NO811997L - Fremgangsmaate for fremstilling av konsentrerte opploesninger av azofarvestoffer. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av konsentrerte opploesninger av azofarvestoffer.Info
- Publication number
- NO811997L NO811997L NO811997A NO811997A NO811997L NO 811997 L NO811997 L NO 811997L NO 811997 A NO811997 A NO 811997A NO 811997 A NO811997 A NO 811997A NO 811997 L NO811997 L NO 811997L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- mixture
- acid
- dye
- solutions
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 31
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 11
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical group C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical group NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CQPFMGBJSMSXLP-ZAGWXBKKSA-M Acid orange 7 Chemical group OC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].[Na+] CQPFMGBJSMSXLP-ZAGWXBKKSA-M 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WPWNIQBSYQVEKJ-UHFFFAOYSA-M chembl2028451 Chemical group [Na+].CC1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 WPWNIQBSYQVEKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KRLKXOLFFQWKPZ-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)pyridine Chemical group BrCC1=CC=NC=C1 KRLKXOLFFQWKPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- -1 alkyl nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen trioxide Chemical compound [O-][N+](=O)N=O LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013457 Dissociation Diseases 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- HSXUHWZMNJHFRV-QIKYXUGXSA-L orange G Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 HSXUHWZMNJHFRV-QIKYXUGXSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
- C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av azofarvestoffer direkte i form av stabile konsentrerte oppløsninger samt de således oppnådde oppløsnin-ger.
De anioniske farvestoffer som er oppløselige i vann selges generelt og benyttes også i form av pulvere:omfattende en større eller mindre andel av uorganiske salter.
Visse fordeler, men også tallrike mangler er forbundet med denne form. Hovedfordelen ligger i den store stabilitet ved lagring av disse produkter; spesielt observeres ingen modi-fikasjoner under lagringen, selve temperaturer under 0°C, noe som muliggjør at de kan lagres til alle årstider i oppvarmede rom.
På den anne side er det kjent at pulverformige farvestoffer har en markert tendens til å frigjøre støv når de be-handles. Forsøk har vært gjort på å bekjempe denne mangel ved forskjellige fremgangsmåter. Ved tilsetning av oljer eller hygroskope væsker blir frigjøringen av støv effektivt redusert, på den annen side blir oppløsningen av farvestoffene vanskeliggjort. Det har også vært gjort forsøk på å gi farvestoffene en form som har hatt en mindre tendens til å avgi støv ved å omdanne dem til granuler. Fordi farvestoffene deretter finnes i meget kompakt form var det meget vanskelig å oppløse dem, spesielt når det var snakk om farvestoffer som var mindre oppløselige i vann. Dette er tilfelle for de farvestoffer som utgjør gjenstanden for foreliggende oppfinnelse, når de er tilstede i form av pulver.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av stabile og meget konsentrerte oppløsninger av azofarvestoffer oppløselige i vann og mere spesielt de som er beskrevet i farveindeksen linder betegnelsen surt oransje 7
og surt oransje 8. Oppløsningene som oppnås ved fremgangsmåten utgjør også en gjenstand for oppfinnelsen og disse inneholder mellom 40 og 65% farvestoff med henblikk på oppløsningens totale vekt.
Oppløsninger av azofarvestoffer er allerede foreslått. De amerikanske patenter nr. 3.898.033, 4.019.858, 3.551.088, 3.681.320, 3/986.827, 4.082.742. 4.043.752 og 4 . 063 . 880 .. samt de franske patenter nr. 2.197.951, 2.216.324 og 2.109.806■be-skriver oppløsninger hvis konsentrasjon ikke overskrider 25% farvestoff. Andre patenter slik som de tyske patenter nr. 2.629.673 og 2.629.674 såvel som det britiske patent nr. 1.355.437 beskriver oppløsninger hvis konsentrasjon.kan gå opp i 40%, men deres fremgangsmåte går over tørre,farvestoffer; ,
i praksis er det egnet å fremstille farvestoffer i vann, se-parere det ved filtrering, tørke det,, oppløse det i oppløs- ; . ningsmidlet eller oppløsningsmidlene som er nødvendige og, . fjerne den uoppløselige del ved filtrering. Denne prosess er lang og nødvendiggjør tallrike trinn, den er således komplisert. Andre patenter beskriver analogé fremgangsmåter for fremstil-^ling. Dette er tilfelle i de franske patenter nr..2.193.065 og 2.316.296, de tyske patenter nr. 2 .061. 760, og , 2 .341. 293. ,.. eller belgisk patent nr. 828.876. I enkelte, tilfeller til-siktes bruk av en fuktig pasta av farvestoffet, noe som kunne utgjøre en hvis fordel hvis det ikke var nødvendig å fremstille den frie syre av farvestoffet slik som i belgisk patent nr. 631.379. Således er det ofte vanskelig å oppnå den frie syre av et sulfonert farvestoff og det oppstår ofte vanskeligheter ved filtrering...-,
Fransk patent nr. 2.110.324 antyder oppløsninger som omfatter opptil 75 vekt-% av farvestoffet. Ikke desto mindre, og dette er også et resultat av læren fra fransk patent nr. 2.174.161, kan virkelig konsentrerte oppløsninger kun oppnås, hvis dissosiasjonene gjennomføres ved hjelp av alkylnltriler, nitrøst anhydrid eller blandinger av nitrogenoksyd og luft. Således er det åpenbart fra eksemplene 10, 11, 15 til.17 i
det franske patent nr. 2.110.324 at bruken av natriumnitritt for dissosiering av aminer som opptrer ved konstitusjonen av farvestoffene fører til mere fortynnede oppløsninger. Således er vekten av oppløsningen som oppnås, for en del. 3-naftol . 9,13 6 deler i eksempel 10 og 8,819 deler i eksempel 11, eksempler som benytter natriumnitritt som dissosiasjonsmiddel, selv om denne vekt kun er 6,16 deler i eksemplene 15 til 17. Imidlertid nødvendiggjør bruken av alkylnitritter disses fremstilling og separering, noe som gjør fremstillingen av oppløsnin-gene av farvestoff mere tidkrevende, mere komplisert og mere
belastende. - -: ■■<•''•-■■
Imidlertid er det nu i laboratorier funnet'-atf ;det:'er mulig å oppnå oppløsninger i det minste like konsentrerte/ men på en mye enklere måte med som dissosiasjonsmiddel <å benytte natriumnitritt.. - -Y
Foreliggende oppfinnelse angår derfor en fremgangsmåte for fremstilling av oppløsninger av azof arvestoff er hvori; dis-r sosiasjonen gjennomføres i vandig medium i nærvær av'et opp-løsningsmiddel som er blandbart med vann eller en blanding av oppløsningsmidler og der diazoforbindelsen som oppnås kobles med koblingskomponenten i en blanding inneholdende oppløsnings-midler og vann.Dissosiasjonen gjennomføres ved hjelp av''" ■ ■ natriumnitritt i nærvær av svovelsyre og natriumsulf at soiir - dannes fjernes fra oppløsningen ved filtrering. Oppløsnings-midler som kan benyttes i koblihgsmediet kan være etre avledet fra etylenglykol. Som oppløsningsmidler for koblingsmediét1 kan nevnes etanolaminer. De respektive proséntforhold'mellom vann og oppløsningsmiddel kan variere fra 10 : 90 til' 70 : 30 t: Det er overraskende å finne at natriumsulfatet som dannes1totalt eller så og si totalt felles ut og at, farvestoffer som oppnås helt og holdent forblir i oppløsning.
Ved denne fremgangsmåte oppnås det oppløsninger'som omfatter .. , i. ; > .
40 til 65% farvestoff
10 til 40% av en blanding av oppløsningsmidler omfat- ...
tende:<11>—<:>
25 til 7 5% monoetylenglykol'<11>;-
7 5 til 25% av metyl- eller etyletereh av monoetylenglykol i., ; _ .r....•[..
0 til 30% av en blanding bestående av:
0 til 5% monoetanolamin 0 til 5% dietanolamin
100 til 90% trietanolamin
10 til 3 0% vann ! ' ' - mindre enn 2% natriumsulf at.<!>'
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er anvendelig "for•
fremstilling av azofarvestoffene, mere spesielt til de av farve
stoffene som -er kjent under navnene surt oransje 7 (natriumsaltet av [4-sulfobenzen]-1-azo-l-[2-hydroksynaftalen]) og surt oransje 8 (natriumsaltet av [4-sulfo-2-metylbenzen]-1-azo-l-[2-hydroksynaftalen]) såvel som blandinger derav. •■ .
