DE1769902C3

DE1769902C3 - Verfahren zum Färben von NH-Gruppenhaltigen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln nach dem Ausziehverfahren

Info

Publication number: DE1769902C3
Application number: DE19681769902
Authority: DE
Inventors: Paul Dr. 5090 Leverkusen Ringel (verstorben); Hildebrand, Dietrich, Dr., 5074 Odenthal; Breidbach, Günter, 5000Köln
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Filing date: 1968-08-02
Publication date: 1977-06-16

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Ausziehverfahren :o zum Färben von NH-Gruppen enthaltenden Textilfasern mit carboxy- und/oder sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, welcher dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus Chlorkoh'enwassersiofflösungen färbt, die chlorkohlenstofflöslichc Aminsalze bzw. Addukte von :> Farbsäuren, denen ein mindestens 8 C-Atome enthaltendes und eine ununterbrochene Kette von mindestens 3 C-Atomen aufweisendes Amin zugrunde liegt, sowie 0,01 —0,5 Gew.-% Wasser und Emulgatoren, bezogen auf das Gewicht des Chlorkohlenwasserstoffs, enthal- w ten.

Als Chlorkohlenwasserstoffe kommen für das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere die Chlorkohlenwasserstoffe in Betracht, deren Siedepunkte /wischen 40 und 150°C liegen, z. B. ^

aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie

Methylenchlorid, Chloroform.

Tetrachlorkohlenstoff. 1.1-Dichloräthan.

1.2-Dichloräthan. 1,1.1-Trichlorä'than, 1.1,2-Trichloräthan. 1.1.1,2-Tetrachloräthan.

1,1.2,2-Teiiachloräthan, Pentachloräthan,

I-Chlorpropan. 1.2-Dichlorpropan. 1-Chlorbutan.

2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan.

l-Chlor-2-methyl-propan, ^

2-Chloi-2-meth\l-propan oder

4-Chlor-2-meth.yl-bu.tan. und aromatische

Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorben/.ol und

Chlortoluol.

50

Besonders bewährt haben sieh:
Tetrachlorethylen, Triehloräthylen und 1.1.1 -Trichlorpropan.

Als carboxyl- und/oder sulfonsäuregruppenhahige Farbstoffe, die erfindungsgemäß in Form ihrer Aminsal- ^ ze bzw. Aminaddukte verwendet werden, kommen alle Farbstoffe in Betracht, die 1 bis 4 Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen enthalten. Sie können den verschiedensten Farbstoft'klassen angehören. /. B. den Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-. A/in- und Triphc- <vi nylmethuifarbstoffen. Diese Farbstoffe können auch Reaktiv^nippen enthalten.

Als mindestens 8 Kohleristoffatome enthaltende und eine ununterbrochene Kelle von 3 Kohlenstoffatomen aufweisende Amine, die den erfindungsgemäli /u '". verwendenden Farbstoffaminsalzen bzw. -aminaddnkten zugrunde liegen, kommen sowohl primäre, sekundäm und tertiäre Monoamine wie auch primäre, sekundäre

Tri-n-propylamin,

2-Äthyl-hexylamin,

Dodecylamin, Dodecylaminpolyglykoläther

mit 20 Mole Äthylenoxid,

Hexadecylamin, Hexadecylaminpolyglykoläther

mit 20 Mole Äthylenoxid,

Octadecylamin, N-Methyl-octadecylamin, N-Methyl-octadecylaminpolyglykoläther

mit 10 Mole Äthylenoxid, Cctylamin,

N.N-Dimethyl-dodecylamin.

N.N-Dimcthyl-hexadecylamin.

N.N-Dimethyl-octadecylamin, N.N-Dibutyl-dodecylamin, N,N-Di-2-hydroxyäthyl-oleylamin.

N.N-Dimethyl-N-(dodecanoylaminomethyl)-amin.

N-Mcthyl-N-2-hydroxyäthyl-N-[;^>-(octadecanoylamino)-propyl]-amin.

t-Aminocapronsäurebutylestcr.

(■-Aminocapronsauredodecylamid.

t-Aminoundecansäurcbutyiesier.

ferner technische Gemische von Fettaminen. wie Kokosfe'.tamin und Spermöifcttamin sowie deren Äthox\lierjngs- und Propoxylicrungsprodukte.

gegebenenfalls substituierte cycloaliphatische Amine, wie

N.N-Dimethyl-cyclohexylamin.

