CS225698B1 - Způsob přípravy 2-kyan-4-nitro-4'-/(metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/- 1,l^aaobenzenu - Google Patents
Způsob přípravy 2-kyan-4-nitro-4'-/(metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/- 1,l^aaobenzenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS225698B1 CS225698B1 CS500782A CS500782A CS225698B1 CS 225698 B1 CS225698 B1 CS 225698B1 CS 500782 A CS500782 A CS 500782A CS 500782 A CS500782 A CS 500782A CS 225698 B1 CS225698 B1 CS 225698B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- methoxycarbonylethyl
- formula
- nitro
- cyanethyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- CWCYJRVQCBCDTJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[n-(2-cyanoethyl)anilino]propanoate Chemical compound COC(=O)CCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 CWCYJRVQCBCDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- -1 ether sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010947 wet-dispersion method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu provedení kopulace při přípravě 2-kyan-4-nitro-4 -/(N-metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/-l,l -azobenzenu vzorce oT... YoV- ./···
02N __
CoH.COOCHn c2h4cn '^ento barevný pigment slouží po disperzním mletí za mokra s vhodným dispergačním činidlem především k barvení a tisku polyesterových vláken.
Předmětné barvivo se připravuje tak, že se roztok diazoniové soli, připravené diazotací 2-kyan-4-nitroanilínu kyselinou nitrosylsírovou, rozpuštěnou v koncentrované kyselině sírové, nechá přitéci na předložený led a k takto vzniklému vodnému roztoku diazoniové soli se připouští při teplotě 0 až 5 °C pomalu N-metoxykarbonyletyl-N-kyanetylanilín*
Nevýhodou tohoto způsobu je, še tvořící se pigment narůstá do hrubších krystalků a krystalických konglomerátů, které v sobě uzavírají část dosud nezkopulovaných komponent a brání tím jejich intermolekulárnímu styku. Tento nepříznivý průběh se projeví především snížením výtěžků pigmentu a na délce trvání reakce.
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob provedení kopulace diazotovaného 2-kyan-4-nitroanilínu s N-metoxykarbonyletyl-N-kyanetylanilínem ve vodném kyselém prostředí na 2-kyan-4-nltro-4-/(N-metoxykarbonyletyl-N-kvaggtyl)-amino/-1,1 -azobenzen vzorce
02H N = N-/<OV- N č C2H4C00CH3 \ / \_f c2h4cn
225 698
225 698 podle vynálezu tím, že se kopulace provede za přítomnosti tenzidu na bázi alkylpolyglykol eteru obecného vzorce R-O-ÍGHgCHgOj^^-CHgCHgOH, kde R je alkyl Ο^θ až Ο^θ a η · 1 až 25 a/nebo alkylpolyglykoletersírové kyseliny nebo její sodné soli obecného vzorce
R-O-ÍCHgCHgOj^j-CHgCHgO+SO^”, kde R je alkyl C^Q až CgQ a η - 1 až 20, v množství 0,5 až 20 % z hmotnosti očekávaného pigmentu. S výhodou lze použít alkylpolyglykoleteru, kde R j alkyl C^g a n » 3,4 a 5, alkylpolyglykoletersírovou kyselinu nebo její sodnou sůl, kde R je Cl2 a n o 4 nebo lze použít směsi alkylpolyglykoleteru s alkylpolyglykoletersulfátem v poměru 1 s 1.
Výhodou tohoto postupu je, že přídavkem tenzidu lze průběh kopulace ovlivnit v tom smyslu, že tvořící se produkt vypadává v jedmných krystalcích, bez tvorby hrubších shluků a krystalických konglomerátů. Dochází tím nejen k rychlejšímu průběhu kopulace, ale jsou též silně ovlivněny výtěžky vzniklého produktu. Zatím co se při kopulaci bez tenzidu výtěžky pohybují v rozmezí 75 až 82 % teorie pigmentu, a výtěžkem až 52 % teorie čistého barviva, zvyšují se výtěžky za přítomnosti tenzidu na 90 až 97 % teorie pigmentu s výtěžkem až 80 % teorie čistého barviva, zjištěného kolorimetricky. Vedle výhody podstatně zvyšujících se výtěžků použitím tenzidu, dochází i ke značné energické úspoře a snížení opotřebení mlecího zařízení při snadnějším a rychlejším dispergačním mletí pasty pigmentu Příklad.
46,4 g N-metoxykarbonyletyl-N-kyanetylanilínu se rozpustí ve 168 g kyseliny octové. Do reakční nádoby se naváží jako předloha 800 g ledu a přidá roztok 4g směsi alkylpolyglykoleteru s alkylpolyglykoletersulfátem v poměru 1 s 1, rozpuštěné v 50 ml vody. Do této předlohy se připouští za dourého míchání co nejrychleji diazotační směs 2-kyan-4-nitroanilínu v kyselině sírové tak, aby teplota nepřestoupila 0 °C. Současně a malým zpožděním jakmile je 10 až 25 $ celkového množství koncentrované diazotační směsi v předloze, připustí se rychle připravený roztok pasivní komponenty v kyselině octové tak, aby byl již všechen v předloze ještě před přítokem posledního množství diazoniové sloučeniny. Při teplotě -15 až 0 °C je kopulace zpravidla za 10 až 30 minut skončena. Ke zlepšení filtraee domíchává se reakční směs ještě 8 až 16 hodin, zředí vodou na objem cca 3 000 ml, filtruje a koláč se promyje vodou až do neutrální reakce. Pasta pigmentu se dále zpracuje finální úpravou, běžně prováděnou u disperzních barviv.
Claims (4)
- Způsob přípravy
- 2-kyan-4-nitro-4-/(N-niethoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/-l,l -azox. / V® / \ , CqH.COOCH, benzenu vzorce / \ / χ-χ \ · 7 2 4 j »2» -<O>- » · »ČOl· ’C0ACT kopulací diazotovaného 2-kyan-4-nitroanilínu s N-metoxykarbonyletyl-N-kyanetylanilínem ve vodném kyselém prostředí, vyznačený tím, že se kopulace provádí za přítomnosti tenzidu na bázi alkylpolyglykoleteru obecného vzorce R-O-CGHgCHgOj^^-CHgCHgOH, kde R je alkyl Ο^θ až Ο^θ a η 1 až 25 a/nebo alkylpolyglykoletersírové kyseliny nebo její sodné soli obecného vzorce S-O-ÍCHgCHgOJ^^-CHgCHgO^O^, kde R je alkyl Ο^θ až CgQ a n 1 až 20, v množství 0,5 až 20 % z hmotnosti očekávaného pigmentu.Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se k reakční směsi přidává alkylpolyglykoleter225Obecného vzorce R-O-ÍCHgCHgOj^-CHgCHgOH, kde R je alkyl Οχ2 a n - 3, 4 až 5.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se k reakční směsi přidává alkylpolyglykoleter sírová kyselin» nebo její sodná sůl obecného vzorce R-0-(CH2CH20)n ^-CH2CH20+S0j, kde R je alkyl Cl2 a n 4,
- 4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije směsi alkylpolyglykoleteru s alkylpolyglykoletersulfátem nebo jeho volnou kyselinou v poměru 1 : 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500782A CS225698B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitro-4'-/(metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/- 1,l^aaobenzenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500782A CS225698B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitro-4'-/(metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/- 1,l^aaobenzenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225698B1 true CS225698B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5394098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS500782A CS225698B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitro-4'-/(metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/- 1,l^aaobenzenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225698B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS500782A patent/CS225698B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0039306B1 (de) | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CS225698B1 (cs) | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitro-4'-/(metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/- 1,l^aaobenzenu | |
| EP0568816B1 (de) | Symmetrische Azofarbstoffe | |
| US5508389A (en) | Process for producing concentrated aqueous solutions of anionic azo dyes | |
| PL101484B1 (pl) | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych | |
| EP0054904B1 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1006988B (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| EP0056578A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen kationischer Azofarbstoffe | |
| DE296964C (cs) | ||
| US5414131A (en) | Process for preparing [5-amino-2-(2-hydroxyethylamino)-phenyl](2-hydroxyethyl)sulphone | |
| JPS6244585B2 (cs) | ||
| US4083845A (en) | Polyazo dyestuffs having a dianisidine component, a diaminophenyl sulfonic acid component, and a naphthol component | |
| DE899536C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0568892A2 (de) | Monoazoreaktivfarbstoffe | |
| DE163040C (cs) | ||
| DE963461C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT162613B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| CH301641A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| DE141398C (cs) | ||
| EP0096789A1 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| PL163030B1 (pl) | Sposób otrzymywania zóltych barwników chromokompleksowych typu 1:2 PL | |
| CS225697B1 (cs) | Způsob přípravy azobarviva | |
| PL157132B1 (en) | Method for producting a monoazo dye | |
| CS225696B1 (cs) | Způsob přípravy disperzního azobarviva | |
| DE1032450B (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |