NL8102811A - Werkwijze voor de bereiding van een geconcentreerde op- lossing van azokleurstoffen en oplossingen verkregen volgens een dergelijke werkwijze. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van een geconcentreerde op- lossing van azokleurstoffen en oplossingen verkregen volgens een dergelijke werkwijze. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8102811A NL8102811A NL8102811A NL8102811A NL8102811A NL 8102811 A NL8102811 A NL 8102811A NL 8102811 A NL8102811 A NL 8102811A NL 8102811 A NL8102811 A NL 8102811A NL 8102811 A NL8102811 A NL 8102811A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- parts
- solution
- mixture
- acid
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
- C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
-v » , 1 ' -1- 21910/Vk/mb
Korte aanduiding: Werkzijze voor de bereiding van een geconcentreerde oplossing van azokleurstoffen en oplossingen verkregen volgens een dergelijke werkwirj7reT“"'''ra" —™ 5 De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de berei ding van een geconcentreerde oplossing van azokleurstoffen uit diazoteer-bare amines en koppelingsmiddelen door het diazoteren en koppelen in aanwezigheid van water en van ten minste een oplosmiddel, ‘mengbaar met water. De uitvinding heeft verder betrekking op oplossingen van azo-10 kleurstoffen die zijn verkregen door het toepassen van een dergelijke werkwijze.
De anionische kleurstoffen, die oplosbaar zijn in water, worden algemeen verkocht en toegepast in de vorm van poeders die een grotere of kleinere hoeveelheid anorganische zouten kunnen bevatten. Enkele voor-15 delen, doch ook een aantal nadelen zijn verbonden met deze werkwijze.
Het voornaamste voordeel bestaat uit de grote stabiliteit bij het bewaren van deze produkten. Met name heeft er geen verandering plaats wanneer deze produkten worden bewaard, zelfs niet beneden een temperatuur van 0 °C, waardoor het mogelijk is om deze produkten gedurende het hele 20 jaar te bewaren in onverwarmde ruimten. Anderzijds is het bekend dat poedervormige kleurstoffen een opmerkelijke neiging hebben om stof te doen vrijkomen wanneer ze worden verwerkt. Er zijn pogingen gedaan om dit nadeel op te heffen door het toepassen van diverse procédés. Door het toepassen van olie of hygroscopisehe vloeistoffen is het vrijkomen van 25 stof effectief verminderd. Anderzijds wordt het dan moeilijker om oplossingen van de kleurstoffen te verkrijgen. Ook is onderzocht om de kleurstoffen een minder gewenste vorm te geven voor de stofvorming, door de kleurstoffen om te zetten “tot korrels. Omdat de korrels dan worden verkregen in een zeer compacte vorm wordt het moeilijk om ze op te lossen, 30 met name wanneer de bepaalde kleurstof minder goed oplosbaar is in water. Dit is het geval voor de kleurstoffen die worden bewerkt volgens de onderhavige werkwijze, wanneer ze worden toegepast in de vorm van een poeder.
De onderhavige werkwijze betreft<een bereiding van stabiele, zeer geconcentreerde oplossingen van azokleurstoffen die oplosbaar zijn 35 in water en meer in het bijzonder de kleurstoffen die beschreven zijn in de "Colour Index" onder de benaming Acid Orange 7 en Acid Orange 8.
De oplossingen die worden verkregen volgens de uitvinding bevatten tussen 40 en 65% kleurstof berekend op het totale;'gewicht van de oplossing.