N-Äthyl-cyciohcx>lamin,

N-2-Hydroxyäthyi-cyclohexylamin, N.N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-cyclohexylamin.

N.N-Bis-^-chloräthylj-cyclohexylumin.

1-Cyclohexylamino-propanol-2.

l-Cyclohexylamino-propylamini und Dicyclohexylamin.

gegebenenfalls substituierte araliphatisch«:

Amine, wie Benzylamin.

N.N-Diniethyl-benzylamin.

N.N-Dibenzylamin, N-Mclhyl-N.N-dibcnzyl-amin.

I-Amino-1-phenyl-äthan, l-Amino-2-phenyl-äthan.

gegebenenfalls substituierte aromatische Amine, wie

N-Äthyl-anilin.

Ν,Ν-Diinethyl-anilin.

N.N-Diäthyl-anilin.

N-Propyl-analin.

N.N-Dipropyl-anilin.

N-Butyl-anilin.

N-lsobutyl-anilin.

N-(2-Chloräthyl)-N-but>l-anilin.

N-2-Hydroxyäthyl-anilin, N-Mcth\l-N-(2-hydroxväthyl)-anilin, N -Butyl- N -(2-hv(!roxyathyl)- anilin, N.N-Bis-(2-hydroxy äthyl)-anilin, N-Methyl-N-(2-eyanäthyl)-anilin.

2-Ainino-toluol,

2-Methylamino-toluol, 2-Dimethylainino-toluol, 2-Äthylamino-toluol, 3-Amino-toluol,

3- Dimethyiamino- toluol, 3-Äthylamino-toluol, 3-Butylamino-toluol, 3-(N-Äthyl-N-hydroxyäthyl)-amino-toluol, 3-[N-Bis-(2-hydroxyäthyl)]-amino-toluol, 3-[N-Äthyl-N-(2-dimethylaminoäthyl)]-aminotoluol,

4-Methylamino-toluol,

4- Dimethyiamino-toluol, 4-Äthylamino-toluol, 4-Diäthylamino-toluol, N-Äthyl-N-benzyl-anilin, 3-(N-Äthyl-N-benzyl)-aminotoluol, Xylidin,

2-iso-Propyl-ani!in, 2-Methyl-6-äthyl-anilin, 2,6-Diisopropyl-anilin, 4-Dodecyl-anilin, N.N-Dimethyl^-dodecyl-anilin, 5,6,7,8-Tetrahydro-napnthylamin-( 1). 1-Diäthylamino-naphthalin.

4.4'-Diamino-dicyclohexy !methan.

gegebenenfalls substituierte heterocyclische Amine, wie

N-Propyl-morpholin.

N-Hexyl-morpholin.

N-Dodecyl-morpholin.

N-Hexadecyl-morpholin.

N-Dodecyl-piperidin.

N-Hexadccyl-piperidin, N-Dodecyl-imidazol, 2-Dodecyl-hydroinclol.

N-Dodecyl-benzimidazol, 2-Dodecyl-benzimidazol.

!-(/i-Hydroxyäthyi^-octadeeyl-imidazolin.

l-(ii-Octadecanoylaminoäth>l)-2-octadecylimidazolin.

\ls primäre, sekundäre und tertiäre Polyamine seien besondere aliphaiische Polyamine, wie

NDodecyl-N'.N'-dimethyl-äthylendiamin.

N-Dodecyl-N'.N'-diäthyl-äthylendianiin.

N-Octadecyl-N'.N'-diäthyl-äthylendiamin.

N-Phenyl-N'.N'-dimethyl-äthylendiamin.

N-Olcyl-N'.N'-dimethyl-äthylendiamin, N-Oleyl-N'.N'-diäthyl-äthylendiamin.

N-Dodccyl-N',N'-dimethy !-propylendiamin (1,3).

N-Dodecyl-N',N'-diäthyl-propylendiamin(1.3).

N-Oleyl-N'.N'-dimethyl-propyiendiamin(l.J), N-Oleyl-N'.N'-diäthyl-propylendianvn (1,3).

N-Dodecyl-äthylentriamin, N-Dodecyl-älhylentet ramin.

N-Octadecyl-äthylentetramin.

nannt.

Bei der Verwendung von l-'arbsäuren. du· Reaktiv upper, enthalten, kommen fur die Salzhildung bzw. Iduktbikhmg naturgemäß nur solche Amine in •tracht. die- keine freien NH-Ciruppen enthalten. Die Mengen, in denen die erfindungsgemäß /ί iwcndenden Farbstoffaminsal/e bzw. -aminaddukie η Chlorkohlenwasserstoff-Färbebädcn zugesetzt :rden, können je nach der gewünschten Farbticfe in

weiten Grenzen schwanken; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Färbegut, bewährt

Zur Bereitung der Farbbäder kann man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffaminsalze bzw. Farbstoffaminaddukte den Chlorkohlenwasserstoffen als fertige Verbindungen zusetzen; man kann die Farbstoffaminsalze bzw. -aminaddukte aber auch erst in den Chlorkohlenwasserstoffen aus den Komponenten, den Farbsäuren und den Aminen, herstellen. In diesem Fall werden Farbsäuren und Amine den Chlorkohlenwasserstoffen in einem solchen Verhältnis zugesetzt, da3 auf jede Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppe mindestens eine basische Aminogruppe entfällt

Geht man von den fertigen Farbstoffaminsalzen bzw. -addukten aus, so hat es sich vielfach als vorteilhaft erwiesen, diese in polaren organischen Lösungsmitteln, wie lsopropanol, Benzylalkohol, Phenoxyäthanol, Acetonitril, OxypropionitriJ, Dimethylsulfoxid. Dimethylformamid oder Methylglykolacetat gelöst, den Chlorkohlenwasserstoffen zuzusetzen. Dabei wird zum Lösen der Farbstoffaminsalze bzw. -aminaddukte jedoch nur soviel polares organisches Lösungsmittel verwendet, daß die Menge an polaren Lösungsmitteln in den Chlorkohlenwasserstoff-Färbebädern nicht mehr als 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, beträgt.

Als Emulgatoren haben sich handelsübliche Paraffinsulfonate. Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate und Oxäthylierungsprodukte von Fettalkoholen. Phenolen. Aminen. Fettsäureamiden und Fettsäuren und besonders die Mischungen dieser Verbindung bewährt.

Als NH-Gruppen^:haltige Fasermaicrialien, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden können, seien beispielsweise genannt: natürliche Polyamide, wie Wolle, tierische Haare und Seide, regenerierte Proteinfasern und synthetische Polyamide, wie Poly-f-caprolactum, Polyhexamethylendiaminadipai oder Poly-oj-amino-iindccansäure. ferner solche synthetischen Polymere, die Aminogruppen als Seitenkettenfunktion enthalten, vorausgesetzt, daß diese Polymeren von den verwendeten Chlorkohlenwasserstoffen nicht aufgelöst werden.

Mit Hilfe d-:r erfindungsgemäß zu verwendenden, in Chlorkohlenwasserstoffen löslichen Farbstoffaminsalze bzw. -aminaddukte gelingt es, NH-Gruppen-haltige Fasermaterialien in den verschiedensten Verarbeitungsstadien, z. B. als Flocke. Kammzug. Garn, Stückware und konfektionierter Ware in geschlossenen Apparaturen, z. B. in Kreuzspulapparaten, Kufen oder Paddeln, mit hoher Egalität und Farbausbeute und ausgezeichneter Echtheit zu färben. Besonders hervorzuheben ist, daß die Bäder gut erschöpfen und nicht nur bis zu einem Gleichgewicht ausziehen, daß man einheitliche Lösungsmittel verwenden kann und bei der Lösungsmittelrückgewinnung nur das in Spuren vorhandene Wasser nach bekannten Verfahren abtrennen muß.

