CS226789B1 - Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu - Google Patents
Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu Download PDFInfo
- Publication number
- CS226789B1 CS226789B1 CS500582A CS500582A CS226789B1 CS 226789 B1 CS226789 B1 CS 226789B1 CS 500582 A CS500582 A CS 500582A CS 500582 A CS500582 A CS 500582A CS 226789 B1 CS226789 B1 CS 226789B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyano
- nitroaniline
- acid
- sulfuric acid
- diazotization
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 8
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- FZNMOMVJDPDJAN-UHFFFAOYSA-L 2-cyano-4-nitrobenzenediazonium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C(C#N)=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C(C#N)=C1 FZNMOMVJDPDJAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendiažoniumsulfatu vzorce
který se používá jako aktivní komponenta při kopulaci některých, disperzních azobarviv.
Příprava této komponenty se provádí diazotací 2-kyan-4-nitroanilínu, který se chová jako velmi slabá zásada, takže je nutno provádět jeho diazotaci v koncentrované kyselině. Známým technickým postupem diazotace slabě zásaditých aminů je vnášení suché, jemně rozemleté zásady do předloženého roztoku kyseliny nitrosylsírové v přebytku koncentrované kyseliny sírové.
Nevýhodou tohoto postupu je nutnost použití značného přebytku koncentrované kyseliny sírové pro poměrně špatnou rozpustnost 2-kyan-4-nitroanilínu, jehož zanášení do nitrosylsírová kyseliny je ztíženo vysokou specifickou hmotností předložených kyselin. Prášek vnášeni aminu zůstává v důsledku toho i při dobrém míchání na hladině, stržením pod hladinu vytváří hrubé žmolky uvnitř suché, obalené lepivou a slizovitou vrstvou, v důsledku čehož není dokonalé prodiazotování veškerého aminu ani po 24 hodinách míchání prakticky skončeno.
Tyto nevýhody řeší způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendiazoniumsulfátu diazotací
2-kyan-4-nitroanilínu podle vynálezu tím, že se diazotace do kyseliny nitrosylsírové, rozpuštěné v kyselině sírové, vnáší suchý práSek 2-kyan-4-nitroanilínu současně s 0,1 až 10%
226 789
226 789 kyselého nebo normálního uhličitanu alkalického kovu a/nebo uhličitanu amonného, vztaženo na hmotnost 2-kyan-4-nitroanilínu. V roztoku kyseliny nitrosylsírové v kyselině sírové připadá na 140 g kyseliny nitrosylsírové 900 až 1 200 g kyseliny sírové a suchý prášek 2-kyan-4-nitroanilínu se s výhodou před diazotací zhomogenizuje,s použitým uhličitanem.
Výhody postupu podle vynálezu spočívají v odstranění tvorby uzavřených shluků neprodiazotované zásady. Diazotace probíhá za těchto okolností natolik hladce, že je možno doposud užívané množství 1 200 až 1 500 g koncentrované kyseliny sírové na 1 mol použité zásady snížit až na 900 g. Bghem 1 až 4 hodin se získá dokonale prodiazotováný produkt, beze zbytku rozpustný v ledové vodě a schopný kopulace s vhodnými pasivními komponentami k získání azobarviv ve vysokém výtěžku.
Příklad
Do 230 g koncentrované kyseliny sírové se vnáší 14 g bezvodé, jemně rozetřeného dusičnanu sodného za případného přihřátí na 65 až 70 °C do úplného rozpuštění. Vzniklá nitrosylsírová kyselina se ochladí na 0 až 5 °C,- do které se během 1/2 až 1 hod. vnáší 32,6 g 2-kyan-4-nitroanilínu jemně rozemletého se dokonale promíchá s 3 % kyselého uhličitanu sodného tak, aby teplota nepřestoupila 10 °C ae míchá ještě 2 hodiny, kdy kapka odebraného vzorku se rozpustí v malém množství,ledové Vody beze zbytku. Reakční směs nalitá opatrně na 800 g ledu dává bledě žlutý roztok diazoniové sloučeniny, kterou lže ihned zpracovat s pasivní komponentou na příslušně ůzobarvivo.
Claims (3)
1. Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendiazoniumsulfátu diazotací 2-kyan-4-nitroanilínu, vyznačený tím, že se do kyseliny nitrosylsírové, rozpuštěné v kyselině sírové, vnáěí suchý prášek 2-kyan-4-nitroanilínu současně s 0,1 až 10 % kyselého nebo normálního uhličitanu alkalického kovu a/nebo uhličitanu amonného, vztaženo na hmotnost 2-kyan-4Anitroanilinu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že v roztoku kyseliny nitrisylsírové v kyselině sírové připadá na 140 g kyseliny nitrosylsírové 900 až 1 200 g kyseliny sírové,
3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se suchý prášek 2-kyan-4-nitroanilínu před diazotací s použitým uhličitanem zhomogenizuje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500582A CS226789B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500582A CS226789B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226789B1 true CS226789B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5394070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS500582A CS226789B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226789B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS500582A patent/CS226789B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS226789B1 (cs) | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitrobenzendip:zoniumsiilfátu | |
| JP2960589B2 (ja) | 染料水溶液 | |
| PL101484B1 (pl) | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych | |
| US4082742A (en) | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate | |
| DE4446382A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzthioazolylazoanilinen | |
| CS228469B1 (cs) | Způsob přípravy azobarviva | |
| JPS6231701B2 (cs) | ||
| CS198863B1 (cs) | Azobarviva s p-xylidinovým zbytkem v molekule a způsob jejich přípravy | |
| US2027066A (en) | Solid mineral acid diazonium salts and a process of preparing them | |
| CS215480B1 (cs) | Způsob přípravy azových barviv na bázi bisoxyetylovaných derivátů anilinu | |
| CS225696B1 (cs) | Způsob přípravy disperzního azobarviva | |
| DE843449C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| JP2520003B2 (ja) | １１ａ―クロロ―６―デメチル―６―デオキシ―７―（スルホアリ―ルアゾ）テトラサイクリン類の製造法 | |
| AT88635B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenoverbindungen der Pyrazolonreihe. | |
| PL153174B2 (en) | Method for producing black chromium complex dye type 1:2 in the form of a water and solvent solution | |
| JPS6326752B2 (cs) | ||
| JPS6243988B2 (cs) | ||
| CH156657A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| JPS6213946B2 (cs) | ||
| Baker | 307. Derivatives of naphthalene-2: 3-dicarboxylic acid | |
| PL132042B1 (en) | Method of manufacture of diazo compounds | |
| PL109318B1 (en) | Method of obtaining durable concentrated solutions of cationic dyes | |
| CH156658A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH220108A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH308765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |