JPS61195168A - アニオン染料の液状水性組成物およびそれを用いる染色方法 - Google Patents

アニオン染料の液状水性組成物およびそれを用いる染色方法

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JPS61195168A
JPS61195168A JP3570085A JP3570085A JPS61195168A JP S61195168 A JPS61195168 A JP S61195168A JP 3570085 A JP3570085 A JP 3570085A JP 3570085 A JP3570085 A JP 3570085A JP S61195168 A JPS61195168 A JP S61195168A
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JP
Japan
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group
composition
acid
substituted
naphthalene nucleus
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Pending
Application number
JP3570085A
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English (en)
Inventor
Kunihiko Imada
今田 邦彦
Noriaki Yamauchi
山内 法明
Masahide Ikeou
池応 真英
Kazuaki Abe
阿部 一明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアニオン系染料を含有する液状水性組成物に関
するものである。
アニオン系染料を工業的な染色に供する場合には通常水
溶媒系で行なわれ、通常市販されている粉状又は顆粒状
染料は、一旦熱湯で溶解した後染色に供されている0更
に最近、染色工場では自動化及びFMS化の動きが盛ん
であシ、染料自動秤量システムに対応出来る染料形態へ
の要求が増大している0 液状水性組成物は、取扱い時に粉塵飛散による作業環境
汚染が生ぜず、溶解プロセスが不要であるため省力化、
省エネルギー化に寄与し、液体の特性を生かして自動秤
量システムにも対応出来るため、好ましい染料商品形態
として注目され、液状水性組成物の工業化への要求が増
大している0 アニオン染料の液状水性組成物の製造に当っては、アニ
オン染料自体の水に対する溶解度が充分に高い場合には
、比較的容易に液状水性組成物が調整出来るが、溶解度
の不充分なアニオン染料も多いため、染料の溶解度を高
める目的で、種々のヒドロトロープ剤の添加や、染料原
体中の無機塩の工業的な除去方法等が種々工夫されてい
る。
この様にして得られた液状水性組成物は、室温条件下で
は比較的安定であるが、通常工業的な製品は製造、保管
、運搬、貯蔵等の取シ扱い時に0℃以下の低温、あるい
は40℃以上の高温条件乍に置かれる事があり低温又は
高温での安定性が問題となっている。
本発明者らは高温安定性に問題のあるアニオン染料につ
いて、安定性のすぐれ九液状水性組成物を得る方法につ
き鋭意検討の結果、本発明を完成するに至った0 すなわち、本発明は遊離酸の形で下式(I)ルアミノ基
を表わす0こ\に、R1は水素原子または低級アルキル
基、R2は低級アルキル基またはフェニμ基を表わす。
Yは、該アシルアミノ基がナフタレン核の6または71
位に置換するときは水素原子を表わし、該アシルアミノ
基がナフタレン核の8位に置換するときは、ナフ・タレ
ン核の5または6位に置換するスルホン酸基を表わす。
Dはジアゾ残基を表わす。) で示されるアニオン染料を組成物中5〜50重量−1お
よび蟻酸、酢酸、蓚酸、硼酸および燐酸のナトリウム、
カリウムおよびアンモニウム塩からなる群よシ選ばれる
少なくとも1種を組成物中1〜5重量−含有してなシ、
組成物のpHが4〜6であるアニオン染料の液状水性組
成物、およびそれを用いて繊維材料を染色する方法を提
供する0 前記式(I)で示されるアニオン染料は、通常、酸性染
料、反応染料、直接染料などに属している染料であシ、
前記式(1)中、Dで表わされるジアゾ残基は前記の各
種染料において公知の種々の残基を含むことができる0
これらのジアゾ残基の中、置換されていてもよいフェニ
/l/またはナフチル残基が好ましい0置換基として、
はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基
、水酸基、ニトロ基およびヌμファートエチpスμホニ
μ基などのビニルスルホン系反応基やピリミジン系、ト