Oppløsningene som oppnås erkarakterisert veden.meget stor oppløselighet i vann og en høy stabilitet ved lagring, , selv ved meget lave temperaturer.
De følgende eksempler der alle deler er på vektbasis illustrerer oppfinnelsen uten å begrense den. <■ - , Eksempel 1
173 deler sulfanilsyre blandes med 50 deler monoetylenglykol, 50 deler av metyleteren av monoetylenglykol, 50 • deler vann, 100 deler is og 53 deler 94%-ig svovelsyre.;. Deretter tilsettes 70 deler natriumnitritt i løpet av 30 minutter. :n Blandingen settes hen for reaksjon i 10 minutter inntil det ikke lenger er mulig å avfarve sulfanilsyre hvoretter. 14 4. deler .i., naftol tilsettes i løpet av 30 minutter, deretter tilsettes i løpet av 1 time 210 deler av en industriell blanding inrieholr dende 96% trietanolamin, 2% dietanolamin og 2% monoetanolamin Blandingen settes hen for reaksjon i 30 minutter og deretter'>.•;-'blir natriumsulfat separert ved filtrering. Det oppnås -772 deler av en oppløsning inneholdende '58,2% av trietanolaminsaltet av farvestoffet surt oransje 7. Ved tilsetning til denne opp-løsning av 23 deler vann oppnås 79 5 deler av en oppløsning med en konsentrasjon slik at 100 deler av oppløsningen er ekvi-valent 70 deler av det kommersielle farvestoff i form av et pulver.
Denne oppløsning er helt stabil ved lagring. Etter et lagringstidsrom på 1 måned ved -20°C er det tilstrekkelig å : gjenoppvarme til 0°C for å oppnå en oppløsning helt komformt. med det opprinnelige produkt og som ikke viser noen tegn til krystallisering. Vekten av oppløsningen pr. del 3-naftol er 5,52 deler. Oppløsningen inneholder mindre enn 1% mineralsyrer.
Eksempel 2
Hvis man arbeider som i eksempel 1, men med 150 deler
av blandingen av alkanolaminer i stedet for 210 deler varer koblingen ca. 6 timer i stedet for 30 minutter. Etter separering av natriumsulfatét ved filtrering ved 40°C, oppnås 720 deler av en'oppløsning inneholdende 62,4% farvestoff. Ved til-
setning av vann reguleres konsentrasjonen av oppløsningen ■ til den ønskede verdi. Eksempel 3
187 deler 2-aminotoluen-5-sulfonsyre blandes med 20O deler monoetylenglykol og 200 deler av metyleteren av monoetylenglykol hvoretter det tilsettes 100 deler is og deretter
53 deler 94%-ig svovelsyre. 70 deler natriumnitritt tilsettes deretter i løpet av 30 minutter. Blandingen settes hen for . reaksjon inntil det ikke-diazoterte amin ikke lenger kan opp-dages. Suspensjonen blir deretter i løpet av 30 minutter helt på en 20°C varm oppløsning av 144 deler> 3-naftol i 120 deler teknisk trietanolamin inneholdende 2% dietanolamin og 2% monoetanolamin. Etter at koblingen er ferdig separeres natriumsulf atet ved filtrering. Det oppnås 9 50 deler av én -'< oppløsning inneholdende 48% farvestoff.<:>Ved tilsetning '■ av ■'"vann reguleres konsentrasjonen til' den ønskede verdi. Opp- ' løsningen er perfekt stabil ved lagring. Den inneholder mindre enn 1% mineralsalter. Eksempel 4
Hvis man i stedet for å benytte 200 deler étylenglykol og 200 deler metyleter av étylenglykol benytter 100 deler !av den første og 300 deler av den andre eller 300 av den førster og 10 0 av den andre, oppnås oppløsninger som viser de samme karakteristika. Eksempel 5
Diasoforbindelsen fremstilles fra 173 deler sulfanilsyre i henhold til det som er angitt i eksempel 1 hvoretter den oppnådde suspensjon, i løpet av 30 minutter helles i en oppløsning av 144 deler 3-naftol i 210 deler trietanolamin. Etter filetrering oppnår man den samme oppløsning som i'eksempel 1. ''' ' ' Eksempel 6 ''' ■'' '
Hvis i eksempel 3 de 187 deler 2-aminotoluen-5-sulfon-syre erstattes med 168,3 deler av det samme produkt og 17,3 deler sulfanilsyre oppnås en oppløsning som inneholder en blanding av 9 0% av farvestoffet surt oransje 8 og 10% av farvestoffet surt oransje 7. ' .. ''--li
Eksempel 7
187 deler 2-aminotoluen-5-sulfonsyre, 100 deler monoetylenglykol, 100 deler metyleter av monoetylenglykol, 100 deler is og 70 deler natriumnitritt blandes. 53 deler 9.4%.r-ig svovelsyre tilsettes i løpet av 15 minutter og diasoser.ings-reaksjonen tillates å fortsette inntil det diazoterbare amin ikke lenger avfarves. Deretter tilsettes 144 deler . 3-rnaftol .
i løpet av 3 0 minutter hvoretter det i løpet av 1 time.tilr settes industriell trietanolamin i en mengde av 210 deler;, Blandingen settes hen for reaksjon i 30 minutter, oppvarmes deretter til 40°C hvoretter natriumsulfat separeres ved filtrering. Det oppnås 810 deler av en oppløsning inneholdende 57% av farvestoffet surt oransje 8..C Eksempel 8
173 deler sulfanilsyre blandes med 40.deler monoetylenglykol, 40 deler metyleter av monoetylenglykol og 120 deler vann. I løpet av 1 time tilsettes 70 deler natriumnitritt og deretter i 1 time 53 deler 94%-ig svovelsyre. Diazoteringen tillates å gå til ende hvoretter 144 deler 3-naftol tilsettes. Deretter tilsettes i løpet av 1 time 180 deler ren trietanolamin eller den samme blanding som i eksempel 1. Man tillater blandingen å reagere i 30 minutter, oppvarmes til 60°C, og
natriumsulfatet separeres ved filtrering. Man oppnår 7.10, ,:deler av en oppløsning inneholdende ca. 62% farvestoff der konsentrasjonen reguleres til en verdi slik at 140 deler av oppløsningen tilsvarer 100 deler av det kommersielle produktpulver.; Denne
operasjon gjennomføres enten ved å tilsette vann eller monoetylenglykol eller metyleteren ..av monoetylenglykol eller av en blanding av to av disse produkter,der ett av dem,er vann.
Claims (11)
1.F remgangsmåte for fremstilling av konsentrerte oppløs-ninger av asofarvestoffer fra diazoterbare aminer og koblere ved diazotering og kobling i nærvær av vann og minst et; opp-løsningsmiddel blandbart med vann, karakter! sert ved at diazoteringen gjennomføres ved hjelp av natriumnitritt i nærvær av svovelsyre og at det dannede natriumsulfat fjernes ved filtrering.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, k a r a k: teri -sert v e d at diazoteringen gjennomføres i en blanding av vann, monoetylenglykol og metyl- eller etyleter av monoetylenglykol.
3. Fremgangsmåte i henhold til krav log 2, karakterisert ved at koblingen gjennomføres i nærvær av trietanolamin alene eller en blanding av monor, di- og. tri-... etanolamin.
4. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av, krav.ene 1 til 3, karakterisert ved at koblingsmidlet er 3-naftol.
5. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det diazoterbare amin er sulfanilsyre...
6. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene,
1 til 4, karakterisert ved at det diazoterbare amin er 2-aminotoluen-5-sulf onsyre .. ,.
7. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det diazoterbare amin er en blanding av sulfanilsyre og 2-aminotoluen-.5-sulf onsyre.
