbepräparate sind beispielsweise zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und stickstoffhaltiger Materialien, vorzugsweise textiler Art, insbesondere aus nativer oder regenerierter Cellulose wie Baumwolle, Zellwolle, Papier sowie Wolle, Seide, leder, synthetische Polyamide wie Nylon- und Perlon-Typen, Polyurethanen nach den für diese Materialien üblichen Verfahren und Techniken wertvoll.
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Beispiel 1
A) Zu einer Lösung aus 50,4 Teilen (0,1 Mol) N,N'-Bis-/5-hydroxy-7-sulfonaphthyl-(2j7-harnstoff (J-Säure-Harnstoff), 6l Teilen
2-Amino-2-hydroxymethyl-propandiol-(l,3) und 850 Teilen destilliertem Wasser, die bei 500C gehalten wird, werden in etwa
10 Minuten unter Rühren 0,2 Mol einer wie üblich bereiteten etwa 60$igen Diazo-Paste der 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure portionsweise eingetragen. Man rührt anschließend eine halbe Stunde bei 500C und läßt dann unter Rühren erkalten.
Bei Raumtemperatur wird die erhaltene Farbstofflösung filtriert. Das Filter zeigt keine Farbetoffrückstände. Man erhält etwa
1300 Teile Farbstofflösung, die zum Färben von Papier in klaren roten Tönen gut geeignet sind.
B) Eine ähnliche Farbetofflösung erhält man, wenn man zu einer Lösung von 50,4 Teilen (0,1 Mol) N^'-Bis-^-kytooxy-T-sulfo-naphthyl-(2)7-harnstoff, 30 Teilen 2-Amino-2-hydroxymethyl-propandiol-(l,3) und 680 Teilen destilliertem Wasser 150 Teile 10#ige wäßrige Natriumhydrogencarbonat-Lösung zusetzt und bei 500C unter Rühren 0,2 Mol einer etwa 60%igen Diazo-Paste der 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure in etwa 10 Minuten portionsweise einträgt, eine halbe Stunde rührt, erkalten läßt und filtriert.
C) Eine ähnliche Farbstofflösung wird erhalten, wenn man zu einer
Lösung aus 0,1 Mol J-Säure-Harnstoff, 30 Teilen 2-Amino-2-hydroxymethyl-propandiol-(l,3)» 5 Teilen 255&Lgem wäßrigem Ammoniak und 850 Teilen destilliertem Wasaer bei 500C unter Rühren 0,2 Mol
einer etwa 60#Lgen Diazo-Paste der 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure in etwa 10 Minuten zugibt, eine halbe Stunde weiterrührt, auf Raumtemperatur abkühlen läßt und filtriert.
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Vorschrift zum Färben von Papier
200 Teilen Papiermasse - enthaltend Sulfitcellulose und Wasser - (ent sprechen ca. 5 Teilen Trockenmasse) werden mit 500 Teilen ¥asser versetzt und die verdünnte Farbstofflösung bestehend aus 1 Teil des Färbepräparates gemäß obigem Beispiel und 100 Teilen Wasser zugegeben und verrührt. Fach etwa 10 Minuten wird in üblicher Weise die Lei mung und Fixierung vorgenommen. Danach wird auf dem Blattbildner ab gesaugt f dann presst und trocknet man und erhält ein klar, rot gefärbtes Blatt Papier.
Vorschrift zum Färben von Cellulose (|
100 Teile Baumwolle werden bei Raumtemperatur in ein Färbebad gegeben, das in 5000 Teilen Wasser 4 Teile obiger Farbstofflösung, 2 Tei le Soda und 20 Teile natriumsulfat gelöst enthält. Das Färbebad wird in etwa einer halben Stunde auf 90 bis 950C erwärmt und eine halbe Stunde gehalten. Danach wird die gefärbte Baumwolle gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung.
