NO810966L - Fremgangsmaate for fremstilling av farvestoffet direkte gult ii i form av konsentrerte stabile opploesninger, opploesningene og deres anvendelse - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av farvestoffet direkte gult ii i form av konsentrerte stabile opploesninger, opploesningene og deres anvendelseInfo
- Publication number
- NO810966L NO810966L NO810966A NO810966A NO810966L NO 810966 L NO810966 L NO 810966L NO 810966 A NO810966 A NO 810966A NO 810966 A NO810966 A NO 810966A NO 810966 L NO810966 L NO 810966L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- acid
- toluene
- solutions
- alcohols
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 32
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 9
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZDTXQHVBLWYPHS-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O ZDTXQHVBLWYPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 29
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- -1 hexafluorosilicic acid Chemical compound 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av fargestoffet Direkte Gult 11 (farge-indéks 40 000) direkte i form av konsentrerte oppløsninger som er stabile ved lagring, de således oppnådde oppløsninger og også deres anvendelse.
Dé anioniske vannoppløselige fargestoffer
blir generelt solgt og benyttet i form av pulvere inneholdende en mer eller mindre stor andel uorganiske salter. Denne frem-stillingsmetode har visse fordeler, men også en antall mangler. Hovedfordelen ligger i den store stabilitet ved lagring for
disse produkter og spesielt observeres det ingen modifikasjoner under deres lagring, selv ved temperaturer under 0°C, noe som muliggjør at de kan holdes til alle årstider i ikke oppvarmede lagringssteder.
På den annen side er det velkjent at fargestoffer i pulverform har en markert tendens til å gi støv når
de behandles. Forsøk har vært gjort på å fjerne denne mangelen ved hjelp av forskjellige prosesser. Således blir dannelsen av støy effektivt redusert ved tilsetning av oljer eller hygro-skope væsker, men på den annen side blir oppløsningen av fargestoffene på denne måte vanskeligere. Det har også vært forsøkt å gi fargestoffene en form som gir lite støv ved å omdanne dem til granulat. Fargestoffene foreligger da i meget kompakt form, noe som gir meget store vanskeligheter ved oppløsning, spesielt når fargestoffene ikke oppløses godt i vannet, slik tilfellet er med fargestoffer ifølge foreliggende oppfinnelse når de til-bys i pulverform.
Vanndige eller hydro-organiske oppløsninger
av anioniske fargestoffer slik som Direkte Gult 11 i form av et salt av en organisk base slik som tris { l- (2-hydroxy-
ethoxy) -ethylj amine, er beskrevet i Fr.ps. 2,289,57 8.. Imidlertid har metoden for å oppnå disse oppløsninger mangler, fordi fargestoffet fremstilles ved de vanlige prosesser ved behandling av 4-notrotoluene-2-sulfonsyre med kaustisk soda i vanpdig oppløsning og suspensjon av natriumsaltet av fargestoffet som således oppnås, inneholder en betydelig andel Na<+>ioner som påvirker fargestoffets oppløselighet. Na+ ionene
må fjernes ved hjelp av hexafluorsilisiumsyre. På grunn av følsomheten for denne syre og dens salter med henblikk på alkaliske midler, er man nødt til å bruke et overskudd av syre som deretter må nøytraliseres. Sammenlignet med syrer som saltsyre og svovelsyre er i tillegg hexafluorsilisiumsyre et produkt som benyttes lite i fargestoffindustrien og den er relativt kostbar tatt i betraktning molekylvekten..Fargestoffet som oppnås har en høy fremstillingspris selv om pulveret som. markedsføres utgjør et av de rimeligste fargestoffer som benyttes i dethele tatt. Til slutt og som fremhevet av det oven-nevnte franske patent er de oppnådde oppløsninger kun stabile ved lagring ved temperaturer mellom 0 - 40°C, noe som ikke er uten problemer tatt i betraktning årstidene i de forskjellige områder.
Det er nå av søkeren funnet at det er
mulig å fremstille fargestoffet Direkte Gult 11 (fargeindeks
40 000) direkte i form av konsentrerte oppløsninger som er stabile ved lagring, spesielt egnet for farging av cellulose-materialer og lær, uten å måtte benytte råstoffer som ikke benyttes i fargestoffindustrien.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen omfatter ved en temperatur fra ca. 4 0 - ca. 9 0°C og omsette en vanndig oppløsning av kaustikksoda med en oppløsning inneholdene 4-nitro-toluene-2-sulfonsyre, et eller flere alkanolaminer og en eller flere alkoholer inneholdene en eteroksydfunksjon eller en andre alkoholfunksjon, deretter å nøytralisere den kaustiske soda med svovelsyre og å .separere natriumsulfatet som således dannes ved filtreringen. For 100 vektdeler 4-nitro-toluene-2-sulfonsyre benyttes det fortrinnsvis 180 - 400 deler av en eller flere alkoholer, 7 0 150 deler av en eller flere alkanolaminer og 200 - 300 déler kaustikksoda i vanndig oppløsning. 4-nitro-toluene-2-sulfonsyre som benyttes er et rent produkt eller og industriert produkt inneholdene opptil 20 deler svovelsyre og 60 deler vann.
Reaksjonstiden varierer fra en halv time
til 4 timer,, avhengig av den benyttede temperatur.
Blant alkoholene er det foretrukket å benytte ethandiol eller ethyleneglycol, diethyleneglycol, methyl-eteren av monoethyleneglycol, ethyleteren av monoethyleneglycol , .methyleteren av diethyleneglycol, ethyleteren av diethyleneglycol eller blandinger av disse alkoholer.
Blant alkanolaminene skal monoethanolamine, diethanolamine, spesielt triethanolamine eller blandinger av disse nevnes.
Ved å variere reaksjonsbetingelsene slik
som temperatur, mengde av kaustisk soda eller reaksjonstid, kan det fremstilles oppløsninger med sjatteringer fra gul til orange.
I henhold til den spesielle utførelsesform
av oppfinnelsen kan industriell 4-nitro-toluene-2-sulfonsyre benyttes som inneholder pr. hundredeler syre 0-15 deler svovelsyre og 0 - 40 deler vann i oppløsning i 23 0 - 250 deler diethyleneglycolmethyl eter eller en blanding av alkoholer inneholdende minst 60% diethyleneglycolmethyl eter og 70 - 100 deler triethanolamine eller en blanding av mono-, di- og triethanolaminer omfattende minst 9 0% triethanolamine.
Ved hjelp av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er det mulig å fremstille stabile oppløsninger inneholdene fra 10 - 25 % og fortrinnsvis fra 10 - 15 % Direkte Gult 11 fargestoff,, beregnet på fri syreform.
Det er også mulig å justere til en standard-verdi konsentrasjonen av oppløsningene etter deres fremstilling ved tilsetting av vann og/eller alkohol og/eller alkanolamine.
Oppløsningene som oppnås ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen karakteriseres ved en meget god stabilitet ved lagring/ved temperaturer fra over 40 og til -15°C, selv i tidsrom på flere uker. Når man holder temperaturen på under 15°C blir oppløsningene mere viskøse men forblir homogene,
de viser ikke krystallisering og blir fluide igjen når temperaturen heves til -5°C.
Disse oppløsninger er spesielt egnet for farging,av,cellulosematerialer, slik som bomull eller papir,
såvel som farging av lær i en gul til orange sjattering. Disse
fargestoffer viser en fasthet som er minst så god og noen ganger bedre enn det som oppnås med fargestoffer i pulverform.
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen uten å begrenses til denne, idet alle angitte deler er på vektbasis.
Ekse mpel 1..
307 deler uren 4-nitro-toluene-2-sulfon-
syre inneholdende 217 deler rent produkt, 20 deler svovelsyre og 70 deler vann oppløses i 700 deler diethyleneglycolmethyl-eter ved hjelp av 226 deler triethanolamine. Mens temperaturen tillates å stige til 45°C tilsettes 533 deler av en 30%'s oppløs-ning av kaustikksoda i løpet av 30 minutter. Temperaturen holdes mellom 45° og 48°C i én time, hvoretter 220 deler av en 94%'s oppløsning av svovelsyre tilsettes hvormed temperaturen stiger til over 70°C. Natriumsulfatet som dannes separeres ved filtrering. En oppløsning inneholdende 12,6 %> fri syre av Direkte Gult, 11 fargestoff oppnås. Denne oppløsning er perfekt stabil
og krystalliserer ikke, heller ikke ved temperaturer adskillig lavere enn 0°C. Vekten av den oppnådde oppløsning er 15 6 0 deler, noe som tilsvarer 116 0 deler kommersielt produkt i pulverform. Konsentrasjonen av oppløsningen kan justeres til en konsentra-sjon, slik >.at 150 deler oppløsning tilsvarer 100 deler av pulveret ved tilsetting av 180 deler vann, triethanolamine, diethy-lene glycol methyl eller ethyl eter, ethyleneglycol, diethyleneglycol eller ethyleneglycol methyl eller ethyl eter. Oppløsning-en som oppnås og som inneholder 1,4 % sulfationer forblir fluide selv ved -20°C og krystalliserer ikke ved lagring.