8. Oppløsninger oppnådd i henhold til fremgangsmåten ifølge kravene 1 til 7, karakterisert ved at de omfatter:
40 til 65% farvestoff
10 til 40% av en blanding av
25 til 75% monoetylenglykol
7 5 til 2 5% metyl- eller etyleter av monoetylenglykol 0 til 30% av en blanding av
-0. til 5% monoetanolamin
0 til 5% dietanolamin
100 til 90% trietanolamin
10 til 30% vann mindre enn 2% natriumsulfat. 1 -
9. Oppløsninger ifølge krav 8, kar a k t e r i s ei r't ved at farvestoffet er surt oransje 7.
10. Oppløsninger ifølge krav 8, k a r a k t e r -i-s.ejr t ved at f arvestoff et er surt oransje 8. >;.
11. Oppløsninger ifølge krav 8, karakterisert ved at farvestoffet er en blanding av surt oransje 7 og surt oransje 8.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8013144A FR2484431A1 (fr) | 1980-06-13 | 1980-06-13 | Procede pour la preparation de solutions concentrees de colorants azoiques et solutions ainsi obtenues |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO811997L true NO811997L (no) | 1981-12-14 |
Family
ID=9243050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO811997A NO811997L (no) | 1980-06-13 | 1981-06-12 | Fremgangsmaate for fremstilling av konsentrerte opploesninger av azofarvestoffer. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5728163A (no) |
| AU (1) | AU7169181A (no) |
| BE (1) | BE889088A (no) |
| BR (1) | BR8103760A (no) |
| DE (1) | DE3123236A1 (no) |
| DK (1) | DK251981A (no) |
| ES (1) | ES503014A0 (no) |
| FI (1) | FI811844L (no) |
| FR (1) | FR2484431A1 (no) |
| GB (1) | GB2079771A (no) |
| IT (1) | IT1144810B (no) |
| NL (1) | NL8102811A (no) |
| NO (1) | NO811997L (no) |
| SE (1) | SE8103715L (no) |
| ZA (1) | ZA813939B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59148207A (ja) * | 1983-02-14 | 1984-08-24 | 昭和電線電纜株式会社 | 架橋ポリエチレン絶縁ケ−ブル |
| DE3413315A1 (de) * | 1984-04-09 | 1985-10-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger reaktivfarbstoffzubereitungen |
| DE3426931A1 (de) * | 1984-07-21 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger reaktivfarbstoffzubereitungen |
| DE3574721D1 (de) * | 1984-04-09 | 1990-01-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger farbstoffzubereitungen. |
| CH675425A5 (no) * | 1988-08-24 | 1990-09-28 | Ciba Geigy Ag | |
| DE19621840A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylazonaphthalinen |
| US7008911B2 (en) | 2002-09-06 | 2006-03-07 | Ecolab, Inc. | Non-surfactant solubilizing agent |
| US6767881B1 (en) | 2003-03-19 | 2004-07-27 | Ecolab, Inc. | Cleaning concentrate |
| FR2862656B1 (fr) * | 2003-11-26 | 2007-01-12 | Sebia Sa | Solution de colorant azoique concentree, trousse de coloration en comportant et procede de preparation d'une solution de coloration de proteines |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631379A (no) * | ||||
| US3681320A (en) * | 1970-01-13 | 1972-08-01 | Du Pont | Preparation of disazo j acid urea dyestuffs |
| FR2109806A5 (en) * | 1970-10-07 | 1972-05-26 | Althouse Tertre | Stable tinctorial prepns for dyeing paper by - direct application |
| DE2049620C3 (de) * | 1970-10-09 | 1975-04-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stabile, konzentrierte, saure Stammlösungen von anionischen Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE2051303C3 (de) * | 1970-10-20 | 1978-12-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe |
| DE2209478C3 (de) * | 1972-02-29 | 1975-04-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe |
| US4082742A (en) * | 1973-08-17 | 1978-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate |
| GB1527602A (en) * | 1974-12-23 | 1978-10-04 | Clayton Aniline Co Ltd | Preparation of concentrated aqueous solutions of tertiary amine salts of disazo dyestuffs |
| DE2527703A1 (de) * | 1975-06-21 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen anionischer farbstoffe |
