PL101484B1 - Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych - Google Patents
Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL101484B1 PL101484B1 PL19606777A PL19606777A PL101484B1 PL 101484 B1 PL101484 B1 PL 101484B1 PL 19606777 A PL19606777 A PL 19606777A PL 19606777 A PL19606777 A PL 19606777A PL 101484 B1 PL101484 B1 PL 101484B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- water
- parts
- dyes
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania czerwonych barwników monoazowych o ogólnym
wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza grupe metylowa lub grupe etylowa.
Znany sposób otrzymywania tego typu barwników polega na bezposrednim dwuazowaniu N-alkiloani-
lidu kwasu ortanilowego w roztworze lub w zawiesinie w kwasnym srodowisku wodnym i sprzeganiu z roztwo¬
rem kwasu 2-amino-8-naftolo- 6-sulfonowego w srodowisku kwasu octowego w obecnosci octanu sodowego.
Wytworzone w powyzszy sposób barwniki zawieraja tak duze ilosci zanieczyszczen powstajacych w wyniku
reakcji ubocznych przebiegajacych podczas procesu sprzegania, ze praktycznie nie nadaja sie one do stosowania
bez dodatkowego procesu oczyszczania. Oczyszczanie to polega na rozpuszczeniu gotowych barwników pó
procesie ich syntezy w wodzie i ponownym wytraceniu z roztworu przez dodanie chlorku sodowego. Taki sposób
postepowania powoduje jednak znaczne zanieczyszczenie barwników chlorkiem sodowym, którego obecnosc
powoduje pogorszenie rozpuszczalnosci w wodzie produktu finalnego i uniemozliwia sporzadzanie z tych barwni¬
ków stezonych plynnych preparatów barwiacych.
Sposobem wedlug wynalazku N-alkiloanilid kwasu ortanilowego stapia sie i plynna mase wylewa sie do
stezonego kwasu solnego, po czym wytracony w postaci chlorowodorku anilid poddaje sie dwuazowaniu.
Otrzymany zwiazek dwuazoniowy sprzega sie kwasem 2-amino-8- naftolo-6- sulfonowym w obecnosci chlorku
sodowego w srodowisku wodnym o wartosci pH 1. Wyodrebniony ze srodowiska reakcji barwnik, rozpuszcza sie
w wodzie w temperaturze 40—80°C z dodatkiem weglanu sodowego przy pH okolo 7 i wytraca z uzyskanego
roztworu dzialaniem weglanu sodowego, Wydzielony w postaci plynnej zywicy barwnik oddziela sie od
roztworu macierzystego, ponownie rozpuszcza w wodzie z dodatkiem srodka przeciwpylnego i suszy w suszarni
rozpylowej lub przeprowadza w postac stezonego plynnego preparatu barwiacego, dodajac niejonowe srodki
powierzchniowoczynne, korzystnie etery poliglikolowe, trójetanoloamine, sól kuchenna i wode. Otrzymane
sposobem wedlug wynalazku barwniki charakteryzuja sie dobra rozpuszczalnoscia w wodzie, wynoszaca 150 g/l,
a wskutek praktycznie calkowitego usuniecia soli nieorganicznych i barwnych zanieczyszczen z masy produktu
koncowego stanowia wartosciowy produkt do zabarwienia na kolor czerwony wlókien welnianych i poliamido-2 101484
wych. Barwniki przeprowadzone w postac stezonego plynnego preparatu barwiacego posiadaja wysoka koncen¬
tracje i nie sedymentuja w czasie przechowywania.
Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty
wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przyklad I. 26,2 czesci 100% N-metyloanilidu kwasu ortanilowego stapia sie w temperaturze okolo
60° do konsystencji plynnej i podczas mieszania wylewa sie do 127 czesci 30% roztworu kwasu solnego.
Uzyskany klarowny roztwór miesza sie do wytracenia zawiesiny chlorowodorku N-metyloanilidu kwasu
ortanilowego, po czym chlodzi sie do temperatury 0—5° przez dodanie do niej 180 czesci lodu, dwuazuje za
pomoca 6,9 czesci azotynu sodowego w postaci 30% wodnego roztworu i poddaje uzyskana mase filtrowaniu.
