DE2820487A1 - Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffen - Google Patents
Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffenInfo
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- DE2820487A1 DE2820487A1 DE19782820487 DE2820487A DE2820487A1 DE 2820487 A1 DE2820487 A1 DE 2820487A1 DE 19782820487 DE19782820487 DE 19782820487 DE 2820487 A DE2820487 A DE 2820487A DE 2820487 A1 DE2820487 A1 DE 2820487A1
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
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Description
-
- Farbstofflösungen von Stilbenazofarbstoffen
- Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von stabilen, konzentrierten Farbstofflösungen von direkt ziehenden Stilbenazofarbstoffen durch alkalische Kondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure, gegebenenfalls zusammen mit 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure in Gegenwart oder Abwesenheit eines Reduktionsmittels.
- Kondensationsreaktionen dieser Art wurden bisher mit dem Natriumsalz der 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure in Gegenwart von 1,2 bis 2,5 molaren Mengen an Natronlauge durchgeführt (DE-PS 38 735 und DE-PS 48 528), wobei in Wasser schwer lösliche Natriumsalze der Stilbenazofarbstoffe erhalten wurden. Konzentrierte wäßrige Lösungen, die man z.B.
- zum Massefärben von Papier mit Vorteil einsetzt, können aus diesen schwer löslichen Salzen nicht hergestellt werden.
- Kondensiert man das Lithiumsalz der 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure in Gegenwart von Lithiumhydroxid, so erhält man Farbstoffdispersionen, die zwar gut in Wasser löslich sind, bei denen jedoch die Farbstoffe bei längerem Stehen agglomerieren und ausfallen (DE-AS 1 644 308 und US-PS 3 547 774).
- Auch nach den Verfahren der DE-OS 2 311 072, 2 311 073 und 2 339 574 werden ebenfalls nur Suspensionen der direkt ziehenden Stilbenazofarbstoffe erhalten, die zwingend wenigstens ein Ammonium- oder Tetralkylammoniumion als Gegenkation enthalten.
- Es wurde nun gefunden, daß man stabile, konzentrierte Lösungen der direkt ziehenden Stilbenazofarbstoffe dadurch erhalten kann, daß man die Kondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure, gegebenenfalls zusammen mit 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure in Gegenwart oder Abwesenheit eines Reduktionsmittels in Gegenwart von 1,1 bis 3 molaren Mengen, bezogen auf die Menge der eingesetzten Nitrotoluolsulfonsäure, von Reaktionsprodukten aus Ammoniak, Äthylenoxid und Wasser, vorzugsweise unter Zusatz von 0,1 bis 1,5 molaren Mengen, bezogen auf die Menge der eingesetzten Nitrotoluolsulfonsäure an Lithium- oder Natriumhydroxid durchführt.
- Die wäßrigen stabilen Lösungen der direkt ziehenden Stilbenazofarbstoffe sind je nach Wasserzusatz etwa 10 bis 50 %ig und zeigen auch bei Lagerung unter wechselnden Bedingungen keine Kristallisation oder Ausflockung. Die Lösungen der Kondensationsprodukte sind demnach ohne weitere Nachbehandlung, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser, direkt zum Färben von Baumwolle oder Papier geeignet. Je nach Temperatur, Alkalimenge und Dauer der Kondensation werden Farbstofflösungen erhalten, die Papier und Baumwolle von grünstichig-gelb bis orange färben.
- Geeignete Reaktionsprodukte aus Ammoniak, Äthylenoxid und Wasser entsprechen der Formel worin m, n, p und q eine Zahl 1 bis 4 bedeuten, wobei die Summe aus m, n, p und q 4 bis 8, vorzugsweise 6 ist.
- Besonders günstig zur Herstellung der stabilen, konzentrierten Lösungen direkt ziehender Stilbenazofarbstoffe erweist sich auch die Arbeitsweise, daß man die Kondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure gegebenenfalls zusammen mit 4,4'-Dinitrostilbendisulfonsäure in Gegenwart von 1,1 bis 3 Mol, bezogen auf die Menge der eingesetzten Nitrotoluolsulfonsäure, eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Ammoniak, 6 Mol Äthylenoxid und 1 Mol Wasser durchführt.
- Gewünschtenfalls kann man den Lösungen weitere übliche Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Harnstoff oder Glykol zusetzen.
- Beispiel 1 100 g 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure in Form des feuchten Preßkuchens (ca. 70 %ig) werden in 200 ml Wasser angeschlämmt und mit ca. 150 g eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Ammoniak, 6 Mol Äthylenoxid und 1 Mol Wasser auf pH 8 gestellt, Dazu gibt man 11 g festes Lithiumhydroxid.
- 0 Die Lösung wird auf 55 C erwärmt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach kühlt man auf Raumtemperatur ab und neutralisiert mit etwa 30 ml Salzsäure (30 %ig).
- Anschließend fügt man unter Rühren 55 g Harnstoff hinzu.