In der französischen Patentschrift 15 35 352 ist ein Ausziehverfahren 711m Färben von Texlilmaterialien aus organischen, mit Wasser null! mischbaren Lösungsmitteln, mittels in diesen Lösungsmitteln schlecht oder unlöslkher Farbstoffe in Gegenw.ui von Wasser beschrieben. Bei dem in der genannten Patentschrift beschriebenen Verfahren wird eine wäßrige Farbstolflösung oder -dispersion mit Hilfe \ on oberflächenaktiven Mitteln in das den Hauptanteil der Färbeflotte darstellende, mit Wasser nicht mischbare organische Lösungsmittel ememulgiert. Ais geeignete Farbstoffe

werden unter anderem auch Säurefarbstoffe und als geeignete oberflächenaktive Mittel sowohl nichtionogene als auch anion- und kationaktive genannt. Anderer seits wird jedoch in dieser Patentschrift ausdrücklich darauf hingewiesen, daß zur Erzielung einer guten Farbstoffausnützung darauf geachtet werden muß, Farbstoffe einzusetzen, die nicht oder möglichst geringfügig im verwendeten Lösungsmittel löslich sind und daß bei Verwendung von im Lösungsmittel zum Teil löslicher Farbstoffe zur Verhinderung von Farbstoffverlust solche Farbstoffe eingesetzt werden müssen, deren Hauptanteil im vorhandenen Wasser gelöst ist. Da außerdem in der genannten Patentschrift beispielsweise angeführt ist, daß zur Emulgierung wäßriger Lösungen von Säurefarbstoffen im verwendeten organischen Lösungsmittel anionaktive oder nichtionogene, mit basischen Farbstoffen jedoch kationakr^:ve oberflächenaktive Mittel zu verwenden sind, liegt es für den Fachmann keinesfalls auf der Hand, Säurefarbstoffe einzusetzen und diese mit Hilfe von kationaktiven oberflächenaktiven Mitteln zu chlorkohlenwasserstofflöslichen Aminsalzen bzw. Addukten der Farbsäure umzuwandeln.

Der grundsätzliche Unterschied zwischen dem in der genannten französischen Patentschrift beschriebenen und dem erfindungsgemäßen Verfahren besteht somit darin, daß das erstgenannte Verfahren darauf gerichtet ist, die Färbung in einer Emulsion einer wäßrigen Farbstofflösung oder -dispersion in organischen, mil Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel auszuführen, wobei mit besonderer Sorgfalt darauf geachtet wird. Farbstoff. Lösungsmittel und oberflächenaktives Mittel so aufeinander abzustimmen, daß der Farbstoff vom organischen Lösungsmittel nicht oder höchstens in geringfügigen Mengenanteilen gelöst wird. Beim erfindungsgemäßen Verfahren dagegen wird der verwendete Säurefarbstoff so umgesetzt, daß er im verwendeten Chlorkohlenwasserstoff der Färbeflotte vollständig löslich ist.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Färbeflotten, in denen die organische Phase gefärbt und die wäßrige Phase farblos ist, unterscheiden sich nicht nur in ihrer Zusammensetzung und in ihrem Aussehen von denjenigen gemäß der französischen Patentschrift, bei denen die organische Phase möglichst farblos und die wiißrige Phase gefärbt ist. sondern auch in ihren färbetechnischen Eigenschaften, da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren der Farbstoff aus der organischen Phase aufzieht, wobei mühelos ausgezeichnet gleichmäßige Färbungen erhalten werden. Die Verwendung der Farbstofflösungen des erfindungsgemäßen Verfahrens bringt den Vorteil, daß die Nachbehandlung der Färbungen mit den verwendeten organischen Lösungsmitteln erfolgen kann und daß die Färbegefäße mit den verwendeten organischen Lösungsmitteln gereinigt werden können und nicht, wie beim Verfahren der französischen Patentschrift, mit Wasser gereinigt werden müssen, sn daß auch bei diesem Arbeitsgang bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kein Schmutzwasser anfällt.

Der wesentliche anwendungstechnische Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht jedoch dann, daß sich die Färbeflotte erheblich einfacher herstellen lassen als die in der französischen Patentschrift beschriebenen Färbeemulsionen. Die Färbeflotte des erfindungsgemäßen Verfahrens werden hergestellt, indem man die chlorkohlenwasscrstofflöslichcn l-'arbs:iiireaminsal/e b/w. -aminadduktc in einer kleinen Menge Chlorkohlenwasserstoff bereits in den Färbegefäßen löst und die so erhaltene Lösung mit weiterem Chlorkohlenwasserstoff auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Die geringen Mengen Wasser, die zugesetzt werden, werden in dieser Farbstofflösung anschließend durch Zuhilfenahme eines Emulgators verteilt.