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Beispiel 2
23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure (j-Säure) werden mit 200 Teilen Wasser und 12 Teilen 2-Amino-2-hydroxymethyl-propandiol-(l,3) bei Raumtemperatur gelöst. Anschließend leitet man bei einer Temperatur von etwa 300C Phosgen ein, wobei durch portionsweise Zugabe von etwa 18 Teilen 2-Amino-2-methylol-propandiol-(1,3) der pH-Wert bei 5 bis 6 gehalten wird, bis die Harnstoffbildung beendet ist. In die erhaltenen Lösung trägt man dann unter Rühren bei 40-5O0C 0,1 Mol einer wie üblich bereiteten etwa 60#igen Diazopaste der 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure in etwa 5 Minuten ein, rührt 30 Minuten weiter, verdünnt ggf. mit Wasser auf die gewünschte Färbstärke und läßt dann kaltrühren. Man filtriert und erhält eine klare, beständige Farbstofflösung, die Papier in klaren roten Tönen färbt.
Verwendet man anstelle der Diazopaste der 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure eine äquivalente Menge an Diazopaste der 2-Amino-naphthalin-5- oder -7-sulfonsäure, so erhält man Farbstofflösungen, die zum Färben von Papier in roten Tönen geeignet sind.
Verwendet man als Diazokomponente 2-Amino-naphthalin-l,5-disulfon- Bäure, so erhält man eine gelbstichig rote Farbstofflösung, die gewünscht enf alls zur Trockene eingedampft wird oder durch Aussalzen und Trooknen ein Färbβtoff pulver guter Löslichkeit liefert.
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Beispiel 3
0,1 Mol 5,5>-Dihydroxy-2,2'-dinaphthylamin-7,7t-disulfonsaures Natrium werden mit 33 Teilen 2-Amino-2-methylol-propandiol und 650 Tei len Wasser bei 500C gelöst. Es werden 200 Teile 10%iger Natriumbicarbonatlösung zugegeben und unter Rühren 0,2 Mol einer etwa 6C?£igen Diazopaste der 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure nach und nach in 5 Minuten eingetragen. Nach 30 Minuten Rühren bei 500C wird kaltgerührt und filtriert. Man erhält etwa I050 Teile Farbstofflösung. Papier und Baumwolle wird mit diesem Färbepräparat in klaren purpurfarbenen Tönen gefärbt. Sprühgetrocknet erhält man ein lockeres Farbstoffpulver.
Beispiel 4
0,1 Mol /4-^min°-2-acetylaminobenzol-azo7-naphthalin-(2)-4,8-disulfonsäure werden mit I4 Teilen 2-Amino-2-methylol-propandiol-(l,3) und 800 Teilen Wasser heiß gelöst. Bei 40 bis 5O0C wird nun Phosgen eingeleitet und durch Einstreuen von fester Soda neutral gehalten, bis die Harnstoffbildung beendet ist. Man dampft die Farbstofflösung bis zur Trockne ein und erhält ein dunkles, gut lösliches Pulver. Das Farbstoffpräparat färbt Baumwolle in gelben Tönen. Zur Einstellung des Färbepräparates wird ggf. Natriumsulfat zugemischt. M
In entsprechender Weise werden Färbstoff präparate erhalten, die eine Harnstoffbindung enthalten, wenn man von folgenden Aminoazoverbindungen ausgeht:
)~4»8-ä.isulfonsäur e
/4-Amino-benzolazo7-naphthalin-(2)-4,8-disulfonsäure /ji-ksai.no-2-xixe ido-benzolazoZ-naphthalin- ( 2 )-4,8-disulfonsäure /4-Amino-2-methoxybenzolazo7-naphthalin-(2)-4,8- und -6,8-disulfonsäure
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4-Amino-azobenzol-4*-sulfonsäure
4-Amino-3-methoxy-azobenzol-4'-sulfonsäure </4-Amino-3-niethoxy-5-niethylbenzolazo7-naphthalin-(2)-4,8- oder -6,8- oder -5,7-disulfonsäure
^-Amino-3-methoxy-5-niethylbenzolaz£/-naphthalin-(l)-3»6- oder -3,7-di sulfonsäure
Verwendet man als Aminoazoverbindung /4-Amino-3"-inethoxy-5-]Jiethylbenzolazo7-naphthalin-(l)-8-(benzolsulfonylhydroxy)-3,6-disulfonsäure und spaltet nach der Phosgenierung alkalisch den Benzolsulfonylrest ab, so erhält man ein Färbepräparat, daß Baumwolle in roten Tönen färbt.
Beispiel 5
0,1 Mol des Diazofarbstoffs Anthranilsäure —"^ J-Säure-Harnstoff werden in 2000 Teilen Wasser mit 2? Teilen 2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol-(l,3) verrührt und auf etwa 85°C erwärmt. Man hält bei dieser Temperatur, läßt eine Lösung von 280 Teilen 18^iger Kupfer-(2)-sulfat-Lösung und 140 Teilen 2tigern wäßrigem Ammoniak einlaufen und rührt dann etwa eine Stunde weiter, bis die Kupferung beendet ist. Danach wird der Farbstoff in üblicher Weise isoliert und getrocknet. Das erhaltene Färbstoff pulver wird durch Zusatz von kristallisiertem Natriumsulfat auf die gewünschte Farbstärke gebracht. Das Färbepräparat färbt Baumwolle in rotbraunen Tönen.
0,1 Mol des Disazo färb stoffe 2-Aminophenol -4-sulfonsäure —fr .T re-Harnstoff werden in Anwesenheit von 30 Teilen 2-Amino-2-hydroxymethyl-propandiol-(l,3) durch Erwärmen mit 0,2 Mol ammoniakalischer Kupfer-(2)-Bulfat-LÖ8ung gekupfert und danach eingedampft. Man erhält ein gut lösliches Farbetoff pulver, das Baumwolle in lichtechten rotvioletten Tönen färbt. - Ein ähnliches Farbstoff pulver wird erhalten, wenn man von dem Diaazofarbstoff 2-Aminoanisol-4-sulfonsäure + J-Säure-Harnstoff auegeht, entmethylierend kupfert und eindampft.
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Beispiel 6
Färbepräparate mit guter Löslichkeit werden beispielsweise dtirch folgende Zubereitungen erhalten:
A) 30 Teile l-/2-Trifluormethyl-4-chlorbenzolazo_/-2-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 10 Teile 2-Amino-2-methylol-propandiol-(l,3) und 6o Teile Dextrin werden gemischt. Man erhält ein Färbepräparat, das Polyamid in roten Tönen färbt.
B) 35 Teile l-/2-Trifluo:methyl-4-chlorbenzolazoy-2-amino-8--hydroxynaphthalin-5-aiiifonsäure, 5 Teile 2-Amino-2-methyl-propandiol-(1,3) und 60 Teile Dextrin werden gemischt.
Das erhaltene Färbepräparat färbt Polyamid in roten Tönen. Λ
C) 35 Teile l-^-Trifluormethyl-4-chlorbenzolazo7-2-aiiiino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure, 5 Teile 2-.Amino-2-hydroxymethyl-propandiol-(l,3) und 60 Teile Rohrzucker werden gemischt.
Das Färbepräparat färbt Polyamid in roten Tönen.
D) 0,1 Mol der durch Kupplung von tetrazotiertem 4»4'-Diamino-3f3'-dimethoxy-1,1*-diphenyl mit l-Amino-e-hydroxy-naphthalin^jö-di-Bulfonsäure und entmethylierende Kupferung erhaltenen Disazofarbstoff-Paste mit einem pH-Vert von 5-6 werden mit 10 Teilen 2-imino-2-methylol-propandiol-(l,3) verknetet und anschließend getrocknet. Man erhält ein gut lösliches Farbstoffpulver, das
durch Zumischen von Stellmaterialien wie z.B. natriumsulfat %
auf die gewünschte Färbstärke gebracht werden kann. Es eignet sich auch zur Herstellung einer stabilen wäßrigen Farbstofflösung.
