DE3110261A1 - Verfahren zur herstellung des farbstoffes direktgelb (colour index 40000) in form stabiler, konzentrierter loesungen, die dabei erhaltenen loesungen und deren verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung des farbstoffes direktgelb (colour index 40000) in form stabiler, konzentrierter loesungen, die dabei erhaltenen loesungen und deren verwendung

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DE3110261A1 DE19813110261 DE3110261A DE3110261A1 DE 3110261 A1 DE3110261 A1 DE 3110261A1 DE 19813110261 DE19813110261 DE 19813110261 DE 3110261 A DE3110261 A DE 3110261A DE 3110261 A1 DE3110261 A1 DE 3110261A1
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Description

DR. BERG "DiPdLJNG. STAPF*, *: 311026
DIPL.-ING. SCHWABfc : DR.ÜR.^ANDMATR
PATENTANWÄLTE
Postfach 8602 45 · 8000 München 86
NAOHGEREICH
P 31 10 261.1 17. März 1981
Anwaltsakte 31 413
PCUK PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Tour Manhattan - La Defense 2
5 & 6, Place de L"Iris 92400 Courbevoie, Frankreich
Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs Direktgelb (Colour Index 40 000) in Form stabiler, konzentrierter Lösungen, die dabei erhaltenen Lösungen und deren Verwendung
130067/0828
«(089) 98 82 72 Telegramme: Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850
988273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swin Code: HYPO DE MM
988274 TELEX: Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) 983310 052456OBEROd Postscheck München 65343-8OS(BLZ 70010080)
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs Direktgelb 11 (Direct Yellow 11, Colour Index 4oooo) direkt in Form von konzentrierten lagerungsbeständigen Lösungen, die in dieser Weise erhaltenen Lösungen sowie deren Verwendung.
Anionische, wasserlösliche Farbstoffe werden im allgemeinen in Form von Pulvern, die einen mehr oder weniger großen Anteil von anorganischen Salzen enthalten, vertrieben und verwendet. Diese Anwendungsform besitzt einige Vorteile, jedoch auch eine Reihe von Nachteilen. Der Hauptvorteil besteht in der großen Lagerungsstabilität dieser Produkte; insbesondere beobachtet■man keine Veränderung des Materials beim Aufbewahren selbst bei Temperaturen unterhalb o°C, was es möglich macht, sie während des gesamten Jahres in ungeheizten Räumen aufzubewahren.
Andererseits ist es gut bekannt, daß die pulverförmigen Farbstoffe erheblich zur Staubentwicklung bei ihrer Handhabung neigen. Es wurde bereits versucht, diesen Nachteilin verschiedener Art und Weise zu beseitigen. So kann man beispielsweise durch Zugabe von ölen oder hygroskopisehen Flüssigkeiten die Staubentwicklung in wirksamer Weise vermindern, wodurch es jedoch auf der anderen Seite schwieriger wird, die Farbstoffe zu lösen. Es wurde auch
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versucht, die Staubentwicklung der Farbstoffe zu vermindern, dadurch, daß man sie granuliert. Da die Farbstoffe dann in einer sehr kompakten Form vorliegen, ergeben sich erhebliche Schwierigkeiten beim Auflösen der Farbstoffe, insbesondere dann, wenn es sich um Farbstoffe handelt, die, wenn sie in Pulverform vorliegen, nur wenig wasserlöslich sind, wie es auf den Farbstoff zutrifft, dessen Herstellung Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist.
Wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von anionischen Farbstoffen, wie Direktgelb 11, in Form eines Salzes einer organischen Base, wie Tris/2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyl7~ amin sind in der FR-PS 2 289 578 beschrieben. Das Verfahren zur Herstellung dieser Lösungen besitzt jedoch Nachtei-Ie dadurch, daß der Farbstoff in üblicher Weise durch Behandeln von 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäure in wäßriger Lösung mit Natriumhydroxid hergestellt wird, so daß die Suspension des in dieser Weise gebildeten Natriumsalzes des Farbstoffs eine erhebliche Menge Natriumionen enthält, die der Löslichkeit des Farbstoffs abträglich sind. Diese Natriumionen müssen mit Hexafluorkieselsäure entfernt werden. Wegen der Empfindlichkeit dieser Säure und ihrer Salze gegenüber alkalischen Mitteln ist es unerläßlich, einen Überschuß der Säure zu verwenden, die anschließend neutralisiert werden muß.
Weiterhin ist im Vergleich zu Säuren, wie Chlorwasserstoff-
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säure und Schwefelsäure, die Hexafluorkieselsäure ein Produkt, das in der FarbstoffIndustrie nur wenig angewandt wird und aufgrund ihres Molekulargewichts relativ teuer ist. Der erhaltene Farbstoff ist daher relativ teuer, während das derzeit im Handel vertriebene Pulver einen der billigsten weltweit verwendeten Farbstoffe darstellt.
Schließlich sind, wie es in dem oben genannten Patent angegeben ist, die erhaltenen Lösungen nur bei Temperaturen zwischen ο und 4o°C lagerbeständig, was saisonale oder regionale Probleme mit sich bringt.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht nun darin, ein Verfahren anzugeben, mit dem es gelingt, direkt lagerbeständige konzentrierte Lösungen des Farbstoffs Direktgelb 11 herzustellen, die besonders gut geeignet sind zum Färben von Cellulosematerialien und Leder, und bei welchem Verfahren es nicht erforderlich ist, andere Ausgangsmaterialien einzusetzen als die in der Farbstoffindustrie verwendeten.
Diese Aufgabe wird nun gelöst durch' die kennzeichnenden Merkmale des Verfahrens gemäß Hauptanspruch. Die Unteransprüche betreffen besonders bevorzugte Ausführungsformen dieses erfindungsgemäßen Verfahrens, die in dieser Weise erhaltenen konzentrierten Lösungen und deren Verwendung zum Färben von Cellulosematerialien und Leder.
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Das erfindungsgemäße Verfahren zur direkten Herstellung des Farbstoffs Direktgelb 11 (CI. 4oooo) besteht darin, bei einer Temperatur von 4o bis 9o°C eine wäßrige Natriumhydroxid lösung mit einer Lösung umzusetzen, die 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure, eines oder mehrere Alkanolamine und einen oder mehrere Alkohole, die eine Ätheroxidgruppe oder eine zweite Alkoholfunktion aufweisen, enthält, anschließend das Natriumhydroxid mit Schwefelsäure zu neutralisieren und schließlich das in dieser Weise gebildete To Natriumsulfat durch Filtration abzutrennen.
Pro 1oo Gew.-Teile 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäure verwendet man vorzugsweise 18o bis 4oo Gew.-Teile eines oder mehrerer Alkohole, 7o bis 15o Gew.-Teile eines oder mehrerer Alkano-Ie und 2oo bis 3oo Gew.-Teile Natriumhydroxid in wäßriger Lösung. Die erfindungsgemäß verwendete 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäure ist ein reines Produkt oder ein technisches Produkt, das bis zu 2o Gew.-Teile Schwefelsäure und bis zu 6o Gew.-Teile Wasser enthalten kann.
In Abhängigkeit von der angewandten Temperatur erstreckt sich die Reaktionsdauer von einer halben Stunde bis zu 4 Stunden.
Als Alkohole verwendet man vorzugsweise Äthändiol oder Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Monoäthylenglykolmethyläther, Monoäthylenglykoläthylather, Diäthylenglykolmethyl-
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äther, Diäthylenglykoläthylather oder Mischungen aus diesen Alkoholen.
Als Alkanolamine kann man Monoäthanolamin, Diäthanolamin und insbesondere Triäthanolamin oder Mischungen aus diesen Alkanolaminen nennen.
Durch Veränderung der Reaktionsbedingungen, wie der Temperatur, der Natriumhydroxidmenge oder der Reaktionsdauer kann man Lösungen herstellen, deren Farbton sich von Gelb bis Orange erstreckt.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung verwendet man technische 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäure, die pro 1oo Gew.-Teile der Säure ο bis 15 Gew.-Teile Schwefelsäure und ο bis 4o Gew.-Teile Wasser enthält, in Lösung in 23o bis 35o Gew.-Teilen Diäthylenglykolmethylather oder einer Mischung aus Alkoholen, die mindestens 6o % Diäthylenglykolmethy lather enthält, und 7o bis 12o Gew.-Teilen Triäthanolamin oder einer Mischung aus Monoäthanolamin, Diäthanolamin und Triäthanolamin, die mindestens 9o % Triäthanolamin enthält.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, stabile Lösungen herzustellen, die 1o bis 25 % und vorzugsweise 1o bis 15 % des Farbstoffs Direktgelb 11, gerechnet in Form der freien Säure, enthalten.