Die Färbeemulsionen der französischen Palentschrift müssen dagegen mit Hilfe von Schnellrührern herge stellt werden, indem man zuerst aus der wäßrigen Farbstofflösung, dem Emulgator und einer kleinen Menge des organischen Lösungsmittels eine Stammemulsion bereitet, die anschließend in der restlichen Menge des organischen Lösungsmittels emulgiert wird. Die Herstellung dieser Emulsion bereitet in der Praxis große Schwierigkeiten.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die angegebenen Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour-Index. Band 3. 2. Auflage (1956). Die Konstitutionen der mit den Ziffern I —XlI bezeichneten Farbstoffe sind in der am Ende der Beispiele befindlichen Tabelle angegebc··.

Beispiel 1

100 Teile Fasergarn aus Poly-f-caprolactam werden bei 22= C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von
1 Teil der dem Farbstoff Nr. 17 070 zugrunde liegenden

Farbsäure und
1 Teil Octadecylamin in

1600 Teilen Tetrachlorethylen

besteht. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 45 Min. auf 100⁰C erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit ist die Flotte klar ausgezogen. Das Garn wird aus der Flotte herausgenommen, durch Absaugen von anhaftender Farbflotte befreit und ohne weitere Nachbehandlung getrocknet. Man erhält eine brillante scharlachrote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Verwendet man als Chlorkohlenwasserstoff anstelle der 1600 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Methylenchlorid. 1,2-Dichloräthan, 1,1,1-Trichloräthan oder Trichlorethylen, so erhält man eine ebenso brillante Färbung mit den gleichen F.chthcitseigenschaften.

Beispiel 2

100 Teile Wollstrickgarn werden bei 22⁰C in eir Färbebad gegeben, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil der dem Farbstoff Nr. 14 690 zugrunde liegender

Farbsäure und
1 Teil Kokosfettamin in

1600 Teilen Tetrachloräthylen,

7 Teilen Wasser,

8 Teilen eines Gemisches aus

30 Teilen Paraffinsulfonat,
2,5 Teilen Dodecylbcnzolsulfonat.
17.5 Teilen Schwefelsäureester eine¹, Spermöl-

alkohols.

12,0 Teilen Wasser und
31,0 Teilen Ligroin

besteht. Das Bad wird unter lebhafter Floiten/irkulatio innerhalb von 45 Min. auf 100 C erwärmt und ein Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Nach diese /en ist die I linie klar ausgezogen. Das I asernia

ssird aus der I-lutte herausgenommen, durch Absaugen son der aufgenommenen Färbeflotte befreit und ohne weitere Nachbehandlung getrocknet. Man erhall eine brillante Rotfärbung mit guten Lchthcitseigenschal'ien.

Verwendet man als C'hlorkohlenw asserstofl anstelle tier IbOO Teile Tetrachloräihslen die gleiche Menge Trichloräthylen oder 1.1,1-Trichloräihan. so erhalt man eine ebenso brillante Färbung mit den gleichen Lchtheitseigenschaften.

Beispiel 3

100 Teile Wollstrickgarn werden bei 22 C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil der dem Farbstoff Nr. 18 835 zugrunde liegenden

1 arbsäure und
1 Teil N.N-Dimethyl-N-octadecyl-aniin in

IbOO Teilen Trichloräthylen.

7 Teilen Wasser und

8 Teilen eines Gemisches aus

30 Teilen Paraffinsulfonat.

2,5 Teilen Dodecylben/olsiilfonai,
17,5 Teilen Schwefelsäureester eines Spermöl-

alkohols.

12.0 Teilen Wasser und
31.0 Teilen Ligroin

besteht. Das Bad wird bei lebhafter Flotienzirkulaiion innerhalb 45 Min. auf 85 C erwärmt und 75 Min. bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wird die Restflotte abgetrennt, das Garn mit frischem Trichloräthylen gespült und anschließend getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

D e i s ρ i e 1 4

100 Teile einer Wirkware aus Poly-E-caprolactam-Fasergarn werden bei 22°C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

2 Teilen der dem Farbstoff Nr. 35 780 zugrunde

liegenden Farbsäure und

2.4b Teilen N-3-(Dimethylamino-propvl)-^earin·
säureamid-acetat in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 45 Min. auf 100⁰C erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird die vom Fasermaterial bebundene Restflotte entfernt. Man erhält eine gleichmäßige sattrote Färbung.

Beispiel 5

100 Teile einer Wollstrickware werden bei 22° C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer kiaren Lösung von

2 Teilen der dem Farbstoff Nr. 61 590 zugrunde

liegenden Farbsäure und

12 Teilen N-Oleyl-N-diäthyl-propylendiamin-(O) in 1000 Teilen 1.1,1-Trichlorpropan.

4 Teilen Wasser und

5 Teilen einer Mischung aus

30 Teilen Paraffinsulfonat.

25 Teilen Dodecylbenzolsulfonat. 17.5 Teilen Schwefelsäureester eines

Spermölalkohols. IZO Teilen Wasser und 31.0 Teilen Ligroin

besteht. Das Bad wird innerhalb 45 Min. auf 107'C erwärmt und 45 Min. auf dieser Temperatur belassen. Anschließend wird die vom Fasermaterial gebundene Restflotte durch Absaugen entfernt. Man erhält eine gleichmäßige liefgrüne Färbung mit guten Echtheitscigensehaften.

Beispiel b

100 Teile Seidengarn werden bei 22 C in ein I ärbeb.id eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil der den": Farbstoff Nr. 61 135 zugrunde

liegenden Farbsäure und
0.5 Teilen N-Hexyl-morpholin in
1600 Teilen Tetrachlorethylen

besteht. Das Bad wird in 30 Min. auf 80 C erwärmt und 1 Sid. bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man ohne weitere Nachreinigung eine brillante Blaufärbung mit den gleichen Fehlheiiseigcnschalten. wie sie beim Färben aus wäßrigem Bad erhalten ss ird.

e ι s ρ ι e I

100 Teile Fasergarn aus PoIs-/ -caprolactam sverden bei 22 C in eine Färbeflotte eingebracht, svelche aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs I und

1 Teil 1 -(/}-Hydro\yäthyl)-2-oetadecyl-imidazolin in
1600 Teilen Tetrachloräthylcn

besteht. Das Bad svird unter lebhafter I louenzirkulaiion innerhalb von 45 Min. auf 100 C ersvärmt und 1 Std. auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man ohne weitere Reinigung eine brillante Gelbfärbung mit guten Eehtheitseigenschalten.

Beispiel 8

100 Teile Wollgarn s\ erden bei 22 C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs Il
0.6 Teilen N-Dodecyl-imidazol in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Das Bad vsird innerhalb 45 Min. auf 100 C erwärmt und 1 Std. auf dieser Temperatur gehalten.

Nach Entfernen der anhaftenden Flotte und Trocknen erhält man ohne weitere Reinigung eine lebhafte gelbe Färbung, deren Echtheitseigenschaften mit den Echtheitseigenschaften einer Färbung vergleichbar sind, die mit dem Natrium-Salz des verwendeten Farbstoffs aus essigsaurer, wäßriger Lösung erhalten wurde.

Beispiel 9

100 Teile Wollstrickgarn werden bei 22°C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs IV und 1.5 Teilen N-Dodecyl-morpholin in 1600 Teilen Tetrachloräthylen.

7 Teilen Wasser und

8 Teilen eines Gemisches aus

30 Teilen Paraffinsulfonat.

2.5 Teilen Dodecylbenzolsulfonat. 17.5 Teilen Schwefelsäureester eines

Spermölalkohols und 12.0 Teilen Wasser

709 624/62

besteht. Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine klare rote Färbung.

Beispiel 10

100 Teile einer Polyamidwirkware werden bei 22 C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung

1 Teil des Farbstoffs III und
1.2 Teilen Dodeeylamin in

1600 Teilen Tetrachlorälinien

besteht. Man verfährt wie in Beispiel I beschrieben und erhält eine gleichmäßige Rotfärbung. Eine gleichmäßige Rotfärbung wurde auch erhalten, wenn statt des 1 Teils des Farbstoffs III 3,1 Teile des Farbstoffs XIII eingesetzt wurden.

Beispiel 11

100 Teile Poly-t-caprolactam-Fasergarn werden bei 22°C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs IV und

2 J Teilen eines Umsei/ungsproduktes von Olevlamin mit 20 Molen Äthylenoxid in
1 500 Teilen Trichlorethylen

besteht. Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben. Nach Beendigung des Färbeprozesses wird mit frischem Trichloräthylen bei 5OC 10 Min, nachbehandelt. Man erhält eine klare blaue Färbung.

Beispiel 12

!00 Teile VVuiistrickgarn werden bei 22 C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs V und
1 Teil N.N-Dimethyl-stearylamin in 1600 Teilen Tetrachloräthylen.

7 Teilen Wasser und

8 Teilen einer Mischung aus ^

30 Teilen Paraffinsulfonat. 2,5 Teilen Dodecylben/olsullonat. 17.5 Teilen Schwefelsäureester eines Spermöl-

alkohois.

31.0 Teilen Mineralöl und j<

12,0 Teilen Wasser

besteht. Man verfährt wie in Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine sattgelbe Färbung mit guter Naß- und Trockenreibechtheit.

Beispiel 13

100 Teile Fasergarn aus Poly-e-caprolactam werden bei 22° C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs VI und
13 Teilen Ν,Ν-DimethyI-oleyIamin in 1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht. Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine klare rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 14

100 1 eile PoIv-/•caprolactam-Fascrgarn werden be 22 C in cmc Färbeflotte eingebracht, die aus eine klaren Losung mn

1 I eil des Farbstoffs VII,

1 Teil N.N-Di.(2-hydroxyäthyl)-oleylamin und

2 Feilen Lisessig in

1600 Teilen Tetrachkiraihylcn

besteht. Man lärbl wie in Beispiel 1 beschrieben. Mai erhalt eine gleichmäßige Orangclarbung mit guter I.ch ι hei tseige nschalten.

Beispiel 13.

100 1 eile lasergarn aus Poly-/ -caprolactam werden bei 22 C in eine Flutte eingebracht, die aus einer klaren Lösung vt)n

1 Teil des Farbstoffs VIII und
0.4 Teilen N.N-Diäthyl-dodecykimin in 1000 Teilen Tetrachloräthvlen

besieht. Man färbt u ic im Beispiel 1 beschrieben. Man erhah eine klare Blaufärbung mit guten Fchtheitseigenschalten.

Beispiel 16

100 Feile Fasergarn aus Poly-t-caprolactam werden bei 22 C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus einer klaren Lösung von

0.5 Teilen des Farbstoffs IX

0.8 Teilen N,N-Di-(2-hydroxyäihyl)-oleylamin und 4 1 eilen Eisessig in
1600 Teilen Tetrachlorethylen

besteht. Man färbt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhalt eine gleichmäßige Rotfärbiing.

Beispiel 17

■ ^]°®^Tf^c ^Fasergam aus Poly-j-caprolactam werden oei ^l C in eine Färbeflotte eingebracht, die aus der klaren Lösung von

0.3 Teilen des aus dem Farbstoff X und N,N-Diäthyl-

oleylamin hergestellten Farbstoffaminsalzes und 4 Teilen Eisessig in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

besteht Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhalt eine klare türkisblaue Färbung

Beispiel 18

P-¹U⁰J!''^{6 Wollstri}<*gam werden bei 22°C in ein Farbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

1 Teil des Farbstoffs XI

!Teil N.N-Dirnethyl-stearylamin und 4 Teilen Eisessig in
1600 Teilen Tetrachloräthylen

^S- ^Ma? ^fl^{rbt wie in Beis}P^ieI 2 beschrieben. Man erhalt eine gleichmäßige blaue Färbung.

Beispiel 19

100 Teile Wollstrickware werden bei 22 C in ein

1 ärbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung von

2 1 eilen des aus der dem Farbsioll Ni. 2n V50 zugrunde liegenden I arbsäure und Kokosfettamin liergesiellten Farbstoffaminsalzes in

IW)OTeilen Tetrachlorethylen.
8 Teilen Wasser und
10 Teilen eines Gemisches aus
70 Teilen Paraffinsulfonai.

3 "Teilen Dodecylbenzulsulionat.
17 Teilen Oleylsulfai und

10 Teilen eines Umsetz.ungsproduktes \on 1 Mol Phenol mit 2.7 Mol Vin\ !toluol und lfa Mol
Äthylenoxid

besteht, Fs wird wie in Beispiel 2 beschrieben gefärbt. Man erhält eine satte grüne Färbung mit guten Fditheiiseigenschaften.