81 02 8 1 1 f ï * -2- 21910/Vk/mb
De oplossingen voor azokleurstoffen zijn reeds voorgesteld. In de Amerikaanse octrooischriften 3.898.033 - 4.019.858 - 3.551.088 -3.681.320 - 3-986.827 - 4.082.742 - 4.043.752 en 4.063.880 en in de Franse octrooischriften 2.197.951 - 2.216.324 en 2.109*806 zijn oplossingen 5 beschreven waarbij de concentratie aan kleurstof niet hoger is dan 255¾. Andere octrooischriften zoals de Duitse octrooischriften 2.629.673 en 2.629.674 evenals het Britse octrooischrift 1.355.437 beschrijven oplossingen waarvan de concentratie de waarde van 405¾ kan be'reiken, maar de bereiding hiervan betreft droge kleurstoffen. In de praktijk is het 10 gewenst om de kleurstof in water te bereiden, deze af te scheiden door filtratie, de kleurstof te drogen, op te lossen in het oplosmiddel of oplosmiddelen die hierbij nodig zijn en de onoplosbare delen af te scheiden door filtratie. Deze werkwijze vergt een lange bewerkingsduur en maakt een aantal bewerkingen noodzakelijk waardoor deze werkwijze 15 onpraktisch wordt. Andere octrooischriften beschrijven analoge werkwijzen voor de bereiding zoals in de Franse octrooischriften 2.193.065 en 2.316.296, de Duitse octrooischriften 2.061.760 en 2.341.293 of het Belgische octrooischrift 828.876. In sommige gevallen biedt het gebruik van een vochtige pasta van de kleurstof voordelen, doch dit heeft slechts 20 een bepaald voordeel wanneer het niet nodig is om het vrije zuur van de kleurstof te bereiden zoals vermeld in het Belgische octrooschrift 631.379. In feite is het vaak moeilijk om het vrije zuur van een ge-sulfoneerde kleurstof te verkrijgen en het gevormde produkt dat zodoende wordt verkregen is in het algemeen moeilijk af te filtreren. In het 25 Franse octrooischrift 2.110.324 is aangegeven dat oplossingen tot 75 gew.$ kleurstof kunnen bevatten. Niettemin, en dit blijkt ook uit het Franse octrooischrift 2.174.161 kunnen werkelijk geconcentreerde oplossingen alleen worden verkregen wanneer de diazotering wordt bewerkstelligd door middel van alkylnitriet, het anhydride van salpefcèrigzuur of mengsels 30 van stikstofoxyde en lucht. In feite is het duidelijk uit de voorbeelden 10, 11, 15 tot 17 van het Franse octrooischrift 2.110.324 dat het gebruik van natriumnitriet voor het diazoteren van de amines die worden toegepast bij het bereiden van de kleurstoffen, leidt tot meer verdunde oplossingen. Het gewicht van de oplossing vekregen met een deel β -nafthol is 9*136 35 delen in voorbeeld 10 en 8,819 delen in voorbeeld 11. In welke voorbeelden natriumnitriet als diazoteringsmiddel wordt toegepast, hoewel dit gewicht slechts 6,16 delen is in de voorbeelden 15 tot 17. Het gebruik van alkylnitrieten maakt het echter noodzakelijk dat de bereiding en de 81 02 8 1 1 I '* -3- 21910/Vk/mb afscheiding en daardoor de bereiding van de oplossing van de kleurstof langer duurt en ingewikkelder is en ook moeilijker uitvoerbaar.
Uit de gedane onderzoekingen is echter gebleken dat het mogelijk is om oplossingen te verkrijgen die ten minste even geconcentreerd zijn, 5 maar aanzienlijk makkelijker te verkrijgen door het toepassen van een werkwijze volgens de uitvinding en deze wordt hierdoor gekenmerkt dat het diazoteren wordt bewerkstelligd met natriumnitriet in aanwezigheid van zwavelzuur en het gevormde natriumsulfaat wordt verwijderd ‘door filtratie. Oplosmiddelen die geschikt zijn voor het koppelingsmedium kunnen zijn 10 ethers afgeleid van ethyleenglycol. Als oplosmiddel voor het koppelings·* medium kunnen worden genoemd de etanolamines. De respectievelijke procentuele hoeveelheden van water en oplosmiddelen kunnen variëren van 10/90 tot 70/30. Het is verrassend dat het gevormde natriumsulfaat volledig of bijna volledig wordt neergeslagen en dat de verkregen kleurstof 15 nagenoeg volledig in de oplossing blijft.
Volgens deze werkwijze worden oplossingen verkregen bestaande uit: 40 tot 65/5 kleurstof 10 - 40¾ van een mengsel van oplosmiddelen bestaande uit 25 tot 20 75/5 monoethyleenglycol en 75 tot 25¾ methyl- of ethylether van mono- ethyleenglycol, 0-30¾ van een mengsel bestaande uit 0 tot 5¾ monoethanolamine, 0 tot 5¾ diethanolamine en 100 tot 90¾ triethanolamine, 10-30¾ water 25 minder dan 2¾ natriumsulfaat.
De werkwijze volgens de uitvinding is toepasbaar voor de bereiding van azokleurstoffen, met name op de bereiding van bekende kleurstoffen vermeld onder de benaming "Acid Orange 7", hetgeen het natriumzout is van |\-sulfobenzeenJ - (1-azo~1)- |2-hydroxynafthaleenJ en "Acid Orange 30 8" overeenkomend met het natriumzout van f4-sulfo~2-methylbenzeenj - (1-azo-1) [2-hydroxynafthaleenJ en mengsels daarvan.
