DE1769902B2

DE1769902B2 - Verfahren zum faerben von nh-gruppenhaltigen fasermaterialien aus organischen loesungsmitteln nach dem ausziehverfahren

Info

Publication number: DE1769902B2
Application number: DE19681769902
Authority: DE
Inventors: Paul Dr. 5090 Leverkusen Ringel (verstorben); Hildebrand, Dietrich, Dr., 5074 Odenthal; Breidbach, Günter, 5000Köln
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1968-08-02
Filing date: 1968-08-02
Publication date: 1976-11-04
Also published as: CH521473A; BE736958A; FR2019321A1; GB1241899A; FR2019321B1; CH1182269A4; NL6911776A; DE1769902A1

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Ausziehverfahren ;o zum Fiirben von NH-Gruppen enthaltenden Textilfasern mit carboxy- und/oder sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, welcher dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus Chlorkohlenwasserstofflösungen färbt, die chlorkohlenstofflösliche Aminsalze bzw. Addukte von Farbsäuren, denen ein mindestens 8 C-Atome enthaltendes und eine ununterbrochene Kette von mindestens 3 C-Atomen aufweisendes Amin zugrunde liegt, sowie 0,01—0,5 Gew.-% Wasser und Emulgatoren, bezogen auf das Gewicht des Chlorkohlenwasserstoffs, enthalten.

Als Chlorkohlenwasserstoffe kommen für das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere die Chlorkohlenwasserstoffe in Betracht, deren Siedepunkte zwischen 40 und 15O⁰C liegen, z. B.

aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie
Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan,
1,2-Dichloräthan, 1,1,1-Trichloräthan, 1.1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan,
1.1,2,2-Tctrachloräthan, Pentachloräthan,
1-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1-Chlorbutan,
2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan,
i-Chlor-2-methyl-propan, 2-Chlor-2-methyl-propan oder
4-Chlor-2-methyl-butan, und aromatische
Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und
Chlortoluol.

Besonders bewährt haben sich:

Teirachloräthylen.Trichloräthylen und 1,1,1 -Trichlorpropan.

Als carboxyl- und/oder sulfonsäuregruppenhaltige Farbstoffe, die erfindungsgemäß in Form ihrer Aminsalze bzw. Aminaddukte verwendet werden, kommen alle Farbstoffe in Betracht, die 1 bis 4 Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen enthalten. Sie können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören, z. B. den Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Azin- und Triphe- (>o nylmtithanfarbstoffen. Diese Farbstoffe können auch Reaktivgruppen enthalten.

Als mindestens 8 Kohlenstoffatome enthaltende und eine ununterbrochene Kette von 3 Kohlenstoffatomen aufweisende Amine, die den erfindungsgemäß zu (<s verwendenden Farbstoffaminsalzen bzw. -aminaddukten zugrunde liegen, kommen sowohl primäre, sekundäre und tertiäre Monoamine wie auch primäre, sekundäre und tertiäre PoIj amine in Betracht Als primäre, sekundäre und tertiäre Monoamine seien beispielsweise genannt: gegebenenfalls substituierte aliphatische Amine, wie

Tri-n-propylamin,

2-Äthyl-hexy!amin,

Dodecylamin, Dodecylaminpolyglykoläther

mit 20 Mole Äthylenoxid,

Hexadecylamin, Hexadecylatninpolyglykoläther

mit 20 Mole Äthylenoxid,

Octadecylamm, N-Methyl-octadecylamin, N-Methyl-octadecylaminpolyglykoläther

mit 10 Mole Äthylenoxid, Cetylamin, .

