DE2635536C2 - Kupplungsverfahren für Azopigmente - Google Patents

Kupplungsverfahren für Azopigmente

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DE2635536C2 DE19762635536 DE2635536A DE2635536C2 DE 2635536 C2 DE2635536 C2 DE 2635536C2 DE 19762635536 DE19762635536 DE 19762635536 DE 2635536 A DE2635536 A DE 2635536A DE 2635536 C2 DE2635536 C2 DE 2635536C2
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    • C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Description

Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Herstellung von Azopigmenten und insbesondere ein Verfahren zur automatischen Steuerung von Azokupplungsverfahren bei der Herstellung von Azopigmenten.
Bei dem wohlbekannten Azokupplungsverfahren wird ein Diazoniumsalz mit einer geeigneten Kupplungskomponente zu einer Azoverbindung umgesetzt, wie durch folgende Gleichung erläutert:
R'-N+=NCr + R2H
R1—N=N- R2+ HCl
(Diazoniumsalz) (Kupplungskomponente) (Azoverbindung))
worin R1 und R2 geeignete Reste darstellen.
Die Umsetzung wird üblicherweise unter wäßrigen Bedingungen durchgeführt und verläuft nahezu quantitativ. Wichtig ist, daß die beiden Komponenten im richtigen Verhältnis zusammenkommen, da sonst die Qualität des Endproduktes beeinträchtigt wird. Wird zuviel Diazoniumsalz zugegeben, so kann der gewöhnlich ziemlich instabile Überschuß zu Zersetzungsprodukten führen, die üblicherweise unreine Farbtöne verursachen. Wird zuviel Kupplungskomponente zubegeben, so wird diese entweder während der Endfiltration ins Abwasser gewaschen und geht daher verloren, eder sie verbleibt im Produkt, wo sie eine Abschwächung der Farbstärke oder andere Eigenschaftsmängel ver jrsachen kann.
Bei der Herstellung von Azopigmenten wird die Kupplungsreaktion hauptsächlich auf drei Wegen ausgeführt.
(1) Man läßt das Diazoniumsalz als wäßrige Lösi'ng oder Suspension in eine Lösung oder Suspension der Kupplungskomponente laufen. Der pH wird innerhalb gewisser, für jedes Pigment spezifischer Grenzen eingestellt, entweder durch die Gegenwart eines Puffermittels oder durch laufende Messung des pH mit einem pH-Meter und Zugabe von Säure oder Alkali, um den pH innerhalb der vorgeschriebsnen Grenzen zu halten.
(2) Man läßt die Lösung der Kupplungskomponente in die Lösung oder Suspension des Diazoniumsalzes laufen. In diesem Fall wird der pH normalerweise mittels eines dem Diazoniumsalz zugefügtem Puffermittels eingestellt.
(3) Man gibt die Diazolösung oder -suspension und die Lösung der Kupplungskomponente zusammen in das Reaktionsgefäß, wobei man normalerweise die Geschwindigkeiten so reguliert, daß die beiden Komponenten zusammen stets im richtigen Verhältnis für vollständige Umsetzung vorliegen. Der pH wird mit einem pH-Meter gemessen und je nach Bedarf durch Zugabe von Säure oder Alkali eingestellt.
Die Steuerung des Kupplungsverfahrens erfolgt normalerweise manuell mittels chemischer Stichproben, um das Fortschreiten der Umsetzung nachzuprüfen. Der Betriebstechniker nimmt diese Proben in regelmäßigen Abständen während der Umsetzung vor und verstellt die die Zugabe der Reagenzien kontrollierenden Ventile von Hand auf die erforderlichen Bedingungen. Ob dies gut oder schlecht gemacht wird, hängt in hohem Grad von der Geschicklichkeit und dem Fleiß des Betriebstechnikers ab, und Schwankungen treten unvermeidlich auf. Unter ansatzweisen Betriebsbedingungen kann man diese Schwankungen üblicherweise durch Abwandlung des Verfahrens von Ansatz zu Ansatz berücksichtigen, um jene auszugleichen. Beim Betrieb auf kontinuierlicher Grundlage wird dies unmöglich, und die Reaktionsbedingungen müssen konstant gehalten werden, um eine gleichbleibende Qualität im Produkt zu erhalten.
Automatische Steuerung derAzokupplung ist in a)Chimia 15. Januar 1961, S. 156 bis 163, worin der Oberschuß an Diazokomponente nach einer potentiometrisehen Methode unter Verwendung einer Chinhydronelektrode erfaßt wird, und b) in der britischen Patentschrift 12 96 720 beschrieben, wo eine polarographische Methode zur Steuerung von Azokupplungsreaktionen wiederum durch Erfassung des Überschusses an Diazokomponente, verwendet wird.
Das Vorliegen eines Überschusse? an Diazokomponente während eines Azokupplungsvorganges ist häufig unerwünscht, da es die Reinheit des Farbtons des Produkts beeinflussen kann.
Es wurde nun ein System entworfen, welches durch Anwendung eines automatischen chemischen Analysators mit eingebautem Dialysatorbaustein eine kontinuierliche quantitative Anzeige der Bedingungen im Reaktions-
gefäß liefert, um die Größe des Oberschusses an Diazo- oder Kupplungskomponente in der Umsetzung laufend zu verfolgen. Dieses System hat den Vorteil, daß es die Gegenwart eines Oberschusses an Diazokomponente im Kupplungsverfahren in jenen Fällen vermeidet, wo dies dem Produkt schädlich wäre.
Bei gewissen Kupplungen, besonders in Fällen, wo die Kupplungskomponente sehr schwer löslich ist, liegt jedoch ein Oberschuß an Diazokomponente während der ganzen Kuppiungszeit vor, und in diesen Fällen kann man die Umsetzung durch kontinuierliche Bestimmung der Konzentration der vorhandenen Diazokomponente steuern. Wenn ein Überschuß an Diazokomponente bestehen bleibt, wird der Analysator definitiv anzeigen, ob die Umsetzung zu Ende gegangen ist oder nicht und ob eine Zugabe weiterer Kupplungskomponente zur Vervollständigung der Umsetzung erforderlich ist oder nicht.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nunmehr ein Kupplungsvefahren für Azopigmente, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die überschüssige Menge Diazo- bzw. Kupplungskomponente laufend bestimmt und die Zugabe der Diazo- bzw. Kupplungskomponente zur Umsetzung mittels eines automatischen chemischen Analysators mit eingebautem Dialysatorbaustein automatisch steuert.
Das beim Kupplungcverfahren verwendete Diazoniumsalz kann man aus jedem diazotierbaren Amin herstellen, welches beim Kuppein mit einer geeigneten Kupplungskomponente ein wasserunlösliches Azopigment ergibt. Derartige diazoticrbare Amine sind beispielsweise primäre aromatische Mono- oder Diamine, die sich von Benzol, von Biphenyl, von anellierten Benzolringstrukturen, wie Naphthalin oder Anthracen, oder von Strukturen, in denen Benzol mit einem heterocyclischen Ring wie Chinolin anelliert ist, ableiten. Der carbocyclische oder heterocyclische aromatische Kern dieser Amine kann unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Nitro-, Cyan-, Acylamino-, Sulfonamide/-, Carboxyalkyl- und Carhonsäuregruppen substituiert sein. Als Amine können sich
Mono-nitroaniline, Dinitroaniline, Nitr-itoluiJine, Nitroanisidine, Mono-chloraniline, Dichlorauiline,
Trichloraniline, Chlortoluidine, Chloranisidin*?, Chlomitroaniline, Benzidin, Dichlorbenzidine,
Tetrachlorbenzidine.Tolidine, Dianisidine, Dichlordianisidine, N-Phenyl-3-aminophthalimid,
S-Amino-e-methyl-benzimidazolon.e-Methyl-Z-aminophenomorpholon-S,
4-Methyl-6-chIor-7-aminochinoIon,4-(2'-Methoxy-4'-amino-J'-chlorphenyl-amino)-chinazolin und 3-Aminodibenzofuran
eignen.
Als Kupplungskomponente eignet sich jede normalerweise zur Herstellung von Azopigmenten verwendete
Kupplungskomponente, die zu einem gewissen Grad im Kupplungsmedium auflösungsfähig ist und mit einem geeigneten Diazoniumsalz zu einem wasserunlösliche;; Produkt kuppelt Beispiele für solche Komponenten sind
Acetoacetanilid und dessen Derivate, wie Acetoacet-2-toluidid, Acetoacet-4-toluidid, Acetoacet-2-anisidid, Acetoacet-2-chIoraniIid,
Acetoacet-2,4-dimethylanilid und Acetoacet-2^-dimethoxy-4-chIoranilid, 1 -Arylpyrazolone, wie 1 -Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon, 1,4'-ToIyl-3-methyl-5-pyrazolon und 1 -PhenylO-carbäthoxy-S-pyrazolon,
2-Naphthol, 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und deren Arylide, wie (2'3'-Hydroxy-naphthoylamino)-benzoI,
l-(2'3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2-methyIbenzol,
l-(2'3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzo!und
l-^^'-Hydroxy-naphthoylammo^-methyl-S-chlorbenzol^-Hydroxycumarin, Barbitursäure,
2,4-Dihydroxychinolin,4-Hydroxy-N-methyl-chinolon,4-Methyl-7-acetoacetamido-chinolon, 7-Acetoacetamido-phenomorpholon-(3)und5-Acetoacetamido-benzimidazolon.
Als automatischer chemischer Analysator eignet sich beispielsweise eine bekannte Vorrichtung, die eine Reihenfolge untereinander verbundener Bausteine darstellt, die die stufenweisen Vorgänge d:r manuellen Analyse automavisieren. Bei der Auto-Analyse finden die chemischen Reaktionen in kontinuierlich fließenden, durch Luft in Segmente geteilten Strömen statt. Der Lauf der Ströme wird durch Schläuche von Baustein zu Baustein geleitet, deren jeder automatisch eine verschiedene analytische Funktion, wie Probenahme von Unbekannten und Bezugsstoffen, Dosierung von Reagenzien, Reinigung und Filtrieren, Aufheizen, Verweilzeit, Nachweis und Aufzeichnung erfüllt. ,o
Das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung wird als Beispiel anhand der Abbildung als schematisches Fließdiajramm näher beschrieben.
Eine Dosierpumpe 10 entnimmt laufend Proben der Pigmentaufschlämmung aus dem Reaktionsgefäß durch die Röhre 11.
Man pumpt Luft in die Röhre 12 ein, diese teilt die Pigmentaufschlämmung in der Röhre 11 in Segmente, und die Aufschlämmung durchläuft dann den Dialysator 13 auf einer Seite der Dialysiermembran 14, bevor sie über Rohr 18 in das Reaktionsgefäß zurückgelangt. Gleichzeitig läßt die Pumpe 10 eine Pufferlösung durch die mit Luft in der Röhre 16 abgeteilte Röhre 15 zur anderen Seite der Dialysatormembran 14 umlaufen. Liegt ein Überschuß Diazo- bzw. Kupplungskomponente vor, diffundiert er durch c"'e Dialysatormembran 14 aus dem Proben-Strom in den Pufferlösungsstrom in direktem Verhältnis zu ihrer Konzentration im Proben-Strom. Die eo in die Pufferlösung diffundierende Menge ändert sich daher direkt mit der Änderung der überschüssigen Menge Diazo- bzw. Kupplungskomponente im Reaktionsgefäß während der Umsetzung. Ein mit der Dosirrpumpe 10 abgemessenes, geeignetes koloritmetrisches Reagenz in der Röhre 19 wird mit der aus dem Dialysator 13 in Röhre 15 austretenden Pufferlösung, welche die Diazo- bzw. Kupplungskomponente enthält, in einer Mischspirale 20 zur Bildung einer gefärbten Lösung, üblicherweise eines wasserlöslicl.-en Azofarbstoffs, vermischt. Die gefärbte Lösung gelangt in das Koloritmeter 21, wo Luftblasen über Rohr 22 entfernt werden, so daß sich ein kontinuierlicher Strom ergibt, der in die Durchflußkolorimeterküvette 23 läuft, in der die Stärke der gefärbten Lösung kontinuierlich gemessen und auf einem Schreibgerät 24 kontinuierlich aufgezeichnet wird. Die gefärbte
Lösung verläßt das Kolorimeter durch ein Ausflußrohr 25. welches mit der Dosierpumpe 10 verbunden ist, um guten Durchfluß zu gewahrleisten.
Das Ausgangssignal des Kolorimeter verwendet man dann zur Steuerung der Zugabe der einen oder der anderen Komponente zum Reaktionsgefäß durch kontinuierliche Steuerung der Ventile, durch welche die Kompomente dem Reaktionsgefäß zugeführt werden.
