KR960005660B1 - 수성의 액체염료 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 음이온성의 수성 액체염료 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이며 특히 저장시 안정성이 우수한 비닐 설폰형의 반응성 수성 액체염료 조성물에 관한 것이다.
음이온성 염료를 사용하여 섬유를 공업적으로 염색 또는 날염하는 것을 보통 수성 용액에서 행하여진다.
그러므로 분말 또는 과립형의 상업적으로 유용한 음이온성 염료가 염색 또는 사용될 경우 온수를 사용하여 매질내에 용해되어야만 한다.
최근, 염색공장의 염색 또는 날염시스템을 자동계량장치와 분배장치에 접합한 형태로 바꾸는 것이 요구되고 있다.
수성 액체염료 조성물은 자동계량장치와 분배장치에 적합하고 취급시 분말이 분산될 염려가 없어 작업 환경에 무해하며, 에너지와 노력을 절약할 수 있기 때문에 매우 적합한 것으로 여겨진다. 그러므로 공업적인 견지에서 문제점이 없는 수성 액체염료 조성물을 제조하는 것이 요구되고 있다.
통상 수성 액체염료 조성물은 염료가 물내 높은 용해도를 갖기 때문에 비교적 쉽게 제조될 수 있다. 그러나 용해성이 좋지 않은 음이온성 염료가 많이 있다. 그러한 염료의 용해성을 개선하기 위해서 일본 특허 출원 제8369/1984호에서는 하이드로트로픽(gydrotropic)제를 사용하고, 일본 특허 출원 제16522/1972호에는 수성 염료용액을 역 삼투막으로 통과시켜 탈염화에 영향을 미치도록 하는 것이 제시되고 있다.
반면에 하기 구조식(I)을 갖는 유리산 형태의 비닐 설폰형 반응성 염료가 나트륨 혹은 칼륨염의 형태로서 공업적으로 제조되고 섬유류 특히 섬유소 섬유류를 염색하거나 날염하는데 널리 사용되고 있다.
상기식에서 Y는 -CH=CH2혹은 -CH2CH2X이며, X는 알칼리 혹은 할로겐 원자의 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이고 상기 염료는 C.I.(색지수)반응성 오렌지 7호 및 색지수 반응성 오렌지 16호 등으로 알려져 있다. 그러나 상기한 모든 반응성 염료는 용해도가 낮으므로, 낮은 염료 함량으로 인해 공업적 가치가 없는 수성 액체염료 조성물은 하이드로 트로픽제 또는 탈무기화와 같은 통상의 방식으로만 얻어질 수 있다.
더군다나 이러한 방법으로 생성된 수성 액체염료 조성물은 보통 온도에서는 안정하지만 수송 또는 저장시 10℃ 이하의 비교적 낮은 온도에서는 염료 결정체가 침전하기 쉽고, 40℃ 이상의 비교적 높은 온도에서는 염료의 질이 저하하거나 액체 상태가 변화되기 쉬운 결점이 있다.
본 발명자는 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 광범위한 연구를 실행한 결과, 구조식(I)의 리튬염과 pH완충제로 구성되어 특수한 pH범위내에서 조절될 수 있는 수성 액체염료 조성물을 개발하여 문제점을 해결할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명의 전술한 구조식(I)의 유리산의 형태와 완충제로 나타내어지는 염료로 구성된 수성 액체염료 조성물을 제공하고 있으며, 이때 상기 염료는 리튬염 형태이며, 상기 액체염료 조성물의 pH=3-7이고 중량기준으로 염료 함량은 5-50%Wt이다.
본 발명에서 구조식(I)의 리튬염 형태의 염료는 단독으로 또는 바람직하게는 2 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 실시예는 다음과 같다.
상기의 염료 중에서 구조식(I-1) 및 (I-2)의 황산 에스테르 형태의 염료는 단독으로 또는 바람직하게는 2 이상의 혼합물로서 사용된다. 에스테르 형태의 염료(I-1) 및 (I-2)는 각각 상응하는 비닐 설폰 형태의 염료(I-3) 및 (I-4)를 함유할 수도 있다. 본 발명에서 에스테르 형태의 염료(I-1) 및 (I-2)와 비닐 설폰 형태의 염료(I-3) 및 (I-4)의 혼합물이 바람직하게 사용된다. 이 경우에 있어서, 에스테르 형태의 염료와 비닐 설폰 형태의 염료 중량비는 98:2 내지 70:30, 바람직하기로는 95:5 내지 75:25이다.
유리산의 형태의 구조식(I)의 염료는 이미 알려졌으며, 하기 구조식(II)의 아민의 디아조늄염과(Y는 정의한 바와 같다) 하기 구조식(III)의 커플러(coupler)(이하 아세틸 γ-산이라 함)의 결합과 같은 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다.
리튬염의 염료는 제조하는데 있어서, 아세틸 γ-산의 리튬염의 결합 반응에서 사용될 수 있고 또는 종래의 방법에 의해 나트륨이나 칼륨염으로 제조된 염료는 수산화리튬, 탄산리튬 등과 같은 리튬 화합물을 사용하여 리튬염으로 교환될 수 있다.
본 발명의 수성의 액체염료 조성물을 제조하는데 있어서, 염료 제조 공정에서 생성되는 염료를 함유하는 반응 혼합물이 그 자체로서 사용될 수 있다. 다른 방법으로는 염료를 함유하는 반응 혼합물을 염석하고 여과하여 얻은 습윤성 케익, 또는 이 습윤성 케익을 건조시켜 분말화시켜 얻은 분말을 물에 용해시킨 수용액의 형태로서 사용할 수 있다.
리튬염 염료의 함량은 수성 액체조성물의 중량을 기준으로 하여 5-50%Wt, 바람직하게는 15-40%Wt이다.
본 발명에서 사용되는 pH완충제는 카르복실산 및 인산으로부터 유도한 하나의 완충제로부터 선택된다. 특히 카르복실산에서 유도된 완충제가 바람직하다. 카르복실산에서 유도된 완충제로는 아세트산, 시트르산, 옥살산, 말산, 말론산 및 프탈산 등의 나트륨, 칼륨 및 리튬염이 있다. 염료 제조 공정에서 부산물을 포함하여 완충제의 함량은 액체염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.1-10%Wt, 바람직하게는 0.5-5%Wt이다.
수성 액체염료 조성물의 PH는 완충제를 가하기 전후 보통 알칼리 혹은 산을 가하여 PH=3-7, 바람직하게는 PH=4-6의 범위내로 조정될 수 있다.
본 발명에 따른 수성 액체염료 조성물은 또한 ε-카프로 락탐(ε-capro lactam), γ-카프로 락탐, δ-카프로 락탐, γ-발레로 락탐(γ-valero lactam), γ-부티로 락탐(γ-butyro lactam) 등과 같은 락탐으로 구성될 수 있다. 이들 중 ε-카프로 락탐이 특히 바람직하다. 락탐의 함량은 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.1-20%Wt., 바람직하게는 1-5%Wt이다.
이와같이 제조된 수성 액체염료 조성물 중 반응성 염료 및/또는 수성 액체염료 조성물의 제조 공정시 생성되는 부산물인 무기산염을 제거할 수 있다(이하 탈염화라고 함). 탈염화는 바람직하게는 무기산염의 함량을 감소시키기 위해서 액체염료 조성물을 역 삼투막에 통과시켜 실행될 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 역 삼투막은 염화나트륨, 황산나트륨, 염화리튬, 황산리튬 등의 무기산염과 같은 분자량이 작은 용질 및 물을 투과시키고, 염료 및 이의 이성체물과 같은 분자량이 비교적 큰 용질은 투과시키지 않는다. 이러한 막은 바람직하게는 비대칭형이고, 기공이 1-500Å이며, 0.5% 염화나트륨 수용액을 25-95%, 바람직하게는 60-90%로 투과시키지 않고, 셀룰로오스 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴로니트릴 등으로 구성되어 있다. 이중 바람직한 것은 폴리아크릴로니트릴이다.
용해성 및 특히 낮은 온도에서의 저장 안정성을 개선하기 위하여, 염화나트륨, 염화리튬, 황산나트륨 및 황산리튬의 무기산염의 함량을 각각 1%Wt. 이하로 탈염화 하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 총무기산염의 함량을 1% 이하로 탈염화하는 것이다.
본 발명에 따른 수성 액체염료 조성물은 화학적, 물리적 변화없이 0℃ 이하의 저온 또는 40℃ 이상의 고온에서도 바람직하게는 밀폐된 용기에서 장시간 동안 저장될 수 있도록 수용성이 크게 개선되었다. 저장후,본 발명의 액체염료 조성물은 종래의 방법으로 천연 또는 합성 섬유, 특히 종이, 셀룰로오스 섬유, 폴리아미드 섬유, 모 등을 염색 또는 날염하는데 사용되어 분말 또는 과립형의 반응성 염료를 사용하여 수득할 수 있는 제품인 염색 또는 날염된 제품이 제조된다.