Verwendet man anstelle von 2-imino-2-methylol-propandiol-(l,3) 15 Teile 2-lmlno-2-methyl-propandiol-(l,3), so erhält man ähnlich stabile Färbepräparate, die Baumwolle und Papier in klaren blauen Tönen färben.
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Ε) 6ο Teile des Reaktivfarbstoffes, der durch Kupplung von diazotierter 2-Amino-4-/2',6'-difluor-5'-chlorpyrimidinyl-(4'J-amino/-benzolsulfonsäure-(l) mit Σ-ΑοβίγΙαίηΙηο-θ-Ι^Γατοχν-ηαρηίΙίΑϋη-6-8ulfonsäure erhalten wird, werden mit 5 Teilen 2-Amino-2-methylol-propandiol-(l,3) und 35 Teilen Dextrin gemischt. Man erhält ein Färbepräparat, das Wolle reaktiv in scharlachroten Tönen färbt.
F) 50 Teile des gekupferten Reaktivfarbstoffs der l',2,8-Trihydroxy-7* -^,6-difluor-5-chlorpyrimidinyl-4-amii1o/-azonaphthalin-(l ,2 )-3,4',6-trisulfonsäure werden mit 7.5 Teilen 2-Amino-2-methylolpropandiol-(l,3) und 42,5 Teilen Harnstoff gemischt. Man erhält ein Färbepräparat, das Baumwolle reaktiv in blauen Tönen färbt.
G) 0,1 Mol 4'~(Benzolazo)-4-*äthoxy-azobenzol-2-8ulfonsäure werden
als feuchte Paste mit 12 Teilen 2-Amino-2-methylol-propandiol-(l,3) bzw. mit 10 Teilen 2-Aaino-2-methyl-propandiol-(l,3) verknetet und getrocknet. Das Trockenprodukt wird etwa im Verhältnis 1:1 mit Bohrzucker gemischt und liefert ein Färbepräparat, das Polyamid in goldgelben Tönen färbt.
H) 0,1 Mol Farbstoff Color Index 29 065 werden als feuchte saure Paste mit 20 Teilen 2-Aaino-2-methylol-propandiol-(l,3) verknetet und getrocknet. Das Trockenprodukt wird entsprechend der Farbstärke mit Coupagemitteln gemischt.
I) 0,1 Mol Farbstoff Color Index 27 720 werden als feuchte saure Paste mit 10 Teilen 2-Jeino-2-eethyl-propandiol-(l,3) Terknetet, getrocknet und in üblicher Weise eingestellt.
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Beis-piel 7
A) 15 Teile des Farbstoffs C.I. Direct Blau 78 (Nr. 34 200) werden mit 10 Teilen 2-Amino-2-methyl-propandiol-(l,3) und 300 Teilen heißem Wasser gelöst und kaltgerührt. Man erhält nach dem Filtrieren eine stabile Farbstofflösung, die Baumwolle in blauen Tönen färbt.
Verwendet man anstelle von 2-Amino-2-methyl-propandiol-(l,3)> 2-Amino-2-methylol-propandiol-(l,3)» so erhält man ebenfalls eine stabile Farbstofflösung.
B) 15 Teile des Farbstoffs CI. Direct Rot 72 (Kr. 29 200) werden
mit 10 Teilen 2-Amino-2-methylol-propandiol-(l,3) und 300 Teilen * heißem Wasser gelöst. Danach wird kaltgerührt und filtriert. Man erhält eine stabile Färbstofflösung.
C) 20 Teile 4,4'-Bis-/2" -methoxy~4" -(di-ß-hydroxyäthyl)-amino-striazinyl-6" -amino/-stilben~2,2'-disulfonsäure und 10 Teile 2-Amino-2-methyl-propandiol oder 2-Amino-2-methylol-propandiol werden gemischt, mit 120 Teilen Dimethylformamid versetzt und unter Erwärmen in Lösung gebracht. Man filtriert ggf. von geringen Rückständen ab, läßt das FiItrat erkalten und erhält eine stabile Lösung des optischen Aufhellers.
