DE2635536A1 - Herstellung von pigmenten - Google Patents
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Description
Dr. F. Zumstein sen. · Cr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-'tig. F K>irigse[sen - Dr. F. Zumstein jun.
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BRÄUHAUSSTRASSE 4
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CIBA-GEIGT AG, CH-4-002 Basel / Schweiz
Herstellung von Pigmenten
709807/1078
2ü 3 5 536 i
Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Herstellung von Azopigmenten und insbesondere ein Verfahren zur automatischen
Steuerung von Azokupplungsverfahren bei der Herstellung von Azopigmenten.
Bei dem wohlbekannten Azokupplungsverfahren wird ein Diazoniumsalz mit einer geeigneten Kupplungskomponente zu
einer Azoverbindung umgesetzt, wie durch folgende Gleichung erläutert:
FtLn+ = nci~ + r2h >
R1- n=n-r2 + hci
(Diazoniumsalz) (Kupplungskomponente) (Azoverbindung)
1 2
worin R und R geeignete Reste darstellen.
Die Umsetzung wird üblicherweise unter wässrigen Bedingungen durchgeführt und verläuft nahezu quantitativ.
Wichtig ist, dass die beiden Komponenten im richtigen Verhältnis zusammenkommen, da sonst die Qualität des Endproduktes
beeinträchtigt wird. Wird zuviel Diazoniumsalz zugegeben, so kann der gewöhnlich ziemlich instabile Ueberschuss zu Zersetzungsprodukten
führen, die üblicherweise unreine Farbtöne, verursachen. Wird zuviel Kupplungskomponente zugegeben,
so wird diese entweder während der Endfiltration ins Abwasser gewaschen und geht daher verloren, oder sie verbleibt im
Produkt, wo sie eine Abschwächung der Farbstärke oder andere Eigenschaftsmängel verursachen kann.
Bei der Herstellung von Azopigmenten wird die Kupplungsreaktion hauptsächlich auf drei Wegen ausgeführt.
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ORIGINAL INSPECTED
(1) Man lässt das Diazoniumsalz als wässrige Lösung oder
Suspension in eine Lösung oder Suspension der Kupplungskomponente laufen. Der pH wird innerhalb gewisser f für jedes
Pigment spezifischer Grenzen eingestellt, entweder durch die Gegenwart eines Puffermittels oder durch laufende Messung des
pH mit einem pH-Meter und Zugabe von Säure oder Alkali t um den
pH innerhalb der vorgeschriebenen Grenzen zu halten.
(2) Man lässt die Lösung der Kupplungskomponente in die Lösung oder Suspension des Diazoniumsalzes laufen. In diesem Fall
wird der pH normalerweise mittels eines dem Diazoniumsalz zugefügten Puffermittels eingestellt.
(3) Man gibt die Diazolösung oder -suspension und die Lösung der Kupplungskomponente zusammen in das Reaktionsgefäss,
wobei man normalerweise die Geschwindigkeiten so reguliert, dass die beiden Komponenten zusammen stets im richtigen Verhältnis
für vollständige Umsetzung vorliegen. Der pH wird mit einem pH-Meter gemessen und je nach Bedarf durch Zugabe
von Säure oder Alkali eingestellt.
Die Steuerung" des Kupplungs ve rf ahrens erfolgt normalerweise manuell mittels chemischer Stichprobenf um das Fort- .
schreiten der Umsetzung nachzuprüfen. Der Betriebstechniker nimmt diese Proben in regelmässigen Abständen während der Umsetzung
vor und verstellt die die Zugabe der Reagenzien kontrollierenden Ventile von Hand auf die erforderlichen Bedingungen.
Ob dies gut oder schlecht gemacht wird, hängt in hohem Grad von der-Geschicklichkeit und dem Fleiss des Be-"
triebstBchnikers ab, und Schwankungen treten unvermeidlich auf.
