DE112012001131T5

DE112012001131T5 - Einstufiges Verfahren zur Synthese von "Yellow-11"-Farbstoff mit gleichmäßigem Farbton

Info

Publication number: DE112012001131T5
Application number: DE112012001131.7T
Authority: DE
Inventors: Amol Arvind Kulkarni; Rohini Ramesh Joshi; Ramesh Anna Joshi
Original assignee: Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Current assignee: Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Priority date: 2011-03-09
Filing date: 2012-03-09
Publication date: 2014-01-09
Also published as: WO2012120543A1

Abstract

„Yellow 11”-Farbstoff ist ein nützlicher Farbstoff mit vielfältigen industriellen Anwendungen. Die verfügbare Literatur zu diesem Farbstoff beschreibt ungleichmäßige Farbtöne. Dieses Problem des Standes der Technik wird adressiert durch das hier offenbarte einstufige Kondensationsverfahren zur Synthese des „Yellow-11” Farbstoffs mit on-line UV-Messung zur Sicherstellung eines einheitlichen Farbtons, welches als Chargenverfahren, sowie als kontinuierliches Verfahren durchgeführt werden kann.

Description

Technisches Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung offenbart ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von „Yellow 11”-Farbstoff. Insbesondere offenbart die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von von „Yellow 11”-Farbstoff Y 11 ohne Farbabweichungen.
Technischer Hintergrund und Stand der Technik
Yellow 11
„Yellow 11” ist ein Farbstoff der in der Farbstoffindustrie weithin für verschiedene Verwendungen in der Drucktechnik, bei Textilien und anderen Verwendungen genutzt wird. Die Synthese dieses Farbstoffes unter Verwendung von para-Nitro-Toluen-Sulfonsäure (PNTOSA) und Natriumhydroxid ist im Stande Technik bekannt (Ref. US Patent No. 4310331 ; BIOS Report No. 1548, Seite 173, 1946).
US Patent No. 4310331 offenbart ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes ”Direct Yellow 11” in Form einer stabilen konzentrierten Lösung, umfassend das Reagieren von Natriumhydroxid in wässriger Lösung mit einer Lösung enthaltend PNTSA (para-Nitro-Toluene-Sulfonsäure) sowie (eines oder mehrerer) Alkanolaminen und (eines oder mehrerer) Alkoholen, enthaltend ein Etheroxid, bei einer Temperatur von 40°C bis 90°C, gefolgt vom Neutralisieren des Natriumhydroxids mit Schwefelsäure und Abtrennen des Natriumssulfat durch Filtration, so dass der Farbstoff in Rohform als freie Säure vorliegt.
Ein Artikel mit dem Titel „Stilbene Dyes”, veröffentlicht in „Colour Index International”, dritte Auflage, vol. 4, offenbart die Synthese von ”Direct Yellow 11” durch Erwärmung von 5-Nitro-O-Toluen-Sulfonsäure mit wässrigem NaOH. Der Artikel beschreibt auch verschiedene gelbe Farbstoffe oder Farbstoffmixturen, die in Abhängigkeit von der Konzentration von NaOH, der Temperatur und der Dauer der Reaktion, erhalten werden.
Der Artikel mit dem Titel ”CLXII.-The colouring matters of the Stilbene group. Part III” von Arthur George Green und Percy Field Crosland im Journal Chem. Soc. Trans., 1906, 89, 1614, offenbart den Effekt der Temperatur und der alkalischen Reduktion bei der Herstellung von Stilben-Farbstoffen. Insbesondere ergibt p-Nitro-Toluen-Sulfonsäure bei Erwärmung in Anwesenheit von wässrigem NaOH eine purpurfarbene Lösung enthaltend Dinitrostilbensulfonate, welches bei weiterer Erwärmung orange-gelb wird, was die Herstellung von „Direct Yellow” oder „Stilben Yellow” anzeigt. Weiterhin kann eine reinere Form des Farbstoffs durch alkalische Redukton der Dinitrostilbensulfonsäure erhalten werden.
US Patent No. 4617380 offenbart ein Verfahren zur Herstellung eines flüssigen „CI Direct Yellow 11”-Farbstoffs (Paper Yellow 11) in stabiler Form, aus dem Tetra-Natrium Komplex seiner Stilben-Azo(xy) Base-katalysierten Kondensation des Ausgangsmaterials 4-Nitro-Toluen-2-Sulfonsäure. Wird der freie Säurekomplex des besagten Farbstoffs mit einem Alkanolamin/Wasser-Gemisch behandelt so wird ein stabiler, flüssiger „Direct Yellow 11”-Farbstoff mit geeigneter Farbstärke erhalten. Der finale Komplex, nach Entfernen des überschüssigen Wassers, wird eingestellt auf eine Absorption von 24 bei lambda max 417 nm.
US Patent No. 4617381 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, stabilen, flüssigen „CI Direct Yellow 11”-Farbstofflösungen, beginnend mit dem Produkt der basischen Kondensation von para-Nitro-Toluen-Ortho-Sulfonsäure in der Form seiner Tetranatrium-Reaktionsmasse; welche weiter mit Niederalkanol/Wasser Medium behandelt wird um „Direct Yellow 11”-Alkanolamine-Komplexe zu erhalten.
USPatent No. 5041539 offenbart ein Chargenverfahren für die Herstellung und Konzentrierung von lagerstabilen wässrigen Lösungen von gelben Azo- oder Azoxystilben-Farbstoffen, umfassend: (a) Selbstkondensation von 4-Nitro-Toluen-2-Sulfonsäure in einer basischen Lösung eines Alkalimetall-Hydroxids (NaOH, KOH); die Kondensation wird in einem pH-Bereich von etwa 11 bis 13 und in einem Temperaturbereich von 60°C bis 80°C durchgeführt. (b) Ansäuerug der Reaktionsmischung aus Schritt (a) mit H₂SO₄ nachdem die Kondensationsreaktion im Wesentlichen abgeschlossen ist; (c) und weiterhin Durchführung einer Kationenaustausch-Reaktion unter Verwendung von Alkanolaminesalzen.
Trotz zahlreicher Literaturreferenzen – sowohl im Patentbereich als auch im Nichtpatentbereich – ist der ungleichmäßige Farbton der erhaltenen Produkte ein bisher vom Stand der Technik nicht gelöstes Problem. Uniformität und Gleichmäßigkeit im Farbton des Produkts sind von immenser Bedeutung, da die Uniformität des Farbtons die Qualität der möglichen Verwendungen des gelben Farbstoffs bestimmt.
Weiterhin sind die exisitierenden und momentan verwendeten Verfahren Chargenverfahren, welche eher unausgereift sind und ungleichmäßige Farbtöne ergeben, was zu siginifikanten Abweichungen im Farbton der standardisierten Farbstoffe und iherer Verwendung führt. Von diesen Nachteilen der Verfahren des Standes der Technik ist der ungleichmäßige Farbton der Produkte das ärgerlichste Problem. Obwohl Lösungen für dieses Problem angeboten werden, ist dieses bisher ungelöst.
Typische in der Industrie verwendte Chargenverfahren sind zweistufige Verfahren in denen PNTOSA mit einem Teil NaOH (Natronlauge) gemischt wird, was, in Abhängigkeit von der Menge, zu einem Temperaturanstieg von 22,4–46,5°C führt. Größere Mengen führen zu viel höheren Temperatursteigerungen und daher wird die Vermischung der Reaktanten in einem Schritt vermieden. Um die Temperatur im Reaktor zu kontrollieren wird viel Eis zugegeben. Nachdem die Temperatur stabilisiert wird, wird das Reaktionsgemisch auf 58–62°C gebracht und der Rest NaOH zugegeben. Hier ist nun der Temperaturanstieg nicht so signifikant und beträgt üblicherweise bis zu 68–70°C. Sie wird dann in diesem Bereich gehalten bis die Reaktion beendet ist. Ein braun-roter Farbstoff wird so hergestellt, der nach Verdünnung auf Papier aufgetragen wird. Hinsichtlich der UV-Absorption des Farbstoffs, der durch das herkömmliche Chargenverfahren des Standes der Technik hergestellt wurde, wurde eine Absoprtion des Farbstoffs bei 410–421 nm beobachtet. Läuft die Reaktion nicht vollständig ab so verbleibt ein Rest an nicht-reagiertem PNTOSA, welcher die UV-Absorption des Produkts verschiebt. Eine schnelle Reaktion durch erhöhte Temperatur oder eine langsame Reaktion bei niedrigerer Temperatur führen jeweils zu Abweichungen hinsichtlich des erforderlichen Farbtons. Bei einem Durchgang von 15 Chargen zur Synthese von „Y 11”-Farbstoff mit dem herkömmlichen zweistufigen Verfahren betrug die Standardabweichung der UV-Absorption bei 410–421 nm beinahe 26%. Ein weiteres ungelöstes Problem des Standes der Technik ist die Bereitstellung eines kontinuierlichen Verfahrens zur Synthese von „Y 11”-Farbstoff, welches einen gleichmäßigen Farbton des resultierenden Farbstoffs ermöglicht.
Einer der Gründe dafür, dass kein uniformer Farbton erreicht werden kann ist das Fehlen einer online analytischen Methode um den Endpunkt der Reaktion zu bestimmen, gleiches gilt für das Unvermögen die lokalen Temperaturgradienten im Chargenreaktor zu eliminieren; wiederum wurden diese Probleme bisher Stand der Technik nicht gelöst.
Durch die Erfindung zu lösende Aufgaben
Die Aufgabe, die durch die vorliegende Erfindung gelöst werden soll, ist die Bereitstellung eines Verfahrens für die Synthese von „Y 11” Farbstoff, welches einen gleichmäßigen Farbton des Farbstoffs ermöglicht.
Eine weitere Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst werden soll, ist sowohl ein Chargenverfahren als auch ein kontinuierliches Verfahren für die Synthese von „Y 11” Farbstoff vorzuschlagen, welche einen gleichmäßigen Farbton des Farbstoffs ermöglichten.
Wiederum eine weitere Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst werden soll, ist die verschiedenen Verfahrensparameter präzise zu kontrollieren, so dass der resultierende Farbstoff gleichmäßig einen uniformen Farbton aufweist.
Eine weitere Aufgabe, die durch die vorliegende Erfindung gelöst werden soll, ist die Bereitstellung einer online analytischen Technik die es ermöglicht exakt den Endpunkt der Reaktionen zu bestimmen was die Herstellung eines Farbstoffs mit gleichmäßig uniformem Farbton ermöglicht.
Es wäre in dieser Hinsicht auch von Bedeutung, sowohl in wissenschaftlicher als auch ökonomischer Hinsicht, wenn dies mit einem einstufigen Verfahren erreicht werden kann, welches auch die anderen Probleme des Standes der Technik lösen kann.
Zusammenfassung der Erfindung
Demzufolge stellt die vorliegende Erfindung ein einstufiges Verfahren zur Synthese von „Yellow 11”-Farbstoff mit gleichmäßigem Farbton bereit, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

