JPH0418069B2 - - Google Patents

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JPH0418069B2
JPH0418069B2 JP57044757A JP4475782A JPH0418069B2 JP H0418069 B2 JPH0418069 B2 JP H0418069B2 JP 57044757 A JP57044757 A JP 57044757A JP 4475782 A JP4475782 A JP 4475782A JP H0418069 B2 JPH0418069 B2 JP H0418069B2
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alkali metal
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Shureefueru Ruutoitsuhi
Uuritsuhi Haitsu
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水溶性性染料の工業的分野にある。
ヨーロツパ特許出願公開第0014326号から、助
剤としてアルキルナフタリン−スルホン酸及びホ
ルムアルデヒドからなる縮合生成物を有する繊維
反応性アントラキノン染料の染料調合物が公知で
ある。ホルムアルデヒドと共にその様な助剤を製
造するために使用されるアルキルナフタリン−ス
ルホン酸としては、1乃至4個のC−原子を含む
アルキル基を有するモノアルキルナフタリン−ス
ルホン酸が記載されている。併しこれら公知の配
合物はある種の工業的欠点を特に塩−及びアルカ
リ含有水性バジング−及び染液中でのその安定性
に就て示す。
本発明により、難溶性繊維反応性染料も非常に
良好な溶解性を示す塩−及びアルカリ含有染色−
及びパジング液又は捺染ペーストの製造に非常に
良く適する繊維反応性染料の固体の粉末状配合物
が見出された。本配合物は、塩含有及びアルカリ
性水性パジング液に難溶な染料の溶解性自体を保
証する助剤即ちジアルキルナフタリン−スルホン
酸又は2又はそれ以上例えば3、4又は5種のジ
アルキルナフタリン−スルホン酸−アルキル基は
好ましくは1乃至4個のC−原子を含むもの例え
ばメチル−、エチル−、n−プロピル−、n−ブ
チル−、i−ブチル−及び第三ブチル−基である
−の混合物とホルムアルデヒドとの縮合生成物を
含有することを特徴としている。
本発明による配合物は、染色配合物に於て通常
な添加物例えば緩衝物質又は除塵剤(全配合物に
対し通例0.5乃至5重量%で)例えば酢酸ナトリ
ウム、燐酸二水素ナトリウム及び蓚酸ナトリウム
を緩衝物質としてそして市販の除塵剤例えば鉱油
乳化液を基剤とする該剤更に又無機アルカリ塩
(電解質)例えば塩化ナトリウム及び硫酸ナトリ
ウム−これらは例えば染料又は縮合剤の合成の際
得られそしてこれらの合成生成物中で含まれてい
る−を含有することができる。固体の配合物は好
ましくは水溶性繊維反応性染料40乃至95重量%特
に50乃至85重量%を含有することを特徴としてお
り(本発明による配合物中で1種の繊維反応性染
料の代りに2又は多数のものが記載した全濃度で
配合物中で含まれていてもよい)そして更に一又
は多種の上記縮合生成物5乃至70重量%殊に10乃
至50重量%を含有することを特徴としている。
本発明による配合物中で繊維反応性染料は殊に
そのアルカリ金属塩例えばカリウム塩併し特にナ
トリウム塩の形態で存在する。
本発明により配合物中で含まれている縮合生成
物は、殊にそのジアルキルナフタリン−スルホン
酸−成分が統計上1モル当り1乃至2好ましくは
1乃至1.5のスルホン酸基を含有しそしてジアル
キルナフタリンスルホン酸1モル当り0.5乃至4
モル、好ましくは1乃至3.5モルのホルムアルデ
ヒドの使用下製造されているものである。これは
殊に本発明による配合物中でその中性アルカリ金
属塩例えば特にナトリウム塩の形態で存在する。
本発明による配合物中で使用できる繊維反応性
染料として、少くとも1個のスルホ−、スルフア
ト−又はカルボキシ基を有する全ての該染料が使
用される。この種の繊維反応性染料は多数知られ
ている。これは例えばモノアゾ染料、ジスアゾ染
料又はポリアゾ染料、銅−、クロム−及びコバル
ト錯塩−モノアゾ染料又は−ジスアゾ染料の部
類、更にアントラキノン−、フタロシアニン−、
例えば特に銅−又はニツケルフタロシアニン−、
金属含有ホルマザン−例えば特に銅−又はニツケ
ルホルマザン−又はジオキサジン−、アジン−、
ニトロ−及びスチルベン染料の部類に属すること
ができる。
繊維反応性染料に含まれる繊維反応性基は例え
ばビニルスルホン系、モノ−及びジフルオル−及
びモノクロル−及びジクロル−トリアジニル−系
のもの及び他の塩素置換アシルアミドのもの例え
ば特に他のハロゲン置換殊に塩素−又は弗素置換
の、窒素原子を含有する複素環残基である。この
様な繊維反応性基はたくさん文献で知られてい
る。
本発明による配合物中で含まれていることがで