Beispiel 1
Bei der Herstellung von Colour Index Pigment Yellow 12, wobei man eine Lösung von tetrazotiertem ίο 3.3'-Dichlorbenzidin in einem Kupplungskessel bei einem zwischen 4,0 und 6.5 eingestellten pH unter Rühren zu einer Suspension von Acctoaccunilid gibt, wird die im Kupplungsbad vorliegende Menge Acetoacetanilid laufend dadurch bestimmt, daß man einen Proben-Strom aus dem Reaktor durch die Röhre 11 des Analysator in den Dialvsator 13 pumpt. Duch die Röhre 15 pumpt man eine Dinatriumphosphatpufferlösung, welche das durch die Dialysatormembran 14 diffundierende Acetoacetanilid aufnimmt. In der Spirale 20 wird die acetoacetanilidhaltige Pufferlösung mit einer durch die Röhre 19 zugegebenen Lösung von tetrazotierter Benzidin-2.2'-disulfonsäure vermischt. Die entstandene gelbe Farbstofflösung lauft in das Kolorimeter 21. wo die Konzentration bei einer Wellenlänge von 410 nm gemessen und auf dem Schreibgerät 24 aufgezeichnet wird. Ein Ausgangssignal des Schreibgeräts ist zur Steuerung der Zugabe von Tetrazolösung zur Reaktion verwendbar.
rani uic r\.ön7cniräiiöM ucS vornändcncn Acciöscctariinds unter einen auf dem Schreibgerät vorgegebenen Wert, so wird das Ventil, durch das die Tetrazolösung zugegeben wird, automatisch geschlossen und die Gegenwart eines Tetrazoüberschusses in der Umsetzung vermieden.
Beispiel 2
2-, Bei der Herstellung von Colour Index Pigment Yellow 13 gibt man gleichzeitig bei einem duchwegs auf 4.2—4.5 eingestellten pH eine Lösung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und eine Lösung von tetrazotiertem 3.3'-Dichlorbenzidin und eine Lösung von Acetoacet-2,4-xylidid als Natriumsalz in ein Kupplungskessel. Um während der ganzen Kupplung die Gegenwart eines konstanten gei uigen Überschusses an Acetoacet-2,4-xylidid sicherzustellen, führt man einen Proben-Strom aus dem Kupplungskessel durch den Analysator, nimmt das durch die Dialysatormembran geleitete Acetoacet-2,4-xylidid in Dinatriumphosphatlösung auf und setzt es mit tetrazotierter Benzidin-2,2'-disulfonsäure zu einem wasserlöslichen gelben Farbstoff um, der auf dem Kolorimeter bei 410 nm gemessen wird. Ein Ausgangssignal vom Schreibgerät ist zur automatischen Steuerung entweder des Ventils, durch das die Tetrazolösung zugegeben wird, oder des Ventils, durch das die Acetoacet-2,4-xylididlösung zugegeben wird, verwendbar, so daß der Überschuß an Kupplungskomponente während der ganzen Kupplung auf einem festgesetzten Wert gehalten und die Gegenwart überschüssiger Tetrazoverbindung vermieden wird.
Beispiel 3
Bei der Herstellung eines roten Azopigmentzwischenprodukts gibt man gleichzeitig eine Lösung von diazotiertem 2,5-Dichloranilin und eine Lösung von 2-Hydroxy-3-naphthoesäure als Natriumsalz in ein Kupplungskegel, wobei man durchwegs einen pH von 8,0 einhält. Ein Proben-Strom aus der Umsetzung läuft durch den Analysator und die durch die Dialysemembran fließende 2-Hydroxy-3-naphthoesäure wird in einem Wasserstrom aufgenommen und mit saurer Eisen(lll)-chloridlösung umgesetzt, wobei sich eine blaue Färbung ergibt,
die bei 570 nm auf dem Kolorimeter gemessen wird. Entsprechende, vom Schreibgerät ausgesandte Impulse werden zur Steuerung der Zugabegeschwindigkeit der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure verwendet. In der Weise kann der während der ganzen Zeit vorliegende Überschuß auf einen feststehenden Wert eingestellt werden.
Beispiele 4 bis 42
Die Herstellung der in Tabelle 1 angeführten wasserunlöslichen Azopigmente kann man so durchführen, daß man je nach Erfordernissen den Überschuß an Diazo- bzw. Kupplungskomponente im Reaktinsmedium des Kupplungsverfahrens mittels des Analysators, ähnlich wie in den vorhergehenden Beispielen 1 bis 3 beschrieben, eingestellt
Tabelle 1
Beispiel Diazo« lertes Amin
4 4-Nitroanilin
5 3-Nitro-4-aminotoluol
6 5-NittO-2-aminoanisol
7 4-Chlor-2-nitroanilin
8 4-Chlor-2-nitroanilin
9 4-Chlor-2-nitroanilin
10 2,5-Dichloranilin
U 5-Chlor-2-aminotoluol
12 3-Nitro-4-aminoanisol
13 5-Nitro-2-aminoanisol
14 S-Chlor^-aminotoluol
15 4-Chloranilin
16 3,3'-Dichlorbenzidin
17 3,3'-Dichlorbenzidin
18 3,3'-Dichlorbenzidin
19 3,3'-Dichlorbenzidin
20 3,3'-Dichlorbenzidin
21 3,3'-Dichlorbenzidin
22 3,3'-Dichlorbenzidin
23 2,2',5,;i'-Tetrachlorbenzidin
24 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethcxy-benzidin
25 2,4-Dinitroanilin
26 3,3'-Dichlorbenzidin
27 3,3'-Dichlorbenzidin
28 3,3'-Dimethoxybenzidin
29 4-Nitro-anilin
30 2,5-Dichloranilin
31 2,5-Dichloranilin
32 3-Nitro-4-aminotoluol
33 2-Chlor-4-nitroanilin
34 4-Chlor-2-nitroanilin
35 2-Anisiidin-4-sulfondiäthylamid
36 5-Chlor-2-aminotoluol
37 4-Chlor-2-aminotoluol
38 5-Nitro-2-aminotoluol
39 2,4,5-Trichloranilin
40 3,3'-Dimethoxy-benzidin
41 3,3'-Dichlorbenzidin
42 3,3'-Dimethoxy-benzidin
Kupplungskomponente
"olour Index Nr.
Acetoacetanilid
Acetoacetaniüd
Acetoacet-2-methoxyanilid
Acetoacet^-chloranilid
Acetoacet-2-methoxyanilid
Acetoacet-2-methyl-4-chloranilid
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
Acetoacet-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
Acetoacet-2-anisidid
Acetoacet-2-methoxy-5-chIoranilid
Acetoacet-ar-naphthylamid
2,4-Dihydroxychinolin
Acetoacetanilid
Acetoacet-2-toIuidid
Acetoacet-4-toluidid
Acetoacet-2-anisidid
Acetoacet-2-chloranilid
Acetoacet-2,4-dimethylanilid
Acetoacet-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
Acetoacet-2,4-dimethylanilid
Acetoacet-2,4-dimethylaniIid
2-Naphthol
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
1 ^'-Tolyl-S-methyl-S-pyrazolon
Acetoacet-2,4-dimethylanilid
2-Naphthol
(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-benzol
2-Hydroxy-3-naphthoesäure
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
l-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chloranilid l-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2-methyl-4-chloranil:d
l-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2-methyl-5-chloranil:d
l-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2-methyl-anilid
l-(2\3'-Hydroxynaphthoylamino)-2-methy!-anilid
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
l-Phenyl-S-carbäthoxy-S-pyrazolon
(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-benzol
Pigment Yellow 4 Pigment Yellow I Pigment Yellow 74 Pigment Yeilow 3 Pigment Yellow 73
Pigment Yellow IO Pigment Yellow 49 Pigment Yellow 65
Pigment Yellow 12 Pigment Yellow 14 Pigment Yellow 55 Pigment Yellow 17 Pigment Yellow 63 Pigment Yellow 13 Pigment Yellow 83 Pigment Yellow 81 Pigment Yellow 15 Pigment Orange 5 Pigment Orange 13 Pigment Orange 34 Pigment Orange 16 Pigment Red 1 Pigment Red 2
Pigment Pigment Pigment Pigment Pigment Pigment Pigment Pigment Pigment Pigment Pigment
Red 3 Red 4 Red 6 Red 5 Red 7 Red 11 Red 12 Red 112 Red 41 Red 38 Blue 25
Hierzu l Blatt Zeichnungen

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    !. Kupplungsverfahren für Azopigmente, dadurch gekennzeichnet, daß man die überschüssige Menge Diazo- bzw. Kupplungskomponente laufend bestimmt und die Zugabe der Diazo- bzw. Kupplungskomponente zur Umsetzung mitteis eines automatischen chemischen Analysators mit eingebautem Dialysatorbaustein automatisch steuert
  2. 2. Kupplungsverfahren für Azopigmente nach Anspruch !, dadurch gekennzeichnet, daß man das im Kupplungsverfahren verwendete Diazoniumsalz aus irgendeinem diazotierbaren Amin, welches beim Kuppeln mit einer geeigneten Kupplungskomponente ein wasserunlösliches Azopigment ergibt, herstellt
  3. 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente irgendeine üblicherweise zur Herstellung von Azopigmenten verwendete Kupplungskomponente ist die zu einem gewissen Grad im Kuppiungsmedium auflösungsfähig ist und mit einem geeigneten Diazoniumsalz zu einem wasserunlöslichen Produkt kuppelt
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