Ν,Ν-DimethyI-dodecylamin,

Ν,Ν-Dimethyi-hexadecylamin, Ν,Ν-Dimethyl-octadecylamin, Ν,Ν-Dibutyl-dodecylamin,

N,N-Di-2-hydroxyäthyl-oleylamin,

N,N-Dimethyl-N-(dodecanoylaminomethyl)-amin,

N-Methyl-N-2-hydroxyäthyl-

N-[y-(octadecanoylainino)-propyl]-amin,

ε-Aminocapronsäurebutylester, e-Aminocapronsäuredodecylamid, ε-Aminoundecansäurebutylester, ferner technische Gemische von Fettaminen.wie Kokosfettamin und Spermölfettamin sowie deren Äthoxylierungs-

und Propoxylierungsprodukte,

gegebenenfalls substituierte cycloaliphatische Amine, wie

N.N-Dimethyl-cyclohexylamin, N-Äthyl-cyclohexylamin, N-2-Hydroxyäthyl-cyclohexylamin,

N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-cyclohexylamin, N.N-Bis-p-chloräthyO-cycIohexylamin.

1 -Cyclohexylamino-propanol-2,

1 -Cyclohexylamino-propylamin-S und Dicyclohexylamin, gegebenenfalls substituierte araliphatische Amine, wie Benzylamin, Ν,Ν-Dimethyl-benzylamin, Ν,Ν-Dibenzylamin, N-Methyl-N,N-dibenzyl-amin, 1 -Amino-1 -phenyl-äthan, 1 - Amino-2-phenyl-äthan, gegebenenfalls substituierte aromatische Amine, wie

N-Äthyl-anilin,

N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Diäthyl-anilin, N-Propyl-analin, N,N-Dipropyl-anilin,

N-Butyi-anilin,

N-Isobutyl-anilin, N-(2-Chloräthyl)-N-butyl-anilin, N-2-Hydroxyäthyl-anilin, N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-(2-hydroxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-anilin, N-Methyl-N-(2-cyanäthyl)-anilin, 2-Amino-toluol,

2-Methylamino- toluol,

2-Dimethylamino-toluol,

2-Äthylamino-toluol,

3-Amino-toluol,

3-Dimethylamino-toluol, 5

3-Äthylamino-toluol,

3-Butylamino-toluol,

3-(N-Athyl-N-hydroxyäthyl)-amino-toluol, 3-[N-Bis-(2-hydroxyäthyl)]-amino-toluol,

3-[N-Äthyl-N-(2-dimethylaminoäthyl)]-amino- ι ο

toluol,

4-Methylamiho-toluol,

4-Dimethylamino-toluol,

4· Äthylamino-toluol,

4-Diäthylamino-toluol, 15

N-Äthyl-N-benzyl-anilin,

3-(N-ÄtYiyl-N-benzyl)-amino-toluol, Xylidin,

2-iso-Propyl-anilin,

2-Methyl-6-äthyl-anilin, 20

2,6-Diisopropyl-anilin,

4-Dodecyl-anilin,

N.N-Dimethyl^-dodecyl-anilin,

5,6,7,8-Tetrahydro-naphthylamin-(l),

1-Diäthylamino-naphthalin, 25

4,4'-Diamino-dicyclohexylmethan, gegebenenfalls substituierte heterocyclische Amine, wie

N-Propyl-morpholin,

N-Hexyl-morpholin, 30

N-Dodecyl-morpholin,

N-Hexadecyl-morpholin,

N-Dodecyl-piperidin,

N-Hexadecyl-piperidin,

N-Dodecyl-imidazol, 35

2-Dodecyl-hydroindol,

N-Dodecyl-benzimidazol,

2-Dodecyl-benzimidazol,

l-(j3-Hydroxyäthyl)-2-octadecyl-imidazolin,

1 -(ß-Octadecanoylaminoäthyl^-octadecyl- 40

imidazolin.

