CS225696B1 - Způsob přípravy disperzního azobarviva - Google Patents
Způsob přípravy disperzního azobarviva Download PDFInfo
- Publication number
- CS225696B1 CS225696B1 CS500382A CS500382A CS225696B1 CS 225696 B1 CS225696 B1 CS 225696B1 CS 500382 A CS500382 A CS 500382A CS 500382 A CS500382 A CS 500382A CS 225696 B1 CS225696 B1 CS 225696B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- coupling
- active component
- diazonium salt
- carried out
- acetoxyethyl
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 6
- RRGWFPOSTSQIQE-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-cyanoethyl)anilino]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 RRGWFPOSTSQIQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 N-acetoxy-N-cyanethylaniline Chemical compound 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 2-kyan-4-nitro-4 -/(N-acetoxyetyl-N-kyanetyl)-amino/ -Ι,ΐ'-azobenzenu obecného vzorce / C2H40C0CH3 C2H4CN který po finální úpravě disperzním mletím slouží jako komerční barvivo, vhodné především pro barvení a tisk polyesterových vláken.
Předmětné barvivo se vyrábí diazotací 2-kyan-4-nitroanilínu kyselinou nitrosylsírovou, rozpuštěnou v koncentrované kyselině sírové a kopulací vodného roztoku vzniklé diazoniové soli s N-acetoxyetyl-N-kyanetyl-anilínem rozpuštěným ve zředěné kyselině chlorovodíkové.
Nevýhodou dosavadního postupu přípravy předmětného azobarviva je, že ve vodném, silně minerálně kyselém roztoku, N-acetoxyetyl-N-kyanetylanilínu dochází snadno k jeho hydrolýze zmýdelněním za odštěpení acetylu, což nepříznivě působí na výtěžnost reakce.
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy předmětného disperzního azobarviva 2-kyan-4-nitro-4,-/(N-acetoxyetyl-N-kyanetyl)-amino/l,l -azobenzenu, prováděný diazotací 2-kyan-4-nitroanilínu a kopulací vzniklé diazoniové soli s N-acetoxyetyl-N-kyanetylanilínem podle vynálezu tak, že se kopulace provádí připuštěním buď surového produktu N-aceto225 696
225 696 xyetyl-N-kyanetylanilínu, připraveného dle čSípat. 126 075 nebo autorského osvědčení č. 181 579, případně samotného čistého produktu,rozpuštěného v kyselině octové, do vodné pře dlohy diazoniové soli aktivní komponenty, jejíž přítok zpočátku předchází, avšak končí současně nebo zůstává v malém množství za přítokem pasivní komponenty. Pasivní komponentu lze s výhodou přilévat do předlohy vodného roztoku aktivní komponenty s ledem tak, aby ky selost předlohy a kopulačního prostředí neklesla nad pH 2, doba přítoku diazotační směsi aktivní komponenty v koncentrované kyselině sírové na předložený led nepřekračuje 10 minut, teplota roztoku diazoniové soli se při připouštění do vodné předlohy i během kopulace udržuje na -18 až 0 °C a kopulace se provede s 0,5 až 10 % přebytku teorie pasivní složky oproti aktivní komponentě.
Výhody postupu podle vynálezu spočívají v tom, že jakmile je ve vzniklém barvivu p-poloha substituované aminoskupiny blokována azo-vazbou, pevnost vázaného acetylu se natolik zvýší, že již nehrozí jeho hydrolytické odštěpení a zvýší se výtěžnost reakce. Příklad 1.
Do 230 g koncentrované kyseliny sírové se vnáší 14 g bezvodého, jemně rozetřeného dusitanu sodného za případného přihřátí na 65 až 70 °C do úplného rozpuštění. Vzniklá nitrosylsírová kyselina se ochladí na 0 až 5 °0, během 0,5 až 1 hodiny se do ní vnáší 32,6 g 2-kyan-4-nitroanilínu, jemně rozemletého a dokonale promíchaného s 3 % hydrogenuhličitanu sodného tak, aby teplota nepřestoupila 10 °C. Poté se směs míchá ještě 2 hodiny, až se kapka odebraného vzorku beze zbytku rozpustí v malém množství ledové vody. Takto přípravě ná reakční smŠB se opatrně připouští do předlohy 800 g ledu během 3 až 10 minut za dokoná lého míchání a ihned na to, jakmile je 10 až 20 % diazotační směsi v předloze, přilije se rychle tak jak se stačí rozmíchat příslušné množství surového produktu pasivní komponenty tj. 49,6 g N-acetoxyetyl-N-kyanetylanilínu rozpuštěného ve 175 g ledové kyseliny octové, tak aby veškeré množství bylo již v předloze ještě před přítokem poslední části diazoniové sloučeniny. Po zmizení dokazatelného přebytku aktivní komponenty je kopulace při -15 až 0 °C během 1 až 2 hodin ukončena. Zfiltrované barvivo se promyje vodou až do zmizení kyselé reakce a pasta barviva .se zpracuje disperzním mletím obvyklým způsobem na obchodní zboží.
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy disperzního azobarviva,
- 2-kyan-4-nitro-4 -/(N-acetoxyetyl-N-kyanetyl)-amino/-l,l -azobenzenu vzorce 'θ® c2h4ococh3 o2n.c2h4cn prováděný diazotací 2-kyah-4-nitroanilínu a kopulací vzniklé diazoniové soli s N-aceto xyetyl-N-kyanetylanilínem vyznačený tím, že se kopulace provádí připuštěním surového nebo popřípadě samotného čistého N-acetoxyetyl-N-kyanetylanilínu rozpuštěného v kyselině octové, do vodné předlohy diazoniové soli aktivní komponenty, jejíž přítok zpočátku předchází, avšak končí současně nebo zůstává v malém zpoždění za přítokem pasivní komponenty.Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se pasivní komponenta přilévé do předlohy vod3225 696 ného roztoku aktivní komponenty s ledem tak, aby kyselost předlohy a kopulačního prostředí neklesla nad pH 2.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že přítok diazotonační směsi aktivní komponenty v koncentrované kyselině sírové na předložený led nepřekračuje 10 minut,
- 4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se teplota vodného roztoku diazoniové soli při připouštění do vodné předlohy i během kopulace udržuje na -18 až 0 °C.
- 5. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se kopulace provede s 0,5 až 10 % přebytku teorie pasivní složky oproti aktivní komponentě.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500382A CS225696B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy disperzního azobarviva |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500382A CS225696B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy disperzního azobarviva |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225696B1 true CS225696B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5394047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS500382A CS225696B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy disperzního azobarviva |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225696B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS500382A patent/CS225696B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4163012A (en) | Process for the preparation of concentrated dyestuff solutions | |
| US4795807A (en) | Preparation of azo dyestuffs by diazotization and coupling in the presence of an ester | |
| CS225696B1 (cs) | Způsob přípravy disperzního azobarviva | |
| PL101484B1 (pl) | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych | |
| EP0721973B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzthiazolylazoanilinen | |
| CA1077470A (en) | Process for the preparation of improved c.i. acid red 42, and its dyestuff compositions | |
| US5547477A (en) | Dye mixtures with pyridoneazo dyes | |
| CS228469B1 (cs) | Způsob přípravy azobarviva | |
| CS225697B1 (cs) | Způsob přípravy azobarviva | |
| SU1183516A1 (ru) | Способ получени моноазопигментов дл текстильной печати | |
| SU740801A1 (ru) | Способ получени 2-хлор-4-нитро-4 -этил- - -цианэтиламино1,1-азобензола | |
| PL168990B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-nitro-1,4-fenyienodwuaminy | |
| US4083845A (en) | Polyazo dyestuffs having a dianisidine component, a diaminophenyl sulfonic acid component, and a naphthol component | |
| EP0023955B1 (de) | Verbessertes Herstellungsverfahren für Disazokupferkomplex-Farbstoffe | |
| US5424403A (en) | Preparation of aminoazo dyes | |
| DE834248C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon-3-carbonsaeure | |
| US2027066A (en) | Solid mineral acid diazonium salts and a process of preparing them | |
| SU253279A1 (ru) | Способ получения пигмента желтого светопрочного зн | |
| KR20020063391A (ko) | 비닐설폰 반응기를 갖는 분산 반응성 염료 및 이의 제조방법 | |
| CN117964516A (zh) | 3-甲氧基-4-氨基-4’-硝基偶氮苯及其下游产品分散橙29的制备方法 | |
| DE1960816C3 (de) | Sulfonsäureestergruppenhaltige Disazofarbstoffe | |
| DE2232449A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| CS225698B1 (cs) | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitro-4'-/(metoxykarbonyletyl-N-kyanetyl)-amino/- 1,l^aaobenzenu | |
| CS226789B1 (cs) | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu | |
| CN1003447B (zh) | 一种新结构单偶氮分散染料的制造方法 |