본 발명은 다음의 실시예를 참조로 하여 더욱 구체적으로 설명된다. 이 실시예는 단지 예를 들기 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 실시예에서 부 및 %는 중량을 기준한 것이다.
[실시예 1]
아세틸 γ-산(119부)을 20℃의 물(400부)에 가하고 여기에 수산화 리튬(12부)을 가하여 pH를 7-8로 조정하면 맑은 용액이 생성된다. 그 다음 무수 아세트산(58부)을 1시간에 걸쳐 서서히 용액에 가하고 혼합물을 1시간 동안 교반한다.
반면에 4-β-설파토 에틸 설포닐-아닐린(4-β-sulfatoethylsulfonyl-aniline)(140부)과 30% 염산(52부)을 20℃의 물(500부)에 가한다. 35% 아질산 나트륨 수용액(99부)을 5-10℃에서 30분에 걸쳐 1적씩 가하고 혼합물을 같은 온도에서 1시간 동안 교반하여 디아조화 반응을 일으킨다.
생성되는 디아조늄용액을 상기에서 얻은 아세틸 γ-산을 함유하는 반응혼합물에 5-10℃의 온도에서 1시간에 걸쳐 가한다. 그 다음 반응혼합물을 수산화리튬으로 pH가 5.0이 되도록 하여 구조식(I-1)의 염료를 함유하는 액체조성물(1850부)을 얻는다.
이 조성물에 아세트산 나트륨(1부)을 가한 다음 물을 가하여 염료함량이 15%가 되도록 한다. 이렇게 하여 원하는 액체염료 조성물을 얻는다.
이 액체염료 조성물은 20℃에서 6개월 이상, 0℃에서 1개월 이상, 60℃에서 2주 동안 안정한 것으로 나타났다.
40℃에서 6개월 동안 저장되었던 액체염료 조성물을 사용하여 염료농도가 미리 정해진 염료용액, 패딩용액(padding liquor) 및 염색 페이스트(printing paste)를 종래의 방법으로 제조하였다. 이들을 사용하여 면섬유를 염색하여 양호한 염색 친화성으로 오렌지색의 염색물을 얻었다. 이것은 구조식(I-1)의 분말상태의 염료를 사용한 상기와 농도가 같은 염료용액, 패딩용액 및 염색 페이스트로 염색된 앰색물과 차이가 없었다.
[실시예 2]
3-β-설파토에틸설포닐-아닐린을 사용하여 실시예 1과 같은 방법으로 구조식(I-2)의 염료를 함유하는 수성의 액체조성물을 제조한다.
이 액체조성물을 0.5% 염화나트륨 수용액의 80%가 투과되지 않는 비대칭의 역 삼투막에 통과시켜 탈염화하고 농축시키면 염화나트륨, 황산나트륨, 염화리튬 및 황산리튬 함량이 0.1, 0.2, 0.1 및 0.3% 이하인 액체조성물이 얻어진다. 여기서 ε-카프로 락탐(5부)과 말론산나트륨(2부)을 가하고 탄산리튬으로 pH를 5.5로 조성하면 염료함량이 20%인 원하는 수성의 액체염료 조성물이 생성된다.
이 액체염료 조성물은 밀폐된 용기에서 20℃에서 6개월 이상, 0℃에서 1개월 이상, 40℃에서 6개월 이상 안정한 것으로 나타났다.
40℃에서 6개월간 저장되었던 액체염료 조성물을 사용하여 종래의 방법으로 면섬유를 염색하였다. 양호한 염색치환성으로 오렌지색의 염색물을 얻었다. 이것은 구조식(I-2)의 분말상태의 염료를 사용하여 염색한 염색물과 차이가 없었다.
[실시예 3]
아세틸 γ-산(119부)을 20℃의 물(400부)에 가하고 탄산리튬(37부)을 가하여 pH를 7-8로 조정하면 맑은 용액이 형성된다. 그 다음 무수아세트산(58부)을 1시간에 걸쳐 서서히 상기 용액에 가하고 이 혼합물을 1시간 동안 교반한다.
다른 한편으로 4-β-설파토에틸설포닐-아닐린(126부), 3-β-설파토에틸설포닐-아닐린(14부) 및 35% 염산(52부)를 차례로 20℃의 물(500부)에 가한다. 35% 아질산나트륨 수용액(99부)을 5-10℃에서 1적씩 가하고 이 혼합물을 1시간 교반하여 디아조화 반응을 일으킨다.