- Es resultiert eine stabile Lösung eines rotgelben, direkt ziehenden Stilbenazofarbstoffes.
- Beispiel 2 100 g Preßkuchen von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure (Gehalt ca. 70 %) werden in 200 ml Wasser angeschlämmt und mit ca.
- 150 g eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Ammoniak, 6 Mol Äthylenoxid und 1 Mol Wasser auf pH 8 gestellt. Dazu gibt man 11 g festes Lithiumhydroxid. Die Lösung wird auf 550C erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach kühlt man auf Raumtemperatur ab und neutralisiert mit 30 ml Salzsäure (30 %ig). Man erhält die Lösung eines grüngelben Stilbenfarbstoffes.
- Beispiel 3 100 g Preßkuchen von 4-Nitrotoluol-2-s-lfonsäure (Gehalt ca. 70 %) werden in 75 ml Wasser angeschlämmt und mit ca. 125 g eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Ammoniak, 6 Mol Äthylenoxid und 1 Mol Wasser neutralisiert. Man erwärmt auf 55 0C und fügt dann unter Rühren 10 g festes 0 Lithiumhydroxid hinzu. Man hält die Temperatur von 55 C ca. 2 Stunden und stellt dann mit 55 g einer 50 %igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd auf pH 8. Man fügt noch 60 g Harnstoff hinzu und erhält eine stabile konzentrierte Lösung eines rotstichigen gelben direkt ziehenden Azofarbstoffs, der röter färbt als der nur mit Lithiumhydroxid kondensierte.
Claims (6)
- Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung stabiler, konzentrierter Lösungen direkt ziehender Stilbenazofarbstoffe durch alkalische Kondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure, gegebenenfalls zusammen mit 4,4'-Dinitrostilbendisulfonsäure in Gegenwart oder Abwesenheit eines Reduktionsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart von 1,1 bis 3 Mol, bezogen auf die Menge der eingesetzten Nitrotoluolsulfonsäure, von Reaktionsprodukten aus Ammoniak, Äthylenoxid und Wasser durchgeführt.
- 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in Gegenwart von 1,1 bis 3 Mol, bezogen auf die Menge eingesetzter Nitrotoluolsulfonsäure, einer Verbindung der Formel worin m, n, p und q eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei die Summe aus m, n, p und q 4 bis 8, vorzugsweise 6 ist, und in Gegenwart von 0,1 bis 1,5 Mol, bezogen auf die Menge eingesetzter Nitrotoluolsulfonsäure, Natrium- oder Lithiumhydroxid durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart von 1,1 bis 3 Mol, bezogen auf die Menge der eingesetzten Nitrotoluolsulfonsäure, eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Ammoniak, 6 Mol Äthylenoxid und 1 Mol Wasser durchführt.
- 4) Stilbenazofarbstoff der Formel wobei mindestens eine S03M-Gruppe in Form eines Salzes eines Reaktionsproduktes aus Ammoniak, Äthylenoxid und Wasser vorliegt.
- 5) Stilbenazofarbstoff der Formel wobei wenigstens eine SO3M-Gruppe in Form eines Salzes eines Reaktionsproduktes aus Ammoniak, Äthylenoxid und Wasser vorliegt.
- 6) Stilbenazofarbstoff der Formel wobei mindestens eine SO3M-Gruppe in Form eines Salzes eines Reaktionsproduktes aus Ammoniak, Äthylenoxid und Wasser vorliegt.7> Verfahren zum Färben von Baumwolle und Papier, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Anspruch 1 erhaltenen Farbstoffe verwendet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782820487 DE2820487A1 (de) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19782820487 DE2820487A1 (de) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE2820487A1 true DE2820487A1 (de) | 1979-11-15 |
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ID=6039052
Family Applications (1)
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DE19782820487 Withdrawn DE2820487A1 (de) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffen |
Country Status (1)
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DE (1) | DE2820487A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2478658A1 (fr) * | 1980-03-21 | 1981-09-25 | Ugine Kuhlmann | Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications |
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DE3445225A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-19 | Fa. J.S. Staedtler, 8500 Nürnberg | Verwendung eines waessrigen farbstoffkonzentrats und daraus hergestellte aufzeichnungstinte |
EP1548069A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-06-29 | Basf Ag | Flüssigformulierungen von Direktfarbstoffen |
-
1978
- 1978-05-10 DE DE19782820487 patent/DE2820487A1/de not_active Withdrawn
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EP0122224A3 (en) * | 1983-03-04 | 1985-04-03 | Ciba-Geigy Ag | Concentrated storage-stable aqueous solutions of yellow to greenish yellow stilbene azo or stilbene azoxy dyes |
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DE3445225C2 (de) * | 1984-12-12 | 1989-03-16 | J. S. Staedtler Gmbh & Co, 8500 Nuernberg, De | |
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US7331998B2 (en) | 2003-12-22 | 2008-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Liquid formulations of direct dyes |
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Legal Events
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8130 | Withdrawal |