きる繊維反応性染料のうち特に式(1)乃至(12)に
相当する染料が好ましい。これら式は遊離酸の形
態で記載されている。これら染料は殊にそのアル
カリ金属塩例えば特にナトリウム塩の形態で本発
明による配合物中で存在する。
本発明による配合物はこれを水に溶解し、これ
に塩含有のそしてアルカリ性の水性染浴、パジン
グ液及び捺染ペーストの調製に慣用の適当な添加
物を加えることによつて、良好な安定性を有し且
つ繊維反応性染料が−該染料が充分な水溶性を示
さない場合でも−充分に溶解する様な塩含有のそ
してアルカリ性の水性染液、染色浴及び捺染ペー
ストを製造するために使用することができる。こ
の様な添加物は中性塩(電解質)例えば塩化ナト
リウム又は硫酸ナトリウム及び/又はアルカリ性
剤例えば特にアルカリ水酸化物及び弱又は中強酸
のアルカリ金属塩、例えば水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウ
ム、燐酸三ナトリウム、珪酸ナトリウム(水ガラ
ス)及び酢酸ナトリウムである。それ故本発明に
よる配合物は全ての種類の繊維反応性染料特に有
利には非常にはきわだつてない水溶性を有する様
な繊維反応性染料用の塩含有のそしてアルカリ性
染液、パジング液及び捺染ペーストの製造に非常
に良く適する。それ故常法でこれら染液、パジン
グ液及び捺染ペーストを用いて、本発明による配
合物の使用下繊維反応性染料による染色に適する
繊維材料例えば羊毛及び合成ポリアミド及び特に
天然及び再生セルロース繊維を濃い色調で均一に
そしてはん点なしに染色又は捺染することができ
る。特に水性−アルカリ性パジング液から染色す
る際使用した繊維反応性染料の良好な水溶性が避
けられない必要要件である−何となればパジング
液の比較的僅かな容積中でアルカリ性剤のほかに
又多量の染料が溶解されねばならぬから−から、
本発明による配合物は特に一浴−パジング−ロー
ル掛け処理−、一浴−パジング−乾燥−及びパジ
ング−短時間滞留法なる名称又は類似の名称で知
られている様な、反応染料による価値ある染色法
の使用に殊に有利に適する。
本発明による染料配合物が完全に均整な濃い染
色が得られるパジング液を与えることは驚くべき
ことであつた。何となれば類似してつくられた縮
合生成物を助剤として例えばモノアルキルナフタ
リン−スルホン酸とホルムアルデヒドとの反応生
成物を含有する染色配合物が塩含有及びアルカリ
性水性の、安定なパジング液の調製を保証しない
ので、染料沈殿が生じそしてパジング液−特に上
記パジング法に於て−による均整な染色が得られ
ないからである。
本発明による配合物は常法で種々な成分の混合
により得ることができる。例えば繊維反応性染料
及び上記助剤を場合により通常の除塵剤及び電解
質と共にドラム中で機械的に混合しそして/又は
微粉砕機中で微細粉末に磨砕することができる。
添加物例えば特に上記の助剤を常法で染料合成の
際得られる染料の湿潤プレスケーキに固体形態で
又は水性溶液として添加そして相互に混合しそし
てこの混合物を乾燥により好ましくは噴霧乾燥に
より本発明による固体配合物に変えることができ
る。
ヨーロツパ特許出願公開明細書第0014326号か
ら公知な染料配合物に比較して本発明による配合
物は上記縮合生成物の本発明による使用下良好な
安定性を有しそして例えば又繊維反応性アントラ
キノン染料C.I.リアクテイブブルー19を用いても
均整なパジング染色を与えるパジング液を与え
る。
以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り部は重量部であり、百分率の記載は重量パー
セントに関する。重量部と容量部との関係はキロ
グラムとリツトルとの関係にある。
例 1 ナトリウム塩としての、式 の染料約75%及び電解質(塩化ナトリウム/硫酸
ナトリウム)約25%を含有する染料粉末30部及び
ジブチルナフタリン−スルホン酸0.8モル、ジメ
チルナフタリン−スルホン酸1モル及びホルムア
ルデヒド3.6モルから形成された縮合生成物10部
を相互に磨砕する。
この様にして得られた本発明による固体の染料
配合物はアルカリ性、塩含有パジング液を製造す
るために水800部に溶解しそして33%苛性ソーダ
水溶液22容量部及び70%珪酸ナトリウム水溶液
130部を加える。このアルカリ性、塩含有パジン
グ液中で染料はなお1時間後も完全に溶解してお
り、沈殿は生じない。パジング液を用いて繊維反
応性染料にとつて工業的に通常な適用−及び固着
法により例えば特に明細書に挙げた特別なパジン
グ法により濃い及び均整な染色を形成することが
できる。
例 2 ナトリウム塩の形態での、式 の染料約85%及び電解質(主として塩化ナトリウ
ム)約15%を含有する染料粉末60部をジメチルナ
フタリン−スルホン酸1モル及びホルムアルデヒ
ド1モルから形成された縮合生成物10部と共に磨
砕する。
アルカリ性、塩含有パジング液を調製するため
にこの本発明による固体配合物を水770部に溶解
しそして引き続いて溶液に33%苛性ソーダ水溶液
22容量部及び70%珪酸ナトリウム溶液130部を加