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Unter satzweisen Betriebsbedingungen kann man diese Schwankungen üblicherweise durch Abwandlung des Verfahrens von
Ansatz zu Ansatz berücksichtigen, urn jene auszugleichen. Beim Betrieb auf kontinuierlicher Grundlage wird dies unmöglich,
und die Reaktionsbedingungen müssen konstant gehalten werden, um eine gleichbleibende Qualität im Produkt zu
erhalten.
Automatische Steuerung der Azokupplung ist in a) Chimia 15. Januar 196I1 S. 156 bis 163, worin der Ueberschuss
an Diazokomponente nach einer potentiometrischen Methode unter Verwendung einer Chinhydronelektrode erfasst wird, und b) in
der britischen Patentschrift 1 296 720 beschrieben, wo eine polarographische Methode zur Steuerung von Azokupplungsreaktionen,
wiederum durch Erfassung des Ueberschusses an Diazokomponente, verwendet wird.
Das Vorliegen eines Ueberschusses an Diazokomponente während eines Azokupplungsvorganges ist häufig unerwünscht,
da es die Reinheit des Farbtons des Produkts beeinflussen kann.
Es wurde nun ein System entworfen, welches durch Anwendung eines automatischen chemischen Analysators mit eingebautem
Dialysatorbaustein eine kontinuierliche quantitative Anzeige der Bedingungen im Reaktionsgefäss liefert, um die
Grosse des Ueberschusses an Diazo- oder Kupplungskomponente in der Umsetzung laufend zu verfolgen. Dieses System hat den
Vorteil, dass es die Gegenwart eines Ueberschusses an Diazokomponente im Kupplungsverfahren in jenen Fällen vermeidet,
wo dies dem Produkt schädlich wäre*
709807/1078 - .4 -
Bei gewissen Kupplungen, besonders in Fällen, wo die
Kupplungskomponente sehr schwer löslich ist, liegt jedoch ein Ueberschuss an Diazokomponente während der ganzen Kupplungszeit vor, und in diesen Fällen kann man die Umsetzung durch
kontinuierliche Bestimmung der Konzentration der vorhandenen Diazokomponente steuern. Wenn ein Ueberschuss an Diazokomponente
bestehen bleibt, wird der Analysator definitiv anzeigen, ob die Umsetzung zu Ende gegangen ist oder nicht und
ob eine Zugabe weiterer Kupplungskomponente zur Vervollständigung der Umsetzung erforderlich ist oder nicht.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nunmehr ein Kupplungsverfahren für Azopigmente, welches dadurch gekennzeichnet
ist, dass man die überschüssige Menge Diazo- bzw. Kupplungskomponente laufend bestimmt und die Zugabe der Diazo-
bzw. Kupplungskomponente zur Umsetzung mittels eines automatischen chemischen Analysators mit eingebautem Dialysatorbaustein
automatisch steuert.
Das beim Kupplungsverfahren verwendete Diazoniumsalz
kann man aus jedem diazotierbaren Amin herstellen, welches beim Kuppeln mit einer geeigneten Kupplungskomponente ein wasserunlösliches
Azopigment ergibt. Derartige diazotierbare Amine sind beispielsweise primäre aromatische Mono- oder Diamine,
die sich von Benzol, von Biphenyl, von anellierten Benzolringstrukturen, wie Naphthalin oder Anthracen, oder von Strukturen,
in denen Benzol mit einem heterocyclischen Ring wie Chinolin anelliert ist, ableiten. Der carbocyclische oder
heterocyclische aromatische Kern dieser Amine kann unsubsti-
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tuiert oder einfach oder mehrfach durch Alkyl-, Alkoxy-,
Halogen-, Nitro-, Cyan-, Acylamino-, Sulfonamido-, Carboxyalkyl-
und Carbonsäuregruppen substituiert sein. Als
Amine können sich Mono-nitroaniline, Dinitroaniline, Nitrotoluidine,
Nitroanisidine, Mono-chloraniline, Dichloraniline,
Trichloraniline, Chlortoluidine, Chloranisidine, Chlornitroaniline,
Benzidin, Dichlorbenzidine, Tetrachlorbenzidine,
Tolidine, Dianisidine, Dichlordianisidine} N-Phenyl-3-aminophthalimid,
5-Amino-6-methyl-benzimidazoloni 6-Methyl-7-aminophenomorpholon-3,
^Methyl-S-chlor-T-aminochinolon, 4-(2'-Methoxy-4t-amino-5l-chlorphenyl-amino)-chinazolin
und. 3-Amino~ dibenzofuran eignen.