Hvis de 226 deler rent triethanolamine er-stattes med den samme mengde av en blanding inneholdene 93 deler ren triethanolamine, 4 deler diethanolamine og 3 deler monoethanolamine pr. 10 0 deler råprodukt, oppnås det er like godt fargestoff..
Eksempel 2.
Ved å arbeide under de samme betingelser som
i eksempel ,1, men med 500 deler diethyleneglycol methyl eter istedenfor 700 deler, oppnås i 1320 deler av en oppløsning
inneholdende 14,5 % fri syre av det samme fargestoff.
Eksempel 3.
Man arbeider som i eksempel 1, men med
6 00 deler diethyleneglycol methyl eter og med en temperatur fra 50 - 55°C istedenfor 45 - 48°C. 1450 deler oppnås av en oppløsning inneholdende 13,5 % av den frie syre av fargestoffet som,ved farging gir cellulosefibre eller lær en gul
i.
eller orange sjattering.
Eksempel 4.
Hvis man arbeider som angitt i eksempel 3 men ved en temperatur fra 6 0 - 6 5°C er det oppnådde fargestoff orange med en gul tendens.
Eksempel 5.
Ved å arbeide som i eksempel 3, men ved en temperatur mellom 80 og 85°C oppnås et fargestoff med orange s jatter ing. M:
Eksempel 6.
100 deler kromgarvet rent, semsket skinn fuktes igjen i nærvær av litt ammoniak, skyldes og føres til en beholder inneholdende en oppløsning av 10 deler av fargestoffet ifølge eksempel 1, i 2000 deler vann av 60°C. Fargingen gjennomføres i én time ved 6 0°C hvoretter 3. deler maursyre til-føres og fargingen fortsettes ytterligere 30 minutter. Skinnet tørkes og underkastes vanlig behandling. Det oppnås et farget
skinn med en lys, enhetlig gul farge.
Eksempel 7.
En pasta av bleket cellulose i bisulphite fremstilles i en disintegrator og konsentrasjonen reguleres til 25 gram pr. liter. 0,6 deler av fargestoffet i eksempel 3 tilsettes til 1600 deler av denne pasta, den blandes og 4 deler av en 10 ,%' s colophoniumoppløsning i vann tilsettes, hvoretter 12 deler av en 10 %'s oppløsning av aluminiumssulfat i vann og det hele- bringes i en form i en maskin. Det oppnås ark enhetlig farget med orange/gul sjattering.
Eksempel 8..
2 deler av fargestoffet som ble oppnådd
i eksempel 2 og 1 del natriumkarbonat oppløses i 1000 deler vann ved 40°C. 100 deler av en bomullstekstil innføres, hvoretter 10 deler natriumsulfat tilsettes. Tekstilen tørkes i én time ved 90°C, skyldes i kaldt vann og tørkes. Tekstilen er farget med en lys gul sjattering.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av fargestoffet Direkte Gult 11 direkte i form av stabile konsentrerte oppløsninger, karakterisert ved at kaustikk soda i vanndig oppløsning omsettes med en oppløsning inneholdende 4-nitro-toluene-2-sulphonsyre, en eller flere alkanolaminer og en eller flere alkoholer inneholdene en eteroksydfunksjon eller andre alkoholfunksjoner, ved en temperatur av 40 - 90°C, hvoretter kaustikk sodaen nøytraliseres med svovelsyre og natriumsulfatet som således dannes separeres ved filtrering.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved av 180 - 400 deler av en eller flere
alkoholer, 70 - 150 deler av en eller flere alkanolaminer og 200 - 3 00 deler kaustikk soda i vanndig oppløsning benyttes pr. l00 deler.4pnitro-toluene-2-sulphonsyre.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det benyttes en 4-nitro-toluene-2-sulphonsyre i form av et industrielt produkt inneholdende opptil 20 deler svovelsyre og 60 deler vann pr. 100 deler syre.
4. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at man varierer reaksjonstiden i henhold til den benyttede temperatur mellom en halv og 4 timer.
5. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at man som alkohol benytter ethanediol eller ethyleneglycol, diethyleneglycol, methyl- eller ethyleteren av monoethyl&ne glycol, methyl- eller ethyleteren av diethyleneglycol eller blandinger av disse alkoholer.
6. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-5, karakterisert ved at man som alkanolamin benytter monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine eller blandinger av disse alkanolaminer.
7. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-6, karakterisert ved at det benyttes en 4-nitro-toluene-2-sulfonsyre som pr. 100 deler syre inneholder 0-15 deler svovelsyre og 0 - 40 deler vann, i oppløsning i 23 0 - 3 50 deler diethyleneglycol methyl eter eller en blanding av alkoholer inneholdende minst 60% diethyleneglycol methyl eter og 7 - 120 deler triethanolamine eller en blanding av mono-, di- og tri-ethanolaminer inneholdende minst 90% triethanolamine.