Als primäre, sekundäre und tertiäre Polyamine seien lsbesondere aliphatische Polyamine, wie

45

N-Dodecyl-N'.N'-dimethyl-äthylendiamin, N-Dodecyl-N'.N'-diäthyl-äthylendiamin, N-Octadecyl-N'.N'-diälhyl-äthylendiamin, N-Phenyl-N'.N'-dimethyl-äthylendiamin, N-Oleyl-N'.N'-dimethyl-äthylendiamin, 50

N-Oleyl-N'.N'-diäthyl-äthylendiamin, N-Dodecyl-N',N'-dimethyl-propylendiamin(l,3), N-Dodecyl-N',N'-diäthyl-propylendiamin(l,3), N-Oleyl-N',N'-dimethyl-propylendiamin(l,3), N-Ole>l-N',N'-diäthyl-propylendiamin(l,3), 55

M-Dodecyl-äthylentriamin,
N-Dodecyl-äthylentetramin,
N-Octadecyl-äthylentetramin,

genannt. 60

Bei der Verwendung von Farbsäuren, die Reaktivgruppen enthalten, kommen für die Salzbildung bzw. Adduktbildung naturgemäß nur solche Amine in Betracht, die keine freien NH-Gruppen enthalten.

Die Mengen, in denen die erfindungsgemäß zu 65 verwendenden Farbstoffaminsalze bzw. -aminaddukte den Chlorkohlenwasserstoff-Färbebädern zugesetzt werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in

weiten Grenzen schwanken; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Färbegut, bewährt

Zur Bereitung der Farbbäder kann man die erfinduiigsgemäß zu verwendenden Farbstoffaminsalze bzw. Farbstoffaminaddukte den Chlorkohlenwasserstoffen als fertige Verbindungen zusetzen; man kann die Farbstoffaminsalze bzw. -aminaddukte aber auch erst in den Chlorkohlenwasserstoffen aus den Komponenten, den Farbsäuren und den Aminen, herstellen. In diesem Fall werden Farbsäuren und Amine den Chlorkohlenwasserstoffen in einem solchen Verhältnis zugesetzt, daß auf jede Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppe mindestens eine basische Aminogruppe entfällt.

Geht man von den fertigen Farbstoffaminsalzen bzw. -addukten aus, so hat es sich vielfach als vorteilhaft erwiesen, diese in polaren organischen Lösungsmitteln, wie Isopropanol, Benzylalkohol, Phenoxyäthanol, Ace tonitril, Oxypropionitril, Dimethylsulfoxid, Dimethyl formamid oder Methylglykolacetat gelöst, den Chlorkohlenwasserstoffen zuzusetzen. Dabei wird zum Lösen der Farbstoiiaminsalze bzw. -aminaddukte jedoch nur soviel polares organisches Lösungsmittel verwendet, daß die Menge an polaren Lösungsmitteln in den Chlorkohlenwasserstoff-Färbebädern nicht mehr als 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, beträgt.

Als Emulgatoren haben sich handelsübliche Paraffinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate und Oxäthylierungsprodukte von Fettalkoholen, Phenolen, Aminen, Fettsäureamiden und Fettsäuren und besonders die Mischungen dieser Verbindung bewährt.

Als NH-Gruppen-haltige Fasermaterialien, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden können, seien beispielsweise genannt: natürliche Polyamide, wie Wolle, tierische Haare und Seide, regenerierte Proteinfasern und synthetische Polyamide, wie Poly-e-caprolactum, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-w-amino-undecansäure, ferner solche synthetischen Polymere, die Aminogruppen als Seitenkettenfunktion enthalten, vorausgesetzt, daß diese Polymeren von den verwendeten Chlorkohlenwasserstoffen nicht aufgelöst werden.

Mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden, in Chlorkohlenwasserstoffen löslichen Farbstoffaminsalze bzw. -aminaddukte gelingt es, NH-Gruppen-haltige Fasermaterialien in den verschiedensten Verarbeitungsstadien, z. B. als Flocke, Kammzug, Garn, Stückware und konfektionierter Ware in geschlossenen Apparaturen, z. B. in Kreuzspulapparaten, Kufen oder Paddeln, mit hoher Egalität und Farbausbeule und ausgezeichneter Echtheit zu färben. Besonders hervorzuheben ist, daß die Bäder gut erschöpfen und nicht nur bis zu einem Gleichgewicht ausziehen, daß man einheitliche Lösungsmittel verwenden kann und bei der Lösungsmittelrückgewinnung nur das in Spuren vorhandene Wasser nach bekannten Verfahren abtrennen muß.

