FR2484431A1 - Procede pour la preparation de solutions concentrees de colorants azoiques et solutions ainsi obtenues - Google Patents

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Abstract

PROCEDE POUR LA PREPARATION DE SOLUTIONS CONCENTREES DE COLORANTS AZOIQUES CARACTERISE EN CE QUE L'ON EFFECTUE LA DIAZOTATION ET LA COPULATION EN PRESENCE D'EAU ET D'UN MELANGE DE SOLVANTS SOLUBLES DANS L'EAU, ET QUE L'ON ELIMINE LE SULFATE DE SODIUM FORME PAR FILTRATION.

Description

Là présente invention concerne un procédé pour la préparation de colorante
azolques directement sous forme de
solutions Cbncentrées stables et les solutions ainsi obtenues.
Les colorant anioniques solubles dans l'eau sont
généralement vendus et utilisés sous forme de poudres compre-
nant une pibs ou moins grande proportion de sels inorganiques.
Quelques avantages mnai aussi de nombreux inconvénients sont liés à ce mode de présentation. Le principal avantage réside dans la grande stabilité au stockage de ces produits; en particulier on n'observe pas de modifications lors de leur conservation, m9me à des températures inférieures à O C, ce qui permet de les entreposer en toutes saisons-dans des locaux non chauffes, Par contre, bn sait que les colorants pulvérulents ont dne ttdance marquée à dégager des poussières lorsqu'on les mianipule. On a essayé de remédier 3 cet inconvénient par
différents procédé. Par addition d'huiles ou de liquides hy-
groscopiques on réduit effectivement le dégagement de pous-
sières; par contre, la dissolution des colorants en devient plus difficile. On a également essayé de donner aux colorants une forme peu propice aux poussières en les transformant en granulés. Comme les colorants se trouvent alors sous une forme très compacte, il devient très difficile de les dissoudre, en particulier quant il s'agit de colorants peu solubles dans l'eau. C'est le cas pour les colorants faisant l'objet du
présent procédé, lorsqu'ils sont présentés sous forme de pou-
dre. La présente invention concerne un procédé pour la préparation de solutions très concentrées stables de colorants azo!ques solubles dans l'eau et plus particulièrement ceux décrits dans le Colour Index sous les dénominations de Acid Orange 7 et Atid Orange 8. Les solutions obtenues selon le présent procédé comportent entre 40 et 65 % de colorant par
rapport au poids total de la solution.
Des solutions de colorants azolques ont déjà été pro-
posées. Les brevets américains 3 898 033, 4 019 858, 3 551 088, 3 681 320, 3 986 827, 4 082 742, 4 043 752, 4 063 880,les brevets français 2 197 951, 2 216 324 et 2 109 806 décrivent des solutions dont le concentration'ne dépasse pas 25 % en colorant. D'autres brevets, comme les brevets allemands 2 629 673 et 2 629 674 ainsi que le brevet anglais 1 355 437,
font conna tre des solutions dont la concentration peut attein-
dre 40 %, mais leur préparation fait intervenir des colorants secs! pratiquement, il convient de préparer le colorant dans
l'eaude le séparer par filtration, de le sécher, de le dis-
soudre dans le ou les solvants nécessaires et d'éliminer les parties inesolubles par filtration. Ce procédé est long et
nécessite dé nombreues opérations; il est donc onéreux.
D'autres beavets décrivent des procédés de préparation analo-
gues. Clest le cas desbrevets français 2 193 065, 2 316 296, des bievetS dilemands; 061 760 et 2341293 ou du brevet belge 828 876* Ddho tertains cas on peut envisager d'utiliser la
pâte humide du colorant ce qui constituerait un certain avan-
tage, s'il htétait pas nécessaire de préparer l'acide libre du colorant comme dans le brevet belge 631 379. En effet il est
souveht difficile d'obtenir l'acide libre d'un colorant sulfo-
né et les formations qui le comportent sont généralement dif-
ficiles à filtrer.
Le brevet français 2 110 324 fait état de solutions comprenant Jusqu'à 75 % en poids de colorant. Cependant, et cela résulte également de l'enseignement du brevet français
2 174 161, on ne peut obtenir de solutions réellement concen-
trées que ei la diazotation est effectuée à l'aide de nitrites alkyliques# d'anhydride azoteux ou de mélangesd'oxyde d'azote et d'ait. Eh effet, il ressort des exemples ne 10, 11, 15 à 17 du brevet français 2 110 324 que l'emploi de nitrite de sodium
pour la diazotation des amines intervenant dans la constitu-
tion des colorants conduit à des solutions plus diluées. En effet le poids de solution obtenue pour une partie de 0-naph- tol est de 9,136 parties dans l'exemple 10 et de 8p819 parties dans l'exemple 11, exemples qui utilisent le nitrite de sodium comme agent de diazbtation, alors que ce poids n'est que
6,16 parties dans les exemples 15 à 17. Or l'emploi de nitri-
tes alkyliclues nécessite leur préparation et leur séparation
ce qui rend la fabrication des solutions de colorant plus lon-
gue, plus dwhpliquéé et plus onéreuse.
bis il a fté trouvé dans les services de la demande-
resse qu'il et possible d'obtenir des solutions au moins aussi concentrées mait d'une manière beaucoup plus simple en
employant d6fme agent de diazotation le nitrite de sodium.
La présente invention concerne donc un procédé pour la préparation de solutions de colorants azo!ques caractérisé par le fait qu'on effectue la diazotation en.milieu aqueux en présence diun solvant miscible à l'eau ou d'un mélange de solvants et qu'on copule le composé diazolque obtenu avec le
copulant dans un mélange contenant des solvants et de l'eau,.
La diazotation est effectuée à l'aide de nitrite de sodium; ea présence dtacide sulfurique, le sulfate de sodium formé 6étant
éliminé de la solution par filtration. Comme solvants utilisa-
bles dans le milieu de copulation, on peut citer les éthers dérivés de l'àthylène-glycol. Comme solvants pour le milieu de copulation, on peut citer les éthanolamines. Las teneurs respectives Eau-Solvant- peuvent varier dans les, rapports allant de 10/90 à 70/30. Il est surprenant de constater que le sulfate de sodium formé est totalement ou presque totalement
précipité et que le colorant obtenu reste totalement en solu-
tion. On obtient par ce procédé des solutions comprenant: - 40 à 65 % de colorant - 10 à 40 % d'un mélange de solvants comprenant: - 25 à 75 % de monoéthylèneglycol - 75 à 25 % d'éther mét'ylique ou éthylique du monoéthylèneglycol iD --. à 30 % d'un mélange comprenant: O à S % de monoéthanolamine O à 5 % de diéthanolamine - 100 à 90 % de triéthanolamine ú10 à 30 % d'eau
& moins de 2 % de sulfate de sodium.
Le procéda selon la présente invention est applica-
ble à la préparation des colorants azolques, plus particu-
libriment à celle des 0olorants connus sous les dénominations de Acid Orange 7 (sel de sodium du [sulfo-4 benzène] -<1 azo 1> - [hydroxy-2 naphtalène5) et Acid Orange 6 (sel de sodium
du [sulfo-4 méthyl-2 benzène] -<1 azo 1>-[hydroxy-2 naphta-
lène]} ainsi que leur mélange.
Les solutions obtenues se caractérisent par une très
grande solubilité dans l'eau et une grande stabilité au sto-
ckage,.mgme à des températures très basses.
Les exemples suivants dans lesquels les parties
s'entendent en poids illustrent l'invention sans la limiter.
EXEMPLE i
Oh mélange 173 parties d'acide sulfanilique avec
parties de monoéthylène glycol, 50 parties d'éther méthy-
lique du monoéthylâne glycol, 50 parties d'eau, 100 parties de glace et 53 parties d'acide sulfurique à 94 %. On ajoute
alors en l'espace de 30 minutes 70 parties de nitrite de sodium.
On laisse réagir 10 minutes jusqu'à\ce que l'on ne puisse plus
déceler d'acide sulfanilique et on ajoute en l'espace de 30 mi-
nutes 144 parties de P-naphtol, puis en 1 heure on ajoute 210
parties d'un mélange industriel comportant 96 % de triéthanola-
mine, 2 % de diéthanolamine et 2 % de monoéthanolamine. On laisse réagir encore 30 minutes puis on sépare le sulfate de sodium par filtration. On obtient 772 parties d'une solution eomportant 58,2 % du sel de triéthanolamine du colorant Acid Orange 7. Pao addition à cette solution de 23 parties d'eau on obtient 795 parties d'une solution à une concentration telle que 100 parties de la solution sont équivalentes à 70 parties
du colorant commercialisé sous forme de poudre.
Cette solution est parfaitement stable au stockage.
Après une dUrée de stockage de un mois à -200C, il suffit de
réchauffer à O"C pour obtenir une solution parfaitement con-
forme au produit initial et ne présentant aucun produit de
cristallisation. Le poids de la solution par partie de P-naph-
tol est de 5,52 parties. La solution comporte moins de 1 % de
sels minéraudX.
EXEMPLE 2-
Si on opèie comme dans l'exemple n 1 mais avec 150 parties du Mtélange dcalcanolamines au lieu de 210 parties, la copulation dure enviror 6 heures au lieu de 30 minutes. Après séparation du sulfate de sodium par filtration à 401C on
obtient 720 parties d'une solution comportant 62,4 % de co-
lorant. Par addition d'eau on règle la concentration de la
solution à la valeur désirée.
EXEMPLE 3
On mélange 187 parties dtacide amino-2 toluène sulfonique-5 avec 200 parties de monoéthylène glycol et 200 parties d'éther méthylique du monoéthylène glycol puis on
ajoute 100 parties de glace, puis 53 parties d'acide sulfu-
rique à 94 %. On ajoute alors en l'espace de 30 minutes 70 parties de nitrite de sodium. On laisse réagir jusqu'à ce que l'on ne puisse plus déceler d'amine non diazotée. On verse alors cette suspension en l'espace de 20 minutes sur
la solution à 200C de 144 parties de P-naphtol dans 120 par-
ties de triéthanolamine technique comportant 2 % de diétha-
nolamine et 2 % de monoéthanolamine. Quand la copulation
est terminée, on sépare le sulfate de sodium par filtration.
On obtient 950 parties-d'une solution comportant 48 % de coloranté Par addition d'eau on règle la concentration à la
valeur désirée. La solution est parfaitement stable au sto-
ckage. Elle comporte moins de 1 % de sels minéraux.
EXEMPLE 4
- Si au lieu d'utiliser 200 parties d'éthylène
glycol et 200 parties dréther méthylique de l'éthylène gly-
col on utilise 100 parties du premier et 300 parties du se-
cond# ou encore 300 parties du premier et 100 parties du se-
cond, on obtient des solutions présentant les mêmes carac-
téristiques.
EXEMPLE 5
On prépare le composé diazolque de 173 parties d'acide sulfanilique selon les indications de l'exemple 1 puis on verse la suspension obtenue en l'espace de 30 minutes
dans la solution de 144 parties de A-naphtol dans 210 par-
ties de triéthanolamine. Après filtration on obtient la même
solution que dans l'exemple 1.
EXEMPLE_6
Si dans l'exemple 3 on remplace les 187 parties % d'acide a ino-2 toluène sulfonique-5 par 168,3 parties du m8me prodbit et 17,3 parties d'acide sulfanilique, on obtient une solution comportant un mélange de 90 % du colorant Acid
Orange 8 et 10 % du colorant Acid Orange 7.
EXEMPLE t
On mélange 187 parties d'acide amino-2 toluène sulfoniqUe-5, 100 parties de monoéthylène glycol, 100 parties d'éther méthylique dU monoéthylène glycol* 100 parties de
glace et 70 parties de nitrite de sodium. On ajoute en Ires-
pace de $5 minutes 53 parties d'acide sulfurique à 94 % et on laisse la réaction de diazotation se poursuivre jusqu'à ce quton he décèle plus d'amine diazotable. On ajoute alors 144 parties de 9-naphtol en l'espace de 30 minutes, puis en
une heure 210 parties de triéthanolamine (produit industriel).
On laisse réagir 30 minutes, on chauffe à 400C et sépare le sulfate de sodium pat filtration. On obtient 810 parties d'une solution comportant 57 % du colorant Acid Orange B.
EXEMPLE g
On mélange 173 parties d'acide sulfanilique avec
40 parties de monodthylène glycol, 40 parties d'éther mé-
thylique du monoéthylène glycol et 120 parties d'eau. On
ajoute eS l'espace dtune heure 70 parties de nitrite de so-
dium puid en une heute 53 parties d'acide sulfurique à 94 %.
On laisse la diazotation se terminer puis on ajoute 144 par-
ties de Om4aphtli O d coUle en l!espace -d'une heure 180 parties dé triéthanolamihe purs ou du même mélange que dans l'eXemplâ 1. On laisse réagir 30 minutes, chauffe à 6Q C et sépare le sulfate de sodium par filtration. On obtient 710 parties dtune solutidn comportant environ 62 % de colorant et dont dh règle la eoncentratinn à une valeur telle que parties de la solution correspondent à 100 parties du produit commercial poudre. On effectue cette opération par addition soit d'eau, soit de monoéthylène glycol, soit de
l'éther méthylique du monoéthylène glycol, soit par un mé-
lange de deux de ces produits, l'un étant de l'eau.
R E V E N D I C A-T I 0 N S
1i Probédé pour la préparation de solutions concentrées de Colorants azolques caractérisé en ce que l'on effectue la
diaZotation et la copulation en présence d'eau et d'un mé-
lange de solvants solubles dans l'eau, et que l'on élimine
le sulfate de sodium formé par filtration.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qua
l'oh effectue la dialotation par le nitrite de sodium en pré-
sente d'acide sulfurique.
3. Procédé selon chacune des revendications 1 et 2 carac-
térisé ed be que l'on effectue la diazotation dans un mélan-
ge d'eau, de monoéthylène glycol et d'éther méthylique ou
éthylique du monoéthylène glycol.
4. Procédé selon chacune des revendications t et 2 carac-
térisé ed ce que l'on effectue la copulation en présence
d'un mélange de mono, di et triéthanolamine ou de triéthano-
lamine seule.
5. Probédé selon chacune des revendications 1 à 4 carac-
térisé er ce que le copulant est le P-naphtol. -
6. Prdcédé selon thacune des revendications 1 à 4 carac-
térisé en ce que l'amine diazotable est l'acide sulfanilique.
7. Prôcédé selon bhacune des revendications 1 à 4 carac-
téisé eh Ce que l'amine diazotable est l'acide amino-2
toluène âulfoniqUe-5.
8. Prbcédé selon bhadune des revendications 1 à 4 carac-
térisé eh be que llanine diazotable est un mélange d'acide lO
sulfanilique et d'acide amino-2 toluène sulfonique-5.
9. Solutions obtenues selon le procédé des revendications
1 à 8 caractérisées en ce qu'elles comprennent: - 40 à 65 % de colorant 10 à 40 % du mélange de: à 75 % de monoéthylène glycol à 25 % d'éther méthylique ou éthylique du monoéthylène glycol - 0 à 30 % du mélange de: 10. O à 5 % de monoéthanolamine À O à 5 % de diéthanolamine à 90 % de triéthanolamine - 10 à 30 % d'eau
- moidà de 2 % de sulfate de sodium.
10. Sdlutions selon la revendication 9 caractérisées en
ce que le colorant est l'Acid Orange 7. -
11. Sdlutions selbn la revendication 9 caractérisées en
ce que lé colorant est l'Acid Orange 8.
12. Solutions selon la revendication 9 caractérisées en ce que lé colorant est un mélange d'Acid Orange 7 et d'Acid Orange 8e
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