Als Kupplungskomponente eignet sich jede normalerweise zur Herstellung von Azopigmenten verwendete Kupplungskomponente,
die zu einem gewissen Grad im Kuppluiigsmedium aufIbsungsföhig
ist und mit einem geeigneten Diazoniunsalz zu einem wasserunlöslichen Produkt kuppelt. « Beispiele für
solche Komponenten sind Acetoacetanilid und dessen Derivate, wie Acetoacet-2-toluidid, Acetoacet-4-toluidid, Acetoacet-2-anisidid,
Acetoacet-2-chloranilid, Acetoacet-2,A-dimethylanilid
und Acetoacet^^-dimethoxy-A-chloranilid, 1-Arylpyrazolone,
wie l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, l-4'-Tolyl-3-methyl-5-pyrazolon
und l-Phenyl-3-carbäthoxy-5-pyrazolon,
2-Naphthol,'2-Hydroxy-3-naphthoesäure und deren Arylide, wie
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( 2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-benzol, 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino
)-2-methylbenzol, 1- ( 2T ,3' -Hydroxy-naphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
und l-(2! ^'-Hydroxynaphthoylamino
)-2-methyl-5-chlorbenzolf 4-Hydroxycumarin,
Barbitursäure, 2 1 A-Dihydrox^'chinolin t 4-Hydroxy~N-rnethylchinolon}
^Methyl-Y-acetoacetamido-chinolonj
7- Acetoacetamido-phenomorpholon-(3) und 5-Acetoacetamido-benzimidazolon.
Als automatischer chemischer Analysator eignet sich beispiel'Svreise der Technicon AutoAnalyser (AutoAnalyser ist ein
eingetragenes Warenzeichen).
Der AutoAnalyser stellt eine Reihenfolge untereinander verbundener Bausteine dar} die die stufenweisen Vorgänge der
manuellen Analyse automatisieren. Bei der AutoAnalyse finden die chemischen Reaktionen in kontinuierlich fliessenden,
durch Luft in Segmente geteilten Strömen statt. Der Lauf der Ströme wird durch Schläuche von Baustein zu Baustein geleitet,
deren jeder automatisch eine verschiedene analytische Funktion} wie Probenahme von unbekannten und Bezugsstoffen,
Dosierung von Reagenzien, Reinigung und Filtrieren, Aufheizen, Verweilzeit, Nachweis und Aufzeichnung, erfüllt.
Das Verfahren gemäss vorliegender Erfindung wird als
Beispiel anhand der Abbildung 1 in den der Anmeldungsschrift
angeschlossenen Zeichnungen, als schematisches Fliessdiagramm,
näher beschrieben.
Eine Dosierpumpe 10 entnimmt laufend Proben der Pigmentaufs chi ämmung aus dein Reaktionsgefäss durch die Röhre 11.