In der französischen Patentschrift 15 35 352 ist ein Ausziehverfahren zum Färben von Textilmaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, mittels in diesen Lösungsmitteln schlecht oder unlöslicher Farbstoffe in Gegenwart von Wasser beschrieben. Bei dem in der genannten Patentschrift beschriebenen Verfahren wird eine wäßrige Farbstofflösung oder -dispersion mit Hilfe von oberflächenaktiven Mitteln in das den Hauptanteil der Färbeflotte darstellende, mit Wasser nicht mischbare organische Lösungsmittel einemulgiert. Als geeignete Farbstoffe

werden unter anderem auch Säurefarbstoffe und als geeignete oberflächenaktive Mittel sowohl nichtionogene als auch anion- und kationaktive genannt Andererseits wird jedoch in dieser Pattatschrift ausdrücklich darauf hingewiesen, daß zur Erzielung einer guten Farbstoffausnützung darauf geachtet werden muß, Farbstoffe einzusetzen, die nicht oder möglichst geringfügig im verwendeten Lösungsmittel löslich sind und daß bei Verwendung von im Lösungsmittel zum Teil löslicher Farbstoffe zur Verhinderung von Farbstoffver lust solche Farbstoffe eingesetzt werden müssen, deren Hauptanteil im vorhandenen Wasser gelöst ist Da außerden. in der genannten Patentschrift beispielsweise angeführt ist, daß zur Emulgierung wäßriger Lösungen von Säurefarbstoffen im verwendeten organischen Lösungsmittel anionaktive oder nichtionogene, mit basischen Farbstoffen jedoch kationaktive oberflächenaktive Mittel zu verwenden s'ud, liegt es für den Fachmann keinesfalls auf der Hand, Säurefarbstoffe einzusetzen und diese mit Hilfe von kationaktiven oberflächenaktiven Mitteln zu chlorkohlenwasserstofflöslichen Aminsalzen bzw. Addukten der Farbsäure umzuwandeln.

Der grundsätzliche Unterschied zwischen dem in der genannten französischen Patentschrift beschriebenen und dem erfindungsgemäßen Verfahren besteht somit darin, daß das erstgenannte Verfahren darauf gerichtet ist, die Färbung in einer Emulsion einer wäßrigen Farbstofflösung oder -dispersion in organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel auszuführen, wobei mit besonderer Sorgfalt darauf geachtet wird, Farbstoff, Lösungsmittel und oberflächenaktives Mittel so aufeinander abzustimmen, daß der Farbstoff vom organischen Lösungsmittel nicht oder höchstens in geringfügigen Mengenanteilen gelöst wird. Beim erfindungsgemäßen Verfahren dagegen wird der verwendete Säurefarbstoff so umgesetzt, daß er im verwendeten Chlorkohlenwasserstoff der Färbeflotte vollständig löslich ist.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Färbeflotten, in denen die organische Phase gefärbt und die wäßrige Phase farblos ist, unterscheiden sich nicht nur in ihrer Zusammensetzung und in ihrem Aussehen von denjenigen gemäß der französischen Patentschrift, bei denen die organische Phase möglichst farblos und die wäßrige Phase gefärbt ist, sondern auch in ihren färbetechnischen Eigenschaften, da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren der Farbstoff aus der organischen Phase aufzieht, wobei mühelos ausgezeichnet gleichmäßige Färbungen erhalten werden. Die Verwendung der Farbstofflösungen des erfindungsgemäßen Verfahrens bringt den Vorteil, daß die Nachbehandlung der Färbungen mit den verwendeten organischen Lösungsmitteln erfolgen kann und daß die Färbegefäße mit den verwendeten organischen Lösungsmitteln gereinigt werden können und nicht, wie beim Verfahren der französischen Patentschrift, mit Wasser gereinigt werden müssen, so daß auch bei diesem Arbeitsgang bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kein Schmutzwasser anfällt.

Der wesentliche anwendungstechnische Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht jedoch darin, daß sich die Färbeflotte erheblich einfacher herstellen lassen als die in der französischen Patentschrift beschriebenen Färbeemulsionen. Die Färbeflotte des erfindungsgemäßen Verfahrens werden hergestellt, indem man die chlorkohlenwasserstofflöslichen Farbsäureaminsalze bzw. -aminaddukte in einer kleinen Menge ChlorKohlenwaaserstoff bereits in den Färbege fäßen löst und die so erhaltene Lösung mit weiterem Chlorkohlenwasserstoff auf die gewünschte Konzentra tion verdünnt Die geringen Mengen Wasser, die zugesetzt werden, werden in dieser Farbstofflösung anschließend durch Zuhilfenahme eines Emulgators verteilt

Die Färbeemulsionen der französischen Patentschrift müssen dagegen mit Hilfe von SchneUrührern hergestellt werden, indem man zuerst aus der wäßrigen Farbstofflösung, dem Emulgator und einer kleinen Menge des organischen Lösungsmittels eine Stammemulsion bereitet, die anschließend in der restlichen Menge des organischen Lösungsmittels emulgiert wird. Die Herstellung dieser Emulsion bereitet in der Praxis große Schwierigkeiten.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die angegebenen Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour-Index, Band 3, 2. Auflage (1956). Die Konstitutionen der mit den Ziffern 1 —XlI bezeichneten Farbstoffe sind in der am Ende der Beispiele befindlichen Tabelle angegeben.

Beispiel 1

100 Teile Fasergarn aus Poly-E-caprolactam werden bei 22°C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil der dem Farbstoff Nr. 17 070 zugrunde liegenden

Farbsäure und
1 Teil Octadecylamin in

1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 45 Min. auf 10O⁰C erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit ist die Flotte klar ausgezogen. Das Garn wird aus der Flotte herausgenommen, durch Absaugen von anhaftender Farbflotte befreit und ohne weitere Nachbehandlung getrocknet. Man erhält eine brillante scharlachrote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Verwendet man als Chlorkohlenwasserstoff anstelle der 1600 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Methylenchlorid, 1,2-Dichloräthan, 1,1,1-Trichloräthan oder Trichloräthylen, so erhält man eine ebenso brillante Färbung mit den gleichen Echtheitseigenschaf

Beispiel 2

100 Teile Wollstrickgan werden bei 22⁰C in ein Färbebad gegeben, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil der dem Farbstoff Nr. 14 690 zugrunde liegenden

Farbsäure und 1 Teil. Kokosfettamin in

1600 Teilen Tetrachloräthylen,

7 Teilen Wasser,

8 Teilen eines Gemisches aus

30 Teilen Paraffinsulfonat,

2,5 Teilen Dodecylbenzolsulfonät,

17,5 Teilen Schwefelsäureester eines Spermölalkohols,

12,0 Teilen Wasser und

31,0 Teilen Ligroin

besteht. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 45 Min. auf 100^rC erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit ist die Flotte klar ausgezogen. Das Fasermaterial

wird aus der Flotte herausgenommen, durch Absaugen von der aufgenommenen Färbeflotte befreit und ohne weitere Nachbehandlung getrocknet. Man erhält eine brillante Rotfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Verwendet man als Chlorkohlenwasserstoff anstelle der 1600Tei!e Tetrachloräthylen die gleiche Menge Trichloräthylen oder 1,1,1 -Trichloiäthan. so erhält man eine ebenso brillante Färbung mit den gleichen Echtheitseigenschaften.

Beispiel 3

100 Teile Wollstrickgarn werden bei 22°C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil der dem Farbstoff Nr. 18 835 zugrunde liegenden

Farbsäure und
1 Teil Ν,Ν-Dimethyl-N-octadecyl-amin in

1600 Teilen Trichloräthylen.

7 Teilen Wasser und

8 Teilen eines Gemisches aus

30 Teilen Paraffinsulfonat.

2,5 Teilen Dodecylbenzolsulfonat,
17,5 Teilen Schwefelsäureester eines Spermölalkohols,

12,0 Teilen Wasser und
31,0 Teilen Ligroin

besteht Das Bad wird bei lebhafter Flottenzirkulation innerhalb 45 Min. auf 85⁰C erwärmt und 75 Min. bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wird die Restflotte abgetrennt, das Garn mit frischem Trichloräthylen gespült und anschließend getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 4

100 Teile einer Wirkware aus Ροΐν-ε-caprolactam-Fasergarn werden bei 22° C in ein Färbebad einge bracht, das aus einer klaren Lösung von

2 Teilen der dem Farbstoff Nr. 35 780 zugrunde

liegenden Farbsäure und
2,46 Teilen N-3-{Dimethylamino-propyl)-stearinsäureamid-acetat in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 45 Min. auf 100° C erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird die vom Fasermaterial bebundene Restflotte entfernt Man erhält eine gleichmäßige sattrote Färbung.

Beispiel 5

100 Teile einer Wollstrickware werden bei 22°C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klären Lösung von

2 Teilen der dem Farbstoff Nr. 61 590 zugrunde

liegenden Farbsäure und

ü Teilen N01eyl-N-diäthyl-propylendiamin-(U) in 1000 Teilen 1,1,1-Trichlorpropan,

4 Teilen Wasser und

5 Teilen einer Mischung aus

30 Teilen Paraffinsulfonat,

23 Teilen Dodecylbenzolsulfonat,

17J5 Teilen Schwefelsäureester eines Spermölalkohols,

12,0 Teilen Wasser und

31,0 Teilen Ligroin

besteht. Das Bad wird innerhalb 45 Min. auf 107° C erwärmt und 45 Min. auf dieser Temperatur belassen. Anschließend wird die vom Fasermaterial gebundene Restflotte durch Absaugen entfernt. Man erhält eine gleichmäßige tiefgrüne Färbung mit guten Echtheilseigenschaften.

Beispiel b

100 Teile Seidengarn werden bei 22°C in ein ι ο Färbebad eingebracht, das aus einer klären Lösung von

1 Teil der dem Farbstoff Nr. 61 135 zugrunde

liegenden Farbsäure und
0,5 Teilen N-Hexyl-morpholin in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Das Bad wird in 30 Min. auf 80°C erwärmt und 1 Std. bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man ohne weitere Nachreinigung eine brillante Blaufärbung mit den gleichen Echtheit .eigenschaften, wie sie beim Färben aus wäßrigem Bau erhalten wird.

Beispiel 7

100 Teile Fasergarn aus Poly-f-caprolactam werden bei 22°C in eine Färbeflotte eingebracht, welche aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs 1 und

1 Teil l-(j3-Hydroxyäthyl)-2-octadecyl-imidazolin in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Das Bad wird unter lebhafter Floitenzirkulation innerhalb von 45 Min. auf 100⁰C erwärmt und 1 Std. auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man ohne weitere Reinigung eine brillante Gelbfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 8

100 Teile Wollgarn werden bei 22° C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs 11
0.6 Teilen N-Dodecyl-imidazol in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Das Bad wird innerhalb 45 Min. auf 100⁰C erwärmt und 1 Std. auf dieser Temperatur gehalten.

Nach Entfernen der anhaftenden Flotte und Trocknen erhält man ohne weitere Reinigung eine lebhafte gelbe Färbung, deren Echtheitseigenschaften mit der Echtheitseigenschaften einer Färbung vergleichbar sind die mit dem Natrium-Salz des verwendeten Farbstoff! aus essigsaurer, wäßriger Lösung erhalten wurde.

B e i s ρ i e 1 9

100 Teile Wolktrickgarn werden bei 22° C in eil Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs TV und to 13 Teilen N-Dodecyl-morpholin in 1600 Teilen Tetrachloräthylen,

7 Teilen Wasser und

8 Teilen eines Gemisches aus

30 Teilen Paraffinsulfonat 23 Teilen Dodecylbenzolsulfonat,

173 Teilen Schwefelsäureester eines

Spermölalkohols und IZO Teilen Wasser

besteht. Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine klare rote Färbung.

Beispiel 10

100 Teile einer Polyamidwirkware werden bei 22°C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung

1 Teil des Farbstoffs III und

1.2 Teilen Dodecylamin in

1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben und erhält eine gleichmäßige Rotfärbung. Eine gleichmäßige Rotfärbung wurde auch erhalten, wenn statt des 1 Teils des Farbstoffs 111 3.1 Teile des Farbstoffs XIIl eingesetzt wurden.

Beispiel 11

100 Teile Poly-e-caprolactam-Fasergarn werden bei 22°C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs IV und

2.3 Teilen eines Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit 20 Molen Äthylenoxid in

1500 Teilen Trichloräthylen

besteht. Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben. Nach Beendigung des Färbeprozesses wird mit frischem Trichloräthylen bei 5O⁰C 10 Min, nachbehandelt Man erhält eine klare blaue Färbung.

Beispiel 12

100 Teile Wpllstrickgarn werden bei 22° C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs V und
1 Teil N,N-Dimethyl-stearylamin in 1600 Teilen Tetrachloräthylen.

7 Teilen Wasser und

8 Teilen einer Mischung aus

30 Teilen Paraffinsulfonat, 2,5 Teilen Dodecylbenzolsulfonat

17,5 Teilen Schwefelsäureester eines Spermölalkohols,

31,0 Teilen Mineralöl und

12,0 Teilen Wasser

besteht Man verfährt wie in Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine sattgelbe Färbung mit guter Naß- und Trockenreibechtheit

Beispiel 13 100 Teile Fasergarn aus Poly-e-caprolactam werden Beispiel 14

100Teile Poly-e-caprolaetam-Fasergarn werden bei 22"C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs VIl,

1 Teil N,N-Di-(2-hydroxyäthyl)-oleylamin und

2 Teilen Eisessig in

ίο 1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine gleichmäßige Orangefärbung mit guten Echtheitseigenschaften.
IS

Beispiel 15

100 Teile Fasergarn aus Poly-E-caprolactam werden bei 22°C in eine Flotte eingebracht, die aus einer klaren :o Lösung von

1 Teil des Farbstoffs VIII und
0,4 Teilen N.N-Diäthyl-dodecylamin in 1000 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Man färbt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine klare Blaufärbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 16

100 Teile Fasergarn aus Poly-E-caprolactam werden bei 22⁰C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

0,5 Teilen des Farbstoffs IX

0,8 Teilen N,N-Di-(2-hydroxyäthyl)-oleylamin und 4 Teilen Eisessig in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Man färbt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung.

Beispiel 17

100 Teile Fasergarn aus Poly-E-caprolactam werder bei 22°C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus dei klaren Lösung von

0,5 Teilen des aus dem Farbstoff X und N,N-Diäthyloleylamin hergestellten Farbstoffaminsalzes und 4 Teilen Eisessig in 1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben. Mai erhält eine klare türkisblaue Färbung

Beispiel 18

bei 22°C in eine Färbeflotte eingebracht die aus einer 100 Teile Wollstrickgarn werden bei 22°C in ei

klaren Lösung von t>o Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs Vl und 1,3 Teilen Ν,Ν-Dimethyl-oleylamin in 1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine klare rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

1 Teil des Farbstoffs XI, 1 Teil Ν,Ν-Dimethyl-stearylamin und 4 Teilen Eisessig in 1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht Man färbt wie in Beispiel 2 beschrieben. Ma erhält eine gleichmäßige blaue Färbung.