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Es ist weiterhin möglich, die Konzentration der Lösungen nach ihrer Herstellung durch Zugabe von Wasser und/oder Alkohol und/oder Alkanolamin auf einen Standardwert einzustellen.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Lösungen zeichnen sich durch eine sehr gute Lagerungsstabilität bei Temperaturen von mehr als 4o C bis -15 C selbst während einer Dauer von mehreren Wochen aus. Bei der Aufbewahrung bei Temperaturen unterhalb -15°C werden die Lösungen viskoser, bleiben jedoch homogen und zeigen keinerlei Kristallisation, wobei sie nach dem Ansteigen der Temperatur auf -5°C wieder fluid werden.
Diese Lösungen sind besonders gut geeignet zum Färben von Cellulosematerialien, wie Baumwolle oder Papier, sowie von Leder, wobei ein gelber bis oranger Farbton erreicht wird. Diese Färbungen besitzen mindestens ebenso gute Echtheiten und zum Teil sogar bessere Echtheiten als die mit pulverförmigen Farbstoffen erzielten Färbungen.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man löst 3o7 Gew.-Teile rohe 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäure, die 217 Gew.-Teile des reinen Produkts, 2o Gew.-Teile
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Schwefelsäure und 7o Gew.-Teile Wasser enthält, unter Verwendung von 226 Gew.-Teilen Triäthanolamin in 7oo Gew.-Teilen Diäthylenglykolmethyläther. Unter Ansteigenlassen der Temperatur bis auf 45°C gibt man im Verlaufe von 3o Minuten 533 Gew.-Teile einer 3o %-igen Natriumhydroxidlösung zu. Man hält die Temperatur während einer Stunde zwischen 45 und 48°C und gibt dann 22o Gew.-Teile einer 94-%-igen Schwefelsäurelösung zu, wobei die Temperatur auf etwa 7o°C ansteigt. Man trennt das gebildete Natriumsulfat durch Filtration ab und erhält eine Lösung, die 12,6 % der freien Säure des Farbstoffs Direktgelb 11 enthält. Diese Lösung ist vollständig stabil und kristallisiert nicht, selbst bei Temperaturen weit unterhalb o°C. Das Gewicht der erhaltenen Lösung beträgt 156o Gew.-Teile, was 116o Gew.-Teilen des handelsüblichen Pulverprodukts entspricht. Man kann die Konzentration dieser Lösung auf einen solchen Wert bringen, daß 15o Gew.-Teile der Lösung 1oo Gew.-Teilen des Pulvers entsprechen, indem man 18o Gew.-Teile Wasser, Triäthanolamin, Diäthylenglykolmethyläther, Diäthylenglykoläthylather, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Athylenglykolmethyläther oder Äthylenglykoläthylather zusetzt. Die erhaltene Lösung, die 1,4 % Sulfationen enthält, bleibt selbst bei -2o°C fluid oder flüssig und kristallisiert bei der Lagerung nicht.
Wenn man die 226 Gew.-Teile Triäthanolamin durch eine gleiche Menge einer rohen Mischung ersetzt, die pro 1oo Gew.-Tei-
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-fifth
le 93 Gew.-Teile reines Triäthanolamin, 4 Gew.-Teile Diäthanolamin und 3 Gew.-Teile Monoäthanolamin enthält, so erhält man einen ebenso guten Farbstoff.
Beispiel 2
Man wiederholt die Maßnahmen des Beispiels 1, verwendet jedoch 5oo Gew.-Teile Diäthylenglykolmethylather anstelle von 7oo Gew.-Teilen und erhält 132o Gew.-Teile einer Lösung, die 14,5 % des gleichen Farbstoffs in Form der freien Säure enthält.
Beispiel. 3
Man wiederholt die Maßnahmen des Beispiels 1, verwendet jedoch 6oo Gew.-Teile Diäthylenglykolmethylather und arbeitet bei einer Temperatur von 5o bis 55 C anstatt bei 45 bis 48 C. Man erhält 145o Gew.-Teile einer Lösung, die 13,5 % der freien Säure des Farbstoffs enthält, die CeI-lulosefasern oder Leder in einem orange-gelben Farbton anfärbt.