(a) Reagieren einer wässrigen Lösung von para-Nitro-Toluene-Sulfonsäure (PNTOSA) mit einer wässrigen Lösung einer Base in einem Temperaturbereich zwischen 65–90°C,
(b) Beobachtung des Verschwinden eines Peak bei 278 nm und des Auftretens eines Peak bei 410 nm mittels eines UV Spektrophotometers,
(c) Beenden der Reaktion von Schritt (b) durch Zugabe von kaltem Wasser bei Auftreten eines Peak bei 410 nm, und
(d) Zugeben einer Säure um den pH in einem Bereich zwischen 7 bis 8.2 einzustellen, um den Farbstoff 11 zu erhalten.

In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Base ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxiden von Natrium, Kalium, Lithium; allein oder in Kombinationen davon.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Verhältnis von PNTOSA:Base im Bereich von 1:1 bis 1:1,5.
In wiederum einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Reaktionszeit 85–95 Minuten.
In wiederum einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Umsetzung von PNTOSA 100%.
In wiederum einer weiteren Ausführungsform ist das Verfahren ausgewählt aus einem Chargenverfahren oder einem kontinuierlichen Verfahren.
Beschreibung der Abbildungen
: Auftragung der UV Absorptionsdaten hinsichtlich des Verfahrens bei verschiedenen Zeitintervallen
: Auftragung der UV Absorptionsdaten hinsichtlich des Verfahrens bei verschiedenen Temperaturen
: Auftragung der UV Absorptionsdaten hinsichtlich des Verfahrens bei verschiedenen Zeitintervallen und variierenden Mengen an Base
Ausführliche Beschreibung der Erfindung
Bei der Suche nach einem Verfahren um Gleichmäßigkeit beim Farbton zu erzielen wurde überraschend gefunden, dass ein Verfahren zur Synthese von „Yellow 11”-Farbstoff mit einem einstufigen Kondensationsschritt, als Chargenverfahren oder kontinuierliches Verfahren, wobei die Verfahrensparameter kontrolliert werden, in einem gleichmäßigem Farbton des Farbstoffes mit einem λ_max des Farbstoffs von 416–419 nm resultierte. Das Verfahren der Erfindung, resultierend in einem gleichmäßigem Farbton, unter Verwendung eines online UV-Messsystems, umfasst die Reaktion einer wässrigen Lösung von para-Nitro-Toluene-Sulfonsäure (PNTOSA) mit einer wässrigen Lösung einer Base in einem Temperaturbereich zwischen 65–90°C und die Bestimmung des Endpunktes der Reaktion durch das online UV Messsystem.
Die für die Erfindung verwendeten Basen sind Hydroxide von Natrium, Kalium, Lithium, allein oder in Kombinationen davon, verwendet in 1–1,5 Äquivalenten von zugesetzter PNTOSA.
Bei der Beendigung der Reaktion der PNTOSA mit der Base, wird zur Neutralisierung von nicht-reagierter Base Säure zugesetzt. Bei den Säuren handelt es sich um Mineralsäuren ausgewählt aus HCl, H₂SO₄ und ähnlichen.