リアジン系などの繊維反応性基が例示される。これらの
置換基は1種または2種以上が置換されていてもよい0 前記式(I)で示されるアニオン染料はいずれもスルホ
ン酸基を有するため、水溶媒に可溶であシ、その溶解度
の限界範囲内で種々の濃度の液状組成物が作成出来るが
、工業的な利用価値から組成物中5〜50重量−の範囲
が実用的であるO 本発明において用いるpH緩衝効果のある化合物として
は、蟻酸、酢酸、蓚酸、硼酸のナトリウム塩又はカリウ
ム塩、又はアンモニウム塩、あるいは第1、第2または
第8燐酸のナトリウム塩又はカリウム塩又はアンモニウ
ム塩が挙げられ、これらは、単独又は混合して使用する
事が出来る0これらのpH緩衡剤を用いて、組成物のp
Hは4〜6に調整する事が好ましく、緩衝剤の使用量は
、1重量−以上であれば、高温安定性の面からは多くて
も良いが、液状組成物の構成の面から組成物中1〜5重
′に−の範囲が実用的である〇 本発明の組成物を製造する方法としては、通常公知の方
法にて式(1)で表わされるアニオン染料を合成し、こ
れらの染料が充分な水に対する溶解度を有する場合には
、そのまま染料原体として使用する0またこれらの染料
の水に対する溶解度が不充分表場合には、特公昭59−
8869号や一染織ジャーナ/L/−1974年2月号
第17頁〜80頁(日本染織センター昭和49年2月2
5日発行)等で知られている染料溶解助剤(ヒドロトロ
ープ剤)などを添加して使用する事が可能であシ、更に
染料中の無m墳を除去して染料の溶解度を上げる必要の
ある場合には、特開昭47−16522号、特開昭48
−55928号、特開昭57−149860号、特開昭
56−86959号、特開昭58−104961号、特
開昭56−2855号、特開昭57−2866号等で知
られている脱塩処理を行なった後に使用する事が出来る
〇 これらの染料原体は必要に応じて5〜60重量慢重量水
量媒中に溶解し、pH緩衝物質1〜5重量−を添加溶解
して組成物のpHを4〜6の範囲に調整して目的の液状
染料組成物とすることができる〇 このようにして得られた液状染料組成物は、高温安定性
に優れておシ、染色に際しては適宜水で希釈して用いる
ことができ、天然または再生セルロース、竿毛、絹、合
成ポリアミドなどの繊維材料を一般に公知の方法で染色
することができる。
前記式(I)で示される染料は、いずれも高温条件下で
変質して色相が暗味となシ、染料としての実用価値を失
うために液状組成物の開発が困難とされていたものであ
シ、本発明はこの観点から工業的価値の高いものである
0 以下に実施例によυ本発明を説明する0例中、部は重量
部を表わす。
実施例−1 で表わされる染料 の 常法での合成に際し対応する原
料中間体をジアゾ化し、カップリングする事によって得
られたケーキ(染料含有量80%)20部を80℃の熱
湯60部に溶解し、40℃に冷却後、燐酸水素2ナトリ
ウム2部を添加し、PHを5.・6に調整した後、水を
加えて、液状染料組成物100部を得た。
本染料組成物6.Q 優o、v、pを用いて、通常の方
法で捺染を行なった所、濃度の高い青味鮮明の赤色染色
物が得られた。
本液状組成物を40℃にて4週間保存した場合にも安定
であ夛、同様の染色物が得られ九〇一方比較のために、
本実施例に準じて、燐酸2ナトリウムを添加せずに調整
した液状染料組成物は40℃、4週間の保存で変質し同
様に捺染を行なっても黄暗味赤色に変色した染色物しか
得られなかった。
実施例−2 で表わされる染料25部を80℃の熱湯60部に溶解し
、40℃に冷却後燐酸水素2ナトリラム8部を添加し、
pHを6に調整した後、水を加えて液状組成物100部
を得た0 本液状組成物を40℃で4週間保存した場合にも安定で
あったが、比較のために本実施例に準じて燐酸2ナトリ
ウムは添加せずに調整した液状染料組成物は40℃で4
週間の保存によシ変質し、著しく暗味の色相しか得られ
なかったJ実施例−8 遊離酸の形で次式 で表わされる染料25部を80℃の熱湯60部に溶解し
、40Cに冷却後、酢酸ナトリウム8部を加えてpHを
5.8に調整した捩水を加えて液状組成物100部を得
九〇 本染料組成物8.0 * oewepを用いて、通常の
方法で捺染を行なった所、濃度の高い鮮明な赤色染色物
が得られた0 本液状組成物を60″cKて2週間保存した場合にも安
定であシ、同様の染色物が得られた〇一方比較のために
本実施例に準じて、酢酸ナトリウムは添加せずに調整し
た液状組成物は60℃、2週間の保存で変質し、同様に
捺染を行なっても青暗味に大きく変色した色相しか得ら
れなかった0 実施例−4 遊離酸の形で次式 で表わされる染料10部を80℃の熱湯80部に溶解し
40℃まで冷却後、酢酸ナトリウム8部を加えてpHを
5.5に調整した後、水を加えて液状組成物100部を
得た◎ 本液状組成物は40℃で4週間保存した場合にも安定で