Beispiel 20

Man verfährt wie in i:ieispiel 19 beschrieben, \erwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Farbstoffammsalzes die gleiche Menge eines Kokosfettaniinsal/es des Farbstoffs XH.

Man erhall eine gleichmäßige scharlachrote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 21

100 Teile Fasergarn aus Polw-caprolactam werden bei 22 C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Lösung \<>n

I Teil des aus der dein Farbstoff Nr. 50 315 zugrunde liegenden Farbsäure und Kokosfettamin hergestellten Farbstoffaminsalzes in
1000 Teilen Tetrachlorethylen

besteh'. Man larbt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine tiefblaue Färbung mit guten Lchiheitseigcns'.-hafien.

Beispiel 22

100 Feile Wickelkörper atis texturierten! l'olw-iaprolaclam-Fndlosgarn werden bei Raumtcmpei atur in eine klare Lösung vor,

1 Teil des aus der dem I arbstoll Nr. o_' H)5 zugrunde liegenden larbsäure und N-Dodec\!-morphi>lin her gestellten Farbstoffaminsalzes in
5000 Teilen Tetrachloräthylen

eingebracht. Das Bad wird unter lebhalier I loitenzirkulation innerhalb von 35 Min. auf 100 C erwärmt und 45 Min. auf dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird auf 45 C abgekühlt und die Färbeflotte abgetrennt und mit Irischem Tetrachlorethylen 10 Min. bei 50 C gespült. Man erhält eine klare blaue Färbung.

Beispie! 2i

100 Teile Polvamidw irkware werden bei 22 C in ein Färbebad eingebracht, das aus einer klaren Losung μ in

1 Teil des Farbstoffs XIV.
f..25 Teilen 2-Äthylhexylamin in
1600 Teilen Tetrachloräthy len

besteht. Man färbt wie in Beispiel 1 beschrieben unc erhält eine brillante gleichmäßige Rotfärbung.

Konstitutionen der in den Beispielen verwendeten Farbstoffe I XlI

Konstiiu!i,>n

Ul-.

S(X <)

N N

HO

Ui,

' N

HO,S

Cl

13

! οι iv„'i/unü jf

K.MlSlHlHh.Π

O NH,

C(X

Oll

O Ml ( IU H, COOII

HO(K CH, (H, HN O

SO, H

N N

OH Cl

VIII

Cl

SO₁H

OH

SO,H

Cl I-

Nil N

N N

HO., S SO, H

O NH-

HO₃S

O NH SO,I CH,

H₃C I NH-CO-CHBr-CH₇Br

	O I;	NH₂	SO₃H	NH	Cl	F	N
	ί Ij A/-. ,	'i V A /^			_/
HO₃S'	I: O	T NH -

Fortsetzung

Nr. Konstitution

Cl

SO₃H

HO NH-< N

N =

HO₃S

NH,

SO₃H
(SO₃H)_1-5

Cu-Phthalocyanin-(S0₂NH_:)o.75

SO, —NH-SO,

0 NH,

HO₃S

/VV\

/Y

O NH

SO₃H N /

Cl \

Cl

NH

^cl

Cl

COOH

O NH₂ > C(CH₃),

SO₃H

O OH SO₃H

Claims

't

Patentanspruch:

Ausziehverfahren zum Färben von NH-Gruppen enthaltenden Textilfasern mit carboxy- und/oder sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, d a -durch gekennzeichnet, daß man aus Chlorkohlenwasserstofflösungen färbt, die chlorkohlenwasserstofflösliche Aminsalze bzw. Addukte von Farbsäuren, denen ein mindestens 8 C-Atome enthaltendes und eine ununterbrochene Kette von mindestens 3 C-Atomen aufweisendes Amin zugrunde liegt sowie 0,01— 0,5 Gew.-°/o Wasser und Emulgator, bezogen auf das Gewicht des Chlorkohlenwasserstoffs, enthalten.

und tertiäre Polyamine in Betracht. Als primäre, sekundäre und tertiäre Monoamine seien beispielsweise genannt: gegebenenfalls substituierte aüphatische Amine, wie