Ähnliche Lösungen erhält man, wenn man anstelle von Dirnethylform- μ amid Dimethylsulfoxyd oder Methylformamid verwendet.
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Claims (13)

Patentansprüche
1) Salze anionischer Farbstoffe mit Polyhydroxyalkylaminen der Formel
R1 - N - R2
worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl oder niedriges Hydroxyalkyl und R5 einen Polyhydroxyalkylreet bedeuten.
2) Salze anionischer Farbstoffe mit Polyhydroxyalkylaminen der Formel
(CH2)mOH
Ri\ 1
^ N -C-(CH9)OH
y ι ά η
H2 R
worin R Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges
Hydroxyalkyl und m und η je eine ganze Zahl bedeuten, die gleich oder verschieden sein kann und R, und R« unabhängig voneinander für Wasserstoff, niedriges
Alkyl oder niedriges Hydroxyalkyl stehen.
3) Koneentrierte flüssige Färbepräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Salz eines anionischen Farbstoffe alt einem Polyhydroxyalkylamin der Formel
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R1-N-R2
R,
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl oder niedriges Hydroxyalkyl und R, einen Polyhydroxyalkylrest bedeuten.
4) Flüssige Färbepräparate gemäß Anspruch. 3, enthaltend - 60 5ί Farbstoff salz.
5) Flüssige Färbepräparate gemäß Anspruch 3 und 4» gekennzeichnet durch einen Gehalt an überschüssigem Polyhydroxyalkylamin der Formel
H1-N-R2
worin R-, und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl oder niedriges Hydroxyalkyl und R, einen Polyhydroxyalkylrest bedeuten.
6) Konzentrierte flüssige Färbepräparate, enthaltend ein SaIs eines anionischen Farbstoffe mit einem Polyhydroxy- alkylaain der Formel
R1-N-R2
R3
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worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl oder niedriges Hydroxyalkyl und R-einen Polyhydroxyalkylrest bedeuten,
sowie Wasser und/oder ein wassermischbares organisches Lösungsmittel und gegebenenfalls ein Polyhydroxyalkylamin der oben genannten Art.
7) Färbepräparate gemäß Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 20 - 50 # an Färbstoffsalz.
8) Konzentrierte flüssige Färbepräparate gemäß Ansprüchen 3-7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffsalzen gemäß Anspruch 2.
9) Trockene Färbepräparate, bestehend aus dem Salz eines anionischen Farbstoffs mit einem Polyhydroxyalkylamin der Formel
E1-N-E2
worin R1 und R« unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl oder niedriges Hydroxyalkyl und R^ einen Polyhydroxyalkylrest bedeuten.
sowie gegebenenfalls üblichen Stell- und Dispergiermitteln.
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10) Trockene Färbepräparate gemäß Anspruch 9* gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffsalzen nach Anspruch 2.
11) Verfahren zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger Fasermaterialien, gekennzeichnet durch Verwendung konzentrierter, flüssiger Färbepräparate der Ansprüche 3-8.
12) Verfahren zur Herstellung konzentrierter flüssiger wasserhaltiger Färbepräparate, enthaltend ein Salz eines anionischen Farbstoffs der Azoreihe mit einem Polyhydroxyalky1-amin der Formel
R1-N-R2
R5
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl oder niedriges Hydroxyalkyl und R, einen Polyhydroxyalkylrest bedeuten,
sowie gegebenenfalls ein organisches wassermischbares Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung in Gegenwart eines Polyhydroxyalkylamins der oben genannten Art sowie gegebenenfalls wassermischbarer organischer Lösungsmittel durchführt.
13) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens äquivalente Mengen an Polyhydroxyalkylamin bezogen auf die im Farbstoff vorhandenen anionischen Gruppen verwendet werden·
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