Beispiel 19

100 Teile Wollstrickware werden bei 22⁰C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

2 Teilen des aus der dem Farbstoff Nr. 26 550 zugrunde liegenden Farbsäure und Kokosfettamin hergestellten Farbstoffaminsalzes in
1600 Teilen Tetrachlorätrr'en,
8 Teilen Wasser und
10 Teilen eines Gemisches aus
70 Teilen Paraffinsulfonat,
3 Teilen Dodecylbenzolsulfonat,
17 Teilen Oleylsulfat und
10 Teilen eines Umsetzungsproduktes von 1 Mol Phenol mit 2,7 Mol Vinyltoluol und 16 Mol
Äthylenoxid

besteht. Es wird wie in Beispiel 2 beschrieben gefärbt. Man erhält eine satte grüne Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 20

Man verfährt wie in Beispiel 19 beschrieben, verwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Farbstoffaminsalzes die gleiche Menge eines Kokosfettaminsalzes des Farbstoffs XlI.

Man erhält eine gleichmäßige scharlachrote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 21 klaren Lösung von

1 Teil des aus der dem Farbstoff Nr. 50 315 zugrunde liegenden Farbsäure und Kokosfetiamin hergestellten Farbstoffaminsalzes in
1000 Teilen Tetrachloräthylen

besieht. Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine tiefblaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 22

100 Teile Wickelkörper aus texturierten! Poly-e-caprolactam-Endlosgarn werden bei Raumtemperatur in eine klare Lösung von

1 Teil des aus der dem Farbstoff Nr. 62 105 zugrunde liegenden Farbsäure und N-Dodecyl-morpholin hergestellten Farbstoffaminsalzes in 5000 Teilen Tetrachloräthylen

eingebracht. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 35 Min. auf 100 C erwärmt und 45 Min. auf dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird auf 45° C abgekühlt und die Färbeflotte abgetrennt und mit frischem Tetrachloräthylen 10 Min. bei 50⁰C gespült. Man erhält eine klare blaue Färbung.

Beispiel 23

100 Teile Polyamidwirkwarc werden bei 22° C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

.1° 1 Teil des Farbstoffs XIV,
0,25 Teilen 2-Athylhexylamin in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

100 Teile Fasergarn aus Poly-c-caprolaetam werden 3s besteht. Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben und bei 22°C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer erhält eine brillante gleichmäßige Rotfärbung.

Konstitutionen der in den Beispielen verwendeten Farbstoffe I - XIl

Konstitution

N = N

HO

CH₃

HO₃S —«. >-N=N

Fortsetzung

Vl

VIl

VIII

13

Konstitution

P NH₂

COOH

OH

O NH-CH₂CH₂-COOH Br

HOOC-CH₂-CH₂-HN O SO₃H

SO₃H

HO₃S SO₃H

O NH₂

HO₃S

H₃C I NH-CO-CHBr-CH₂Br CH₃

O NH₂

HO₃S

O NH

Fortsetzung

XII

XIII XIV

15

Konstitution

Cl

SO₃H HO NH-< N

NH₂

HO₃S

Cu-Phthalocyanhv -

SO₃H

SO₂-NH-S

Cl

^N ClI

*~l/ 1.75

O NH

SO₃H

HO,S

SO₃H

O NH

O OH

Claims

Patentanspruch:

Auszieh verfahren zum Färben von NH-Gruppen enthaltenden Textilfasern mit carboxy- und/oder sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aus Chlorkohlenwasserstofflösungen färbt, die chlorkohlenwasserstofflösliche Aminsalze bzw. Addukte von Farbsäuren, denen ein mindestens 8 C-Atome enthaltendes und eine ununterbrochene Kette von mindestens 3 C-Atomen aufweisendes Amin zugrunde liegt, sowie 0,01—0,5 Gew.-% Wasser und Emulgator, bezogen auf das Gewicht des Chlorkohlenwasserstoffs, enthalten.