あ−たが、比較のために、酢酸ナトリウムは添加せずに
調整した組成物は40℃、4週間の保存で変質し、著し
く暗味の色相しか得られなかった0 実施例−5 遊離酸の形で次式 で表わされる染料10部、ジエチレングリコールモノプ
チ〃エーテA/1部を80℃の熱湯80部に溶解し、4
0℃まで冷却後、酢酸ナトリウム8部を加えてpH5,
4に調整した捩水を加えて液状組成物100部を得たO 本液状組成物は40℃で4週間保存した場合にも安定で
あったが、比較のため酢酸ナトリウムは添加せずに調整
した組成物は・、40℃、4週間の保存で変質し、著し
く暗味の色相しか得られなかった0 実施例−6 で表わされる染料のドイツ特許公開明細書第22825
41号実施例−8の方法にて合成したケーキ10部を含
む水性反応液200部から分子量分離限界500の酢酸
セルロース膜を用いて脱塩し、染料濃度溶液100部を
調整した0この溶液に#−カプロラクタム10部、酢酸
ナトリウム8部を加えてpHを6に調節した後、水を加
えて、液状染料組成物120部を得た0本染料組成物6
.0 * o、w、fを用いて、通常の方法で綿ニット
を染色した所、濃度の高い鮮明な赤色の染色物が得られ
た。
本液状組成物は、60℃で6週間葆存した場合にも安定
で同様の染色物が得られた。
一方比較のために本実施例に準じて酢酸ナトリウムは添
加せずに調整した液状染料組成物は、60℃6週間の保
存で変質し、同様に染色を行なっても暗味赤色、に変色
した染色物しか得られなかった。
実施例−7 遊離酸の形で次式 OHNHCOCRl で表わされる染料10部を80℃の熱湯80部に溶解し
、40℃まで冷却後、燐酸水素2ナトリウム、8部を加
えてpHを5.2に調整した後、水を加えて液状組成物
100部を調整した。
本液状組成物は40℃で4週間保存した場合にも安定で
あったが、比較のために燐酸ナトリウムは添加せずに調
整した組成物は40℃、4週間の保存で変質し、著しく
青暗味の色相に変色した◎

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)遊離酸の形で下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは、ナフタレン核の6、7または8位に置換
    し、式、▲数式、化学式、表等があります▼で示される
    アシルアミノ基を表わす。こゝに、R_1は水素原子ま
    たは低級アルキル基、R_2は低級アルキル基またはフ
    ェニル基を表わす。Yは、該アシルアミノ基がナフタレ
    ン核の6または7位に置換するときは水素原子を表わし
    、該アシルアミノ基がナフタレン核の8位に置換すると
    きは、ナフタレン核の5または6位に置換するスルホン
    酸基を表わす。Dはジアゾ残基を表わす。) で示されるアニオン染料を組成物中5〜50重量%、お
    よび蟻酸、酢酸、蓚酸、硼酸および燐酸のナトリウム、
    カリウムおよびアンモニウム塩からなる群より選ばれる
    少なくとも1種を組成物中1〜5重量%含有してなり、
    組成物のpHが4〜6であるアニオン染料の液状水性組
    成物。 2)遊離酸の形で下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは、ナフタレン核の6、7または8位に置換
    し、式、▲数式、化学式、表等があります▼で示される
    アシルアミノ基を表わす。こゝに、R_1は水素原子ま
    たは低級アルキル基、R_2は低級アルキル基またはフ
    ェニル基を表わす。Yは、該アシルアミノ基がナフタレ
    ン核の6または7位に置換するときは水素原子を表わし
    、該アシルアミノ基がナフタレン核の8位に置換すると
    きは、ナフタレン核の5または6位に置換するスルホン
    酸基を表わす。Dはジアゾ残基を表わす。) で示されるアニオン染料を組成物中5〜50重量%、お
    よび蟻酸、酢酸、蓚酸、硼酸および燐酸のナトリウム、
    カリウムおよびアンモニウム塩からなる群より選ばれる
    少なくとも1種を組成物中1〜5重量%含有してなり、
    組成物のpHが4〜6であるアニオン染料の液状水性組
    成物を用いることを特徴とする繊維材料の染色方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106519735A (zh) * 2016-10-12 2017-03-22 苏州科法曼化学有限公司 红色染料组合物及其在纤维上的染色应用和方法
CN110819134A (zh) * 2017-07-07 2020-02-21 Tcl华星光电技术有限公司 金属络合物有机染料、彩色光阻组合物及其应用

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