FR2478658A1 - Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications - Google Patents

Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications Download PDF

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Abstract

L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION DE COLORANT JAUNE DIRECT 11 DIRECTEMENT SOUS FORME DE SOLUTIONS CONCENTREES STABLES, CARACTERISE EN CE QUE L'ON FAIT REAGIR, A UNE TEMPERATURE DE 40 A 90C, DE LA SOUDE EN SOLUTION AQUEUSE SUR UNE SOLUTION CONTENANT DE L'ACIDE NITRO-4 TOLUENE SULFONIQUE-2, UNE OU PLUSIEURS ALCANOLAMINES, UN OU PLUSIEURS ALCOOLS COMPORTANT UNE FONCTION ETHEROXYDE OU UNE DEUXIEME FONCTION ALCOOL, PUIS NEUTRALISE LA SOUDE PAR ADDITION D'ACIDE SULFURIQUE ET SEPARE LE SULFATE DE SODIUM AINSI FORME PAR FILTRATION. LES SOLUTIONS OBTENUES PAR LE PROCEDE SELON L'INVENTION CONVIENNENT PARTICULIEREMENT BIEN A LA TEINTURE DE MATIERES CELLULOSIQUES ET DU CUIR.

Description

La présente invention concerne un procédé de préparation de colorant Jaune
Direct 11 (Colour Index 40000) directement sous forme de solutions concentrées, stables au stockage, les solutions ainsi obtenues, ainsi que l'application de ces solutions. Les colorants anioniques, solubles dans l'eau, sont généralement vendus et utilisés sous forme de poudres comportant une plus ou moins grande proportion de sels inorganiques. Quelques avantages mais aussi de nombreux
inconvénients sont liés à ce mode de préparation. Le prin-
cipal avantage réside dans la grande stabilité au stockage
de ces produits, en particulier on n'observe pas de modifi-
cations lors de leur conservation, même à des températures inférieures à 00C, ce qui permet de les entreposer en toutes
saisons dans des locaux non chauffés.
Par contre, on sait bien que les colorants pulvé-
rulents ont une tendance marquée à dégager des poussières
lorsqu'on les manipule. On a essayé de remédier à cet in-
convénient par différents procédés. Ainsi, par addition
d'huiles ou de liquides hygroscopiques on réduit effective-
ment le dégagement de poussières; par contre, la dissolu-
tion des colorants en devient plus difficile. On a également essayé de donner aux colorants une forme dégageant peu de poussièresen les transformant en granulés; les colorants se trouvant alors sous une forme très compacte il en résulte d'énormes difficultés pour les dissoudre, en particulier, quand il s'agit de colorants peu solubles dans l'eau, comme c'est le cas pour les colorants de la présente invention,
lorsqu'ils sont présentés sous forme de poudre.
Des solutions aqueuses ou hydro-organiques de colorants anioniques tel que le Jaune Direct l1, sous la
forme d'un sel d'une base organique comme la tris-[2-(2-
hydroxy-éthoxy)-éthyl] amine, sont décrites dans le brevet français 2 289 578. Cependant, le procédé d'obtention de ces solutions présente des inconvénients car le colorant est préparé selon le procédé habituel par traitement par
la soude de l'acide nitro-4 toluène sulfonique-2 en solu-
tion aqueuse et la suspension du sel de sodium du colorant ainsi obtenue renferme une quantité appréciable d'ions Na+
qui nuisent à la: solubilité du colorant. Les ions Na+ doi-
vent être éliminés à l'aide d'acide hexafluorosilicique.
Etant donné la sensibilité de cet acide et de ses sels vis-
à-vis des agents alcalins, on est obligé d'utiliser un excès
d'acide qu'il faut ensuite neutraliser.
En outre, comparativement à des acides comme
l'acide chlorhydrique et l'acide sulfurique, l'acide hexa-
fluorosilicique est un produit peu utilisé dans l'industrie des matières colorantes et relativement cher compte-tenu de son poids moléculaire. Le colorant obtenu a un prix de
revient élevé alors que la poudre actuellement commerciali-
sée constitue un des colorants les moins chers utilisés mondialement. Enfin, et comme le souligne le brevet précité, les solutions obtenues ne sont stables au stockage qu'à des températures comprises entre 00C et 400C ce qui n'est pas
sans poser des problèmes selon les saisons ou les régions.
Or on a trouvé, dans les services de la demande-
resse, qu'il est possible de préparer le colorant Jaune Direct 1i (CI 40000) directement sous forme de solutions concentrées, stables au stockage, convenant particulièrement bien à la teinture de matières cellulosiques et du cuir, sans faire intervenir aucune matière première qui ne soit
utilisée dans l'industrie des matières colorantes.
Le procédé selon l'invention consiste à faire réagir, à une température de 40 à 900C, de la soude en solution aqueuse sur une solution contenant de l'acide nitro-4 toluène sulfonique-2, une ou plusieurs alcanolamines et un ou plusieurs alcools comportant une fonction étheroxyde ou une deuxième fonction alcool, puis neutraliser la soude par l'acide sulfurique et séparer le sulfate de sodium ainsi
formé par filtration.
Pour 100 parties en poids d'acide nitro-4 toluène sulfonique-2 on utilise, de préférence, 180 à 400 parties
d'un ou plusieurs alcools, 70 à 150 parties d'une ou plu-
sieurs alcanolamines et 200 à 300 parties de soude en solu-
tion aqueuse. L'acide nitro-4 toluène sulfonique-2 utilisé est un produit pur ou un produit industriel contenant jusqu'à
20 parties d'acide sulfurique et 60 parties d'eau.
Selon la température utilisée, le temps de
réaction varie d'une demi-heure à 4 heures.
Parmi les alcools, on préfère l'éthanediol ou éthylène glycol, le diéthylène glycol, l'éther méthylique du monoéthylène glycol, l'éther éthylique du monoéthylène glycol, l'éther méthylique du diéthylène glycol, l'éther éthylique du diéthylène glycol ou des mélanges de ces alcools.
Parmi les alcanolamines, on peut citer la mono-
éthanolamine, la diéthanolamine et en particulier la tri-
éthanolamine ou des mélanges de ces alcanolamines.
En faisant varier les conditions réactionnelles
telles que température, quantité de soude ou temps de réac-
tion, on peut préparer des solutions allant de la nuance
jaune à la nuance orangée.
Selon une forme particulière de l'invention, on utilise de l'acide nitro4 toluène sulfonique-2 industriel contenant, pour 100 parties d'acide, 0 à 15 parties d'acide sulfurique et 0 à 40 parties d'eau, en solution dans 230 à 350 parties d'éther méthylique du diéthylène glycol ou un mélange d'alcools contenant au moins 60 % d'éther méthylique
du diéthylène glycol et de 70 à 120 parties de triéthanola-
mine ou un mélange de mono, di et triéthanolamines compre-
nant au moins 90 % de triéthanolamine.
Grâce au procédé selon l'invention, il est possible de préparer des solutions stables contenant de 10 à 25 %, et de préférence 10 à 15 % de colorant Jaune Direct 11 calculé
sous sa forme acide libre.
Il est également possible d'ajuster, à une valeur
standard, la concentration des solutions, après leur prépara-
tion, par addition d!eau et/ou d'alcool et/ou d'alcanolamine.
Les solutions obtenues par le procédé selon la
présente invention se caractérisent par une très bonne stabi-
lité au stockage à des températures de plus de 400C à - 150C
même pendant une durée de plusieurs semaines. Lors de la con-
servation à des températures inférieures à -15oC les solutions deviennent plus visqueuses mais restent homogènes, elles ne donnent lieu à aucune cristallisation et redeviennent fluides
dès que la température remonte à -5OC.
Ces solutions conviennent particulièrement bien à la teinture de matières cellulosiques comme le coton ou le papier ainsi qu'à la teinture du cuir en nuance jaune à orangée. Ces teintures présentent des solidités au moins aussi bonnes et parfois meilleures qu'avec les colorants sous forme
de poudre.
Les exemples suivants servent à illustrer l'inven-
tion sans la limiter, les parties indiquées sont des parties
en poids.
EXEMPLE 1
On dissout 307 parties d'acide nitro-4 toluène sulfonique-2 brut comportant 217 parties de produit pur, 20
parties d'acide sulfurique et 70 parties d'eau dans 700 par-
ties d'éther méthylique du diéthylène glycol à l'aide de 226 parties de triéthanolamine. Tout en laissant monter la température jusqu'à 450C on ajoute, en l'espace de 30 mn, 533 parties d'une solution à 30 % de soude. On maintient la température pendant une heure entre 45 et 480C puis on ajoute 220 parties d'une solution à 94 % d'acide sulfurique, la température montant alors à 70'C environ. On sépare le sulfate
de sodium formé par filtration. On obtient une solution conte-
nant 12,6 % de l'acide libre du Jaune Direct 11. Cette solution est parfaitement stable et ne cristallise pas, même à des tem-
pérature très inférieures à 00C. Le poids de la solution obte-
nue est de 1560 parties qui correspondent à 1160 parties du produit commercial en poudre. On peut amener la concentration de cette solution à une concentration telle que 150 parties de solution correspondent à 100 parties de la poudre par addition de 180 parties d'eau, de triéthanolamine, d'éther méthylique ou éthylique, du diéthylène glycol, d'éthylène glycol, de
diéthylène glycol ou d'éther méthylique ou éthylique de l'éthy-
lène glycol. La solution obtenue qui comporte 1,4 % d'ions sulfate reste fluide même à -200C et ne cristallise pas au stockage. Si on remplace les 226 parties de triéthanolamine pure par la m4me quantité d'un mélange comportant 93 parties de triéthanolamine pure, 4 parties de diéthanolamine et 3 parties de monoéthanolamine pour 100 parties de produit brut on
obtient un colorant tout aussi bon.
EXEMPLE 2
En opérant dans les mimes conditions que dans
l'exemple 1 mais avec 500 parties d'éther méthylique du die-
thylène glycol au lieu de 700 parties on obtient 1320 parties
d'une solution comportant 14,5 % d'acide libre du même colorant.
EXEMPLE 3
On opère selon les indications de l'exemple 1 mais avec 600 parties d'éther méthylique du diéthylène glycol et à une température de 50 à 550C au lieu de 45-480C. On obtient 1450 parties d'une solution comportant 13, 5 % d'acide libre de colorant teignant les fibres cellulosiques ou le cuir en
une nuance jaune orangée.
EXEMPLE 4
Si l'on opère comme indiqué à l'exemple 3 mais à une température de 60 à 650C, le colorant obtenu est un orangé à
tendance jaune.
EXEMPLE 5
En opérant selon l'exemple 3 à une température com-
prise entre 80 et 850C on obtient un colorant de nuance orangée.
EXEMPLE 6
On remouille 100 parties de cuir velours pur chrome en présence d'un peu d'ammoniaque, rince et introduit dans un foulon contenant une solution de 10 parties du colorant de l'exemple 1 dans 2000 parties d'eau à 601C. On foule 1 heure à 601C puis on introduit 3 parties d'acide formique et on foule
encore 30 minutes; On sèche le cuir et on le soumet aux traite-
ments habituels. On obtient un cuir teint en une nuance jaune
vive bien unie.
EXEMPLE 7
Dans un désintégrateur, on prépare une pâte de cellu-
0 lose blanchie au bisulfite et on règle sa concentration à 25 g/l.
A 1600 parties de cette pâte, on ajoute 0,6 partie du colorant de l'exemple 3, on mélange et ajoute 4 parties d'une solution de colophane à 10 % dans l'eau puis 12 parties d'une solution à 10 % de sulfate d'aluminium dans l'eau puis on met en forme sur machine. On obtient des feuilles teintes uniformément en
jaune orangé.
EXEMPLE 8
On dissout 2 parties du colorant obtenu dans l'exem-
ple 1 et une partie de carbonate de sodium dans 1000 parties d'eau à 40WC. On introduit 100 parties d'un tissu de coton puis ajoute 10 parties de sulfate de sodium. On teint 1 heure à 900C, rince à l'eau froide et sèche. Le tissu est teint en
une nuance jaune vive.