Otrzymany roztwór zwiazku dwuazoniowego chlodzi sie lodem do temperatury 0-5° i wkrapla do niego roztwór
skladnika biernego otrzymany przez rozpuszczenie 23,9 czesci kwasu 2-amino-8- naftolo-6- sulfonowego w 66
czesciach wody z dodatkiem 8 czesci weglanu sodowego. Po wkropleniu roztworu skladnika biernego dodaje sie
do powstalej zawiesiny 88 czesci chlorku sodowego, co stanowi 10% w stosunku do objetosci masy reakcyjnej
i dalej kontynuuje mieszanie wciagu 6—8 godzin, po czym uzyskana zawiesine filtruje sie. Wydzielony osad
barwnika po odfiltrowaniu rozpuszcza sie w 720 czesciach wody z dodatkiem 7,2 czesci weglanu sodowego
i ogrzewa do temperatury okolo 60°. Z uzyskanego klarownego roztworu wydziela sie barwnik przez szybkie
dodanie 14,4 czesci weglanu sodowego. Zawiesine chlodzi sie przeponowo do temperatury okolo 30°,
a wydzielony w postaci plynnej zywicy barwnik oddziela sie od roztworu. Otrzymuje sie okolo 150 czesci pasty
m barwnika zawierajacej 2% chlorku sodowego.
Przyklad II. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, stosuje sie zamiast 26,2 czesci
N-metyloanilidu kwasu ortanilowego, 27,6 czesci N-etyloanilidu kwasu ortanilowego. Otrzymuje sie 155 czesci
pasty barwnika zawierajacej 2% chlorku sodowego.
Przyklad III. Paste barwnika otrzymana sposobem opisanym w przykladzie I, rozpuszcza sie w 460
czesciach wody w temperaturze okolo 60° z dodatkiem 0,5% w stosunku do ilosci suchego barwnika srodka
przeciwpylnego Olanu G po czym chlodzi sie otrzymany roztwór do temperatury okolo 30° i suszy w suszarni
rozpylowej.
Przyklad IV. Do 7,8 czesci barwnika w postaci zywicy o zawartosci 46% suchej substancji, otrzyma¬
nego sposobem opisanym w przykladzie I dodaje sie: 1,04 czesci glikolu polioksyetylowanego (Polikol 400),
0,26 czesci trójetanoloaminy, 0,26 czesci soli kuchennej i 0,37 czesci wody. Calosc homogenizuje sie w ciagu 1
godziny, po czym mase ogrzewa sie do temperatury 55-60° i homogenizuje dalej 1 godzine. Otrzymuje sie 12,7
czesci plynnego preparatu o zawartosci 27,5% barwnika i koncentracji 200/100 w stosunku do barwnika
w postaci proszku.
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania czerwonych barwników monoazowych na drodze dwuazowania N-alkiloanilidów kwasu ortanilowego i sprzegania uzyskanych zwiazków dwuazoniowych z kwasem
2. -amino-8- naftolo-6 sulfono¬ wym, znamienny tym, ze N-alkiloanilid kwasu ortanilowego stapia sie do konsystencji plynnej, wylewa stopiona mase do stezonego kwasu solnego, a wytracony w postaci chlorowodorku anilid poddaje dwuazowaniu, nastepnie prowadzi proces sprzegania z wymienionym wyzej skladnikiem biernym w obecnosci chlorku sodowe¬ go, po czym wyodrebniony ze srodowiska reakcji barwnik rozpuszcza sie w wodzie w temperaturze 40—80°C z dodatkiem weglanu sodowego w srodowisku o wartosci pH okolo 7 i wytraca z uzyskanego roztworu dziala¬ niem weglanu sodowego, wydziela i rozpuszcza ponownie w wodzie z dodatkiem srodka przeciwpylnego, po czym suszy sie w suszarni rozpylowej lub przeprowadza w postac plynu przez dodanie niejonowego srodka powierzchniowoczynnego, korzystnie eteru poliglikolowego, trójetanoloaminy, soli kuchennej i wody.101 484 NH, (~))-N-N -(O N-X H0 •aNa
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19606777A PL101484B1 (pl) | 1977-02-16 | 1977-02-16 | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19606777A PL101484B1 (pl) | 1977-02-16 | 1977-02-16 | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL196067A1 PL196067A1 (pl) | 1978-01-16 |
| PL101484B1 true PL101484B1 (pl) | 1978-12-30 |
Family
ID=19980992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19606777A PL101484B1 (pl) | 1977-02-16 | 1977-02-16 | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101484B1 (pl) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2125811A (en) * | 1982-08-06 | 1984-03-14 | Sandoz Ltd | Monoazo dyestuffs |
| WO2005090483A1 (ja) | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | アゾ化合物 |
| US6987174B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-01-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo compound, colorant-containing curable composition, color filter and color filter production method |
| US7193068B2 (en) | 2004-07-09 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Pyridone azo compound, tautomer thereof, and colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| US7354965B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-04-08 | Fujifilm Corporation | Azo compound, colorant-containing curable composition, and color filter and method of producing the same |
| US7572559B2 (en) | 2005-08-26 | 2009-08-11 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| US7709162B2 (en) | 2005-04-12 | 2010-05-04 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, color filter, and its production method |
-
1977
- 1977-02-16 PL PL19606777A patent/PL101484B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2125811A (en) * | 1982-08-06 | 1984-03-14 | Sandoz Ltd | Monoazo dyestuffs |
| US6987174B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-01-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo compound, colorant-containing curable composition, color filter and color filter production method |
| US7354965B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-04-08 | Fujifilm Corporation | Azo compound, colorant-containing curable composition, and color filter and method of producing the same |
| WO2005090483A1 (ja) | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | アゾ化合物 |
| US7193068B2 (en) | 2004-07-09 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Pyridone azo compound, tautomer thereof, and colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| US7709162B2 (en) | 2005-04-12 | 2010-05-04 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, color filter, and its production method |
| US7572559B2 (en) | 2005-08-26 | 2009-08-11 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL196067A1 (pl) | 1978-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL101484B1 (pl) | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych | |
| US3986827A (en) | Storage-stable concentrated aqueous solution of disazo acid dye | |
| JPS5910392B2 (ja) | 顔料組成物およびその製法 | |
| US4002424A (en) | Solution of isomer mixture of naphthylazophenylazonaphthyl disulfonate dye | |
| KR950006949B1 (ko) | 반응성 염료 함유 수성액체 조성물 | |
| EP0568816B1 (de) | Symmetrische Azofarbstoffe | |
| JPS61115963A (ja) | 固体の、高濃度な水性プレスケーキの製法 | |
| US4082742A (en) | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate | |
| DE19519823A1 (de) | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe | |
| JPS6111265B2 (pl) | ||
| JPH07304975A (ja) | アゾ染料及びその製造のための中間体 | |
| JPS60112753A (ja) | ２―アミノ―１―ヒドロキシ―４―又は―５―（β―スルファトエチルスルホニル）―ベンゼン―化合物の製法 | |
| TW200427784A (en) | Preparation of a liquid formulation of salts of sulfonated azo dyes | |
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| US2027066A (en) | Solid mineral acid diazonium salts and a process of preparing them | |
| JPS5949262A (ja) | １：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の混合物を製造する方法 | |
| JPS62185759A (ja) | 反応性アゾ染料 | |
| CS273928B1 (en) | Method of 2-pyroxy-5-/4-/2-pyridinylamino/sulphonyl/phenyl/azo benzoic acid production | |
| DE2500019C3 (de) | Monoazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| JPS6244585B2 (pl) | ||
| KR820000025B1 (ko) | 아미노아조 화합물의 제조방법 | |
| CS226789B1 (cs) | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu | |
| SU1694607A1 (ru) | Способ получени пигмента желтого прозрачного О | |
| JPS6330573A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを含む記録液 | |
| US2256261A (en) | Process for preparing azo compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090128 |