える。このアルカリ性、塩含有パジング液には染
料が又なお1時間後も溶解したまゝである。これ
を用いて繊維反応性染料にとつて工業的に慣用な
一浴−パジング法により濃い及び均整な染色が得
られる。
例 3 式 の化合物のナトリウム塩55部−電解質添加含有率
約22%−をジメチルナフタリン−スルホン酸1モ
ル及びホルムアルデヒド1モルから形成された縮
合生成物55部と共に磨砕する。
アルカリ性、塩含有パジング液を調製するため
に、この本発明による固体配合物を水760部に溶
解し、次に33%苛性ソーダ水溶液15部及び70%珪
酸ナトリウム水溶液115部を加える。この様にし
て得たパジング液中で染料は20−25℃で1時間後
も澄明に溶けている。従つてこのパジング液を用
いて工業的に通常な一浴−パジング−法によりセ
ルロース繊維材料上で濃い及び均整な染色が得ら
れる。
例 4 例3に於て使用されたアントラキノン染料55部
−電解質添加含有率約22%−をジブチルナフタリ
ン−スルホン酸0.8モル及びジメチルナフタリン
−スルホン酸1.0モルとホルムアルデヒド3.6モル
との縮合生成物50部と共に磨砕する。
この本発明による固体配合物に例3の記載によ
り水、苛性ソーダ液及び珪酸ナトリウム溶液を加
える。この様にして得た水性ハジング液は又なお
90分後も室温で澄明な溶液である。染料沈殿は生
じない。それ故これを用いて一浴−パジング−法
によりセルロース繊維材料上で濃い及び均整な染
色が得られる。
例 5 ナトリウム塩の形態での、式 の染料約78%及び電解質(塩化ナトリウム)約22
%を含有する染料粉末60部をジブチルナフタリン
−スルホン酸0.8部、ジメチルナフタリン−スル
ホン酸1.0モル及びホルムアルデヒド3.6モルから
形成された縮合生成物10部と共に磨砕する。
この本発明による固体配合物を水約900部及び
23%苛性ソーダ水溶液16.5部に溶解する。このア
ルカリ性、塩含有パジング液は高い安定性を示
す。なお3時間後染料はまだ完全に溶解してい
る。それ故これを用いて反応性染料にとつて工業
的に通常な一浴−パジング−法により濃い及び均
整な染色がセルロース繊維材料上で得られる。
比較例 1 上記の例1に於ける如く実施するが、但し例1
の縮合生成物をモノブチルナフタリン−スルホン
酸1.0モル及びホルムアルデヒド2.0モルから形成
された縮合生成物10部に替える。この固体混合物
に例1の記載により水、苛性ソーダ液及び珪酸ナ
トリウム溶液を加える。15分間後既に染料の分離
が生ずる。それ故パジング液は15分間後繊維反応
性染料にとつて工業的に通常な一浴−パジング−
法に於て不均整な及び薄い染色を与える。
比較例 2 上記の例2に於て使用した染料40部をモノメチ
ルナフタリン−スルホン酸1.0モル及びホルムア
ルデヒド2.0モルから形成された縮合生成物10部
と共に磨砕する。この固体の粉末状配合物を例2
の記載によりアルカリ性、塩含有パジング液に加
工する。1時間後既に染料が沈殿物として分離す
るので、繊維反応性染料にとつて通常の適用法に
よりこのパジング液を用いて木綿織物上で薄くそ
して不均整なパジング染色が得られる。
比較例 3 上記の例3の記載により固体の粉末状染料配合
物を製造するが、但しそこで使用した縮合生成物
をモノブチルナフタリン−スルホン酸1.0モル及
びホルムアルデヒド2.0モルから形成された縮合
生成物55部に替える。次にこの配合物を例3の記
載により水、苛性ソーダ液及び珪酸ナトリウム溶
液の添加により塩含有、アルカリ性パジング液に
加工し、該液からはその調合の際アルカリ性剤の
添加後染料が直ちに部分的に結晶して分離する。
それ故これを用いて、商業的に受け入れられうる
染色は得られない。
比較例 4 上記の本発明による例3の記載により固体の粉
末状染料配合物を製造するが、但しそこで使用し
た縮合生成物の代りにモノメチルナフタリン−ス
ルホン酸1.0モル及びホルムアルデヒド2.0モルか
ら形成された縮合生成物30部を使用する。この配
合物を例3の記載により水、苛性ソーダ液及び珪
酸ナトリウム溶液を加える。この水性パジング液
の調合の際比較例3に類似してアルカリ性剤の添
加の際既に染料が部分的に結晶して分離する。そ
れ故このパジング液を用いて、商業的に受け入れ
られうる染色を形成することができない。
比較例 5 本発明による例3の記載により固体配合物を調
合するが、但しそこで使用した縮合生成物をモノ
メチルナフタリン−スルホン酸1.0モル及びホル
ムアルデヒド2.0モルから形成された縮合生成物
60部に替える。この粉末状配合物を例3の記載に
より塩含有、アルカリ性パジング液に変えるこれ
からは10分後既に染料が一部分離し始める。それ
故このパジング液を用いて例えばセルロース繊維
上で同様に唯薄くそして不均整な染色が得られ
る。
比較例 6 上記の本発明による例3の記載により固体の粉
末状染料配合物を製造するが、但しそこで使用し
た縮合生成物をモノメチルナフタリン−スルホン
酸1.0モル及びホルムアルデヒド2.0モルから形成
された縮合生成物10部に替える。この配合物を用
いて例3の記載によりアルカリ性、塩含有、水性