8. Konsentrerte oppløsninger oppnådd i henhold til en fremgangsmåte ifølge kravene 1 - 7 .
9. Anvendelse av de konsentrerte oppløsninger ifølge krav 8, for farging av cellulosestoffer og lær.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8006319A FR2478658A1 (fr) | 1980-03-21 | 1980-03-21 | Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO810966L true NO810966L (no) | 1981-09-22 |
Family
ID=9239937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO810966A NO810966L (no) | 1980-03-21 | 1981-03-20 | Fremgangsmaate for fremstilling av farvestoffet direkte gult ii i form av konsentrerte stabile opploesninger, opploesningene og deres anvendelse |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4310331A (no) |
| JP (1) | JPS56145956A (no) |
| AU (1) | AU6859681A (no) |
| BE (1) | BE887894A (no) |
| BR (1) | BR8101666A (no) |
| DE (1) | DE3110261A1 (no) |
| DK (1) | DK127681A (no) |
| ES (1) | ES500580A0 (no) |
| FI (1) | FI810868L (no) |
| FR (1) | FR2478658A1 (no) |
| GB (1) | GB2072213B (no) |
| IT (1) | IT1144320B (no) |
| NL (1) | NL8101367A (no) |
| NO (1) | NO810966L (no) |
| SE (1) | SE8101802L (no) |
| ZA (1) | ZA811876B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3462916D1 (en) * | 1983-03-04 | 1987-05-07 | Ciba Geigy Ag | Concentrated storage-stable aqueous solutions of yellow to greenish yellow stilbene azo or stilbene azoxy dyes |
| US4502864A (en) * | 1984-04-25 | 1985-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Crown ether complexes of direct yellow 11 and dyestuff containing same |
| US4617381A (en) * | 1984-09-11 | 1986-10-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of concentrated stable liquid dye solutions of CI Direct Yellow 11 utilizing an alkanol/water solvent in a desalting procedure |
| CH692246A5 (de) * | 1996-12-13 | 2002-04-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure. |
| CN1326952C (zh) * | 1999-06-02 | 2007-07-18 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 新的偶氮－和氧化偶氮均二苯乙烯黄色染料 |
| ATE476480T1 (de) * | 2003-12-22 | 2010-08-15 | Basf Se | Flüssigformulierungen von direktfarbstoffen |
| CN101805527A (zh) * | 2010-04-14 | 2010-08-18 | 天津大学 | 4-硝基甲苯-2-磺酸自缩聚染料液体色浆的制备方法 |
| WO2012120543A1 (en) | 2011-03-09 | 2012-09-13 | Council Of Scientific & Industrial Research | A single step process for synthesis of yellow dye -11 of consistent colour tone |
| CN104312207B (zh) * | 2014-09-12 | 2016-08-24 | 沈阳化工大学 | 一种提高直接黄11上染率的方法 |
| CN104292876B (zh) * | 2014-09-12 | 2016-04-06 | 沈阳化工大学 | 利用微波加热制备直接染料黄11的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631379A (no) * | ||||
| US2821550A (en) * | 1956-12-27 | 1958-01-28 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing 4-nitro-2-stilbene sulfonic acid salts |
| US3122529A (en) * | 1959-11-16 | 1964-02-25 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of stilbene azo dyes |
| US3905949A (en) * | 1965-04-29 | 1975-09-16 | Du Pont | Stilbene azo lithium salt dyes |
| US3557079A (en) * | 1967-02-01 | 1971-01-19 | Allied Chem | Production of stilbene azo dyes |
| US3547774A (en) * | 1967-06-30 | 1970-12-15 | Toms River Chemical Corp | Process for forming a solubilized stilbene dye and a process for forming colored paper therewith |
| BE757179A (en) * | 1970-10-07 | 1971-04-07 | Althouse Tertre | Stable tinctorial prepns for dyeing paper by - direct application |
| US3953419A (en) * | 1972-03-09 | 1976-04-27 | Sandoz Ltd. | Salts of stilbene-azo and stilbene-azoxy dyes and process for their preparation |
| GB1409326A (en) * | 1973-01-09 | 1975-10-08 | Ici Ltd | Preparation of stilbene-azo dyes |
| DE2451219C3 (de) * | 1974-10-29 | 1978-06-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen |
| DE2527703A1 (de) * | 1975-06-21 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen anionischer farbstoffe |
| DE2820487A1 (de) * | 1978-05-10 | 1979-11-15 | Bayer Ag | Farbstoffloesungen von stilbenazofarbstoffen |
-
1980
- 1980-03-21 FR FR8006319A patent/FR2478658A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-02-23 US US06/237,566 patent/US4310331A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-03-11 BE BE0/204084A patent/BE887894A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-17 DE DE19813110261 patent/DE3110261A1/de not_active Withdrawn
- 1981-03-18 GB GB8108397A patent/GB2072213B/en not_active Expired
- 1981-03-20 NO NO810966A patent/NO810966L/no unknown
- 1981-03-20 BR BR8101666A patent/BR8101666A/pt unknown
- 1981-03-20 FI FI810868A patent/FI810868L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-03-20 ES ES500580A patent/ES500580A0/es active Granted
- 1981-03-20 AU AU68596/81A patent/AU6859681A/en not_active Abandoned
- 1981-03-20 JP JP3968581A patent/JPS56145956A/ja active Pending
- 1981-03-20 IT IT67382/81A patent/IT1144320B/it active
- 1981-03-20 NL NL8101367A patent/NL8101367A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-20 DK DK127681A patent/DK127681A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-20 ZA ZA00811876A patent/ZA811876B/xx unknown
- 1981-03-20 SE SE8101802A patent/SE8101802L/ not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2072213B (en) | 1983-06-02 |
| ES8206603A1 (es) | 1982-08-16 |
| AU6859681A (en) | 1981-09-24 |
| US4310331A (en) | 1982-01-12 |
| DK127681A (da) | 1981-09-22 |
| JPS56145956A (en) | 1981-11-13 |
| BR8101666A (pt) | 1981-09-22 |
| GB2072213A (en) | 1981-09-30 |
| IT8167382A0 (it) | 1981-03-20 |
| IT1144320B (it) | 1986-10-29 |
| ES500580A0 (es) | 1982-08-16 |
| FI810868L (fi) | 1981-09-22 |
| SE8101802L (sv) | 1981-09-22 |
| ZA811876B (en) | 1982-04-28 |
| FR2478658B1 (no) | 1983-10-07 |
| DE3110261A1 (de) | 1982-02-18 |
| FR2478658A1 (fr) | 1981-09-25 |
| BE887894A (fr) | 1981-09-11 |
| NL8101367A (nl) | 1981-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4400320A (en) | Alkyleneoxy fugitive tints containing a 2-amino, 6-methoxy benzathiazole group and process for preparing such fugitive tints | |
| NO810966L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av farvestoffet direkte gult ii i form av konsentrerte stabile opploesninger, opploesningene og deres anvendelse | |
| JPH02102271A (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| US6860906B2 (en) | Process for preparing solutions of anionic organic compounds | |
| US3905949A (en) | Stilbene azo lithium salt dyes | |
| US3862116A (en) | Dehydrothio-p-toluidinesulfonic acid azo-hexahydro-4,6-dioxopyrimidineurea or cyanamide direct dyes for paper | |
| JPS645623B2 (no) | ||
| CN1930248B (zh) | 浓缩的染料溶液 | |
| JP2008523183A (ja) | 染料混合物の水性配合物 | |
| JPS581149B2 (ja) | センリヨウ オヨビ センリヨウチユウカンタイノ ノウコウナヨウエキノ セイゾウホウ | |
| US3579498A (en) | Method of making azo,3-substituted pyrazolone dyes | |
| CN111040466A (zh) | 三偶氮红色酸性染料及其制备方法 | |
| NO811997L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av konsentrerte opploesninger av azofarvestoffer. | |
| JPS63243166A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| CA1251786A (en) | Process for the preparation of concentrated storage- stable aqueous solutions of yellow azo- and azoxystilbene dyes | |
| NO772758L (no) | Ftalocyanidsalter og steriliserte oppl¦sninger derav | |
| CN110373040B (zh) | 一种氧化偶氮和偶氮均二苯乙烯染料制备方法 | |
| US4348204A (en) | Aqueous dyestuff formulation, a process for its preparation and its use for dyeing and printing | |
| JPS5996174A (ja) | セルロ−ス繊維類用反応性染料 | |
| US2768055A (en) | Composition for aftertreatment of dyeings | |
| US3449056A (en) | Dyeing human hair with 1-azaanthraquinones | |
| US4077767A (en) | Process for the preparation of concentrated solutions of urea compounds | |
| US4426205A (en) | Novel red dyes for fiberglass and paper | |
| US3103504A (en) | Dichlorotriazines stabilized with aryl- | |
| JPS58118860A (ja) | セルロ−ス繊維用反応染料組成物 |