De oplossingen die zijn verkregen hebben een zeer grote oplosbaarheid in water en zijn stabiel bij bewaren zelfs bij zeer lage temperaturen .
35 De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden, waarbij de aangegeven delen gewichtsdelen zijn als niet het tegendeel is vermeld.
81 02 8 1 1 -4- 21910/Vk/mb
Voorbeeld I
Sulfanilzuur werd in een hoeveelheid van 173 delen gemengd met 50 delen monoethyleenglycol, 50 delen methylether van monoethyleenglycol, 50 delen water, 100 delen ijs en 53 delen 9455 zwavelzuur. Vervolgens 5 werden 70 delen natriumnitriet toegevoeêd binnen een periode van 30 minuten. Het mengsel bleef gedurende 10 minuten reageren totdat het niet langer mogelijk was om sulfanilzuur te ontkleuren en 144 delen β -nafthol werden toegevoegd binnen een periode van 30 minuten, vervolgens binnen een uur 210 delen van een industrieel verkrijgbaar mengsél dat 961 triethanol-10 amine bevatte, 2% dièthanolamine en 2% monoethanolamine. Het mengsel werd gedurende 30 minuten in reactie gebracht, waarna natriumsulfaat werd afgescheiden door filtratie. Zodoende werden 772 delen van een oplossing verkregen die 58,255 triethanolaminezout van de kleurstof "Acid Orange 7" bevatten. Door aan deze oplossing 23 delen water toe te voegen werden 15 795 delen verkregen van een oplossing met een zodanige concentratie dat 100 delen van de oplossing overeenkwamen met 70 delen van een in de handel verkrijgbare kleurstof in de vorm van een poeder.
Deze oplossing kan goed worden bewaard. Nadat deze oplossing gedurende een maand is bewaard bij een temperatuur van -20 °C is het 20 voldoende om de oplossing te verwarmen tot 0 °C ten einde een oplossing te verkrijgen die overeenkomt met het uitgangsprodukt en waarbij geen kristallisatieprodukt is bewerkstelligd. Het gewicht van de oplossing per deel β -nafthol is 5,52 delen. De oplossing bevat minder dan 155 minerale zouten.
25 Voorbeeld II
De werkwijze die is vermeld in voorbeeld I werd herhaald maar met 150 delen van het mengsel van alkanolamines in plaats van 210 delen, waarbij de koppeling ongeveer 6 uren duurde in plaats van 30 minuten.
Na de afscheiding van natriumsulfaat door filtratie bij 40 °C werden 30 720 delen van een oplossing verkregen die 62,4¾ kleurstof bevatte. Door het toevoegen van water werd de concentratie van de oplossing op de gewenste waarde gebracht.
Voorbeeld III
Een mengsel werd bereid van 187 delen 2-aminotolueen-5-sulfon-35 zuur met 200 delen monoethyleenglycol en 200 delen methylether van monoethyleenglycol waarna 100 delen ijs werd§n toegevoegd en vervolgens 53 delen 94¾ zwavelzuur. Vervolgens werden 70 delen natriumnitriet toegevoegd binnen een periode van 30 minuten. Het mengsel bleef staan om te 81 02 8 1 1 (tl -5- 21910/Vk/mb kunnen reageren totdat het niet gediazoteerde amine niet langer bepaald kon worden. Deze suspensie werd vervolgens gedurende een periode van 20 minuten uitgegoten op de oplossing bij 20 °C van 144 delen β -nafthol in 120 delen technisch triethanolamine dat 2$ diethanolamine bevatte en 5 2% monoethanolamine. Nadat de koppeling was beëindigd werd natriumsul- faat afgescheiden door filtratie. Zodoende werden 950 delen verkregen van een oplossing die 48$ kleurstof bevatte. Door het toevoegen van water werd de concentratie op de gewenste waarde gebracht. De oplossing is volledig stabiel tijdens bewaren. Deze bevatte minder dan 1$ minerale 10 zouten.
Voorbeeld IV
Wanneer in plaats van 200 delen ethyleenglycol en 200 delen methylether van ethyleenglycol^ 100 delen van de eerste stof en 300 delen van de tweede stof werden gebruikt of anderzijds 300 delen van de eerste 15 stof en 100 delen van de tweede stof werden oplossingen verkregen met dezelfde eigenschappen.
Voorbeeld V
De diazoverbinding werd bereid uit 173 delen sulfanilzuur volgens de werkwijze zoals vermeld in voorbeeld I, waarna de verkregen suspensie 20 werd uitgegoten binnen een periode van 30 minuten in de oplossing van 144 delen β -nafthol in 210 delen triethanolamine. Na filtratie werd dezelfde oplossing verkregen als vermeld in voorbeeld I.
Voorbeeld VI
De werkwijze, vermeld in voorbeeld III werd herhaald waarbij 25 echter 187 delen 2-aminotolueen-5-sulfonzuur werden vervangen door 168,3 delen van dit produkt en 17,3 delen sulfanilzuur, zodat een oplossing werd verkregen die een mengsel bevatte van 90$ kleurstof "Acid Orange 8"' en 10$ van de kleurstof "Acid Orange 7".
Voorbeeld VII
30 Een mengsel werd bereid van 187 delen 2-aminotolueen-5-sulfonzuur, 100 delen monoethyleenglycol, 100 delen methylether van monoethyleengly-col, 100 delen ijs en 70 delen natriumnitriet. Binnen een periode van 15 minuten werden 53 delen 94$ zwavelzuur toegevoegd en de diazoterings-reactie werd voortgezet totdat er geen verkleuring meer plaatshad van het 35 diazoteerbare amine. Vervolgens werden 144 delen β -nafthol toegevoegd binnen een periode van 30 minuten, daarna binnen een uur 210 delen triethanolamine (industrieel produkt). Het mengsel werd gedurende 81 02 8 1 1 A' -6- 21910/Vk/rab 30 minuten in reactie gebracht, vervolgens verwarmd tot MO °C en natrium-sulfaat werd afgescheiden door filtratie. Zodoende werden 810 delen verkregen van een oplossing die 57¾ kleurstof "Acid Orange 8" bevatte.
Voorbeeld VIII
5 Een mengsel werd bereid van 173 delen sulfanilzuur en MO delen monoethyleenglycol, MO delen methylether van monoethyleenglycol en 120 delen water. Binnen een periode van een uur werden 70 delen natriumnitriet toegevoegd en vervolgens binnen een uur 53 delen 9M$ zwavelzuur. De diazotering werd beëindigd waarna 1MM delen Q -nafthol werden toegevoegd. 10 Binnen een periode van een uur werden 180 delen zuiver triethanolamine of een zelfde mengsel als vermeld in voorbeeld I toegevoegd. De reactie werd bewerkstelligd gedurende 30 minuten, waarna de temperatuur werd verhoogd tot 60 °C en natriumsulfaat werd afgescheiden door filtratie. Zodoende werden 710 delen verkregen van een oplossing die ongeveer 62¾ kleur-15 stof bevatte en waarvan de concentratie werd geregeld tot een zodanige waarde dat 1M0 delen van“ de oplossing overeenkwam met 100 delen van het in de handel verkrijgbare poedervormige produkt. Deze bewerking werd uitgevoerd door het toevoegen van water of door het toevoegen van monoethyleenglycol of de methylether van monoethyleenglycol of door een mengsel' 20 van deze twee produkten waarbij een van de stoffen water was.
-CONCLUSIES- 81 0 2 8 1 1
Claims (10)
1. Werkwijze voor de bereiding van een geconcentreerde oplossing van azokleurstoffen uit diazoteerbare amines en koppelingsmiddelen door' 5 het diazoteren en koppelen in aanwezigheid van water en van ten minste een oplosmiddel, mengbaar met water, met het kenmerk, dat het diazoteren wordt bewerkstelligd met natriumnitriet in aanwizigheid van zwavelzuur en het gevormde natriumsulfaat wordt verwijderd door filtratie.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het dia-10 zoteren wordt bewerkstelligd in een mengsel van water, monoethyleengly- col en methyl- of ethylether van monoethyleenglycol.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de koppeling wordt bewerkstelligd in aanwezigheid van triethanolamine alleen of in een mengsel van mono, di en triethanolamine.
4. Werkwijze volgens conclusies 1-3, met het kenmerk, dat als koppelingsmiddel /3-nafthol wordt toegepast.
5. Werkwijze volgens conclusies 1-4, met het kenmerk, dat als diazoteerbaar amine sulfanilzuur wordt toegepast.
6. Werkwijze volgens conclusies 1-4, met het kenmerk, dat als 20 diazoteerbaar amine 2-aminotolueen~5-sulfonzuur wordt toegepast.
7. Werkwijze volgens conclusies 1-4, met·liet .kenmerk, dat het diozoteerbare amine een mengsel is van sulfanilzuur en 2-aminotolueen- 5-sulfonzuur.
8. Oplossing verkregen volgens de werkwijze zoals aangegeven 25 in conclusies 1-7, met het kenmerk, dat de oplossing bestaat uit: 40 tot 65% kleurstof, 10 tot 40% van een mengsel bestaande uit 25 tot 75% monoethyleenglycol, 75 tot 25¾ methyl- of ethylether van monoethyleenglycol, 0-30¾ van een mengsel bestaande uit 0-5¾ monoethanolamine, 0-5¾ 30 diethanolamine en 100-90¾ triethanolamine, 10-30¾ water en minder dan 2¾ natriumsulfaat.
9. Oplossing volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de kleurstof "Acid Orange 7" is.
10. Oplossing volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de kleur stof "Acid Orange 8" is of een mengsel hiervan met "Acid Orange 7". . 81 02 8 1 1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8013144 | 1980-06-13 | ||
| FR8013144A FR2484431A1 (fr) | 1980-06-13 | 1980-06-13 | Procede pour la preparation de solutions concentrees de colorants azoiques et solutions ainsi obtenues |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8102811A true NL8102811A (nl) | 1982-01-04 |
Family
ID=9243050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8102811A NL8102811A (nl) | 1980-06-13 | 1981-06-11 | Werkwijze voor de bereiding van een geconcentreerde op- lossing van azokleurstoffen en oplossingen verkregen volgens een dergelijke werkwijze. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5728163A (nl) |
| AU (1) | AU7169181A (nl) |
| BE (1) | BE889088A (nl) |
| BR (1) | BR8103760A (nl) |
| DE (1) | DE3123236A1 (nl) |
| DK (1) | DK251981A (nl) |
| ES (1) | ES503014A0 (nl) |
| FI (1) | FI811844L (nl) |
| FR (1) | FR2484431A1 (nl) |
| GB (1) | GB2079771A (nl) |
| IT (1) | IT1144810B (nl) |
| NL (1) | NL8102811A (nl) |
| NO (1) | NO811997L (nl) |
| SE (1) | SE8103715L (nl) |
| ZA (1) | ZA813939B (nl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59148207A (ja) * | 1983-02-14 | 1984-08-24 | 昭和電線電纜株式会社 | 架橋ポリエチレン絶縁ケ−ブル |
| DE3413315A1 (de) * | 1984-04-09 | 1985-10-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger reaktivfarbstoffzubereitungen |
| DE3426931A1 (de) * | 1984-07-21 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger reaktivfarbstoffzubereitungen |
| DE3574721D1 (de) * | 1984-04-09 | 1990-01-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger farbstoffzubereitungen. |
| CH675425A5 (nl) * | 1988-08-24 | 1990-09-28 | Ciba Geigy Ag | |
| DE19621840A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylazonaphthalinen |
| US7008911B2 (en) | 2002-09-06 | 2006-03-07 | Ecolab, Inc. | Non-surfactant solubilizing agent |
| US6767881B1 (en) | 2003-03-19 | 2004-07-27 | Ecolab, Inc. | Cleaning concentrate |
| FR2862656B1 (fr) * | 2003-11-26 | 2007-01-12 | Sebia Sa | Solution de colorant azoique concentree, trousse de coloration en comportant et procede de preparation d'une solution de coloration de proteines |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631379A (nl) * | ||||
| US3681320A (en) * | 1970-01-13 | 1972-08-01 | Du Pont | Preparation of disazo j acid urea dyestuffs |
| FR2109806A5 (en) * | 1970-10-07 | 1972-05-26 | Althouse Tertre | Stable tinctorial prepns for dyeing paper by - direct application |
| DE2049620C3 (de) * | 1970-10-09 | 1975-04-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stabile, konzentrierte, saure Stammlösungen von anionischen Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE2051303C3 (de) * | 1970-10-20 | 1978-12-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe |
| DE2209478C3 (de) * | 1972-02-29 | 1975-04-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe |
| US4082742A (en) * | 1973-08-17 | 1978-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate |
| GB1527602A (en) * | 1974-12-23 | 1978-10-04 | Clayton Aniline Co Ltd | Preparation of concentrated aqueous solutions of tertiary amine salts of disazo dyestuffs |
| DE2527703A1 (de) * | 1975-06-21 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen anionischer farbstoffe |