Die online UV-Messung, die die Bestimmung des Endes der Reaktion ermöglicht umfasst die Schritte von: 50 μl des Reaktionsgemisches wird in 4 ml Wasser gelöst. Von diesen 4 ml Probe werden nur 20 μl in eine UV Quartz-Küvette gebracht und in 1 ml Wasser zur UV Vis Analyse aufgenommen. Das UV Absorptionsspektrum der Probe wird in einem Bereich von 200–800 nm aufgenommen. Der Reaktant hat eine Absorption bei 278 nm während das Produkt eine Absorption bei 410 nm aufweist.
Der gleichmäßige Farbton von „Yellow 11”-Farbstoff wird durch das online Messsystem der Erfindung bestimmt. Im aufgenommen UV Spektrum sollte kein Peak bei 278 nm auftreten, vielmehr sollte im Spektrum ein ”Tal” bei 278 nm auftreten, ein Hinweis auf den vollständigen Verbrauch des Reaktanten. Ein Peak bei 410 nm weist auf die Bildung von „Yellow 11”-Farbstoff hin. Somit wird auch die Farbgleichmäßigkeit bestimmt, da die Anwesenheit des initialen Reaktanten den Farbton des Produkts beeinflusst und keinen Peak bei 410 nm aufweist.
Das erfindungsgemäße Verfahren resultiert in einer 100% Umsetzung von PNTOSA zu „Yellow 11”-Farbstoff. Unter Verweis auf , wird in einer Ausführungsform der Erfindung des Verfahren mit äquivalenten Mengen von Base und PNTOSA durchgeführt.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird das Verfahren mit einem Verhältnis von PNTOSA:Base von 1:1,5 durchgeführt.
Das Verfahren kann optional als Chargenverfahren oder als kontinuierliches Verfahren ausgeführt werden. Die kontinuierliche Durchflusssynthese verwendet längliche SS-Röhren mit einem Durchmesser im Bereich von 0,15–2,54 cm (1/16'' bis 1 inch), Mikroreaktoren und Röhrenreaktoren. Die Reaktionszeit in der kontinuierlichen Durchfluss-Synthese liegt im Bereich von 60–90 min, wobei optional die Reaktionszeit erhöht werden kann um variierende Farbtöne zu erreichen. Der Farbton von „Y 11”-Farbstoff ist weiterhin abhängig von der Temperatur im Verfahren der Erfindung. Im Chargenverfahren sind die Reaktionszeiten, die zwischen 60–120 min liegen, größer als im Durchfluss-Syntheseverfahren. Um eine verbesserte Vermischung in den Röhren zu erreichen oder um die axiale Dispersion zu reduzieren, und so eine verbesserte Produktqualität zu erreichen, wurde einer der beiden folgenden Ansätze gewählt.
Über die Länge des Reaktors wird eine verbesserte Vermischung durch die Platzierung von Statikmixern an verschiedenen Punkten innerhalb der Röhre erreicht. Durch Statikmixer wurde eine bessere Vermischung erreicht obwohl die Viskosität der Flüssigkeiten zum Ende der Redaktion Röhre hin zunahm.
Durch Passage eines inerten Gases durch den Reaktor wurde ein segmentierter Durchfluss erreicht was zu einer Reduktion der der axialen Dispersion führte.
Das Verfahren wird konventionell ausgeführt, optional in einem Mikroreaktor oder ähnlichem. Der Mikroreaktor zur Verwendung für das erfindungsgemäße Verfahren variiert im Durchmesser zwischen 0,15–2,54 cm (1/16'' bis 1''). Das Konstruktionsmaterial für die Mikroreaktor ist SS316.
Die Analyse von 15 Chargen von „Y 11” synthetisiert mit dem Verfahren der Erfindung zeigte ein λ_max des „Y 11” von 416–419 nm bei einer Standardabweichung von 1,5%.
Vorteile der Erfindung:

1. Es wird ein gleichmäßiger Farbton erhalten.
2. Sowohl Chargen- als auch kontinuierliches Verfahren.
3. Leicht zu haltende, identische Eingangszusammensetzung.
4. Die benötigten Energieressourcen liegen im Bereich dessen, was durch die Reaktion von Säure und Base erhalten wird.
5. Um ungefähr 60% verringertes Verfahrenssystem

Die folgenden Beispiele sind lediglich zur Illustration gedacht und sollten nicht so ausgelegt werden dass sie den Umfang der Erfindung in irgendeiner Weise begrenzen.
Beispiele
Beispiel 1: Chargen-Synthese
Die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches enthielt anfänglich LiOH·H₂O = 125 mM (5,25 g), H₂O = = 15 ml und PNTOSA = 62 mM (13,65 g). 125 mM Lithiumhydroxid Monohydrat wurden in 15 ml Wasser gelöst. 62 mM PNTOSA wurden langsam zu dem Gemisch gegeben, wobei ein Temperaturanstieg festgestellt wurde, der maximale Temperaturanstieg wurde mit 40,5°C festgestellt. Die Temperatur des Reaktionsgefäßes wurde dann auf 65°C erhöht und die Lösung für 1 h gerührt. Anschließend wurden 10 g Eis und 20 g eiskaltes Wasser in den Kolben gegeben. Die entstandene orange-rote Paste wurde auf pH = 7 durch langsame Zugabe von 6,5 ml konzentrierter HCl eingestellt, die Temperatur wurde erneut erhöht auf 75°C und die Reaktion für 2 h gerührt. Währenddessen wurden jeweils drei Proben in 10 min-Intervallen für 90 min genommen. Die Analyse der Proben wurde in herkömmlicher Weise mit einem UV-Vis-Spektrophotometer durchgeführt. Wie auch in zu erkennen ist verringert sich der Peak bei 278 nm zwischen 10 Minuten und 90 Minuten mit zunehmender Zeit, was auf die Umsetzung von PNTOSA hinweist, während der Peak bei 410 nm gleichzeitig zunimmt, was auf die Bildung von „Yellow 11”-Farbstoff hinweist. Umsetzung von PNTOSA: 100%.
Beispiel 2: Kontinuierliche Durchfluss-Synthese
Für die kontinuierliche Durchfluss-Synthese von „Yellow-11” wurden SS316 Röhren von 10 m Länge und mit einem Durchmesser von 0,15 cm (1/16'') verwendet. Die Reaktionstemperatur variierte zwischen 70°C. Eine Lösung aus 2,44 gm PNTOSA und 0,52 gm NaOH in 20 ml Wasser wurde mit einer Lösung aus 1 gm NaOH in 8 ml Wasser mit einem T-Mischer gemischt. Die Reaktionsröhre wurde bei 70°C gehalten und die Verweildauer in der Reaktionsröhre betrug 90 min wobei der Durchfluss der Lösungen durch die Röhre mit einem Spritzenpumpensystem erfolgte. Nach vollständiger Umsetzung von PNTOSA endet die Reaktion. Die Analyse der Proben wurde in herkömmlicher Weise mit einem UV-Vis-Spektrophotometer durchgeführt. Wie auch in zu sehen ist, wurde beobachtet dass das Optimum hinsichtlich der Bildung von „Yellow 11”-Farbstoff bei 90°C liegt. Umsetzung von PNTOSA: 100%
Beispiel 3: Kontinuierliche Durchfluss-Synthese
Für die kontinuierliche Durchfluss-Synthese von „Yellow-11” wurden SS316 Röhren von 10 m Länge und mit einem Durchmesser von 0,635 cm (1/4'') verwendet. Die Reaktionstemperatur wurde bei 70°C gehalten und die Verweildauer in der Reaktionsröhre betrug 90 min wobei der Durchfluss der Lösungen durch die Röhre mit einem Spritzenpumpensystem erfolgte, wobei die geeignete Zusammensetzung der Reaktanten identisch war mit der von Beispiel 2. Die Vermischung wurde durch einen T-Mischer mit einem internen Durchmesser von 1,38 mm erreicht. Inline-Mischung wurde durch die Platzierung von Statikmixern im Abstand von 0,5 m in der Reaktionsröhre erreicht. Die Temperatur in der Reaktionsröhre wurde konstant gehalten. Nach vollständiger Umsetzung von PNTOSA endet die Reaktion. Die Analyse der Proben wurde in herkömmlicher Weise mit einem UV-Vis-Spektrophotometer durchgeführt. Umsetzung von PNTOSA: 100%
Beispiel 4: Kontinuierliche Durchfluss-Synthese
Für die kontinuierliche Durchfluss-Synthese von „Yellow-11” wurden SS316 Röhren von 10 m Länge und mit einem Durchmesser von 0,635 cm (1/4'') verwendet. Die Reaktionstemperatur wurde bei 70°C gehalten und die Verweildauer in der Reaktionsröhre betrug 90 min wobei der Durchfluss der Lösungen durch die Röhre mit einem Spritzenpumpensystem erfolgte, wobei die geeignete Zusammensetzung der Reaktanten identisch war mit der von Beispiel 2. Die Vermischung wurde durch einen 1,38 mm i. d. T-Mischer erreicht. Ein inertes Gas, nämlich Stickstoff, wurde am Einlass des Reaktors eingeblasen um einen segmentierten Fluss zu erreichen und die axiale Dispersion zu verringern. Die Temperatur in der Reaktionsröhre wurde konstant gehalten. Das inerte Gas wurde am Auslauf der Reaktionsröhre abgeblasen. Nach vollständiger Umsetzung von PNTOSA endet die Reaktion. Die Analyse der Proben wurde in herkömmlicher Weise mit einem UV-Vis-Spektrophotometer durchgeführt. Umsetzung von PNTOSA: 100%

Claims

Einstufiges Verfahren zur Synthese von „Yellow 11”-Farbstoff mit gleichmäßigem Farbton, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: (a) Reagieren einer wässrigen Lösung von para-Nitro-Toluene-Sulfonsäure (PNTOSA) mit einer wässrigen Lösung einer Base in einem Temperaturbereich zwischen 65–90°C, (b) Beobachtung des Verschwinden eines Peak bei 278 nm und des Auftretens eines Peak bei 410 nm mittels eines UV Spektrophotometers, (c) Beenden der Reaktion von Schritt (b) durch Zugabe von kaltem Wasser bei Auftreten eines Peak bei 410 nm, und (d) Zugeben einer Säure um den pH in einem Bereich zwischen 7 bis 8.2 einzustellen, um den Farbstoff 11 zu erhalten.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Base ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Hydroxiden von Natrium, Kalium, Lithium; allein oder in Kombinationen davon.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verhältnis von PNTOSA:Base im Bereich von 1:1 bis 1:1,5 liegt.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Reaktionszeit 85–95 Minuten beträgt.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Umsetzung von PNTOSA 100% beträgt.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Säure, die zur Beibehaltung des pH in Schritt (b) eingesetzt wird eine Mineralsäure, ausgewählt aus HCl, H₂SO₄, ist.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verfahren ausgewählt aus einem Chargenverfahren oder einem kontinuierlichen Verfahren ist.