생성되는 디아조늄 용액을 상기에서 얻은 아세틸 γ-산을 함유하는 반응혼합물에 5-10℃의 온도에서 1시간에 걸쳐 1적씩 가하고 반응혼합물을 같은 온도에서 1시간 동안 교반한다. 그 다음 반응혼합물을 탄산리튬으로 pH가 5.3이 되도록 하여 액체조성물을 얻는다.
이 액체조성물을 염화리튬(400부)으로 염석시키고 0.5% 염화나트륨 수용액의 90%가 투과되지 않는 비대칭의 폴리아크릴로니트릴 역 삼투막에 통과시켜 탈염화시켜 염화나트륨, 황산나트륨 및 염화리튬 함량이 각각 0.1% 이하인 액체조성물을 얻는다.
여기에 시트르산나트륨(3부)을 가하고 탄산리튬으로 pH가 5.1이 되도록 하여 염료함량이 15%인 원하는 수성의 액체염료 조성물을 얻는다.
이 액체염료 조성물을 밀페된 용기에서 20℃에서 6개월 이상, 0℃에서 1개월 이상, 40℃에서 6개월 이상 안정한 것으로 나타났다.
40℃에서 6개월간 저장되었던 액체염료 조성물을 사용하여 종래의 방법으로 면섬유를 염색하였다. 양호한 염색친화성으로 오렌지색의 염색물을 얻었다. 이것은 분말상태의 상응하는 염료를 사용하여 염색한 염색물과 차이가 없었다.
실시예 4~실시예 14 및 비교예 1~3
실시예 1과 같은 방법에 의해서, 완충재료 시트르산나트륨(3부)를 가하고 ε-카프로 락탐(2.5부)를 가한 다음 pH를 5.3으로 조정하고 실시예 3와 같이 막에 투과시키면 각각의 수성의 액체염료 조성물이 생성된다.
저장된 안정성 검사와 저장후 염색 결과를 실시예 3과 같이 행한다.
그 결과는 하기 표와 같다. '막처리'항에서 '-' 및 '0'은 각각 '처리하지 않음' 및 '처리함'을 나타내고, '저장안정성'항에서 '○', '△' 및 '×'는 각각 '저장안정성이 양호함', '다소 침전함' 및 '명백히 침전함'을 나타내며, '저장후 염색결과' 항에서 'o' 및 '-'은 각각 '결과가 양호함' 및 '시험하지 않음'을 나타낸다.
Claims (14)
- 제4항에 있어서, 에스테르 형태의 염료와 비닐 설폰 형태의 염료의 중량비가 98:2 내지 70:30 사이인 것을 특징으로 하는 수성의 액체염료 조성물.
- 제1항에 있어서, 완충제가 최소한 하나의 카르복실산 및 인산에서 유도된 것에서 선택되는 것을 특징으로 하는 수성의 액체염료 조성물.
- 제6항에 있어서, 카르복실산이 아세트산, 시트르산, 옥살산, 말산, 말론산 및 프탈산의 나트륨, 칼륨 및 리튬염인 것을 특징으로 하는 수성의 액체염료 조성물.
- 제1항에 있어서, 완충제의 함량이 액체염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.1-10%wt.인 것을 특징으로 하는 수성의 액체염료 조성물.
- 제1항에 있어서, ε-카프로 락탐, γ-카프로 락탐, δ-카프로 락탐, γ-발레로 락탐 및 γ-부티로락탐에서 선택되는 락탐을 액체염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.1-20%wt로 함유하는 것을 특징으로 하는 수성의 액체염료 조성물.
- 제1항에 있어서, 액체염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 각각 1%wt 이하의 염화나트륨, 염화리튬, 황산나트륨 또는 황산리튬의 무기산 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 수성의 액체염료 조성물.
- 리튬염 형태로 되어 있는 유리산 형태의 다음 구조식으로 나타내어지는 염료와 pH완충제로 구성된 pH가 3-7이고 액체염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 염료 함량이 5-50%wt 인 수성의 액체염료 조성물을 제조하는 방법에 있어서, 리튬염 형태의 상기 염료의 수용액을 형성하고, 상기 용액의 pH값 및 염료함량을 상기 규정된 값으로 조정하고, 상기 언급된 완충제를 첨가하여 원하는 액체염료 조성물을 얻는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 수성의 액체염료 조성물의 제조방법.(상기 식에서, Y는 -CH=CH2또는 -CH2CH2X이며, X는 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹을 나타낸다.)
- 제11항에 있어서, 액체염료 조성물을 역 삼투막으로 통과시키는 단계를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
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