| US4043752A (en) * | 1975-12-17 | 1977-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phenylazoaminophenylpyrazole acid dye solutions containing two nonionic surfactants |
-
1980
- 1980-06-13 FR FR8013144A patent/FR2484431A1/fr active Pending
-
1981
- 1981-06-04 BE BE0/204992A patent/BE889088A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-10 DK DK251981A patent/DK251981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-06-11 ZA ZA813939A patent/ZA813939B/xx unknown
- 1981-06-11 IT IT67801/81A patent/IT1144810B/it active
- 1981-06-11 NL NL8102811A patent/NL8102811A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-11 DE DE19813123236 patent/DE3123236A1/de not_active Withdrawn
- 1981-06-12 ES ES503014A patent/ES503014A0/es active Granted
- 1981-06-12 NO NO811997A patent/NO811997L/no unknown
- 1981-06-12 GB GB8118078A patent/GB2079771A/en not_active Withdrawn
- 1981-06-12 BR BR8103760A patent/BR8103760A/pt unknown
- 1981-06-12 AU AU71691/81A patent/AU7169181A/en not_active Abandoned
- 1981-06-12 JP JP9068481A patent/JPS5728163A/ja active Pending
- 1981-06-12 FI FI811844A patent/FI811844L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-06-12 SE SE8103715A patent/SE8103715L/ not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8103760A (pt) | 1982-03-02 |
| GB2079771A (en) | 1982-01-27 |
| ES8300825A1 (es) | 1982-11-01 |
| SE8103715L (sv) | 1981-12-14 |
| JPS5728163A (en) | 1982-02-15 |
| ZA813939B (en) | 1982-06-30 |
| ES503014A0 (es) | 1982-11-01 |
| DE3123236A1 (de) | 1982-06-16 |
| BE889088A (fr) | 1981-12-04 |
| IT1144810B (it) | 1986-10-29 |
| FR2484431A1 (fr) | 1981-12-18 |
| DK251981A (da) | 1981-12-14 |
| NL8102811A (nl) | 1982-01-04 |
| FI811844L (fi) | 1981-12-14 |
| AU7169181A (en) | 1981-12-17 |
| IT8167801A0 (it) | 1981-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO811997L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av konsentrerte opploesninger av azofarvestoffer. | |
| JPS6054438B2 (ja) | セルロ−ス系繊維材料の染色用反応染料液状組成物 | |
| US3963418A (en) | Yellow disazo acid dye solution | |
| US4087245A (en) | Process for the preparation of concentrated solutions of anionic dyestuffs | |
| KR960005660B1 (ko) | 수성의 액체염료 조성물 및 그 제조방법 | |
| US3681320A (en) | Preparation of disazo j acid urea dyestuffs | |
| US3986827A (en) | Storage-stable concentrated aqueous solution of disazo acid dye | |
| US4310331A (en) | Process for the preparation of the dyestuff direct yellow 11 in the form of concentrated stable solutions, the solutions obtained and their applications | |
| US3600376A (en) | Method of preparing j-acid urea disazo dyestuffs | |
| US4581036A (en) | Process for preparing liquid low-salt aqueous reactive dyestuff compositions | |
| US5847113A (en) | Preparation of sulfo-containing copper phthalocyanine dyes | |
| JPS581149B2 (ja) | センリヨウ オヨビ センリヨウチユウカンタイノ ノウコウナヨウエキノ セイゾウホウ | |
| US3519617A (en) | Red phenyl-azo-naphthol dyestuffs for edible compositions | |
| US4002424A (en) | Solution of isomer mixture of naphthylazophenylazonaphthyl disulfonate dye | |
| US4348204A (en) | Aqueous dyestuff formulation, a process for its preparation and its use for dyeing and printing | |
| US4082742A (en) | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate | |
| US2707181A (en) | Method for preparing solid diazonium | |
| JPS598369B2 (ja) | アニオン性染料の安定な液状染料組成物 | |
| US4585459A (en) | Process for preparing liquid low-salt aqueous reactive dyestuff compositions | |
| EP0202775B1 (en) | Liquid dye preparations | |
| JPS6111265B2 (no) | ||
| JPS63238169A (ja) | 反応染料の液状水性組成物 | |
| US4426205A (en) | Novel red dyes for fiberglass and paper | |
| US2572916A (en) | Diazoamino compounds | |
| JPS61195168A (ja) | アニオン染料の液状水性組成物およびそれを用いる染色方法 |