Beispiel4
Wenn man nach der Verfahrensweise von Beispiel 3 arbeitet, jedoch die Umsetzung bei einer Temperatur von 6o bis 65°C bewirkt, so erhält man einen orange-gelben Farbstoff. 25
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Beispiel 5
Arbeitet man nach der Verfahrensweise von Beispiel 3 bei einer Temperatur zwischen 80 und 85 C, so erhält man einen Farbstoff mit orangem Farbton. 5
Beispiel 6
Man benetzt I00 Gew.-Teile reines Chromveloursleder in Gegenwart von wenig Ammoniak, spült und überführt in einen Walker, der eine Lösung von 1o Gew.-Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1 in 2ooo Gew.-Teilen Wasser enthält, die auf 60 C erwärmt ist. Man walkt während 1 Stunde bei 600C, gibt dann 3 Gew.-Teile Ameisensäure zu und walkt während weiterer 3o Minuten. Dann trocknet man das Leder und unterwirft es den üblichen Nachbehandlungen. Man erhält ein Leder, das mit einem lebhaften gelben Farbton egal angefärbt ist.
Beispiel 7
In einer Zerkleinerungseinrichtung bereitet man einen Brei aus mit Bisulfit gebleichter Cellulose und stellt seine Konzentration auf 25 g/l ein. Zu I600 Gew.-Teilen dieses Breis gibt man 0,6 Gew.-Teile des Farbstoffs von Beispiel 3, vermischt und gibt 7 Gew.-Teile einer 1o-%-igen Colophoniumlösung in Wasser und dann 12 Gew.-Teile einer 1o-%-igen AIuminiumsulfatlösung in Wasser zu und verformt den Brei auf einer Papiermaschine. Man erhält Papierblätter, die gleich-
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/f
mäßig orange-gelb angefärbt sind.
Beispiele
Man löst 2 Gew.-Teile des in Beispiel 1 erhaltenen Farb-Stoffs und 1 Gew.-Teil Natriumcarbonat in 1ooo Gew.-Teilen Wasser mit einer Temperatur von 4o C. Dann gibt man 1oo Gew.-Teile eines Baumwollgewebes zu der Lösung und setzt 1o Gew.-Teile Natriumsulfat zu. Man färbt während 1 Stunde bei 9o°C, spült mit kaltem Wasser und trocknet. Das Gewebe ist in einem lebhaften gelben Farbton angefärbt.
Ende der Beschreibung
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur direkten Herstellung des Farbstoffs Direktgelb 11 (Colour Index 40 000) in Form stabiler, konzentrierter Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Natriumhydroxidlösung bei einer Temperatur von 40 bis 900C auf eine Lösung einwirken läßt, die 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäure, eines oder mehrere Alkanolamine und einen oder mehrere Alkohole mit einer Ätheroxidgruppe oder einer zweiten Alkoholgruppe enthält, dann das Natriumhydroxid mit Schwefelsäure neutralisiert und das in dieser Weise gebildete Natriumsulfat durch Filtration abtrennt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man pro 100 Gew.-Teile 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure 180 bis 400 Gew.-Teile eines oder mehrerer Alkohole, 70 bis 150 Gew.-Teile eines oder mehrerer Alkanolamine und 200 bis 300 Gew.-Teile Natriumhydroxid in wäßriger Lösung verwendet.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man eine technische 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäure verwendet, die pro 100 Gew.-Teile Säure bis zu 20 Gew.-Teile Schwefelsäure und bis zu 60 Gew,-Teile Wasser enthält.
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    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abhängigkeit von der Temperatur eine Reaktionszeit von einer halben Stunde bis zu 4 Stunden anwendet.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkohol Äthandiol oder Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Monoäthy lenglykolme thy lather, Monoäthylenglykoläthylather, Diäthylenglykolmethylather, Diäthylenglykoläthylather oder Mischungen dieser Alkohole verwendet.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Al- kanolamin Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triethanolamin oder Mischungen aus diesen Alkanolaminen einsetzt.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine A- Nitro-toluol-2-sulfonsäure, die pro 1oo Gew.-Teile der Säure ο bis 15 Gew.-Teile Schwefelsäure und ο bis 4o Gew.-Teile Wasser enthält, in Lösung in 23o bis 35o Gew.-Teilen Diäthylenglykolmethyläther oder einer Alkoholmischung, die mindestens 6o % Diäthylenglykolmethyläther enthält, und 7o bis 12o Gew.-Teilen Triäthanolamin oder einer Mischung aus Monoäthanolamin, Diäthanolamin und Triäthanol-
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    amin, die mindestens 9o % Triäthanolamin enthält, verwendet.