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— 7 — ·
Man pumpt Luft in die Röhre 12 ein, diese teilt die Pigmentaufs
cnlämmung in der Röhre 11 in Segmente, und die Aufschlämmung
durchlauft dann den Dialysator 13 auf einer Seite der Dialysiermembran 14, bevor sie über Rohr 18 in das
Reaktionsgefäss zurückgelangt. Gleichzeitig lässt die Pumpe 10 eine Pufferlösung durch die mit Luft in der Röhre 16
abgeteilte Röhre 15 zur anderen Seite der DiaLysatormembran 14 umlaufen. Liegt ein Ueberschuss Diazo- bzw. Kupplungskomponente
vor, diffundiert er durch die Dialysato membran 14 aus dem ProbenrStrom in den Pufferlösungsstrom in direktem Verhältnis
zu ihrer Konzentration im Proben-Strom«, Die in die
Pufferlösung diffundierende Menge ändert sich daher direkt mit der Aenderung der überschüssigen Menge Diazo- bzw. Kupplungskomponente
im Reaktionsgefäss während der Umsetzung. Ein mit der Dosierpumpe 10 abgemessenes, geeignetes kolorimetrisches
Reagenz in der Röhre 19 wird mit der aus dem Dialysator 13 in Röhre 15 austretenden Pufferlösung, welche die
Diazo- bzw. Kupplungskomponente enthält, in einer Mischspirale 20 zur Bildung einer gefärbten Lösung, üblicherweise
eines wasserlöslichen Azofarbstoffs, vermischt. Die ge- ■
färbte Lösung gelangt in das Kolorimeter 21, wo Luftblasen über Rohr 22 entfernt werden, so dass sich ein kontinuierlicher
Strom ergibt, der in die Durchflusskolorimeterküvette 23 läuft,
in der die Stärke der gefärbten Lösung kontinuierlich gemessen und auf einem Schreibgerät 24 kontinuierlich aufgezeichnet
wird. Die gefärbte Lösung verlässt das Kolorimeter durch ein Ausflussrohr 25, welches mit der Dosierpumpe
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10 verbunden ist, um guten Durchfluss zu gewährleisten.
Das Ausgangssignal des Kolorimeters verwendet man dann
zur Steuerung der Zugabe der einen oder der anderen Kbiaporenfce zum
Reaktionsgefäss durch kontinuierliche Steuerung der Ventile, durch welche die Komponenten dem Reaktionsgefäss zugeführt
werden.
Vorliegende Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert.
BEISPIEL 1
BEISPIEL 1
Bei der Herstellung von Colour Index Pigment Yellow 12,
wobei man eine Lösung von tetrazotiertem 3,3!-Dichlorbenzidin
in einem Kupplungskessel bei einem zwischen 4,0 und 6,5 eingestellten
pH unter Rühren zu einer Suspension von Acetoacetanilid
gibt, wird die im Kupplungsbad vorliegende Menge Acetoacetanilid laufend dadurch bestimmt, dass man einen Proben-Strom aus
dem Reaktor durch die Röhre 11 auf dem AutoAnalyser in den Dialysator 13 pumpt. Durch die Röhre 15 pumpt man eine Dinatriumphosphatpufferlösung,
welche das durch die Dialysatormembran 14 diffundierende Acetoacetanilid aufnimmt. In der
Spirale 20 wird die acetoacetanilidhaltige Pufferlösung mit einer durch die Röhre 19 zugegebenen Lösung von tetrazotierter
Benzidin-2,2t-disulfcnsäure vermischt. Die entstandene
gelbe Farbstofflösung läuft in das Kolorimeter 21, wo die Konzentration
bei einer Wellenlänge von 410 nm gemessen und auf dem Schreibgerät 24 aufgezeichnet wird. Ein Ausgangssignal
des Schreibgeräts ist zur Steuerung der Zugabe von Tetrazolösung
zur Reaktion verwendbar.
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Fällt die Konzentration des vorhandenen Acetoacetanilids unter einen auf dem -Schreibgerät vorgegebenen Wert, so wird
das Ventil, durch das die Tetrazolösung zugegeben wird, automatisch
geschlossen, und die Gegenwart eines Tetrazoüberschusses in der Umsetzung vermieden.
BEISPIEL 2
BEISPIEL 2
Bei der Herstellung von Colour Index Pigment Yellow 13 gibt man gleichzeitig bei einem durchwegs auf 4}2-4,5 eingestellten pH eine Lösung von tetrazotiertem 3,3t-Dichlorbenzidin
und eine Lösung von Acetoacet-2,4-xylidid als Natriumsalz in
ein Kupplungskessel. Um während der ganzen Kupplung die Gegenwart eines konstanten geringen Ueberschusses an
Acetoacet-2 f 4-xylidid sicherzustellen, führt man einen Proben-Strom
aus dem Kupplungskessel durch den AutoAnalyser, nimmt das durch die Dialy sato membran ^Leitete Acetoacet-2,4—xylidid in Dinatriumphosphatlösung
auf und setzt es mit tetrazotierter Benzidin-2,2'-disulfonsäure zu einem wasserlöslichen gelben
Farbstoff um, der auf dem Kolorimeter bei 410 nm gemessen wird. Ein Ausgangssignal vom Schreibgerät ist zur automatischen
Steuerung entweder des Ventils, durch das die Tetrazolösung . zugegeben wird, oder des Ventils, durch das die Acetoacet-2,4-xylididlösung
zugegeben wird, verwendbar, so dass der Ueberscbuss an Kupplungskomponente während der ganzen Kupplung auf einem festgesetzten
Wert gehalten und die Gegenwart überschüssiger Tetrazoverbindung vermieden wird.
BEISPIEL 3
BEISPIEL 3
Bei der Herstellung eines roten Azopigmentzwischen-
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- 10 -
Produkts gibt man gleichzeitig eine Lösung von diazotierten!
2,5-Dichloranilin und eine Lösung von 2-Hydroxy~3-naphthoesäure
als Natriumsalz in ein Kupplungskessel wobei man durchwegseinen
pH von 8,0 einhält. Ein Proben-Stom aus der Umsetzung läuft durch den AutoAnalyser und die durch die Dialysemembran
fliessaide 2-Hydroxy-3-naphthoesäure wird in einem
Wasserstrom aufgenommen und mit saurer Eisen(lll)-chloridlösung umgesetzt, wobei sich eine blaue Färbung ergibt, die
bei 570 mn auf dem Kolorimeter gemessen wird. Entsprechende,
vom Schreibgerät ausgesandte Impulse werden zur Steuerung der Zugabegeschwindigkeit
der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure verwendet. In der Weise kann der während der ganzen Zeit vorliegende
Ueberschuss auf einen feststehenden Wert eingestellt werden.
Die Herstellung der in Tabelle 1 angeführten wasserunlöslichen Azopigmente kann man so durchführen, dass man je
nach Erfordernissen den Ueberschuss an Diazo- bzw. Kupplungskomponente
im Reaktionsmedium des Kupplungsverfahrens mittels des AutoAnalysers, ähnlich wie in den vorhergehenden Beispielen
1 bis 3 beschrieben, eingestellt.
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O CD CO O -J
CD -J CO
| BEI SPIEL |
DIAZOTIERTES AMIN | KUPPLUNGSKOMPONENTE | COLOUR INDEX NR. |
| 4 | A-Ni tro anil in | Acetoacetanilid | Pigment Yellow 4 |
| 5 | 3-Ni tro-4-aminotoluol | Acetoacetanilid | Pigment Yellow 1 |
| 6 | 5-Nitro-2-amino ani sol | Acetoacet-2-methoxyanilid | Pigment Yellow 74 |
| 7 | A—Chior-2-nitro anilin | Acetoacet-2-chloranilid | Pigment Yellow 3 |
| 8 | 4-Chlor-2-nitroanilin | Acetoacet-2-methoxyanilid | Pigment Yellow 73 |
| 9 | 4-Chlor-2-nitroanilin | Acetoacet-2-methyl-4- chloranilid |
- |
| 10 | 2 r 5-Dichloranilin | l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon | Pigment Yellow 10 |
| 11 | 5-Chlor-2-aminotoluol | Acetoacet-2 f 5-dimethoxy-4- chloranilid |
Pigment Yellow 49 |
| 12 | 3-Nitro-4-aminoanisol | Acetoacet-2-anisidid | Pigment Yellow 65 |
| 13 | 5-Nitro-2-amino ani sol | Acetoacet-2-methoxy-5- chloranilid |
- |
| 14 | 5-Chlor-2-aminotoluol | Acetoacet-re-naphthylami d | _ |
| 15 | 4-Chloranilin | 2 f k-Dihydroxychinolin | _ |
| 16 | 3,3'-Dichlorbenzidin | Acetoacetanilid | Pigment Yellow 12 |
| 17 | 3 f 3'-Dichlorbenzidin | Acetoacet-2-toluidid | Pigment Yellow 14 |
| 18 | 3 r 3'-Dichlorbenzidin | Acetoacet-4-toluidid | Pigment Yellow 55 |
| 19 | 3 f 3'-Dichlorbenzidin | Acetoacet-2-anisidid | Pigment Yellow 17 |
| 20 | 3 f 3'-Dichlorbenzidin | Acetoacet-2-chloranilid | Pigment Yellow 63 |
| 21 | 3 f 3'-Dichlorbenzidin | Acetoacet-2 f 4-dimethylanilid | Pigment Yellow 13 |
| 22 | 3,3'-Dichlorbenzidin | Acetoacet-2 f 5-dimethoxy-4- chloranilid |
Pigment Yellow 83 |
(T) CO
cn cn co
TABELLE 1 (Fortsetzung)
| BEI SPIEL |
DIAZOTIERTES AMIN | KUPPLUNGSKOMPONENTE | COLOUR INDEX NR. |
| 23 | 2,2f 5,5!-Tetrachlor- benzidm |
Acetoacet-2 f 4-dimethylanilid | Pigment Yellow 81 |
| 24 | 2 2!-DiChIoI^-S15f- dimethoxy-benzidin |
Acetoacet-2 9 4-dimethylanilid | Pigment Yellow 15 |
| 25 | 214-Dinitroanilin | 2-Naphthol | Pigment Orange 5 |
| 26 | 3,3'-Dichlorbenzidin | 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon | Pigment Orange 13 |
| 27 | 3,3'-Dichlorbenzidin | 1-4'-Tolyl-3-methyl-5-pyrazolon | Pigment Orange 34 |
| 28 | 3,3'-Dimethoxybenzidin | Acetoacet-2 r4~dimethylanilid | Pigment Orange 16 |
| 29 | 4-Nitro-anilin | 2-Naphthol | Pigment Red 1 |
| 30 | 2.5-Dichloranilin | (2'f 3'-Hydroxynaphthoylamino)-benzol | Pigment Red 2 |
| 31 | 2 T 5-Dichloranilin | 2-Hydroxy-3-naphtho e säure | |
| 32 | 3-Nitro-A-aminotoluol | 2-Naphthol | Pigment Red 3 |
| 33 | 2-Chlor-4-nitroanilin | 2-Naphthol | Pigment Red 4 |
| 34 | 4~Chlor-2-nitroanilin | 2-Naphthol | Pigment Red 6 |
| 35 | 2-Anisidin-A-sulfon- diäthylamid |
1-(2' f 3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2 9k~ dimethoxy-5-chloranilid |
Pigment Red 5 |
| 36 | 5-Chlor-2-aminotoluol | 1-(2! 3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2- methyl-4~chloranilid |
Pigment Red 7 |
| 37 | 4-Chlor-2-aminotoluol | 1-(21J1 -Hydroxy-naphthoylamino )-2- methyl-5-chloranilid |
Pigment Red 11 |
| 38 | 5-Nitro-2~aminotoluol | 1-(2! 3'-Hydroxy-naphthoylamino)-2- methyl-anilid |
Pigment Red 12 |
| 39 | 2,4,5-Trichloranilin | 1-(2' 3'-Hydroxynaphthoylamino)-2- methyl-ani1id |
Pigment Red 112 |
cn cn CO
TABELLE 1 (Fortsetzung)
| BEI SPIEL |
DIAZOTIERTES AMIN | KUPPLUNGSKOMPONENTE | COLOUR INDEX NR. |
| •40 | 3,3' -Dimethoxy-benzidin | l-Phenyl-3-methyl-5~pyrazolon | Pigment Red 41 |
| 41 | 3 r 3'-Dichlorbenzidin | l-Phenyl-3-carbäthoxy-5-pyrazolon | Pigment Red 38 |
| 42 | 3,3'-Dimethoxy-benzidin | (2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- "benzol |
Pigment Blue 25 |
CD CO cn cn CO CD
Claims (10)
1. Kupplungsverfahren für Azopigmente, dadurch gekennzeichnet^
dass man die überschüssige Menge Diazo- bzw. Kupplungskomponente laufend bestimmt und die Zugabe der Diazo-
bzw. Kupplungskomponente zur Umsetzung mittels eines automatischen chemischen Analysators mit eingebautem Dialysatorbaustein
automatisch steuert.
2. Kupplungsverfahren für Azopigmente nach Anspruch I5
dadurch gekennzeichnet, dass man das im Kupplungsverfahren verwendete
Diazoniumsalz aus irgendeinem diazotierbaren Amin, welches beim Kuppeln mit einer geeigneten Kupplungskomponente
ein wasserunlösliches Azopigment ergibt, herstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
das diazotierbare Amin ein primäres aromatisches Mono- oder Diamin ist, das sich von Benzol, von Biphenyl, von einer anellierten
Benzolringstruktur oder von einer Struktur, in der Benzol mit einem heterocyclischen Ring anelliert ist, ableitet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der carbocyclische oder heterocyclische Kern des diazotierbaren
Amins unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Nitro-, Cyan-, Acylamino-, Sulfon- .
amido-, Carboxy-alkyl- und Carbonsäuregruppe substituiert ist.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet,
dass das diazotierbare Amin ein Mqno-nitroanilin, Dinitroanilin,
Nitrotoluidin, Nitroanisidiri, Mono-chloranilin, Dichloranilin,
Trichloranilin, Chlortoluidin, Chloranisidin,
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— 15 —
Chlorni"troanilin f Benzidinj Dichlorbenzidin} Tetrachlor-
j Tolidin^ Dianisidin oder Dichlordianisidin ist.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche f
dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplungskomponente irgendeine üblichervreise zur Herstellung von Azopigmenten verwendete
Kupplungskomponente ist} die zu einem gewissen Grad im Kupplungsmedium auflösungsfähig ist und mit einem geeigneten
Diazoniumsalz zu einem wasserunlöslichen Produkt kuppelt.
7. Verfahren nach Anspruch 65 dadurch gekennzeichnet f dass
die Kupplungskomponente Acetoacetanilid^ Acetoacet-2~toluidid}
Acetoacet-A—toluididj Acetoacet-2-anisidid^ Acetoacet-2-chloranilidj
Acetoacet-2j4-dimethylanilidJ Acetoacet-2}5-dimethoxy-4-chloranilid,
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon? 1-4'- Tolyl-3-methyl-5-pyrazolon f l-Phenyl-3-carbathoxy-5-pyrazolonf
2-Naphthol f 2-Hydroxy- 3-naphtho e s äure f (2^3* -Hydroxy-naphthoylamino
)-lDenzol} 1-(21^' -Hydroxy-naphthoylamino )-2-methyl-
benzol f l-(2! }3! Hydroxynaphthoylamino)-2}^—dimethoxy-5-chlorbenzol
oder 1-(2'^1 Hydroxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol
ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet^
dass das diazotierbare Amin N~Phenyl-3-aminophthalimidf
S-Amino-e-methyl-benzimidazolon, 6-Methyl-7-amino-phenomorpholon-(3)
, ^Methyl-G-chlor^-aminochinolon,
4-(21-Methoxy-4f-amino-5'-chlorphenyl-amino)-chinazolin oder
3-Aminodibenzofuran ist.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche}
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-- 16
dadurch gekennzeichnet t dass die Kupplungskomponente 4—
Hydroxycumarin} Barbitursäuren 2 f 4-Dihydroxychinolinf k-Hydroxy-N-methyl-chinolon}
A-Methyl-y-acetoacetamido
T-Acetoacetamido-phenomorpholon-CS) oder 5-Acetoacetamidobenzimidazolon
ist.
10.. Nach einem Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9
hergestellte Azopigmente.
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Leerseite
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- 1976-08-09 JP JP9474376A patent/JPS5943499B2/ja not_active Expired
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