Claims (9)

REVENDICATIONS
1. Procédé de préparation de colorant Jaune Direct 11, directement sous forme de solutions concentrées stables, caractérisé en ce que l'on fait réagir, A une température de à 90 C, de la soude en solution aqueuse sur une solution contenant de l'acide nitro-4 toluène sulfonique-2, une ou plusieurs alcanolamines et un ou plusieurs alcools comportant une fonction étheroxyde ou une deuxième fonction alcool, puis neutralise la soude par l'acide sulfurique et sépare le sulfate
de sodium ainsi formé par filtration.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que pour 100 parties d'acide nitro-4 toluène sulfonique-2 on utilise 180 à 400 parties d'un ou plusieurs alcools, 70 à 150 parties d'une ou plusieurs alcanolamines et 200 à 300parties
de soude en solution aqueuse.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que l'acide nitro-4 toluène sulfonique-2 est un produit industriel contenant, pour 100 parties d'acide, jusqu'à 20
parties d'acide sulfurique et 60 parties d'eau.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 carac-
térisé en ce que le temps de réaction varie, selon la tempéra-
ture utilisée, d'une demi-heure à 4 heures.
5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 carac-
térisé en ce que l'alcool est l'éthanediol ou éthylène glycol,
le diéthylène glycol, l'éther méthylique ou éthylique du mono-
6thylène glycol, l'éther méthylique ou éthylique du diéthylène
glycol ou des mélanges de ces alcools.
6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5 carac-
térisé en ce que l'alcanolamine est la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine ou des mélanges de ces alcanolamines.
7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 carac-
térisé en ce que l'on utilise de l'acide nitro-4 toluène sulfo-
nique-2 contenant, pour 100 parties d'acide, 0 à 15 parties d'acide sulfurique et 0 à 40 parties d'eau, en solution dans 230 à 350 parties d'éther méthylique du diéthylène glycol ou un mélange d'alcools contenant au moins 60 % d'éther méthylique du dièthylêne glycol et de 70 à 120 parties de triéthanolamine ou un mélange de mono, di et triéthanolamines contenant au moins
% de triéthanolamine.
8. Solutions concentrées obtenues selon le procédé des
revendications i à 7.
9. Application des solutions concentrées selon la revendication 8 à la teinture de matières cellulosiques et du cuir.
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