    8. Konzentrierte Lösungen erhältlich nach dem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis
    9. Verwendung der konzentrierten Lösungen nach Anspruch 8 zum Färben von Cellulosematerialien und Leder.
    2587.C.
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SE (1) SE8101802L (de)
ZA (1) ZA811876B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3462916D1 (en) * 1983-03-04 1987-05-07 Ciba Geigy Ag Concentrated storage-stable aqueous solutions of yellow to greenish yellow stilbene azo or stilbene azoxy dyes
US4502864A (en) * 1984-04-25 1985-03-05 Ciba-Geigy Corporation Crown ether complexes of direct yellow 11 and dyestuff containing same
US4617381A (en) * 1984-09-11 1986-10-14 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of concentrated stable liquid dye solutions of CI Direct Yellow 11 utilizing an alkanol/water solvent in a desalting procedure
CH692246A5 (de) * 1996-12-13 2002-04-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure.
CA2373829A1 (en) * 1999-06-02 2000-12-07 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Novel yellow azo- and azoxystilbene dyes
EP1548069B1 (de) * 2003-12-22 2010-08-04 Basf Se Flüssigformulierungen von Direktfarbstoffen
CN101805527A (zh) * 2010-04-14 2010-08-18 天津大学 4-硝基甲苯-2-磺酸自缩聚染料液体色浆的制备方法
DE112012001131T5 (de) 2011-03-09 2014-01-09 Council Of Scientific & Industrial Research Einstufiges Verfahren zur Synthese von "Yellow-11"-Farbstoff mit gleichmäßigem Farbton
CN104312207B (zh) * 2014-09-12 2016-08-24 沈阳化工大学 一种提高直接黄11上染率的方法
CN104292876B (zh) * 2014-09-12 2016-04-06 沈阳化工大学 利用微波加热制备直接染料黄11的方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE631379A (de) *
US2821550A (en) * 1956-12-27 1958-01-28 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing 4-nitro-2-stilbene sulfonic acid salts
US3122529A (en) * 1959-11-16 1964-02-25 Gen Aniline & Film Corp Preparation of stilbene azo dyes
US3905949A (en) * 1965-04-29 1975-09-16 Du Pont Stilbene azo lithium salt dyes
US3557079A (en) * 1967-02-01 1971-01-19 Allied Chem Production of stilbene azo dyes
US3547774A (en) * 1967-06-30 1970-12-15 Toms River Chemical Corp Process for forming a solubilized stilbene dye and a process for forming colored paper therewith
BE757179A (en) * 1970-10-07 1971-04-07 Althouse Tertre Stable tinctorial prepns for dyeing paper by - direct application
US3953419A (en) * 1972-03-09 1976-04-27 Sandoz Ltd. Salts of stilbene-azo and stilbene-azoxy dyes and process for their preparation
GB1409326A (en) * 1973-01-09 1975-10-08 Ici Ltd Preparation of stilbene-azo dyes
DE2451219C3 (de) * 1974-10-29 1978-06-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen
DE2527703A1 (de) * 1975-06-21 1977-01-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen anionischer farbstoffe
DE2820487A1 (de) * 1978-05-10 1979-11-15 Bayer Ag Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
IT8167382A0 (it) 1981-03-20
JPS56145956A (en) 1981-11-13
ES500580A0 (es) 1982-08-16
AU6859681A (en) 1981-09-24
GB2072213B (en) 1983-06-02
SE8101802L (sv) 1981-09-22
FR2478658B1 (de) 1983-10-07
BE887894A (fr) 1981-09-11
FI810868L (fi) 1981-09-22
DK127681A (da) 1981-09-22
NO810966L (no) 1981-09-22
US4310331A (en) 1982-01-12
NL8101367A (nl) 1981-10-16
GB2072213A (en) 1981-09-30
BR8101666A (pt) 1981-09-22
ZA811876B (en) 1982-04-28
ES8206603A1 (es) 1982-08-16
FR2478658A1 (fr) 1981-09-25
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