パジング液を調合すればこれからも10分後既に染
料が分離する。従つて、このパジング液を用いて
は商業的に受け入れられうる染色を得ることはで
きなかつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ジアルキルナフタリン−スルホン酸又はその
    混合物とホルムアルデヒドとから形成された縮合
    生成物を含有することを特徴とする、少なくとも
    1個のスルホ−、スルフアト−又はカルボキシ基
    を含有する水溶性繊維反応性染料の固体配合物。 2 1種又は多種の該繊維反応性染料50乃至85重
    量%を含有する、特許請求の範囲第1項記載の配
    合物。 3 ジアルキルナフタリン−スルホン酸又はその
    混合物とホルムアルデヒドとから形成された縮合
    生成物10乃至50重量%を含有する、特許請求の範
    囲第1項又は第2項記載の配合物。 4 縮合生成物が、1乃至1.5のスルホン酸基を
    平均して含有するジアルキルナフタリン−スルホ
    ン酸と1−乃至3.6−倍モル量のホルムアルデヒ
    ドとより形成されたものである、特許請求の範囲
    第1項、第2項又は第3項記載の配合物。 5 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 6 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 7 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 8 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 9 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 10 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 11 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 12 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 13 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 14 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 15 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 16 該繊維反応性染料が式 で示される化合物のアルカリ金属塩である、特許
    請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記
    載の配合物。 17 ジアルキルナフタリン−スルホン酸又はそ
    の混合物とホルムアルデヒドから形成された縮合
    生成物を含有する、少なくとも1個のスルホ−、
    スルフアト−又はカルボキシ基を含有する水溶性
    繊維反応性染料の固体配合物を、安定なアルカリ
    性水性染液、特にパジング液の製造に使用する方
    法。
JP57044757A 1981-03-24 1982-03-23 Solid compound comprising water soluble fiber reactive dye and use thereof in dyeing or printing fiber material Granted JPS57171773A (en)

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DE19813111488 DE3111488A1 (de) 1981-03-24 1981-03-24 Fluessige und feste praeparationen von wasserloeslichen faserreaktiven farbstoffen und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von fasermaterialien

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Publication Number Publication Date
JPS57171773A JPS57171773A (en) 1982-10-22
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US (1) US4415333A (ja)
EP (1) EP0061151B1 (ja)
JP (1) JPS57171773A (ja)
BR (1) BR8201622A (ja)
DE (2) DE3111488A1 (ja)
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