| US4043752A (en) * | 1975-12-17 | 1977-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phenylazoaminophenylpyrazole acid dye solutions containing two nonionic surfactants |
-
1980
- 1980-06-13 FR FR8013144A patent/FR2484431A1/fr active Pending
-
1981
- 1981-06-04 BE BE0/204992A patent/BE889088A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-10 DK DK251981A patent/DK251981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-06-11 ZA ZA813939A patent/ZA813939B/xx unknown
- 1981-06-11 IT IT67801/81A patent/IT1144810B/it active
- 1981-06-11 NL NL8102811A patent/NL8102811A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-11 DE DE19813123236 patent/DE3123236A1/de not_active Withdrawn
- 1981-06-12 ES ES503014A patent/ES503014A0/es active Granted
- 1981-06-12 NO NO811997A patent/NO811997L/no unknown
- 1981-06-12 GB GB8118078A patent/GB2079771A/en not_active Withdrawn
- 1981-06-12 BR BR8103760A patent/BR8103760A/pt unknown
- 1981-06-12 AU AU71691/81A patent/AU7169181A/en not_active Abandoned
- 1981-06-12 JP JP9068481A patent/JPS5728163A/ja active Pending
- 1981-06-12 FI FI811844A patent/FI811844L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-06-12 SE SE8103715A patent/SE8103715L/ not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8103760A (pt) | 1982-03-02 |
| GB2079771A (en) | 1982-01-27 |
| NO811997L (no) | 1981-12-14 |
| ES8300825A1 (es) | 1982-11-01 |
| SE8103715L (sv) | 1981-12-14 |
| JPS5728163A (en) | 1982-02-15 |
| ZA813939B (en) | 1982-06-30 |
| ES503014A0 (es) | 1982-11-01 |
| DE3123236A1 (de) | 1982-06-16 |
| BE889088A (fr) | 1981-12-04 |
| IT1144810B (it) | 1986-10-29 |
| FR2484431A1 (fr) | 1981-12-18 |
| DK251981A (da) | 1981-12-14 |
| FI811844L (fi) | 1981-12-14 |
| AU7169181A (en) | 1981-12-17 |
| IT8167801A0 (it) | 1981-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4443224A (en) | Liquid reactive dyestuff preparations and their use | |
| NL8102811A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een geconcentreerde op- lossing van azokleurstoffen en oplossingen verkregen volgens een dergelijke werkwijze. | |
| KR940000661B1 (ko) | 수성 액체 염료 조성물 | |
| CA1109061A (en) | Salts of 1:2-metal-complex dyes free from sulphonic acid groups | |
| US4085097A (en) | Process for the manufacture of chromium complexes from metallizable azo or azo methine dyes | |
| JPS5884873A (ja) | シ−．アイ．ピグメント イエロ− ７４の安定化不透明体、その製造方法および該安定化顔料を含有する水性顔料ペ−スト | |
| JPH0686576B2 (ja) | 反応染料液状組成物 | |
| JP2983742B2 (ja) | 新規トリスアゾ染料およびこれらを含有する染料組成物 | |
| US4289694A (en) | Process for the industrial preparation of water insoluble azo dyestuffs containing cyano groups from the corresponding halogen compounds | |
| US4581036A (en) | Process for preparing liquid low-salt aqueous reactive dyestuff compositions | |
| JPS6059264B2 (ja) | フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物 | |
| JP3599756B2 (ja) | 第１染料および第２染料の高濃度の水溶液、第１染料および第２染料の組成物、トリアジニル反応性染料並びにセルロース材料の着色法 | |
| JPH0662874B2 (ja) | ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物 | |
| US4002424A (en) | Solution of isomer mixture of naphthylazophenylazonaphthyl disulfonate dye | |
| JPH037705B2 (nl) | ||
| PL101484B1 (pl) | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych | |
| US3888841A (en) | Process for diazotizing aromatic amines | |
| FR2510129A1 (fr) | Compose d'addition et son procede de preparation | |
| US4082742A (en) | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate | |
| JPS5817773B2 (ja) | クロム − マタハ コバルト −１：２− サクカゴウブツアゾセンリヨウノ イソトリデシルアンモニウムエンノ セイホウ | |
| US4348204A (en) | Aqueous dyestuff formulation, a process for its preparation and its use for dyeing and printing | |
| JPH0662879B2 (ja) | 水を含む液状の反応性染料の配合物 | |
| KR930005681B1 (ko) | 염함량이 낮은 액상 수성 반응성 염료조성물의 제조방법 | |
| JPS58162666A (ja) | 反応性染料水溶液の製法 | |
| JPS63210171A (ja) | 反応染料の液状水性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |